2-بيوتين

2-بيوتين ( ثنائي ميثيل أسيتيلين ، كروتونيلين أو بيوت-2-اين ) هو ألكاين صيغته الكيميائية CH3C≡CCH3 . يتم إنتاجه صناعياً، وهو سائل عديم اللون، متطاير، ذو رائحة نفاذة في درجة الحرارة والضغط القياسيين .

يُعدّ مركب 2-بيوتين ذا أهمية للكيميائيين الفيزيائيين نظرًا لانخفاض حاجز الالتواء فيه ، ولصعوبة تحديد هذا الحاجز باستخدام مطيافية الأشعة تحت الحمراء عالية الدقة. وقد أظهر تحليل طيف الأشعة تحت الحمراء الخاص به [ 3 ] أن حاجز الالتواء لا يتجاوز 6 سم⁻¹ (1.2 × 10⁻⁶).(−22  جول أو 72 جول مول −1 ). مع ذلك، لم يُحدد بعد ما إذا كان التركيب المتوازن محجوبًا (D 3h ) أو متناوبًا (D 3d ). يُظهر تحليل التناظر باستخدام مجموعة التناظر الجزيئي [ 4 ] [ 5 ] G 36 أنه يلزم تحليل طيف رامان الدوراني الاهتزازي عالي الدقة لتحديد تركيبه المتوازن. تم تسجيل وتحليل أطياف الإلكترونات الضوئية بتقنية التأين بالمجال النبضي عند طاقة حركية صفرية (PFI-ZEKE) لمركب 2-بيوتين ونظيره المُدَوتَر بالكامل. [ 6 ]

يشكل 2-بيوتين ( ثنائي ميثيل إيثين ) مع 5-ديساين ( ثنائي بيوتيل إيثين ) و4-أوكتاين ( ثنائي بروبيل إيثين ) و3 -هيكساين ( ثنائي إيثيل إيثين ) مجموعة من الألكينات المتناظرة.

توليف

يمكن تصنيع 2-بيوتين عن طريق تفاعل إعادة ترتيب إيثيل أسيتيلين في محلول من هيدروكسيد البوتاسيوم الإيثانولي . [ 7 ]

التطبيقات

يستخدم 2 - بيوتين، إلى جانب البروبين ، لتخليق الهيدروكينونات الألكيلية في التخليق الكلي لفيتامين E. [ 8 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. في شركة سيجما-ألدريتش
  2. صفحة NIST Chemistry WebBook الخاصة بـ 2-بيوتين
  3. دي لاورو، سي.؛ وآخرون  (1997). "بنية الدوران والالتواء في النطاق الأساسي لاهتزاز مجموعة الميثيل ν11/ν15 (Gs) في ثنائي ميثيل أسيتيلين". مجلة علم الأطياف الجزيئية . 184 (1): 177-185 . doi : 10.1006/jmsp.1997.7321 .
  4. لونغيه-هيغينز، إتش سي (1963). "مجموعات التناظر للجزيئات غير الصلبة" . الفيزياء الجزيئية . 6 (5): 445-460 . Bibcode : 1963MolPh...6..445L . doi : 10.1080/00268976300100501 .
  5. بي آر بانكر (1964). "دوال الموجة الدورانية الالتوائية للجزيئات التي لها دواران متطابقان". الفيزياء الجزيئية 8 : 81. doi : 10.1080/00268976400100091 .
  6. جاكوفيلا، أوجو؛ وآخرون (2015). "الدوران الداخلي، والاقتران بين الدوران والمدار، والاهتزازات منخفضة التردد في الحالة الأرضية لـ CH3–CC–CH+3 وCD3–CC–CD+3". فيزياء الجزيئات 113 : 2115. doi : 10.1080/00268976.2015.1005708 . hdl : 20.500.11850/182812 . 
  7. فيكتور فون ريختر؛ هانز ميروين (1916). الكيمياء العضوية: كيمياء السلسلة الأليفاتية، المجلد الأول: الطبعة الأمريكية الثالثة لسميث . فيلادلفيا: بي. بلاكيستون وأبناؤه وشركاه، ص 89. 
  8. ريبي، والتر؛ كوتيبوف، ن؛ ماجين، أ (1969). "تكوين الحلقات في المركبات الأسيتيلينية". Angewandte Chemie International Edition in English . 8 (10): 727–733 . doi : 10.1002/anie.196907271 .