أزيتيدين

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الأزيتيدين مركب عضوي غير متجانس مشبع يحتوي على ثلاث ذرات كربون وذرة نيتروجين واحدة . وهو سائل في درجة حرارة الغرفة وله رائحة أمونيا قوية، كما أنه قاعدي للغاية مقارنة بمعظم الأمينات الثانوية.

التخليق والوجود

حمض الميوجينيك ، وهو أزيتيدين يرتبط بالحديد .

يمكن تحضير الأزيتيدينات عن طريق اختزال الأزيتيدينونات (بيتا لاكتامات) باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم . ويكون مزيج هيدريد الليثيوم والألومنيوم وثلاثي كلوريد الألومنيوم أكثر فعالية ، وهو مصدر لـ "AlClH₂ " و "AlCl₂H " . [ 3 ]

يمكن أيضًا إنتاج الأزيتيدين عبر مسار متعدد الخطوات من الألكانات ثنائية الاستبدال في الموضعين 1 و3. فعلى سبيل المثال، يُنتج الأزيتيدين عبر مسار متعدد الخطوات من 3-أمينو-1-بروبانول ، وحمض الأكريليك ، وكلوريد الثيونيل ، وقاعدة؛ [ 4 ] وبالمثل، تتكون أحماض الأزيتيدين ثنائية الكربوكسيل عند برومة أنهيدريد الجلوتاريك (في الموضع ألفا) ثم أمينته. [ 5 ]

يمكن إجراء التخليق الانتقائي للموقع والتشكيل الفراغي لمركبات 2-أريل أزيتيدين من أوكسيرانات مُستبدلة بشكل مناسب عبر تحويل الحلقة. ويخضع هذا التخليق لقواعد بالدوين مع تحمل ملحوظ للمجموعات الوظيفية. [ 6 ]

يحتوي تفاعل باتيرنو -بوتشي على نظير أزا .

يُعدّ الأزيتيدين ومشتقاته من الوحدات البنائية النادرة نسبيًا في المنتجات الطبيعية. وهو أحد مكونات أحماض الميوجينيك والبيناريسيدين. ولعلّ أكثر المنتجات الطبيعية وفرةً التي تحتوي على الأزيتيدين هو حمض الأزيتيدين-2-كربوكسيليك ، وهو مُحاكي سام للبرولين .

انظر أيضاً

  • أزيت ، النظير غير المشبع

مراجع

  1. ↑ "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  147. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ هاينز، ويليام م.، محرر. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة 97). مطبعة سي آر سي . الصفحات 5-89 . ISBN   978-1498754286.
  3. ↑ ألكايد، بينيتو؛ ألمندروس، بيدرو؛ أراغونسيلو، كريستينا (2007). "بيتا-لاكتامات: لبنات بناء متعددة الاستخدامات للتخليق الانتقائي الفراغي لمنتجات غير بيتا-لاكتامات". مراجعات كيميائية . 107 (11): 4437-4492 . doi : 10.1021/cr0307300 . PMID 17649981 . 
  4. ↑ دونالد هـ. وادزورث (1973). "أزيتيدين". التخليق العضوي . 53 : 13. doi : 10.15227/orgsyn.053.0013 .
  5. ↑ كوزيكوفسكي، آلان ب.؛ توكمانتل، فيرنر؛ رينولدز، إيان ج.؛ فروبليفسكي، جاردا ت. (1990). "تخليق ونشاط حيوي لفئة جديدة من نظائر الغلوتامات الصلبة". مجلة الكيمياء الطبية . 33 (6). الجمعية الكيميائية الأمريكية: 1563. doi : 10.1021/jm00168a007 .
  6. ↑ كوفاتش، إرفين؛ فيرينك، فايغل؛ زولتان، موكسي (10 أغسطس 2020). "التخليق الانتقائي للموقع والتشكيل الفراغي لمركبات 2-أريل أزيتيدين. تفسير كيميائي كمي لقواعد بالدوين لتفاعلات تكوين الحلقة للأوكسيران" . مجلة الكيمياء العضوية . 85 (17): 11226-11239 . doi : 10.1021/acs.joc.0c01310 . PMC 7498157. PMID 32786621 .