فينيل الليثيوم

فينيل الليثيوم مركب عضوي من الليثيوم صيغته الكيميائية LiC₂H₃ . وهو مادة صلبة عديمة اللون أو بيضاء، ويوجد بشكل رئيسي كمحلول في رباعي هيدروفيوران (THF). يُستخدم ككاشف في تخليق المركبات العضوية ، وخاصة في تفاعلات الفينلة . [ 1 ]

التحضير والهيكلة

تُحضّر محاليل فينيل الليثيوم عن طريق تفاعلات تبادل الليثيوم والهالوجين. وتتضمن إحدى الطرق الخالية من الهاليدات تفاعل رباعي فينيل القصدير مع بوتيل الليثيوم .

Sn(CH=CH 2 ) 4 + 4 بولي → SnBu 4 + 4 LiCH=CH 2

يؤدي تفاعل الإيثيلين والليثيوم إلى إنتاج فينيل الليثيوم وهيدريد الليثيوم، بالإضافة إلى مركبات الليثيوم العضوية الأخرى، [ 1 ]

مثل معظم مركبات الليثيوم العضوية، يتبلور فينيل الليثيوم من رباعي هيدروفيوران كمركب عنقودي على شكل عنقود مكعب الشكل . [ 2 ]

بنية [LiC 2 H 3 (THF)] 4 .

ردود الفعل

يُستخدم فينيل الليثيوم لإضافة مجموعات الفينيل إلى الكواشف المعدنية، أي تفاعلات الفينلة. وهو مادة أولية لمركبات فينيل السيلانات، وفينيل الكوبرات، وفينيل القصدير. [ 3 ] يُضاف إلى مركبات الكيتونات لإنتاج كحولات الأليل. غالبًا ما يُستخدم بروميد فينيل المغنيسيوم بدلًا من فينيل الليثيوم. [ 4 ]

كواشف بديلة

يُعد بروميد فينيل المغنيسيوم، وهو كاشف غرينيارد ، أسهل في التحضير في المختبر من نواحٍ عديدة، ويتصرف بشكل مشابه لفينيل الليثيوم. [ 5 ]

مراجع

  1. 1 2 أيزنهارت، إريك ك.؛ بيسيير، برنارد (2007). "فينيل الليثيوم". موسوعة إيروس للمواد الكيميائية المستخدمة في التخليق العضوي . doi : 10.1002/047084289X.rv015.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7..
  2. والتر باور؛ فرانك هامبل (1992). "بنية البلورة بالأشعة السينية لمذيب فينيل الليثيوم-تتراهيدروفوران (C2H3Li–thf)4. التقدير الكمي لمسافات Li–H بواسطة 6Li–1H HOESY". مجلة الجمعية الكيميائية، الاتصالات الكيميائية (12): 903-905 . doi : 10.1039/C39920000903 .
  3. ليبشوتز، بروس هـ.؛ موريتي، روبرت؛ كرو، روبرت (1990). "فتحات الإيبوكسيد المختلطة عالية الرتبة المحفزة بواسطة سيانوكوبرات: 1-بنزيلوكسي-4-بنتين-2-أول". التخليق العضوي 69 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.069.0080 .
  4. ^ ديتمار سيفيرث (1959). "دي- ن- بوتيلديفينيلتين". منظمة. موالفة . 39 : 10. دوى : 10.15227/orgsyn.039.0010 .
  5. ويليام ج. سكوت، جي تي كريسب، جيه كيه ستيل (1990). "تفاعل اقتران محفز بالبلاديوم لمركبات فينيل تريفلات مع مركبات القصدير العضوية: 4- ثالثي بوتيل-1-فينيل سيكلوهكسين و1-(4- ثالثي بوتيل سيكلوهكسين-1-يل)-2-بروبين-1-ون". التخليق العضوي . 68 : 116. doi : 10.15227/orgsyn.068.0116 .{{cite journal}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )