الكلورال

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الكلورال ، المعروف أيضاً باسم ثلاثي كلورو أسيتالدهيد أو ثلاثي كلورو إيثانال ، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية Cl₃CCHO . هذا الألدهيد سائل عديم اللون قابل للذوبان في مجموعة واسعة من المذيبات. يتفاعل مع الماء لتكوين هيدرات الكلورال ، وهي مادة كانت تُستخدم على نطاق واسع كمهدئ ومنوم . [ 1 ]

إنتاج

تم تحضير الكلورال لأول مرة وتسميته من قبل الكيميائي الألماني جوستوس فون ليبيغ في عام 1832. [ 2 ] قام ليبيغ بمعالجة الإيثانول اللامائي بغاز الكلور الجاف. [ 3 ]

يُنتج الكلورال تجاريًا عن طريق كلورة الأسيتالدهيد بوجود حمض الهيدروكلوريك، مما ينتج عنه هيدرات الكلورال . ويمكن استخدام الإيثانول أيضًا كمادة أولية. ويُحفز هذا التفاعل بواسطة ثلاثي كلوريد الأنتيمون .

H₃CCHO + 3 Cl₂ + H₂O → Cl₃CCH ( OH ) ₂ + 3 HCl  

يُقطر هيدرات الكلورال من خليط التفاعل. ثم يُجفف المقطر باستخدام حمض الكبريتيك المركز ، وبعد ذلك تُسحب طبقة الحمض الأثقل (التي تحتوي على الماء).

Cl₃CCH ( OH ) ₂ → Cl₃CCHO + H₂O

يُنقى المنتج الناتج عن طريق التقطير التجزيئي. [ 4 ] توجد كميات صغيرة من هيدرات الكلورال في بعض المياه المعالجة بالكلور.

ردود الفعل الرئيسية

يميل الكلورال إلى تكوين نواتج إضافة مع الماء (لإعطاء هيدرات الكلورال ) والكحولات.

إلى جانب ميله للترطيب، يُعد الكلورال عنصراً أساسياً في تركيب مادة DDT . ولتحقيق هذا الغرض، يُعالج الكلورال بالكلوروبنزين بوجود كمية حفزية من حمض الكبريتيك .

Cl₃CCHO + 2 C₆H₅Cl → Cl₃CCH ( C₆H₄Cl ) ₂ + H₂O​​​​​​ 

تم وصف هذا التفاعل بواسطة أوتمار زايدلر في عام 1874. [ 5 ] كما يتم إنتاج مبيد الأعشاب ذي الصلة ميثوكسيكلور من الكلورال.

معالجة الكلورال بهيدروكسيد الصوديوم تعطي الكلوروفورم Cl 3 CH وفورمات الصوديوم HCOONa.

Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa

يمكن اختزال الكلورال بسهولة إلى ثلاثي كلورو الإيثانول ، والذي يتم إنتاجه في الجسم من الكلورال. [ 4 ]

سمية

يتمتع الكلورال وهيدرات الكلورال بنفس الخصائص البيولوجية، إذ يمتص الأول الماء بسرعة. وقد كان يُعطى هيدرات الكلورال للمرضى بشكل روتيني بجرعات كبيرة (بالغرام) دون أي آثار جانبية طويلة الأمد. يُعد التعرض المطول لأبخرته سامًا، حيث تبلغ قيمة LC50 للتعرض لمدة 4 ساعات 440  ملغم/ م³ . [ 4 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ لوكنيتسكي، ف. إ. (1975). "كيمياء الكلورال". المراجعات الكيميائية . 75 (3): 259-289 . doi : 10.1021/cr60295a001 .
  2. ↑ انظر:
    • ليبيج، جوستوس (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [ في المركبات التي تنشأ من تفاعل الكلور مع الكحول [الإيثانول]، والأثير [ثنائي إيثيل الأثير]، والغاز المكون للنفط [الإيثيلين]، وروح الخل [الأسيتون] ] . صيدلية أنالين دير (باللغة الألمانية). 1 (2): 182-230 . دوى : 10.1002/jlac.18320010203 .الصفحات 189–191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [تفاعل الكلور مع الكحول [أي الإيثانول]]؛ الصفحات 191–194 "Darstellung des Chloral[s]" [تحضير الكلورال]؛ ص 195-198 "Eigenschaften des Chlorals" [خصائص الكلورال]. ليبيج اسمه كلورال في ص. 191. من ص. 191: "Ich werde in dem Folgenden zeigen، ass bei einer vollkommnen zersetzung des Alcohols da Chlor den Wasserstoff abscheidet and diesen Wasserstoff ersetzt؛ es entsteht a new eigenthümliche Verbindung von Chlor، Kohlenstoff und Sauerstoff، welche ich، indem ich keinen zweckmässigeren Namen weiss، vorläufig Chloral nenne ist dem Worte Aethal nachgebildet. (فيما يلي، سأوضح أنه خلال التحلل الكامل للإيثانول، يقوم الكلور بإزالة الهيدروجين منه [أي هيدروجين الإيثانول] ويستبدله؛ وينتج عن ذلك مركب جديد غريب من الكلور والكربون والأكسجين، والذي أسميه مؤقتًا "كلورال" لعدم وجود اسم أكثر ملاءمة. هذا الاسم مستوحى من كلمة إيثيل [أي إيثيل].)
    • أعيد طبعه في: ليبج، جوستوس (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [ في المركبات التي تنشأ من تفاعل الكلور مع الكحول [الإيثانول]، والأثير [ثنائي إيثيل الأثير]، والغاز المكون للنفط [الإيثيلين]، وروح الخل [الأسيتون] ] . Annalen der Physik und Chemie . السلسلة الثانية (باللغة الألمانية). 24 (2): 243– 295. بيب كود : 1832AnP...100..243L . دوى : 10.1002/andp.18321000206 .الصفحات 250-252 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [تفاعل الكلور مع الكحول [أي الإيثانول]]؛ الصفحات من 252 إلى 255 "Darstellung des Chloral[s]" [تحضير الكلورال]؛ ص 255-259 "Eigenschaften des Chlorals" [خصائص الكلورال].
    • جملين ، ليوبولد، أد. (1848). Handbuch der Chemie (في المانيا). المجلد.  4 (  الطبعة الرابعة). هايدلبرغ، [ألمانيا]: كارل وينتر. ص 893 – 897. 
  3. ↑ مرر ليبيغ غاز الكلور الجاف عبر الإيثانول اللامائي لمدة تتراوح بين 11 و13 يومًا، حتى توقف تكوّن كلوريد الهيدروجين. جُفِّف الناتج برجّه مع حمض الكبريتيك المركز، ثم صُفِّي فوق طبقة من الطباشير، ثم قُطِّر. (ليبيغ، 1832)، الصفحات 191-194.
  4. 1 2 3 جيرا، رينهارد؛ كوب، اروين. ماكوسيك، بلين سي؛ رودرر، غيرهارد. بوش، أكسل. فليشمان، جيرالد. "كلورو أسيتالديهيدات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a06_527.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  5. ^ زيدلر، أوثمار (1874). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [ مركبات الكلورال مع البرومو وكلوروبنزول ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 7 (2): 1180-1181 . دوى : 10.1002/cber.18740070278 .