ألفا توكوفيرول

ألفا توكوفيرول ( ألفا توكوفيرول) هو نوع من فيتامين E. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

يوجد بكثرة في المناطق غير المرتبطة بالأغشية، ويرتبط بأحماض أوميغا-3 و6 الدهنية، ليساهم جزئيًا في منع الأكسدة. ^{[ 4 ]} أما الشكل الأكثر شيوعًا، ألفا-توكوفيرول، فيشارك في عمليات جزيئية وخلوية وكيميائية حيوية وثيقة الصلة بتوازن البروتينات الدهنية والدهون بشكل عام . ^{[ 2 ]} وبالمقارنة مع الأشكال الأخرى، يُمتص ألفا-توكوفيرول ويتراكم بشكل تفضيلي في جسم الإنسان. ^{[ 3 ]}

يوجد فيتامين هـ في ثمانية أشكال مختلفة: أربعة توكوفيرولات وأربعة توكوترينولات . ^{[ 2 ] [ 3 ]} يحتوي كل شكل على حلقة كرومان وسلسلة جانبية ألكيلية كارهة للماء . تحتوي حلقة الكرومان على مجموعة هيدروكسيل قادرة على منح ذرة هيدروجين للجذور الحرة ، مما يساعد على تقليل الضرر التأكسدي. وبهذه الطريقة، يعمل فيتامين هـ كمضاد للأكسدة . تساعد السلسلة الجانبية الكارهة للماء فيتامين هـ على دخول الأغشية البيولوجية . في الغشاء، تقع الحلقة العطرية للكرومان (حلقة الكرومانول) بالقرب من مجموعات الكربونيل في السلاسل الدهنية للفوسفوليبيدات ، مما يسمح لفيتامين هـ بالتركيز من المحلول المائي المحيط إلى الأغشية البيولوجية. ^{[ 5 ]}

نظرًا لأن فيتامين هـ قابل للذوبان في الدهون، فإنه يوجد في العديد من الأنسجة. ^{[ 2 ]} يمتص الجسم فيتامين هـ ويوزعه عبر مسارات متعددة . ^{[ 3 ] [ 6 ]} قد تستخدم طفيليات الملاريا ألفا توكوفيرول لحماية نفسها من البيئة المؤكسدة بشدة في كريات الدم الحمراء . ^{[ 7 ]} في أمراض القلب والأوعية الدموية، يعمل ألفا توكوفيرول كمضاد للأكسدة، حيث يساعد على منع أكسدة البروتين الدهني منخفض الكثافة (LDL). قد يساهم انخفاض مستويات أكسدة LDL في الحد من تصلب الشرايين وتكوّن اللويحات الشريانية. ^{[ 8 ]}

لتحضير المتصاوغ الفراغي α- بشكل انتقائي، يُحوّل أسيتات التوكول إلى ألفا-توكوفيرول الطبيعي، وهو المركب المفضل حركيًا، بعد تحفيزه بواسطة إنزيم الليباز. يحدث هذا التفاعل في ظل ظروف بيولوجية، وعادةً في الجهاز الهضمي. ^{[ 9 ]}

يحتوي ألفا-توكوفيرول على ثلاثة مراكز فراغية ، لذا فهو جزيء كيرالي . ^{[ 10 ]} تختلف المتصاوغات الفراغية الثمانية لألفا-توكوفيرول في تكوين هذه المراكز الفراغية. يُعدّ RRR- ألفا-توكوفيرول المتصاوغ الطبيعي. ^{[ 11 ]} كان الاسم القديم لـ RRR- ألفا-توكوفيرول هو d- ألفا-توكوفيرول، ولكن لا ينبغي استخدام هذه التسمية d/l حاليًا، لأنه لأسباب تاريخية، ليس من الواضح ما إذا كان l- ألفا-توكوفيرول يُشير إلى المتصاوغ المرآتي SSS أو المتصاوغ الفراغي SRR . يمكن تسمية SRR بـ 2- إيبي -ألفا-توكوفيرول، ويمكن تسمية خليط المتصاوغات الفراغية لـ RRR- ألفا-توكوفيرول و2- إيبي -ألفا-توكوفيرول بـ 2- أمبو -ألفا-توكوفيرول (كان يُسمى سابقًا dl- ألفا-توكوفيرول). يُطلق على مزيج المتصاوغات الفراغية الثمانية اسم ألفا - توكوفيرول الراسيمي . ^{[ 12 ]} يُعد ألفا-توكوفيرول المتصاوغ الفراغي الأكثر نشاطًا بيولوجيًا، مع الحفاظ على مستوى عالٍ منه في بلازما وأنسجة العديد من أنواع الحيوانات المختلفة. ^{[ 13 ]}

تُعرَّف وحدة دولية واحدة من التوكوفيرول بأنها 2/3 ملليغرام من RRR- ألفا-توكوفيرول (المعروف سابقًا باسم د -ألفا-توكوفيرول). كما تُعرَّف وحدة دولية واحدة بأنها 0.9  ملليغرام من مزيج متساوٍ من المتصاوغات الفراغية الثمانية، وهو مزيج راسيمي ، يُعرف باسم أسيتات ألفا-توكوفيريل الراسيمي . يُطلق على هذا المزيج من المتصاوغات الفراغية غالبًا اسم أسيتات دل -ألفا-توكوفيريل. ^{[ 14 ]} ابتداءً من مايو 2016، أصبحت وحدة القياس الدولية غير مستخدمة، بحيث أصبح 1  ملليغرام من "فيتامين هـ" يُعادل 1  ملليغرام من د-ألفا-توكوفيرول أو 2  ملليغرام من دل-ألفا-توكوفيرول. ^{[ 15 ]}