AB-001

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

AB-001 (1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole) is a designer drug that was found as an ingredient in synthetic cannabis smoking blends in Ireland in 2010 and Hungary and Germany in 2011.[1][2][3] It is unclear who AB-001 was originally developed by, but it is structurally related to compounds such as AM-1248 and its corresponding 1-(tetrahydropyran-4-ylmethyl) analogue, which are known to be potent cannabinoid agonists with moderate to a high selectivity for CB2 over CB1.[4][5] The first published synthesis and pharmacological evaluation of AB-001 revealed that it acts as a full agonist at CB1 (EC50 = 35 nM) and CB2 receptors (EC50 = 48 nM).[6] However, AB-001 was found to possess only weak cannabimimetic effects in rats at doses up to 30 mg/kg, making it less potent than the carboxamide analogue APICA, which possesses potent cannabimimetic activity at doses of 3 mg/kg.[6]

See also

References

  1. ↑Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J (January 2012). "Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary". Forensic Science International. 214 (1–3): 27–32. doi:10.1016/j.forsciint.2011.07.011. PMID 21813254.
  2. ↑Research on Head Shop drugs in Dublin: Part 2
  3. ↑Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A (June 2012). "The detection of the urinary metabolites of 3-[(adamantan-1-yl)carbonyl]-1-pentylindole (AB-001), a novel cannabimimetic, by gas chromatography-mass spectrometry". Drug Testing and Analysis. 4 (6): 519–24. doi:10.1002/dta.350. PMID 22102533.
  4. ↑US patent 7820144, Makriyannis A, Deng H, "Receptor selective cannabimimetic aminoalkylindoles", granted 2010-10-26 
  5. ↑ Frost JM، Dart MJ، Tietje KR، Garrison TR، Grayson GK، Daza AV، El-Kouhen OF، Yao BB، Hsieh GC، Pai M، Zhu CZ، Chandran P، Meyer MD (يناير 2010). "كيتونات Indol-3-ylcycloalkyl: تأثيرات اختلافات سلسلة الإندول الجانبية المستبدلة N1 على نشاط مستقبلات القنب CB (2)." مجلة الكيمياء الطبية . 53 (1): 295-315 . دوى : 10.1021 / jm901214q . بميد 19921781 . 
  6. بانيستر إس دي ، ويلكنسون إس إم، لونغورث إم، ستيوارت جيه، أبيتز إن، إنجلش كيه، بروكر إل، غوبل سي، هيبس دي إي، غلاس إم، كونور إم، ماكغريغور آي إس، كاسيو إم (يوليو 2013). "تخليق وتقييم دوائي للإندولات المشتقة من الأدمانتان: عقاقير محاكاة القنب التي يُساء استخدامها" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 4 (7): 1081-1092 . doi : 10.1021/cn400035r . PMC 3715837. PMID 23551277 .