بيرروثينات رباعي بروبيل الأمونيوم

بيرروثينات رباعي بروبيل الأمونيوم ( TPAP أو TPAPR ) هو المركب الكيميائي الذي يُوصف بالصيغة N (C₃H₇ ₎ ₄RuO₄ _. يُعرف أحيانًا باسم كاشف لي - غريفيث ، ويُستخدم هذا المركب الروثينيومي ككاشف في التخليق العضوي . يتكون هذا الملح من _كاتيون رباعي بروبيل الأمونيوم وأنيون بيرروثينات _، RuO₄⁻ .

يُعدّ رباعي أكسيد الروثينيوم مؤكسدًا قويًا للغاية، بينما يُعتبر TPAP، وهو مشتقّه المختزل بإلكترون واحد، عامل مؤكسد معتدل لتحويل الكحولات الأولية إلى ألدهيدات ( أكسدة لي ). ^{[ 2 ]} وبالمثل، تتأكسد الكحولات الثانوية إلى كيتونات . ^{[ 3 ]} ويمكن استخدامه أيضًا لأكسدة الكحولات الأولية وصولًا إلى الحمض الكربوكسيلي باستخدام كمية أكبر من المحفز، وكمية أكبر من المؤكسد المساعد، وإضافة مكافئين من الماء. في هذه الحالة، يتفاعل الألدهيد مع الماء لتكوين هيدرات ثنائي الهيدروكسيل الجيمينالي ، والذي يتأكسد بدوره مرة أخرى. ^{[ 4 ]}

تُنتج عملية الأكسدة ماءً يمكن إزالته بإضافة مناخل جزيئية . يُعدّ TPAP مكلفًا، لكن يمكن استخدامه بكميات تحفيزية . تُحافظ الدورة التحفيزية على استمرارها بإضافة كمية مكافئة من عامل مؤكسد مساعد مثل N- ميثيل مورفولين N- أكسيد ^{[ 5 ]} أو الأكسجين الجزيئي. ^{[ 6 ]}

يُستخدم TPAP أيضًا لفصل ثنائيات الهيدروكسيل المتجاورة لتكوين الألدهيدات. ^{[ 3 ]}