أكسدة الجانم

في الكيمياء العضوية ، يُعرف تفاعل أكسدة غانم بأنه تفاعل يسمح بتحضير مركبات الكربونيل من هاليدات الألكيل الأولية أو الثانوية باستخدام أكاسيد ثلاثي ألكيل الأمين ، مثل أكسيد N- ميثيل مورفولين أو أكسيد ثلاثي ميثيل أمين . ^{[ 1 ]}

كما هو الحال في تفاعلات الأكسدة الأخرى المحفزة بالأوكسوأمونيوم ، تهاجم ذرة الأكسجين سالبة الشحنة في جزيء ثلاثي ألكيل أمين N- أكسيد هاليد الألكيل بطريقة _SN2 ، مما يؤدي إلى انفصال الهاليد كمجموعة مغادرة. يقوم ثلاثي ألكيل أمين بنزع بروتون من ذرة الكربون ألفا، وينتقل زوج الإلكترونات الناتج إلى ذرة الأكسجين، التي بدورها تنقل زوج الإلكترونات الزائد إلى ذرة النيتروجين. ينتج عن ذلك مجموعة الكربونيل المطلوبة، بالإضافة إلى ثلاثي ألكيل أمين المذكور سابقًا. يُعد هذا التفاعل تحسينًا لبروتوكول كورنبلوم للأكسدة ، الذي طُوّر في الأصل باستخدام ثنائي ميثيل سلفوكسيد أو بيريدين- N- أكسيد ككاشف نيوكليوفيلي.

تم استخدام أكسدة غانم كخطوة وسيطة في التخليق الكلي لـ (−)-أوكيلاكتوميسين، حيث يتم تحويل هاليد الألكيل الأولي إلى ألدهيد . ^{[ 2 ]}