أكسدة شاربلس

يُعد تفاعل شاربلس للأكسدة الأمينية (المعروف أيضًا باسم تفاعل شاربلس للأمينوهيدروكسيل ) تفاعلًا كيميائيًا يحول الألكين إلى كحول أميني متجاور . ويرتبط هذا التفاعل بتفاعل شاربلس للديهيدروكسيل ، الذي يحول الألكينات إلى ثنائيولات متجاورة. ^{[ 1 ]} تُعد الكحولات الأمينية المتجاورة منتجات مهمة في التخليق العضوي ، كما أنها من المجموعات الدوائية المتكررة في اكتشاف الأدوية .

على غرار عملية إضافة مجموعتي الهيدروكسيل، تتضمن عملية الأوكسي أمين إضافة حلقية للألكين إلى وسيط إيميدو أوزميوم (VIII) من النوع OsO₃ ₍ NR). تُحضّر هذه المركبات بمعالجة رباعي أكسيد الأوزميوم بكلورامينات الصوديوم. تجمع الإجراءات النموذجية بين الكلورامين-T ، والألكين، ومحفز الأوزميوم، ورابطة كيرالية. ^{[ 2 ]} تستخدم إجراءات مشابهة كاربامات البنزيل (CbzNH₂ ₎ ، وهيدروكسيد الصوديوم ، وهيبوكلوريت ثالثي البوتيل لإنتاج CbzNCl(Na). ^{[ 3 ]}

R ₂ NH + t-BuOCl → R ₂ NCl + t-BuOH

الأوراق البحثية المبكرة في تطوير هذه المنهجية.

• شاربلس، ك. باري؛ باتريك، دونالد و.؛ تروسديل، لاري ك.؛ بيلر، سكوت أ. (1975). "تفاعل جديد. أكسدة أمينية متجاورة انتقائية فراغيًا للأوليفينات بواسطة مركبات ألكيل إيميدو أوزميوم". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 97 (8): 2305-2307 . Bibcode : 1975JAChS..97.2305S . doi : 10.1021/ja00841a071 .
• هيرانز، يوجينيو؛ بيلر، سكوت أ.؛ شاربلس، ك. باري (1978). "الأكسدة الأمينية المتجاورة للأوليفينات المحفزة بالأوزميوم بواسطة N-كلورو-N-أرجنتوكاربامات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 100 (11): 3596-3598 . Bibcode : 1978JAChS.100.3596H . doi : 10.1021/ja00479a051 .
• بايكفال، جان إي؛ أوشيما، كويتشيرو؛ باليرمو، روبرت إي؛ شاربلس، ك. باري (1979). "بعض تفاعلات N-(2-هيدروكسي ألكيل)-p-تولوين سلفوناميدات وN-أليل-p-تولوين سلفوناميدات". مجلة الكيمياء العضوية . 44 (12): 1953-1957 . doi : 10.1021/jo01326a013 .