تود بينكستون

على الرغم من نجاحه في الجامعة، إلا أن اختيار بينكستون في الجولة الثانية من مسودة دوري كرة القدم الأمريكية لعام 2000 من قبل فريق فيلادلفيا إيجلز أثار بعض التساؤلات بسبب بنيته النحيلة. ^{[ 2 ]}  إذ بلغ طول بينكستون 190 سم ، بينما لم يتجاوز وزنه 76 كيلوغرامًا وقت اختياره.

بعد مشاركته المحدودة في عام 2000 ، ^{[ 3 ]} تولى بينكستون مركز اللاعب الأساسي في عام 2001 بعد الاستغناء عن تشارلز جونسون وتورانس سمول . وبالشراكة مع جيمس ثراش ، استقبل بينكستون 42 كرة لمسافة 586  ياردة وسجل أربعة أهداف. ^{[ 4 ]} وفي عام 2002 ، حقق بينكستون أفضل مواسمه، حيث استقبل 60 كرة لمسافة 798  ياردة وسجل سبعة أهداف. ^{[ 5 ]} وقد أهّله أداؤه المتميز في ذلك الموسم لتمديد عقده مع فريق إيجلز لخمس سنوات، متضمنًا مكافأة توقيع كبيرة. ^{[ 6 ]}

تراجعت أرقام بينكستون قليلاً في عام 2003 ، لكنه حافظ على أدائه الجيد في نهاية الموسم وسجل هدفاً حاسماً في مباراة فاصلة ضد فريق غرين باي باكرز . لسوء الحظ، في الأسبوع التالي، لم يتمكن بينكستون من استقبال أي تمريرة من قبل ريكي مانينغ جونيور ، لاعب خط الدفاع لفريق كارولينا بانثرز . وقد حقق مانينغ ثلاث اعتراضات، وخسر فريق إيغلز نهائي مؤتمر NFC لعام 2003 بنتيجة 14-3، وهي الهزيمة الثالثة على التوالي التي يتلقاها الفريق في مباراة تحديد بطل المؤتمر.

ازدادت الانتقادات الموجهة إلى بينكستون حدةً بعد مباراة ضد فريق واشنطن ريدسكينز في 12 ديسمبر 2004، حين اتُهم بينكستون بالتخلي عن تمريرة سهلة في وسط الملعب. علّق جو ثايسمان، المحلل الرياضي في قناة ESPN ، قائلاً: "...هذه طريقة مثالية لخسارة وظيفتك كمستقبل في دوري كرة القدم الأمريكية للمحترفين". مع ذلك، استقبل بينكستون لاحقًا في الشوط نفسه تمريرة طولها 80 ياردة من دونوفان ماكنب ، مما زاد من التناقض بين إمكاناته الكبيرة في صناعة اللعب وتردده في الركض في مسارات وسط الزحام.

على الرغم من هذه الدعاية السلبية، فإن متوسط ​​بينكستون البالغ 18.8  ياردة لكل استقبال في الموسم العادي لعام 2004 لم يتجاوزه سوى لاعب استقبال واحد آخر في دوري كرة القدم الأمريكية (NFL) بعدد استقبالات مساوي أو أكثر من 36 استقبالًا سجلها ( أشلي ليلي من دنفر برونكوز بمتوسط ​​20.1 ياردة)، ولم يتفوق عليه سوى ثلاثة لاعبين استقبال آخرين في عدد الاستقبالات الستة التي حقق فيها 40 ياردة أو أكثر (زميله تيريل أوينز ، الذي حقق تسعة استقبالات، وجافون ووكر من غرين باي باكرز ودينيس نورثكوت من كليفلاند براونز بسبعة استقبالات لكل منهما).

بعد أن حقق بينكستون أربع تمريرات ناجحة لمسافة 82  ياردة في مباراة سوبر بول XXXIX ، اضطر إلى مغادرة المباراة بسبب تشنجات في الساق. ^{[ 7 ]}

في الخامس من أغسطس عام 2005، تعرض بينكستون لتمزق في وتر أخيل خلال تدريبات المعسكر التدريبي، مما أدى إلى غيابه عن موسم 2005 .

خلال فترة ما قبل الموسم لعام 2006 ، كان لا يزال يعاني من إصابة في وتر أخيل، ولم يستقبل سوى تمريرة واحدة لمسافة أربعة ياردات. وفي 29 أغسطس/آب 2006، استغنى فريق إيجلز عن بينكستون بعد ضم دونتي ستالوورث .

في 3 سبتمبر 2006، وقّع بينكستون عقدًا لمدة عام واحد مع فريق مينيسوتا فايكنجز ، الذي كان مدربه الرئيسي، براد تشيلدرس ، المنسق الهجومي السابق لفريق فيلادلفيا إيجلز . ^{[ 8 ]} تم الاستغناء عن بينكستون بعد ستة أيام في 9 سبتمبر. ^{[ 9 ]}

في 13 أغسطس 2007، تعافى بينكستون من إصابته في وتر أخيل، ووقع مع فريق واشنطن ريدسكينز ، لكنه فشل في الانضمام إلى القائمة النهائية للفريق.