مجموعة توليل

هياكل المتصاوغات الثلاثة لمجموعة التوليل

في الكيمياء العضوية ، تُعدّ مجموعات التوليل مجموعات وظيفية مرتبطة بالتولوين . [ 1 ] ولها الصيغة العامة CH₃C₆H₄ - R . يُمكن أن يُؤدي تغيير الموضع النسبي لمجموعة الميثيل والمستبدل R على الحلقة العطرية إلى تكوين ثلاثة متصاوغات بنيوية مُحتملة : 1،2 ( أورثو ) ، 1،3 ( ميتا )، و1،4 ( بارا ). تُعتبر مجموعات التوليل مجموعات أريل شائعة في بنية العديد من المركبات الكيميائية ، وتُصنّف على أنها مجموعات غير قطبية وكارهة للماء .

تُجرى عملية إضافة مجموعات التوليل إلى المركبات عادةً عن طريق تفاعل ويليامسون الإيثيري ، باستخدام كحولات التوليل ككواشف، أو عن طريق تفاعلات اقتران الكربون-كربون . تُعدّ سلفونات التوليل مجموعات مغادرة ممتازة في تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلي ، ولذلك، تُستخدم عادةً كمركبات وسيطة لتنشيط الكحولات. ولتحقيق هذه الغاية، يُفاعل كلوريد 4-تولوين سلفونيل بوجود قاعدة مع الكحول المناسب.

مراجع