كلوربرويثازين

الكلوربرويثازين ، الذي يُباع تحت الاسم التجاري نيوريبليج ، هو دواء من مجموعة الفينوثيازين، يُوصف بأنه مرخي للعضلات أو مهدئ، ويُسوّق حاليًا أو سُوّق سابقًا في أوروبا ككريم موضعي لعلاج آلام العضلات . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] وقد ارتبط استخدامه بالتهاب الجلد التماسي التحسسي الضوئي . [ 6 ] [ 7 ]

توليف

يمكن تصنيع الكلوربرويثازين من مشتق ثنائي فينيل سلفيد . المخطط العام مرن بما يكفي للسماح بتبديل ترتيب بعض الخطوات.

براءة الاختراع: [ 8 ]

وبالتالي، فإن ألكلة 2-(2-برومو-فينيل سلفانيل)-5-كلورو-أنيلين [105790-02-1] ( 1 ) باستخدام 3-كلورو-1-ثنائي إيثيل أمينوبروبان [104-77-8] ( 2 ) تؤدي إلى المركب الوسيط ( 3 ). ويؤدي إغلاق الحلقة كما سبق عن طريق الإزاحة العطرية النيوكليوفيلية إلى دواء كلوربرويثازين المضاد للذهان ( 4 ).

تستخدم الخطوة الأخيرة مسحوق النحاس وهي شكل من أشكال تكثيف أولمان (أي تفاعل غولدبرغ ).

مراجع

  1. إلكس ج (14 نوفمبر 2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية، والهياكل، والمراجع . سبرينغر. ص  264 وما بعدها. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ مؤشر الاسمية 2000: دليل الأدوية الدولي . تايلور وفرانسيس. 2000. ص 222–. رقم ISBN  978-3-88763-075-1.
  3. مورتون، آي كيه، وهال، جيه إم (6 ديسمبر 2012). قاموس موجز للعوامل الدوائية: الخصائص والمرادفات . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 74 وما بعدها. ISBN  978-94-011-4439-1.
  4. دار نشر ويليام أندرو (22 أكتوبر 2013). موسوعة تصنيع الأدوية . إلسيفير. الصفحات 989–. ISBN  978-0-8155-1856-3.
  5. "كلوربرويثازين" . Drugs.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 27 سبتمبر 2017.
  6. ريتشيل آر إل، فاولر جيه إف، فيشر إيه إيه (2008). التهاب الجلد التماسي لفيشر . دار النشر PMPH-USA. الصفحات 249 وما بعدها. ISBN  978-1-55009-378-0.
  7. ^ يوهانسن جيه دي، فروش بي جيه، ليبويتفين جي بي (29 سبتمبر 2010). التهاب الجلد التماسي . سبرينغر العلوم والإعلام التجاري. ص 373–. رقم ISBN  978-3-642-03827-3.
  8. براءة الاختراع الأمريكية رقم 2769002 ، بويسون ب، غايليو ب، "تحضير مركبات الفينوثيازين"، الصادرة في 30 أكتوبر 1956، والمُسجلة باسم رون بولانك