أسيتانيليد

الأسيتانيليد هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₅NHC (O)CH₃ _. وهو مشتق N-أسيتيل من _{الأنيلين} . [ ^{٧ ] وهو} مادة كيميائية صلبة عديمة الرائحة ذات مظهر يشبه الورقة أو الرقائق. يُعرف أيضًا باسم N- فينيل أسيتاميد _، أو أسيتانيل ، أو أسيتانيليد ، وكان يُعرف سابقًا بالاسم التجاري أنتي فيبرين من شركة ميرك وشركاه، وأنتي كامنيا من شركة أنتي كامنيا الكيميائية.

يمكن إنتاج الأسيتانيليد عن طريق تفاعل أنهيدريد الخل مع الأنيلين: ^{[ 7 ]}

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O → C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

كان التحضير في السابق تجربة تقليدية في فصول مختبر الكيمياء العضوية التمهيدية، ^{[ 8 ]} ولكن تم استبداله الآن على نطاق واسع بتحضير الباراسيتامول أو الأسبرين ، وكلاهما يعلم نفس التقنيات العملية (وخاصة إعادة بلورة المنتج) ولكنهما يتجنبان استخدام الأنيلين، وهو مادة مسرطنة مشتبه بها .

الأسيتانيليد قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء، ومستقر في معظم الظروف. ^{[ 5 ]} البلورات النقية تكون على شكل صفائح وتظهر عديمة اللون أو بيضاء أو بينهما.

يُستخدم الأسيتانيليد كمثبط لتحلل بيروكسيد الهيدروجين ، ويُستخدم لتثبيت ورنيشات إستر السليلوز . ^{[ 7 ]} كما يُستخدم كوسيط في تصنيع مُسرّعات المطاط ، والأصباغ، ومركباتها الوسيطة، وتصنيع الكافور . ^{[ 9 ]} ويُستخدم الأسيتانيليد في إنتاج كلوريد 4-أسيتاميدوبنزين سلفونيل، وهو وسيط رئيسي في تصنيع أدوية السلفا . ^{[ 10 ]}

في القرن التاسع عشر، كان الأسيتانيليد أحد المركبات العديدة المستخدمة كمطورات تجريبية للتصوير الفوتوغرافي .

في عام 1886، أُدخل الأسيتانيليد إلى الممارسة الطبية كعامل خافض للحرارة تحت اسم أنتي فيبرين. ^{[ 11 ]} وكان من أوائل مشتقات الأنيلين التي وُجد أنها تمتلك خصائص مسكنة وخافضة للحرارة. إلا أنه توقف استخدامه لاحقًا بسبب آثاره الجانبية السامة، بما في ذلك ميثيموغلوبين الدم ، الذي أدى إلى الزرقة . ^{[ 12 ]}

تم تقديم أول براءة اختراع تتعلق باستخدام الأسيتانيليد كمثبط لتحلل بيروكسيد الهيدروجين في وقت لاحق في عام 1905. ^{[ 13 ]}

تُستخدم مبيدات الأعشاب المشتقة من الأسيتانيليد منذ ستينيات القرن الماضي أو قبل ذلك. وتشمل هذه المبيدات ألاكلور وميتولاكلور وزيلاكلور . ^{[ 14 ]}

• نيتروأسيتانيليد