التخليق في وعاء واحد

من الأمثلة على التخليق في وعاء واحد التخليق الكلي للتروبينون أو تخليق الإندول بطريقة غاسمان . ويمكن استخدام التخليقات المتسلسلة في وعاء واحد لإنتاج مركبات معقدة ذات مراكز فراغية متعددة ، مثل الأوسيلتاميفير ، ^[¹^] مما قد يقلل بشكل كبير من عدد الخطوات المطلوبة إجمالاً وله آثار تجارية هامة.

يُطلق على عملية التخليق التسلسلي في وعاء واحد مع إضافة الكواشف إلى المفاعل واحدة تلو الأخرى وبدون معالجة اسم التخليق التلسكوبي .

في إحدى هذه الطرق ^{[ 2 ]،} يتفاعل 3-N-توسيل أمينوفينول I مع الأكرولين II لإنتاج الكينولين III المُستبدل بمجموعة هيدروكسيل عبر أربع خطوات متتابعة دون معالجة المنتجات الوسيطة (انظر الصورة). تُعد إضافة الأكرولين (باللون الأزرق) تفاعل مايكل مُحفز بواسطة N,N-ثنائي إيزوبروبيل أمين ، ويؤدي وجود الإيثانول إلى تحويل مجموعة الألدهيد إلى أسيتال، ولكن هذه العملية تنعكس عند إضافة حمض الهيدروكلوريك (باللون الأحمر). يتفاعل الإينولات ككاشف إلكتروفيلي في تفاعل فريدل-كرافتس مع إغلاق الحلقة. تُزال مجموعة الكحول بوجود هيدروكسيد البوتاسيوم (باللون الأخضر)، وعندما يتم معادلة وسط التفاعل إلى الرقم الهيدروجيني 7 (باللون الأرجواني) في الخطوة الأخيرة، تُزال مجموعة التوسيل أيضًا.

مراجع

↑ إيشيكاوا، هـ.؛ سوزوكي، ت.؛ هاياشي، ي. (2009). "تخليق عالي الإنتاجية لمثبط نيوراميداز المضاد للإنفلونزا (-)-أوسيلتاميفير بثلاث عمليات "في وعاء واحد". Angewandte Chemie International Edition in English . 48 (7): 1304–1307 . doi : 10.1002/anie.200804883 . PMID 19123206 .
↑ كاميرون، م.؛ هورنر، ر.س.؛ ماكنمارا، ج.م.؛ فيغوس، م.؛ توماس، س. (2006). "تحضير 7-هيدروكسي كينولين في وعاء واحد". بحوث وتطوير العمليات العضوية . 10 (1): 149. doi : 10.1021/op0501545 .