بيسابولول

البيسابولول ، أو بشكل أدق α-(−)-بيسابولول أو المعروف أيضًا باسم ليفومينول ، [ 1 ] هو كحول سيسكويتربيني أحادي الحلقة طبيعي . وهو زيت لزج عديم اللون، يُعد المكون الرئيسي للزيت العطري المستخلص من البابونج الألماني ( Matricaria recutita ) ونبات الميوبوروم كراسيفوليوم . [ 2 ] كما توجد تراكيز عالية من البيسابولول في بعض أصناف القنب الطبي . وهو قليل الذوبان في الماء والجلسرين ، ولكنه يذوب في الإيثانول . [ 3 ] يوجد المتصاوغ المرآتي ، α-(+)-بيسابولول، بشكل طبيعي ولكنه نادر. أما البيسابولول الاصطناعي فهو عادةً مزيج راسيمي من المتصاوغين، α-(±)-بيسابولول. وهو التربينويد المسؤول عن الرائحة المميزة لأزهار البابونج ، وعند عزله، تم تشبيه رائحته أيضًا بالتفاح والسكر والعسل.

يتميز البيسابولول برائحة زهرية حلوة خفيفة، توصف بأنها فاكهية وجوزية وجوز الهند، [ 4 ] ويُستخدم في العديد من العطور. كما استُخدم لقرون في مستحضرات التجميل لخصائصه العلاجية للبشرة، بما في ذلك تقليل التجاعيد، وزيادة صلابة الجلد، وإصلاح البشرة المتضررة من الشمس. ومؤخرًا، أُضيف إلى التريتينوين كعلاج موضعي لحب الشباب . [ 5 ] يُعرف البيسابولول بخصائصه المضادة للتهيج والالتهاب والميكروبات. [ 6 ] [ 7 ] كما ثبت أن البيسابولول يُحسّن امتصاص بعض الجزيئات عبر الجلد، ويُستخدم كمُعزز للاختراق : وهو عامل يُستخدم في التركيبات الموضعية، لزيادة قابلية امتصاص المواد تحت الجلد . [ 5 ] [ 8 ]

يختلف المركب ذو الصلة الهيكلية، β-bisabolol ( 15352-77-9 )، في موضع المجموعة الوظيفية للكحول الثالثي.

مراجع

  1. معجم المواد الخام بيسابولول، مؤرشف في 20 فبراير 2008، على موقع Wayback Machine
  2. بيسابولول (باللغة الإنجليزية) مؤرشف في 10 أكتوبر 2007، في أرشيف الإنترنت
  3. م. إيغرسدورفر (2005). "التربينات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 3-527-30673-0.
  4. "(-)-ألفا-بيسابولول" . الروائح والنكهات . الروائح والنكهات . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 مارس 2026 .
  5. 1 2 لويد ف. ألين الابن (2013). جل تريتينوين 0.5 ملغ/غ وجل ألفا-بيسابولول 1 ملغ/غ ومناقشة حول استخدامه .
  6. ^ روشا، نايرتون فلافيو مورا؛ ريوس، إميليانو ريكاردو فاسكونسيلوس؛ كارفاليو، ألين مارا رودريغيز؛ سيركويرا، جيلبرتو سانتوس؛ لوبيز، أماندا دي أراوجو؛ ليل، لوزيا كالين ألميدا موريرا؛ دياس، ماريليا ليتي؛ دي سوزا، دامياو بيرجينتينو؛ دي سوزا، فرانسيسكا كليا فلورينسو (ديسمبر 2011). "الأنشطة المضادة للألم والمضادة للالتهابات لـ (-) - α- بيسابولول في القوارض". أرشيفات Naunyn-Schmiedeberg لعلم الصيدلة . 384 (6): 525-533 . دوى : 10.1007 / s00210-011-0679-x . ISSN 1432-1912 . PMID 21870032 . S2CID 12654188 .   
  7. ^ رودريغز، فابيولا فرنانديز جالفاو؛ كولاريس، أرسيليو فيانا؛ نوناتو، كارلا دي فاطمة ألفيس؛ جالفاو رودريغز، فابيو فرنانديز؛ موتا، ماجالي ليما؛ مورايس براغا، ماريا فلافيانا بيزيرا؛ كوستا، خوسيه جالبرتو مارتينز دا (ديسمبر 2018). "النشاط المضاد للميكروبات في المختبر للزيت العطري من Vanillosmopsis arborea Barker (Asteraceae) ومكونه الرئيسي، α-bisabolol" . التسبب في الميكروبات . 125 : 144– 149. دوى : 10.1016/j.micpath.2018.09.024 . بميد 30219391 . S2CID 52282324 .  
  8. كاماتو، جاي ب.ب.؛ فيلجوين، ألفارو م. (2010). "مراجعة لتطبيقات وخصائص ألفا-بيسابولول والزيوت الغنية به من الناحية الدوائية" . مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت . 87 (1): 1-7 . doi : 10.1007/s11746-009-1483-3 . S2CID 95169851 .