Tetralin

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

Tetralin (1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) is a hydrocarbon having the chemical formula C10H12. It is a partially hydrogenated derivative of naphthalene. It is a colorless liquid that is used as a hydrogen-donor solvent.[2]

Production

Tetralin is produced by the catalytic hydrogenation of naphthalene.[2]

Although nickel catalysts are traditionally employed, many variations have been evaluated.[3] Over-hydrogenation converts tetralin into decahydronaphthalene (decalin). Rarely encountered is dihydronaphthalene (dialin).

Laboratory methods

In a classic named reaction called the Darzens tetralin synthesis, named for Auguste Georges Darzens (1926), derivatives can be prepared by intramolecularelectrophilic aromatic substitution reaction of a 1-aryl-pent-4-ene using concentratedsulfuric acid,[4]

Darzens synthesis of tetralin derivatives

Uses

Tetralin is used as a hydrogen-donor solvent, for example in coal liquifaction. It functions as a source of H2, which is transferred to the coal. The partially hydrogenated coal is more soluble.[5][2]

It has been used in sodium-cooled fast reactors as a secondary coolant to keep sodium seals around pump impellers solidified; however its use has been superseded by NaK.[6]:24:30

It is also used for the laboratory synthesis of hydrogen bromide:

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

The facility of this reaction is in part a consequence of the moderated strength of the benzylic C-H bonds.

Safety

LD50 (rats, oral) is 2.68 g/kg. Tetralin induces methemoglobinemia.[2]

References

  1. ↑ غونسالفيس، ف. أ.؛ هامانو، ك.؛ سينجرز، ج. ف. (1989). "كثافة ولزوجة التترالين والترانس-ديكالين". المجلة الدولية للديناميكا الحرارية . 10 (4): 845. Bibcode : 1989IJT....10..845G . doi : 10.1007/BF00514480 . S2CID 119843498 . 
  2. 1 2 3 4 كولين، جيرد؛ هوك، هارتموت؛ جريم ، هيلموت (2003). "النفثالين والهيدرونافثالين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a17_001.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ↑ كريشكو، أ.أ.؛ سكفورتسوف، د.ف.؛ تيتوفا، ت.أ.؛ فيليبوف، ب.س.؛ دوغادكينا، ن.إ. (1969). "إنتاج التترالين عن طريق هدرجة الكسور المحتوية على النفثالين". كيمياء وتكنولوجيا الوقود والزيوت . 5 (1): 18-22 . Bibcode : 1969CTFO....5...18K . doi : 10.1007/BF00727949 . S2CID 95026822 . 
  4. ↑ مايكل ب. سميث (2011). التخليق العضوي ( الطبعة الثالثة). دار النشر الأكاديمية. الصفحات 1209-1210 . ISBN   9780124158849.
  5. ↑ عيسى، خير الدين محمد؛ عبد الله، توان عمران توان؛ محمد علي، أومي فزارة (2018). “المذيبات المانحة للهيدروجين في تسييل الكتلة الحيوية: مراجعة”. مراجعات الطاقة المتجددة والمستدامة . 81(Part_1): 1259– 1268. بيب كود : 2018RSERv..81.1259I . دوى : 10.1016/j.rser.2017.04.006 .{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  6. ↑ لجنة الطاقة الذرية الأمريكية (1961) طريقة معالجة استعادة قلب المفاعل SRE بعد حدوث عطل في علب المهدئ بسبب وجود صدع في أنابيب التبريد الثانوية في SRE ، ربيع 1959. وقد تسبب ذلك في تسرب مادة التترالين إلى المفاعل.