بروتوبين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة

البروتوبين هو قلويد موجود في خشخاش الأفيون ، [ 2 ] ودرنات الكوريداليس [ 3 ] ونباتات أخرى من عائلة الخشخاشية ، مثل الفوماريا المخزنية . [ 4 ]

وقد تبين أنه يثبط مستقبلات الهيستامين H1 وتجمع الصفائح الدموية ، ويعمل كمسكن للألم . [ 5 ] [ 6 ]

التخليق الحيوي

يُستخلص البروتوبين في نباتات مثل الخشخاش المنوم ( Papaver somniferum ) من قلويد البنزيل إيزوكينولين ( S )- ريتيكولين عبر سلسلة متتابعة من خمسة تحولات إنزيمية: 1) إنزيم جسر البربرين إلى ( S )-سكوليرين ؛ 2) سينثاز ( S )-شيلانثيفولين / CYP719A25 إلى ( S )-شيلانثيفولين ؛ 3) سينثاز ( S )-ستايلوبين / CYP719A20 إلى ( S )- ستايلوبين ؛ 4) ناقل ميثيل N- رباعي هيدروبروتوبربرين إلى ( S )- سيس- N- ميثيل ستايلوبين. [ 7 ] 

الخطوة الأخيرة هي الأكسدة بواسطة إنزيم ميثيل تتراهيدروبروتوبربيرين 14-أحادي الأكسجيناز : [ 8 ] [ 9 ]

تمثيل ثنائي الأبعاد للتركيب الكيميائي لـ Q27105298.
( S ) -cis -N-methylstylopine
+ NADPH
 
 
O 2
H 2 O
سهم التفاعل المتجه لليمين، مع وجود الركيزة (الركائز) الثانوية من أعلى اليسار والناتج (النواتج) الثانوية في أعلى اليمين.
 
 
 
تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية للبروتوبين.
بروتوبين
+ NADP+
 

الاسْتِقْلاب

يقوم إنزيم بروتوبين 6-أحادي الأكسجيناز بتحويل البروتوبين إلى ثنائي هيدروسانغوينارين. [ 8 ] [ 10 ] وينتج عن ذلك NADP + والماء.

تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية للبروتوبين.
بروتوبين
+ NADPH
 
 
O 2
H 2 O
سهم التفاعل المتجه لليمين، مع وجود الركيزة (الركائز) الثانوية من أعلى اليسار والناتج (النواتج) الثانوية في أعلى اليمين.
 
 
 
تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية لثنائي هيدروسانغوينارين.
ثنائي هيدروسانغوينارين
+ NADP +
 

يستخدم الإنزيم فوسفات ثنائي نيوكليوتيد الأدينين المختزل (NADPH) والأكسجين، ويكون الناتج الأولي هو 6-هيدروكسي بروتوبين، الذي يشكل تلقائيًا ثنائي هيدروسانغوينارين، الموجود في نباتات مثل سانغويناريا كانادينسيس . [ 11 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ فهرس ميرك (  الطبعة التاسعة). نيو جيرسي: شركة ميرك وشركاه. 1976. ص  1023.
  2. ↑ القاموس الحر: بروتوبين
  3. ↑ جيانغ، ب؛ كاو، ك؛ وانغ، ر (2004). "التأثير المثبط للبروتوبين على وحدات قنوات البوتاسيوم (ATP) المعبر عنها في خلايا HEK-293". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 506 (2): 93-100 . doi : 10.1016/j.ejphar.2004.11.004 . PMID 15588728 . 
  4. ↑ فربا، جيري؛ فروبلوفا، إيفا؛ مودريانسكي، مارتن؛ أولريشوفا، جيتكا (2011). "يزيد كل من البروتوبين والألوكريبتوبين من مستويات الحمض النووي الريبوزي المرسال (mRNA) للسيتوكروم P450 1A في خلايا الكبد البشرية وخلايا HepG2 بشكل مستقل عن مستقبلات AhR". رسائل علم السموم . 203 (2): 135-141 . doi : 10.1016/j.toxlet.2011.03.015 . PMID 21419197 . 
  5. ↑ سعيد، س. أ.؛ جيلاني، أ. هـ.؛ ماجو، ر. يو.؛ شاه، ب. هـ. (1997). "الأنشطة المضادة للتخثر والالتهاب للبروتوبين". البحوث الدوائية . 36 (1): 1-7 . doi : 10.1006/phrs.1997.0195 . PMID 9368908 . 
  6. ↑ بروتوبين في رؤوس الموضوعات الطبية (MeSH) بالمكتبة الوطنية الأمريكية للطب
  7. ↑ هاجل، جيليان م؛ موريس، جيريمي س؛ لي، إيون-جيونغ؛ ديغاني-بينيكس، إيزابيل؛ بروس، كريستال د؛ تشانغ، ليمي؛ تشين، شيو؛ فارو، سكوت س؛ تشانغ، يي (2015). "تحليل النسخ الجيني لعشرين نباتًا منتجًا لقلويدات بنزيل إيزوكينولين ذات صلة تصنيفية" . مجلة BMC لبيولوجيا النبات . 15 : 227. doi : 10.1186/s12870-015-0596-0 . PMC 4575454. PMID 26384972 .  
  8. 1 2 تيان، يا؛ كونغ، لينجزي؛ لي، تشي؛ وانغ، ييفان؛ وانغ، يونغمياو؛ آن تشوجي. ما، يووي؛ تيان، ليكسيا؛ دوان، باوزونغ؛ صن، وي؛ جاو، رانران؛ تشن شيلين. شو، تشيتشاو (2024). "التنوع الهيكلي والأصل التطوري والهندسة الأيضية لقلويدات البنزيليسوكوينولين النباتية المتخصصة". تقارير المنتجات الطبيعية . 41 (11): 1787-1810 . دوى : 10.1039 / d4np00029c . بميد 39360417 . 
  9. ↑ روفر م، زينك م.هـ (1987). "التكوين الإنزيمي للبروتوبينات بواسطة نظام السيتوكروم P-450 الميكروسومي في دودة كوريداليس المهبلية" . رسائل رباعي السطوح . 28 (44): 5307-5310 . doi : 10.1016/S0040-4039(00)96715-7 .
  10. ↑ تاناهاشي، تاكاو؛ زينك، مينهارت هـ. (1990). "تحفيز وتوصيف بروتوبين-6-هيدروكسيلاز الميكروسومي، الإنزيم المركزي في التخليق الحيوي لقلويدات البنزوفينانثريدين". الكيمياء النباتية . 29 (4): 1113-1122 . doi : 10.1016/0031-9422(90)85414-B .
  11. ↑ إغناتوف، أتاناس؛ كلارك، دبليو. جريج؛ كلاين، ستيفن د.؛ بسناك، ميكولاس؛ كروجر، روبرت ج.؛ كوسيا، كارمين ج. (1996). "تحفيز إنزيم أوكسيداز ثنائي هيدرو بنزوفينانثريدين في مزارع خلايا نبات سانغويناريا كانادينسيس". الكيمياء النباتية . 43 (6): 1141-1144 . doi : 10.1016/S0031-9422(96)00540-7 . PMID 8987906 .