باراهيكسيل

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الباراهكسيل ، المعروف أيضاً باسم سينهكسيل ، هو نظير اصطناعي للتتراهيدروكانابينول (THC) ، وقد تم ابتكاره عام 1941 خلال محاولات لتوضيح بنية Δ9 - THC، أحد المكونات النشطة في القنب . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

يُشابه الباراهيكسيل رباعي هيدروكانابينول (THC) في كلٍ من بنيته ونشاطه، ويختلف عنه فقط في موضع رابطة مزدوجة واحدة وإطالة سلسلة البنتيل -3 بمجموعة CH2 واحدة لتكوين n- هكسيل . [ 5 ] يُنتج الباراهيكسيل تأثيرات نموذجية لمُحفزات مستقبلات الكانابينويد الأخرى في الحيوانات. يتميز بتوافر حيوي فموي أعلى قليلاً من رباعي هيدروكانابينول نفسه ، ولكنه يُشابهه إلى حد كبير في باقي الخصائص. [ 6 ] يُفترض أنه يعمل كمُحفز لمستقبل CB1 بنفس طريقة رباعي هيدروكانابينول، ولكن نظرًا لعدم وجود أبحاث منشورة تستخدم الباراهيكسيل منذ اكتشاف مستقبل CB1 ، لم يتم تأكيد ذلك بشكل قاطع.

استُخدم الباراهيكسيل أحيانًا كمضاد للقلق في منتصف القرن العشرين، وتراوحت الجرعة من 5  ملغ إلى 90  ملغ. [ 7 ] [ 8 ]

تم تجريم الباراهيكسيل بموجب اتفاقية الأمم المتحدة عام 1971 استناداً إلى تشابهه البنيوي وتأثيراته مع رباعي هيدروكانابينول (THC). وتم إدراج الباراهيكسيل في الجدول الأول الأكثر تقييداً [ 9 ] باعتباره مركباً لا يُستخدم طبياً.

التماثل

تمت دراسة ثلاثة متصاوغات على الأقل من الباراهكسيل، ومن المعروف أنها فعالة كقنبينويدات. لم يُستخدم الباراهكسيل نفسه (أي المتصاوغ Δ6a(10a) ) استخدامًا يُذكر في البحث العلمي منذ حظره دوليًا في أوائل ثمانينيات القرن الماضي؛ ومع ذلك، من المعروف أن المتصاوغين Δ8 وΔ9 يعملان كمحفزات لمستقبلات القنب، ويحمل Δ8- باراهكسيل الرمز JWH-124، [ 10 ] [ 11 ] بينما تم عزل Δ9-باراهكسيل من نبات القنب وأُطلق عليه اسم رباعي هيدروكانابيهكسول (THCH). [ 12 ]

Dibenzopyran and monoterpenoid numbering of tetrahydrocannabinol derivatives
ترقيم ثنائي بنزوبيران ومونوتيربينويد لمشتقات رباعي هيدروكانابينول
7 متصاوغات للرابطة المزدوجة لباراهكسيل و30 متصاوغًا فراغيًا لها
ترقيم ثنائي بنزوبيرانترقيم أحادي التربينويدعدد المتصاوغات الفراغيةظاهرة طبيعيةجدول اتفاقية المواد المؤثرة على العقل
الاسم المختصرالمراكز الكيراليةالاسم الكاملالاسم المختصرالمراكز الكيرالية
Δ 6a(7) -باراهكسيل9 و 10أ3-هكسيل-8،9،10،10أ-رباعي هيدرو-6،6،9-ثلاثي ميثيل-6H-ثنائي بنزو[ب،د]بيران-1-أولΔ 4 -باراهكسيل1 و 34لاغير مُجدول
Δ 7 -باراهكسيل6أ، 9 و 10أ3-هكسيل-6أ،9،10،10أ-رباعي هيدرو-6،6،9-ثلاثي ميثيل-6H-ثنائي بنزو[ب،د]بيران-1-أولΔ 5 -باراهكسيل1 و 3 و 48لاغير مُجدول
Δ 8 -باراهكسيل6أ و 10أ3-هكسيل-6أ،7،10،10أ-رباعي هيدرو-6،6،9-ثلاثي ميثيل-6H-ثنائي بنزو[ب،د]بيران-1-أولΔ 6 -باراهكسيل3 و 44لاغير مُجدول
Δ 9,11 -باراهكسيل6أ و 10أ3-هكسيل-6أ،7،8،9،10،10أ-هيكساهيدرو-6،6-ثنائي ميثيل-9-ميثيلين-6H-ثنائي بنزو[ب،د]بيران-1-أولΔ 1(7) -باراهكسيل3 و 44لاغير مُجدول
Δ 9 -باراهكسيل6أ و 10أ3-هكسيل-6أ،7،8،10أ-رباعي هيدرو-6،6،9-ثلاثي ميثيل-6H-ثنائي بنزو[ب،د]بيران-1-أولΔ 1 -باراهكسيل3 و 44لاغير مُجدول
Δ 10 -باراهكسيل6أ و 93-هكسيل-6أ،7،8،9-رباعي هيدرو-6،6،9-ثلاثي ميثيل-6H-ثنائي بنزو[ب،د]بيران-1-أولΔ 2 -باراهكسيل1 و 44لاغير مُجدول
Δ 6a(10a) -باراهكسيل93-هكسيل-7،8،9،10-رباعي هيدرو-6،6،9-ثلاثي ميثيل-6H-ثنائي بنزو[b،d]بيران-1-أولΔ 3 -باراهكسيل12لاالجدول الأول

لاحظ أن 6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol هو نفسه 6H-benzo[c]chromen-1-ol.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ^ أنفيسا (24-07-2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 25-07-2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  2. ↑ آدامز ر، لوي س، جيلينك س، وولف هـ (يوليو 1941). "متجانسات رباعي هيدروكانابينول ذات فعالية مشابهة للماريجوانا. IX1". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 63 (7): 1971-1973 . doi : 10.1021/ja01852a052 .
  3. ↑ آدامز ر، هارفينيست م، لوي س (1949). "نظائر جديدة من رباعي هيدروكانابينول. التاسع عشر". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 71 (5): 1624-1628 . doi : 10.1021/ja01173a023 .
  4. ↑ اسأل الدكتور شولجين عبر الإنترنت 7 مارس 2001
  5. ↑ أونو م، شيمامين م، تاكاهاشي ك، إينوي ت (1974). "[دراسات حول المهلوسات. السابع: تخليق الباراهكسيل]". نشرة المعهد الوطني لعلوم الصحة (باللغة اليابانية). 49 (92): 46-50 . PMID 4477495 . 
  6. ↑ فيرتشايلد، إم دي، وجيندن، دي جيه، وميكي، إم آر، وييل، سي (يناير 1980). "تأثيرات تخطيط الدماغ الكهربائي للمهلوسات والقنب باستخدام سلوك النوم والاستيقاظ كخط أساس". علم الأدوية، والكيمياء الحيوية، والسلوك . 12 (1): 99-105 . doi : 10.1016/0091-3057(80)90422-0 . PMID 6102770. S2CID 24865915 .  
  7. ^ سوبنيوسكي جي (1950). فارماكولوجيا . وارسو: PZWL. ص. 89. 
  8. ↑ "صفحة سينهكسيل - سوبنيوسكي ج (1950). فارماكولوجيا. وارسو: PZWL. ص 89" .
  9. ↑ تقرير اللجنة الفنية المعنية بالجداول الأول والثاني والثالث في مؤتمر الأمم المتحدة لاعتماد بروتوكول بشأن المؤثرات العقلية. 15 فبراير 1971. E/CONF.58/L.47
  10. ↑ مارتن بي آر، جيفرسون آر، وينكلر آر، وايلي جيه إل، هوفمان جيه دبليو، كروكر بي جيه، وآخرون . (سبتمبر 1999). "التلاعب بالسلسلة الجانبية للتتراهيدروكانابينول يحدد المنشطات، والمنشطات الجزئية، والمثبطات". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 290 (3): 1065-1079 . PMID 10454479 .  
  11. ↑ بو إي دبليو، ريمولدي جيه إم (2016). " علاقات التركيب والوظيفة للقنب الكلاسيكي: تعديل CB1/CB2" . وجهات نظر في الكيمياء الطبية . 8 : 17-39 . doi : 10.4137/PMC.S32171 . PMC 4927043. PMID 27398024 .  
  12. ↑ لينسيانو ب، سيتي س، روسو ف، تولوميو ف، لاغانا أ، كابريوتي أ ل، وآخرون . (ديسمبر 2020). "تحديد متماثل جديد لمركب الكانابيديول ن-هكسيل في صنف من القنب الطبي ذي فعالية مسكنة للألم في الفئران: كانابيديهكسول" . التقارير العلمية . 10 (1): 22019. Bibcode : 2020NatSR..1022019L . doi : 10.1038/ s41598-020-79042-2 . PMC 7744557. PMID 33328530 .