أوكسيتان

الأوكسيتان ، أو أكسيد 1،3-بروبيلين ، هو مركب عضوي غير متجانس الحلقات ذو الصيغة الجزيئية C₃ ساعات₆ O، التي تحتوي على حلقة رباعية الأضلاع بثلاث ذرات كربونأكسجين.

يشير مصطلح "الأوكسيتان" أو "الأوكسيتانات" إلى أي مركب عضوي يحتوي على حلقة الأوكسيتان.

إحدى الطرق النموذجية المعروفة للتحضير هي تفاعل هيدروكسيد البوتاسيوم مع أسيتات 3-كلوروبروبيل عند 150  درجة مئوية: ^{[ 2 ]}

تبلغ نسبة إنتاج الأوكسيتان بهذه الطريقة حوالي 40٪، حيث يمكن أن يؤدي التخليق إلى مجموعة متنوعة من المنتجات الثانوية بما في ذلك الماء وكحول الأليل وكلوريد البوتاسيوم وأسيتات البوتاسيوم.

من التفاعلات الأخرى المحتملة لتكوين حلقة الأوكسيتان تفاعل باتيرنو-بوتشي . كما يمكن تكوين حلقة الأوكسيتان من خلال عملية التدوير الحلقي للديول ^{[ 3 ]} ، وكذلك من خلال نزع الكربوكسيل من كربونات حلقية سداسية الذرات .

تمّ تخليق أكثر من مئة نوع مختلف من الأوكسيتانات. ويمكن إضافة مجموعات وظيفية إلى أي موضع مرغوب فيه في حلقة الأوكسيتان، بما في ذلك النظائر المفلورة بالكامل (المفلورة كليًا) والنظائر المُدَوتَرة بالكامل. ومن الأمثلة الرئيسية على ذلك:

اسم	بناء	نقطة الغليان، Bp [°C]
3،3-ثنائي (كلوروميثيل) أوكسيتان		198 [ 4 ]
3،3-ثنائي(أزيدوميثيل)أوكسيتان		165 [ 5 ]
2-ميثيلوكسيتان		60
3-ميثيلوكسيتان		67
3-أزيدوكسيتان		122 [ 6 ]
3-نيتروكسيتان		195 [ 7 ]
3،3-ثنائي ميثيل أوكسيتان		80
3،3-ثنائي نيترو أوكسيتان		–

تاكسول

يُعدّ الباكليتاكسيل (تاكسول) مثالًا على منتج طبيعي يحتوي على حلقة أوكسيتان. وقد أصبح التاكسول محط اهتمام كبير بين الباحثين نظرًا لبنيته غير المألوفة ونجاحه في علاج السرطان. ^{[ 8 ]} تُعدّ حلقة الأوكسيتان المرتبطة به سمةً مهمةً تُستخدم لربط الأنيبيبات الدقيقة في النشاط البنيوي؛ ومع ذلك، لا يُعرف الكثير عن كيفية تحفيز هذا التفاعل في الطبيعة، مما يُشكّل تحديًا للعلماء الذين يحاولون تصنيع هذا المنتج. ^{[ 8 ]}

الأوكسيتانات أقل تفاعلاً من الإيبوكسيدات، وهي عمومًا غير متفاعلة في الظروف القاعدية، ^{[ 9 ]} على الرغم من أن كواشف غرينيارد عند درجات حرارة مرتفعة ^{[ 10 ]} والهيدريدات المعقدة قادرة على كسرها. ^{[ 11 ]} ومع ذلك، فإن إجهاد الحلقة يجعلها أكثر تفاعلاً بكثير من الحلقات الأكبر حجمًا، ^{[ 12 ]} وتتحلل الأوكسيتانات حتى في وجود النيوكليوفيلات الحمضية بشكل طفيف. ^{[ 13 ]} في الأحماض غير النيوكليوفيلية، تتحول في الغالب إلى كحولات الأليل . ^{[ 14 ]}

تميل المعادن النبيلة إلى تحفيز عملية التماثل إلى الكربونيل . ^{[ 15 ]}

في الصناعة، يتفاعل المركب الأصلي، الأوكسيتان، مع البولي أوكسيتان في وجود عامل حفاز حمضي جاف، ^{[ 16 ]} على الرغم من أن المركب وُصف في عام 1967 بأنه "نادراً ما يُبلمر تجارياً". ^{[ 17 ]}

• β-بروبيو لاكتون أو 2-أوكسيتانون.
• 3-أوكسيتانون