حمض السيباسيك

حمض السيباسيك هو حمض ثنائي الكربوكسيل طبيعي ، صيغته الكيميائية HO₂C (CH₂ ₎ ₈CO₂H _. وهو عبارة عن رقائق بيضاء أو مسحوق صلب. كلمة _" Sebaceus" _مشتقة من اللاتينية وتعني شمعة الشحم، وكلمة "sebum" مشتقة من اللاتينية وتعني الشحم، وتشير إلى استخدامه في صناعة الشموع. حمض السيباسيك مشتق من زيت الخروع . ^{[ 2 ]}

في البيئة الصناعية، يمكن استخدام حمض السيباسيك ومشتقاته مثل حمض الأزيليك كمونومر للنايلون 610، والملدنات، ومواد التشحيم، والسوائل الهيدروليكية ، ومستحضرات التجميل، والشموع، وما إلى ذلك.

يمكن استخدامه كمادة خافضة للتوتر السطحي في صناعة زيوت التشحيم لزيادة خصائص مقاومة الصدأ لزيوت التشحيم على المعادن.

يُنتج حمض السيباسيك من زيت الخروع عن طريق انشطار حمض الريسينوليك ، الذي يُستخلص بدوره من زيت الخروع. الأوكتانول والجلسرين هما منتجان ثانويان. ^{[ 2 ]}

ويمكن الحصول عليه أيضًا من الديكالين عبر الهيدروبروكسيد ، الذي يعيد ترتيب نفسه ليعطي هيدروكسي سيكلوديكانون، والذي يفقد الماء ليعطي سيكلوديسينون، وهو طليعة لحمض السيباسيك. ^{[ 3 ]}

كما تم إنتاج حمض السيباسيك تجارياً عن طريق التحليل الكهربائي لحمض الأديبيك باستخدام طريقة كولبي . ^{[ 4 ]}

يتم تصنيع 1,10-ديكانيديول عن طريق اختزال ثنائي إيثيل سيباسيت، على سبيل المثال باستخدام الصوديوم/الإيثانول. ^{[ 6 ]}

الزهم هو إفراز من الغدد الدهنية في الجلد . وهو عبارة عن مجموعة شمعية من الدهون تتكون من الدهون الثلاثية (حوالي 41%)، وإسترات الشمع (حوالي 26%)، والسكوالين (حوالي 12%)، والأحماض الدهنية الحرة (حوالي 16%). ^{[ 7 ] [ 8 ]} تشمل الأحماض الدهنية الحرة الموجودة في الزهم الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة وحمض السيباسيك. كما يوجد حمض السيباسيك في دهون أخرى تغطي سطح الجلد. تستطيع العدلات البشرية تحويل حمض السيباسيك إلى نظيره 5-أوكسو، أي حمض 5-أوكسو-6E،8Z-أوكتاديسينويك ، وهو نظير بنيوي لحمض 5-أوكسو-إيكوساتيتراينويك. ومثله، يُعد حمض أوكسو-إيكوساتيتراينويك مُنشطًا قويًا للغاية للحمضات ، والخلايا الوحيدة ، وغيرها من الخلايا المُحفزة للالتهاب لدى البشر وأنواع أخرى. ويتم هذا التأثير عبر مستقبل OXER1 الموجود على هذه الخلايا. ويُعتقد أن حمض السيباسيك يتحول إلى نظيره 5-أوكسو أثناء التهاب الجلد، مما يُحفز الخلايا المُحفزة للالتهاب على المساهمة في تفاقم العديد من حالات التهاب الجلد. ^{[ 9 ]}