حمض الأكريليك

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

حمض الأكريليك ( حسب التسمية النظامية : حمض البروب-2-إينويك ) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₂ = CHCOOH. وهو أبسط الأحماض الكربوكسيلية غير المشبعة ، ويتكون من مجموعة فينيل متصلة مباشرة بمجموعة كربوكسيلية . يتميز هذا السائل عديم اللون برائحة لاذعة أو حامضة. وهو قابل للامتزاج بالماء والكحولات والإيثرات والكلوروفورم . ويُنتج منه أكثر من مليون طن سنوياً . [ 7 ]

تاريخ

تم صياغة كلمة "أكريليك" في عام 1843، لمشتق كيميائي من الأكرولين ، وهو زيت ذو رائحة لاذعة مشتق من الجلسرين .

إنتاج

يتم إنتاج حمض الأكريليك عن طريق أكسدة البروبيلين على مرحلتين باستخدام الأكرولين كمركب وسيط .

الأساليب التاريخية

نظراً للقيمة التجارية الكبيرة التي يحظى بها حمض الأكريليك وإستراته منذ زمن طويل، فقد تم تطوير العديد من الطرق الأخرى. وقد تم التخلي عن معظمها لأسباب اقتصادية أو بيئية. ومن الطرق المبكرة طريقة الكربوكسيل الهيدروجيني للأسيتيلين (" كيمياء ريبي ").

تتطلب هذه الطريقة كربونيل النيكل ، وضغوط عالية من أول أكسيد الكربون ، والأسيتيلين، وهو مكلف نسبياً مقارنة بالبروبيلين.

كان حمض الأكريليك يُصنع سابقًا عن طريق التحلل المائي للأكريلونيتريل ، وهي مادة مشتقة من البروبين بواسطة الأكسدة الأمينية، ولكن تم التخلي عن هذه الطريقة لأنها تُنتج نواتج ثانوية من الأمونيوم، والتي يجب التخلص منها. ومن بين المواد الأولية الأخرى التي تم التخلي عنها الآن لحمض الأكريليك الإيثينون وسيانوهيدرين الإيثيلين. [ 7 ]

بحث

يُعدّ تحويل الإيثيلين إلى حمض الأكريليك باستخدام ثاني أكسيد الكربون فوق الحرج عمليةً ممكنةً من الناحية الديناميكية الحرارية، ولكن لم يتم تطوير محفزات فعّالة لها. [ 8 ] يمكن إنتاج حمض 3-هيدروكسي بروبيونيك (3HP)، وهو طليعة حمض الأكريليك، من السكريات عن طريق نزع الماء، إلا أن هذه العملية غير تنافسية. [ 9 ] [ 10 ]

التفاعلات والاستخدامات

يخضع حمض الأكريليك للتفاعلات النموذجية للأحماض الكربوكسيلية . فعند تفاعله مع الكحول ، يُكوّن الإستر المقابل. تُعرف إسترات وأملاح حمض الأكريليك مجتمعةً باسم الأكريلات (أو البروبينوات). ومن أكثر إسترات الألكيل شيوعًا لحمض الأكريليك: أكريلات الميثيل ، وأكريلات البيوتيل، وأكريلات الإيثيل، وأكريلات 2-إيثيل هكسيل.

يتحد حمض الأكريليك وإستراته بسهولة مع نفسه (لتكوين حمض البولي أكريليك ) أو مع مونومرات أخرى (مثل الأكريلاميدات ، والأكريلونيتريل ، ومركبات الفينيل ، والستايرين ، والبيوتادين ) عن طريق التفاعل عند الرابطة المزدوجة، مما يؤدي إلى تكوين بوليمرات متجانسة أو بوليمرات مشتركة ، والتي تستخدم في صناعة مختلف أنواع البلاستيك ، والطلاءات ، والمواد اللاصقة ، والمطاط ، بالإضافة إلى مواد تلميع الأرضيات والدهانات.

يُستخدم حمض الأكريليك في العديد من الصناعات، بما في ذلك صناعة حفاضات الأطفال ، ومعالجة المياه ، وصناعة النسيج . ومن المتوقع أن يصل الاستهلاك العالمي السنوي لحمض الأكريليك إلى أكثر من 8000 كيلوطن بحلول عام 2020. ويعود هذا الارتفاع المتوقع إلى استخدامه في تطبيقات جديدة، تشمل منتجات العناية الشخصية ، والمنظفات ، ومنتجات سلس البول لدى البالغين .

البدائل

يمكن العثور على حمض الأكريليك كبديل على شكل مجموعة أسيل أو مجموعة كربوكسي ألكيل، وذلك اعتمادًا على إزالة المجموعة من الجزيء.

وبشكل أكثر تحديداً، هذه هي:

  1. مجموعة الأكريلويل ، مع إزالة مجموعة الهيدروكسيل (-OH) من الكربون-1.
  2. مجموعة 2-كاربوكسي إيثينيل ، مع إزالة ذرة هيدروجين من الكربون-3. توجد هذه المجموعة البديلة في الكلوروفيل ج .

أمان

حمض الأكريليك مادة مهيجة ومسببة للتآكل بشدة للجلد والجهاز التنفسي. قد يؤدي ملامسته للعين إلى إصابات خطيرة لا يمكن علاجها. التعرض المنخفض له لا يسبب أي آثار صحية تذكر، بينما قد يؤدي التعرض العالي له إلى وذمة رئوية . تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) 340  ملغم/كغم (في الجرذان، عن طريق الفم)، مع تسجيل أدنى جرعة مميتة وسطية (LD50 ) عند 293 ملغم/كغم (عن طريق الفم، في الجرذان)، وهي قيمة مماثلة للإيثيلين جليكول، مما يدل على أنه مادة سامة قوية. [ 11 ] كان إيثيل أكريلات يُستخدم سابقًا كمنكه غذائي اصطناعي، وقد سحبته إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) ربما بسبب آثاره المسرطنة التي لوحظت في حيوانات المختبر. [ 12 ]

أظهرت الدراسات التي أُجريت على الحيوانات أن الجرعات العالية من حمض الأكريليك تُقلل من زيادة الوزن. ويمكن تحويل حمض الأكريليك إلى حمض اللاكتيك غير السام . [ 13 ]

حمض الأكريليك هو أحد مكونات دخان التبغ . [ 14 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 124 .
  2. 1 2 الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص  746. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. 1 2 3 4 5 6 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0013" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ↑ "Acrylic acid_msds" .
  5. ↑ ديبي، جيه إف جيه؛ هيوز، إس آر سي؛ روزانسكي، أ. (1959). "ثوابت تفكك بعض أحماض السكسينيك ثنائية الاستبدال المتناظرة". مجلة الجمعية الكيميائية : 2492-2498 . doi : 10.1039/JR9590002492 .
  6. ↑ "حمض الأكريليك المثبت" . مكتب الاستجابة والترميم . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 أغسطس 2024 .
  7. 1 2 أوهارا، تاكاشي؛ ساتو، تاكاهيسا؛ شيميزو، نوبورو؛ بريشر، غونتر. شويند، هيلموت؛ ويبيرج، أوتو؛ مارتن، كلاوس؛ جريم ، هيلموت (2003). “حمض الأكريليك ومشتقاته”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a01_161.pub2 . رقم ISBN 3527306730.
  8. ↑ ساكاكورا، توشياسو؛ تشوي، جون تشول؛ ياسودا، هيرويوكي (13 يونيو 2007). "تحول ثاني أكسيد الكربون". مراجعات كيميائية . 107 (6): 2365-2387 . doi : 10.1021/cr068357u . PMID 17564481 . 
  9. ↑ صفقة رائعة: داو وشركاؤه يبتكرون خطة لتحويل السكر إلى أكريليك . Durabilityanddesign.com. تاريخ الاطلاع: 24 مايو 2012.
  10. ↑ حشرات أفضل لصنع البلاستيك، مراجعة تكنولوجية، 20 سبتمبر 2010، تم الاطلاع عليه في 9 يناير 2012. Technologyreview.com (2010-09-20). تم الاطلاع عليه في 24 مايو 2012.
  11. ↑ "حمض الأكريليك من ويبوايزر" . مؤرشف من الأصل في 23 أكتوبر 2020.
  12. ↑ "تحديث قانون النكهات الغذائية الاصطناعية" . 9 أكتوبر 2018.
  13. ↑ "قيم السمية المؤقتة لحمض الأكريليك بعد مراجعتها من قبل النظراء" (ملف PDF) . www.google.com . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 28 فبراير 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 أبريل 2022 .
  14. ^ تالهوت، رينسكي؛ شولز، توماس. فلوريك، إيوا؛ فان بينثيم، يناير؛ ويستر، بيت؛ أوبرهويزن، أنطون (2011). "المركبات الخطرة في دخان التبغ" . المجلة الدولية للبحوث البيئية والصحة العامة . 8 (12): 613-628 . دوى : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . بمك 3084482 . بميد 21556207 .