ثلاثي ميثيل البوران

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

ثلاثي ميثيل البوران (TMB) هو غاز سام ومشتعل تلقائيًا وله الصيغة B(CH 3 ) 3 (والتي يمكن كتابتها أيضًا على أنها Me 3 B، حيث يمثل Me مجموعة الميثيل ).

ملكيات

وهو سائل عديم اللون. أقوى خط طيفي في طيف الأشعة تحت الحمراء يقع عند 1330  سم⁻¹ ، يليه خطان عند 3010  سم⁻¹ و 1185 سم⁻¹ . 

تبلغ درجة انصهاره -161.5  درجة مئوية، ودرجة غليانه -20.2  درجة مئوية.

يُعطى ضغط البخار بالمعادلة: log P = 6.1385 + 1.75 log T − 1393.3/ T − 0.007735 T ، حيث T هي درجة الحرارة بالكلفن . [ 5 ] الوزن الجزيئي 55.914. حرارة التبخر 25.6  كيلوجول/مول. [ 4 ]

تحضير

وُصِفَ ثلاثي ميثيل البوران لأول مرة عام 1862 على يد إدوارد فرانكلاند ، [ 6 ] الذي ذكر أيضًا ناتج تفاعله مع الأمونيا. [ 7 ] ونظرًا لخطورته، لم يُدرس هذا المركب حتى عام 1921، عندما استغل ألفريد ستوك وفريدريش زايدلر التفاعل بين غاز ثلاثي كلوريد البورون وثنائي ميثيل الزنك . [ 8 ] على الرغم من إمكانية تحضير المادة باستخدام كواشف غرينيارد، إلا أن الناتج يكون ملوثًا بمنتجات غير مرغوب فيها من المذيب. يمكن تحضير ثلاثي ميثيل البوران على نطاق صغير بنسبة نقاء 98% عن طريق تفاعل ثلاثي ميثيل الألومنيوم في الهكسان مع ثلاثي بروميد البورون في ثنائي بيوتيل الإيثر كمذيب. [ 5 ] وهناك طرق أخرى، منها تفاعل ثلاثي بيوتيل البورات مع كلوريد ثلاثي ميثيل الألومنيوم، أو رباعي فلوروبورات البوتاسيوم مع ثلاثي ميثيل الألومنيوم، [ 9 ] أو إضافة ثلاثي فلوريد البورون في الإيثر إلى يوديد ميثيل المغنيسيوم . [ 10 ]

ردود الفعل

يشتعل ثلاثي ميثيل البوران تلقائيًا في الهواء إذا كان تركيزه مرتفعًا بما يكفي، ويحترق بلهب أخضر مُنتجًا السخام. [ 11 ] يمكن أن يؤدي الأكسدة البطيئة بالأكسجين في مذيب أو في الحالة الغازية إلى إنتاج ثنائي ميثيل ثلاثي أوكساديبورالان، الذي يحتوي على حلقة من ذرتي بورون وثلاث ذرات أكسجين. ومع ذلك، فإن الناتج الرئيسي هو ثنائي ميثيل بوريل ميثيل بيروكسيد، الذي يتحلل بسرعة إلى ثنائي ميثوكسي ميثيل بوران. [ 12 ]

يُعدّ ثلاثي ميثيل البوران حمض لويس قويًا . يمكن لـ B(CH₃ ) ₃ تكوين مُركّب إضافي مع الأمونيا : (NH₃ ) :B(CH₃ ) ₃ [ 13 ] ، وكذلك مع قواعد لويس الأخرى. تم تحليل خصائص حمض لويس لـ B(CH₃)₃ باستخدام نموذج ECW ، حيث كانت قيمة EA تساوي 2.90 وقيمة CA تساوي 3.60. عند تكوين مُركّب إضافي بين ثلاثي ميثيل البوران وثلاثي ميثيل أمين ، ينتج تنافر فراغي بين مجموعات الميثيل على ذرتي البورون والنيتروجين. يُمكن لنموذج ECW قياس هذا التأثير الفراغي.

يتفاعل ثلاثي ميثيل البوران مع الماء والكلور في درجة حرارة الغرفة. كما يتفاعل مع الشحوم ولكنه لا يتفاعل مع التفلون أو الزجاج. [ 5 ]

يتفاعل ثلاثي ميثيل البوران مع ثنائي البوران ليتفكك لتكوين ميثيل ثنائي البوران وثنائي ميثيل ثنائي البوران : (CH 3 )BH 2 .BH 3 و (CH 3 ) 2 BH.BH 3 .

يتفاعل هذا المركب في حالته الغازية مع ثلاثي ميثيل فوسفين لتكوين ملح لويس صلب، تبلغ حرارة تكوينه -41 كيلو كالوري لكل مول. وتبلغ حرارة تصعيد هذا المركب -24.6 كيلو كالوري لكل مول. ولا يحدث أي تفاعل مع ثلاثي ميثيل أرسين أو ثلاثي ميثيل ستيبين . [ 10 ]

يتفاعل ميثيل الليثيوم مع ثلاثي ميثيل البوران لإنتاج ملح رباعي ميثيل البورات: LiB(CH3 ) 4 . [ 14 ] أيون رباعي ميثيل البورات له شحنة سالبة وهو متساوي الإلكترونات مع النيوبنتان ، ورباعي ميثيل السيلان ، وكاتيون رباعي ميثيل الأمونيوم .

يستخدم

استُخدم ثلاثي ميثيل البوران كعداد للنيوترونات. [ 15 ] ويتطلب هذا الاستخدام أن يكون شديد النقاء. [ 13 ] كما يُستخدم في الترسيب الكيميائي للبخار حيث يلزم ترسيب البورون والكربون معًا.

مراجع

  1. ↑ قسم تسمية المركبات الكيميائية وتمثيل بنيتها التابع للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2013). "P-6". في: فافر، هنري أ.؛ باول، وارن هـ. (محرران). تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية - الجمعية الملكية للكيمياء . ISBN 978-0-85404-182-4.ص  974.
  2. ↑ غرانر، ج.؛ هيروتا، إ.؛ إيجيما، ت.؛ كوتشيتسو، ك.؛ رامزي، د.أ.؛ فوغت، ج.؛ فوغت، ن. (2001). "C3H9B ثلاثي ميثيل بوران". C3H9B ثلاثي ميثيل بوران . الجزيئات والجذور الحرة . لاندولت-بورنشتاين - المجموعة الثانية. المجلد 25C: جزيئات تحتوي على ثلاث أو أربع ذرات كربون. ص 1370. doi : 10.1007/10688787_381 . ISBN   978-3-540-66774-2.
  3. ↑ انظر صحيفة بيانات سلامة المواد
  4. 1 2 "ثلاثي ميثيل البوران" (2009) في قاموس الكيمياء على الإنترنت . مؤرشف بتاريخ 16-03-2012 في Wayback Machine .
  5. 1 2 3 ريس، ويليام س. الابن؛ وآخرون (1990). جينسبيرغ، ألفين ب. (محرر). ثلاثي ميثيل البوران . التخليق غير العضوي. المجلد 27. ص 339.    
  6. ^ فرانكلاند ، إدوارد (1862). "Ueber eine neue Reiheorganischer Verbindungen، welche Bor enthalten". جوستوس ليبجس آن. الكيمياء . 124 : 129 – 157. دوى : 10.1002/jlac.18621240102 .
  7. ↑ نيشيابو ر.؛ كوبو ي.؛ جيمس ت. د.؛ فوسي ج. س. (2011). "وحدات بناء حمض البورونيك: أدوات للتجميع الذاتي". مجلة الاتصالات الكيميائية . 47 (4): 1124-1150 . رمز Bibcode : 2011ChCom..47.1124N . doi : 10.1039/C0CC02921A . PMID 21113558 .   
  8. ^ ستوك، أ. زيدلر، ف. (1921). "Zur Kenntnis des Bormethyls und Boräthyls" . بير. دتش. الكيمياء. جيز. أ/ب . 54 (3): 531-541 . دوى : 10.1002/cber.19210540321 .
  9. ↑ كوستر، رولاند؛ بينجر، بول؛ دالوف، فيلهلم ف. (1973). "طريقة سهلة لتحضير ثلاثي ميثيل البوران وثلاثي إيثيل البوران". التخليق والتفاعلية في الكيمياء غير العضوية والعضوية المعدنية . 3 (4): 359-367 . doi : 10.1080/00945717308057281 . 
  10. 1 2 مينتي، دونالد تشارلز (مايو 1975). تفاعلات قواعد لويس ثلاثية الميثيل من المجموعة الخامسة مع أحماض لويس البورون البسيطة (ملف PDF) (أطروحة دكتوراه). جامعة تكساس التقنية . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 15 أغسطس 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 سبتمبر 2010 . 
  11. ↑ إيليرن ، هربرت (1968). الألعاب النارية العسكرية والمدنية . شركة النشر الكيميائي. ص 24. CiteSeerX 10.1.1.137.1104 . ISBN   978-0-8206-0364-3.
  12. ↑ بارتون، لورانس؛ كرامب، جون م.؛ ويتلي، جيفري ب. (يونيو 1974). "ثلاثي أوكساديبورولانات من أكسدة ميثيل ثنائي البوران". مجلة الكيمياء العضوية المعدنية . 72 (1): C1– C3. doi : 10.1016/s0022-328x(00)82027-6 .
  13. 1 2 روس، جايلون س.؛ وآخرون . (2 أكتوبر 1961). "تحضير ثلاثي ميثيل البوران عالي النقاء" (ملف PDF) . مجلة البحوث التابعة للمكتب الوطني للمعايير، القسم أ . 66 (1). مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 19 أكتوبر 2011. تم الاطلاع عليه في 22 سبتمبر 2010 .  
  14. ↑ جورج ويتيج عام 1958
  15. ↑ فيرغسون، جي إيه جونيور؛ جابلونسكي، إف إي (29-12-2004). "حركية الإلكترون في ثلاثي ميثيل البورون" . مراجعة الأدوات العلمية . 28 (11): 893. doi : 10.1063/1.1715757 . ISSN 0034-6748 .