حمض ديهيدروأسكوربيك

حمض ديهيدروأسكوربيك ( DHA ) هو الشكل المؤكسد الرئيسي لحمض الأسكوربيك (فيتامين ج). يتم استيراده بنشاط إلى الشبكة الإندوبلازمية للخلايا عبر ناقلات الجلوكوز. ^{[ 1 ]} ويُحتجز فيها عن طريق اختزاله مرة أخرى إلى حمض الأسكوربيك بواسطة الجلوتاثيون ومجموعات الثيول الأخرى . ^{[ 2 ]} كما ينتمي جذر حمض سيمي ديهيدروأسكوربيك (SDA) الكيميائي الحر إلى مجموعة أحماض الأسكوربيك المؤكسدة.

أعلى: حمض الأسكوربيك ( الشكل المختزل لفيتامين ج ) أسفل: حمض ديهيدروأسكوربيك ( الشكل المؤكسد الاسمي لفيتامين ج)

على الرغم من وجود ناقلات تعتمد على الصوديوم لفيتامين ج ، إلا أنها موجودة بشكل رئيسي في الخلايا المتخصصة، في حين أن ناقلات الجلوكوز ، وأبرزها GLUT1 ، تنقل DHA في معظم الخلايا، ^{[ 3 ]} حيث يؤدي إعادة التدوير إلى حمض الأسكوربيك إلى توليد العامل المساعد الإنزيمي الضروري ومضاد الأكسدة داخل الخلايا، (انظر النقل إلى الميتوكوندريا).

البنية الموضحة هنا لـ DHA هي البنية الشائعة في الكتب الدراسية. مع ذلك، فإن هذا المركب ثلاثي الكربونيل 1،2،3 شديد المحبة للإلكترونات، فلا يدوم لأكثر من بضعة أجزاء من الثانية في المحلول المائي. البنية الفعلية التي أظهرتها الدراسات الطيفية هي نتيجة لتكوين سريع للهيميكيتال بين مجموعتي 6-OH و3-كربونيل. كما لوحظت عملية تميؤ مجموعة 2-كربونيل. ^{[ 4 ]} يُقال عادةً أن عمر الأنواع المستقرة يبلغ حوالي 6 دقائق في الظروف البيولوجية. ^{[ 1 ]} ينتج التحلل عن التحلل المائي غير العكوس لرابطة اللاكتون، مع تفاعلات تحلل إضافية لاحقة. ^{[ 5 ]} يُعطي تبلور محاليل DHA بنية ثنائية الحلقات خماسية ذات استقرار غير محدود. إعادة تدوير فيتامين C عبر النقل النشط لـ DHA إلى الخلايا، متبوعًا بالاختزال وإعادة الاستخدام، يُخفف من عجز الإنسان عن تصنيعه من الجلوكوز. ^{[ 6 ]}

تم استخدام حمض ديهيدروأسكوربيك كمكمل غذائي لفيتامين سي. ^{[ 9 ]}

يُستخدم حمض ديهيدروأسكوربيك كمكون تجميلي لتحسين مظهر البشرة. ^{[ 10 ]} وقد يُستخدم في عملية التجعيد الدائم للشعر ^{[ 11 ]} وفي عملية تسمير البشرة بدون شمس . ^{[ 12 ]}

في وسط نمو زراعة الخلايا ، تم استخدام حمض ديهيدروأسكوربيك لضمان امتصاص فيتامين سي في أنواع الخلايا التي لا تحتوي على ناقلات حمض الأسكوربيك. ^{[ 13 ]}

أشارت بعض الأبحاث، كعامل دوائي، إلى أن تناول حمض ديهيدروأسكوربيك قد يوفر حماية من تلف الخلايا العصبية بعد السكتة الدماغية الإقفارية . ^{[ 8 ]} وتحتوي الأدبيات العلمية على العديد من التقارير حول التأثيرات المضادة للفيروسات لفيتامين ج، ^{[ 14 ]} وتشير إحدى الدراسات إلى أن حمض ديهيدروأسكوربيك يتمتع بتأثيرات مضادة للفيروسات أقوى وآلية عمل مختلفة عن حمض الأسكوربيك. ^{[ 15 ]} وقد ثبت أن المحاليل المائية التي تحتوي على حمض الأسكوربيك وأيونات النحاس و/أو بيروكسيد الهيدروجين، والتي تؤدي إلى أكسدة سريعة لحمض الأسكوربيك إلى حمض ديهيدروأسكوربيك، تمتلك خصائص قوية ولكنها قصيرة الأمد مضادة للميكروبات والفطريات والفيروسات، وقد استُخدمت لعلاج التهاب اللثة وأمراض دواعم السن وتراكم البلاك السني. ^{[ 16 ] [ 17 ]} ويُعد منتج صيدلاني يُسمى أسكوكسال مثالاً على هذا النوع من المحاليل، حيث يُستخدم كغسول للفم كمذيب للبلغم وعامل وقائي ضد التهاب اللثة. ^{[ 17 ] [ 18 ]} كما تم اختبار محلول أسكوكسال بنتائج إيجابية كعلاج للهربس المخاطي الجلدي المتكرر، ^{[ 18 ]} وكعامل مذيب للبلغم في أمراض الرئة الحادة والمزمنة مثل انتفاخ الرئة والتهاب الشعب الهوائية والربو عن طريق الاستنشاق بالرذاذ. ^{[ 19 ]}

• نوالارت إف، ريفاس سي، مونتيسينوس في، جودوي أ، غوايكيل في، جولدي دي، فيرا جي (2003). "إعادة تدوير فيتامين C بتأثير المتفرج" . جي بيول كيم . 278 (12): 10128–33 . دوى : 10.1074/jbc.M210686200 . اتش دي ال : 10533/174378 . بميد 12435736 . 

• وسائط متعلقة بحمض ديهيدروأسكوربيك على ويكيميديا ​​كومنز