ديثيتان
الديثيتانات هي مركبات حلقية غير متجانسة مشبعة تحتوي على ذرتين كبريت ثنائيتي التكافؤ ومركزين كربونيين مهجنين من نوع sp3 . [1] [2] من الممكن وجود متزامرين لهذه الفئة من مركبات الكبريت العضوي :
1،2-ديثيتان
1,2-ديثيتان ، حلقات مكونة من 4 أعضاء حيث تكون ذرتا الكبريت متجاورتين، نادرة جدًا. كان أول 1,2-ديثيتان مستقر تم الإبلاغ عنه هو ديثياتوبازين، الذي يتكون من ثنائيات ضوئية داخل الجزيء لمركب ثنائي ثيوكربونيل. [3] يجب التمييز بين 1,2-ديثيتان و1,2- ديثييت ، التي تحتوي على ذرتي كبريت متجاورتين ومركزي كربون مهجنين sp2 .
مشتق مستقر من 1,2-ديثيتان هو ترانس -3,4-ديثيل-1,2-ديثيتان 1,1-ثاني أكسيد، يتكون عن طريق ثنائي الترابط التلقائي لعامل الدموع سين-بروبانثيال-S-أكسيد ، الموجود في البصل . [4]
1،3-ديثيتان
في 1،3-ديثيتان ، تكون ذرات الكبريت غير متجاورة. [5] 1،3-ديثيتان نفسه، وهو مادة صلبة عديمة اللون، تتسامى بسهولة، بلورية، ذات رائحة كريهة ونقطة انصهار 105-106 درجة مئوية، تم تحضيره لأول مرة في عام 1976 عن طريق تفاعل ثنائي (كلوروميثيل) سلفوكسيد مع كبريتيد الصوديوم متبوعًا باختزال THF- بوران لأول أكسيد 1،3-ديثيتان 1 المتشكل، كما هو موضح في الرسم البياني أدناه. [6] [7] تُعرف مركبات 1,3-ديثيتان المستبدلة بالكربون جيدًا، حيث وُصفت الأمثلة الأولى في وقت مبكر من عام 1872. تشمل الأمثلة 2,2,4,4-تيتراكلورو-1,3-ديثيتان، وهو ثنائي مركب كيميائيًا ضوئيًا من الثيوفوسجين ، وتيتراكيس (ثلاثي فلورو ميثيل)-1,3-ديثيتان، [(CF 3 ) 2 CS] 2. [ 8]
الأشكال المؤكسدة من 1,3-ديثيتان معروفة جيدًا، على الرغم من أنها غالبًا لا يتم تحضيرها من الديثيتان. تشمل الأمثلة ما يسمى بالزويبلان (2,3-ثنائي ميثيل-5,6-ديثيابيسيكلو[2.1.1]هكسان S- أكسيد) من المواد المتطايرة في البصل [9] و1,3-ديثيتان 1,1,3,3-رباعي أكسيد، ما يسمى ثنائي السلفين . [10]
مراجع
- ^ Drabowicz, J; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A (2008). "حلقات رباعية الأعضاء تحتوي على ذرتين من الكبريت". الكيمياء الحلقية غير المتجانسة الشاملة III . 2 (18): 811–852. doi :10.1016/B978-008044992-0.00218-2.
- ^ زولر، يو (1996). "حلقات رباعية الأعضاء ذات ذرتي كبريت". الكيمياء الحلقية غير المتجانسة الشاملة، المجلد الثاني . 1 (35): 1113-1138. doi :10.1016/B978-008096518-5.00035-6. ISBN 9780080965185.
- ^ نيكولاو، كيه سي؛ هوانج، سي كيه؛ دوجان، إم إي؛ كارول، بي جيه (1987). "ديثياتوبازين. أول ديثيتان مستقر من 1،2". مجلة الكيمياء الأمريكية . 109 (12): 3801-3802. doi :10.1021/ja00246a059.
- ^ Block, E; Bazzi, AA; Revelle, LK (1980). "كيمياء السلفينات. 6. ثنائي عامل الدموع في البصل: أول مشتق مستقر من 1,2-ديثيتان". J. Am. Chem. Soc . 102 (7): 2490–2491. doi :10.1021/ja00527a074.
- ^ Luh, TY; Leung, MK (2007). "Product Subclass 2: 1,3-Dithietanes". Sci. Synth . 30 : 203–219.
- ^ بلوك ، ه. كوري، ER؛ بنسلفانيا، ري؛ رينكين، ليرة تركية؛ شيروين، ب ف (1976). "1،3-ديثيتان". ج. صباحا. الكيمياء. شركة نفط الجنوب . 98 (18): 5715-5717. دوى :10.1021/ja00434a061.
- ^ Block, E; Corey, ER; Penn, RE; Renken, TL; Sherwin, PF; Bock, H; Hirabayashi, T; Mohmand, S; Solouki, B (1982). "التخليق والتحلل الحراري لـ 1,3-ديثيتان وأكاسيده S ". J. Am. Chem. Soc . 104 (11): 3119–3130. doi :10.1021/ja00375a030.
- ^ فان دير بوي، م.؛ أنيلو، إل جي (1990). "هيكسافلورو أسيتون". التركيبات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 7، ص 251..
- ^ Block, E; Thiruvazhi, M; Toscano, PJ; Bayer, T; Grisoni, S; Zhao, SH (1996). " كيمياء الثوم : البنية، التركيب، الحدوث الطبيعي في البصل ( Allium cepa )، وتفاعلات 2,3-Dimethyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane S -Oxides". J. Am. Chem. Soc . 118 (12): 2790–2798. doi :10.1021/ja951134t.
- ^ أوبيتز ، جي. موهل، HR (1969). "ديسولفين". أنجو. الكيمياء. كثافة العمليات. إد . 8 (1): 73. دوى :10.1002/anie.196900731.
