الستايرين
الستايرين مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₅CH =CH₂ . يتكون تركيبه من مجموعة فينيل بديلة على حلقة بنزين . الستايرين سائل زيتي عديم اللون ، مع أن العينات القديمة قد تبدو صفراء. يتبخر المركب بسهولة وله رائحة حلوة، إلا أن التركيزات العالية منه تُنتج رائحة أقل استساغة. يُعد الستايرين المادة الأولية للبوليسترين والعديد من البوليمرات المشتركة، ويُصنع عادةً من البنزين لهذا الغرض. بلغ إنتاج الستايرين حوالي 25 مليون طن في عام 2010، [ 5 ] وارتفع إلى حوالي 35 مليون طن بحلول عام 2018.
ظاهرة طبيعية
يُشتق اسم الستايرين من صمغ شجرة الستوراكس بلسم (التي تُباع تجاريًا باسم ستيراكس )، وهي صمغ أشجار الليكودامبر التابعة لفصيلة نباتات الألتينجيا . يوجد الستايرين بشكل طبيعي بكميات ضئيلة في بعض النباتات والأطعمة ( مثل القرفة وحبوب البن وأشجار البلسم والفول السوداني ) [ 6 ] ، كما يوجد أيضًا في قطران الفحم .
تاريخ
في عام 1839، عزل الصيدلي الألماني إدوارد سيمون سائلاً عطرياً متطايراً من راتنج شجرة العلكة الأمريكية ( Liquidambar styraciflua )، والذي يُسمى ستوراكس أو ستيراكس (باللاتينية) . أطلق سيمون على هذا السائل اسم "ستايرول" (ويُعرف الآن باسم ستايرين). [ 7 ] [ 8 ] كما لاحظ أن الستايرول، عند تعرضه للهواء أو الضوء أو الحرارة، يتحول تدريجياً إلى مادة صلبة مطاطية، أطلق عليها اسم "أكسيد الستايرول". [ 9 ]
بحلول عام 1845، كان الكيميائي الألماني أوغست فيلهلم فون هوفمان وطالبه جون بودل بليث قد حددا الصيغة التجريبية للستايرين : C8H8 . [ 10 ] كما حددا أن "أكسيد الستايرول" الذي اكتشفه سيمون - والذي أعادا تسميته "ميتاستيرول" - له نفس الصيغة التجريبية للستايرين. [ 11 ] علاوة على ذلك، تمكنا من الحصول على الستايرين عن طريق التقطير الجاف لـ "ميتاستيرول". [ 12 ]
في عام 1865، اكتشف الكيميائي الألماني إميل إرلنماير أن الستايرين يمكن أن يشكل ثنائيًا ، [ 13 ] وفي عام 1866، ذكر الكيميائي الفرنسي مارسيلين بيرتيلو أن "ميتاستيرول" هو بوليمر من الستايرين (أي البوليسترين ). [ 14 ] في الوقت نفسه، كان كيميائيون آخرون يبحثون في مكون آخر من نبات الستوراكس، وهو حمض السيناميك . وقد وجدوا أن حمض السيناميك يمكن نزع كربوكسيله لتكوين "سينامين" (أو "سينامول")، والذي بدا أنه الستايرين.
في عام 1845، اقترح الكيميائي الفرنسي إميل كوب أن المركبين متطابقان، [ 15 ] وفي عام 1866، اقترح إرلنماير أن كلاً من "السينامول" والستايرين قد يكونان فينيل بنزين. [ 16 ] ومع ذلك، بدا الستايرين المُستخلص من حمض السيناميك مختلفًا عن الستايرين المُستخلص بتقطير راتنج الستوراكس: إذ كان الأخير نشطًا ضوئيًا . [ 17 ] وفي النهاية، في عام 1876، حسم الكيميائي الهولندي فان هوف هذا الغموض: فالنشاط الضوئي للستايرين المُستخلص بتقطير راتنج الستوراكس كان ناتجًا عن مُلوث. [ 18 ]
الإنتاج الصناعي
من إيثيل بنزين
يُنتج معظم الستايرين من الإيثيل بنزين ، [ 19 ] ويُخصص كل الإيثيل بنزين المُنتج عالميًا تقريبًا لإنتاج الستايرين. ولذلك، غالبًا ما تكون عمليتا الإنتاج متكاملتين للغاية. يُنتج الإيثيل بنزين عبر تفاعل فريدل-كرافتس بين البنزين والإيثيلين ؛ في الأصل، كان يُستخدم كلوريد الألومنيوم كعامل مساعد ، ولكن في الإنتاج الحديث، استُبدل بالزيوليت .
عن طريق نزع الهيدروجين
يُنتج حوالي 80% من الستايرين عن طريق نزع الهيدروجين من الإيثيل بنزين . ويتم ذلك باستخدام بخار مُحمّص للغاية (حتى 600 درجة مئوية) فوق عامل حفاز من أكسيد الحديد الثلاثي . [ 20 ] التفاعل ماص للحرارة بشدة وعكوس، بنسبة إنتاج نموذجية تتراوح بين 88 و94%.
يُنقى منتج إيثيل بنزين/ستايرين الخام بالتقطير. ولأن الفرق في درجات غليان المركبين لا يتجاوز 9 درجات مئوية عند الضغط الجوي، فإن ذلك يستلزم استخدام سلسلة من أعمدة التقطير. هذه العملية تستهلك طاقة كبيرة، وتزداد تعقيدًا بسبب ميل الستايرين إلى الخضوع لعملية بلمرة حرارية لتكوين البوليسترين، [ 21 ] مما يستلزم إضافة مثبط البلمرة باستمرار إلى النظام.
عبر بيروكسيد إيثيل بنزين
يُنتج الستايرين تجاريًا أيضًا في عملية تُعرف باسم POSM ( شركة ليونديل للكيماويات ) أو SM/PO ( شركة شل ) اختصارًا لـ "مونومر الستايرين/ أكسيد البروبيلين" . في هذه العملية، يُعالج الإيثيل بنزين بالأكسجين لتكوين هيدروبيروكسيد الإيثيل بنزين . يُستخدم هذا الهيدروبيروكسيد بعد ذلك لأكسدة البروبيلين إلى أكسيد البروبيلين، الذي يُستخلص أيضًا كمنتج ثانوي. يُجفف 1-فينيل إيثانول المتبقي للحصول على الستايرين.
طرق صناعية أخرى
استخلاص البنزين بالتحلل الحراري
يتم استخلاص المواد من بنزين التحلل الحراري على نطاق محدود. [ 19 ]
من التولوين والميثانول
يمكن إنتاج الستايرين من التولوين والميثانول ، وهما مادتان خام أرخص من تلك المستخدمة في العملية التقليدية. وقد عانت هذه العملية من انخفاض الانتقائية نتيجة لتفاعل الميثانول مع المادة الخام. [ 22 ] وتدّعي شركة إكسيلوس أنها طورت هذه العملية بانتقائية مجدية تجاريًا، عند درجة حرارة 400-425 درجة مئوية وضغط جوي، وذلك بتمرير هذه المكونات عبر محفز زوليتي خاص . وقد ورد [ 23 ] أنه يتم الحصول على خليط بنسبة 9:1 تقريبًا من الستايرين والإيثيل بنزين، مع إنتاجية إجمالية من الستايرين تتجاوز 60%. [ 24 ]
من البنزين والإيثان
هناك طريقة أخرى لإنتاج الستايرين تتضمن تفاعل البنزين والإيثان . وتعمل شركتا سنامبروجيتي وداو على تطوير هذه العملية. يُغذى الإيثان، إلى جانب إيثيل بنزين، إلى مفاعل نزع الهيدروجين المزود بمحفز قادر على إنتاج الستايرين والإيثيلين في آن واحد. يُبرد ناتج نزع الهيدروجين ويُفصل، ويُعاد تدوير تيار الإيثيلين إلى وحدة الألكلة. تسعى هذه العملية إلى التغلب على أوجه القصور السابقة في المحاولات السابقة لتطوير إنتاج الستايرين من الإيثان والبنزين، مثل عدم كفاءة استخلاص المركبات العطرية، وإنتاج مستويات عالية من المواد الثقيلة والقطران، وعدم كفاءة فصل الهيدروجين عن الإيثان. ولا يزال تطوير هذه العملية مستمرًا. [ 25 ]
التخليق المختبري
يتضمن التخليق المختبري للستايرين إزالة الكربوكسيل من حمض السيناميك باستخدام الهيدروكينون المحفز : [ 26 ]
- C 6 H 5 CH = CHCO 2 H → C 6 H 5 CH = CH 2 + CO 2
تم تحضير الستايرين لأول مرة بهذه الطريقة. [ 27 ]
البلمرة
يُتيح وجود مجموعة الفينيل للستايرين عملية البلمرة . تشمل المنتجات ذات الأهمية التجارية البوليسترين ، وأكريلونيتريل بوتادين ستايرين (ABS)، ومطاط ستايرين بوتادين (SBR)، ولاتكس ستايرين بوتادين، وSIS (ستايرين-إيزوبرين-ستايرين)، و S-EB-S (ستايرين-إيثيلين/بيوتيلين-ستايرين)، وستايرين- ديفينيل بنزين (S-DVB)، وراتنج ستايرين-أكريلونيتريل (SAN)، والبوليسترات غير المشبعة المستخدمة في الراتنجات والمركبات المتصلبة بالحرارة . تُستخدم هذه المواد في المطاط، والبلاستيك، والعزل، والألياف الزجاجية ، والأنابيب، وقطع غيار السيارات والقوارب، وحاويات الطعام، ودعامات السجاد.
المخاطر
البلمرة الذاتية
يتفاعل الستايرين النقي، سواءً كان سائلاً أو غازياً، تلقائياً ليتحول إلى بوليسترين، دون الحاجة إلى محفزات خارجية . [ 28 ] تُعرف هذه العملية بالبلمرة الذاتية . عند درجة حرارة 100 درجة مئوية، يحدث التفاعل بمعدل 2% تقريباً في الساعة، وبسرعة أكبر عند درجات حرارة أعلى. [ 21 ] ولأن تفاعل البلمرة الذاتية طارد للحرارة، فإنه قد يتسارع ذاتياً، مما يُشكل خطراً حقيقياً لحدوث هروب حراري ، قد يؤدي إلى انفجار. ومن الأمثلة على ذلك انفجار ناقلة النفط ستولت غرونلاند عام 2019 ، [ 29 ] وانفجارات شركة فيليبس بتروليوم عامي 1999 و 2000 ، وارتفاع درجة حرارة خزانات الستايرين الذي أدى إلى تسرب غاز فيساخاباتنام عام 2020 ، والذي أودى بحياة العديد من الأشخاص. [ 30 ] [ 31 ] لا يمكن السيطرة على تفاعل البلمرة الذاتية إلا من خلال الإضافة المستمرة لمثبطات البلمرة مثل هيدروكسي تولوين بوتيلي .
الآثار الصحية
يُعتبر الستايرين مادةً مسرطنةً معروفة ، خاصةً عند ملامسته للعين، وكذلك عند ملامسته للجلد، أو ابتلاعه، أو استنشاقه، وذلك وفقًا لعدة مصادر. [ 19 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] يتحول الستايرين في جسم الإنسان إلى أكسيد الستايرين ، نتيجةً للأكسدة بواسطة إنزيم السيتوكروم P450 . يُعتبر أكسيد الستايرين سامًا ، ومُطفرًا ، وربما مُسرطنًا . ثم يتحلل أكسيد الستايرين داخل الجسم إلى غليكول الستايرين بواسطة إنزيم إيبوكسيد هيدرولاز . [ 35 ] وقد وصفت وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) الستايرين بأنه "مادة سامة مشتبه بها للجهاز الهضمي، والكلى، والجهاز التنفسي، وغيرها". [ 36 ] [ 37 ]
في 10 يونيو 2011، وصف البرنامج الوطني الأمريكي لعلم السموم مادة الستايرين بأنها "مادة يُتوقع بشكل معقول أن تكون مسرطنة للإنسان". [ 38 ] [ 39 ] ومع ذلك، يصف أحد مؤلفي STATS [ 40 ] مراجعة أُجريت على الأدبيات العلمية وخلصت إلى أن "الأدلة الوبائية المتاحة لا تدعم وجود علاقة سببية بين التعرض للستايرين وأي نوع من أنواع السرطان لدى الإنسان". [ 41 ] على الرغم من هذا الادعاء، أجرى باحثون دنماركيون دراسات للتحقق من العلاقة بين التعرض المهني للستايرين والسرطان. وخلصوا إلى أن "النتائج يجب تفسيرها بحذر، نظرًا لتقييم التعرض القائم على الشركة، ولكن العلاقة المحتملة بين التعرض في صناعة البلاستيك المقوى ، وخاصة الستايرين، والاضطرابات التنكسية للجهاز العصبي وسرطان البنكرياس، تستحق الاهتمام". [ 42 ] في عام 2012، خلصت وكالة حماية البيئة الدنماركية إلى أن بيانات الستايرين لا تدعم وجود مخاوف من تسببه بالسرطان. [ 43 ] لا يوجد لدى وكالة حماية البيئة الأمريكية تصنيفٌ لمادة الستايرين كمادة مسرطنة، [ 44 ] ولكنها كانت موضوع برنامج نظام معلومات المخاطر المتكامل (IRIS) التابع لها. [ 45 ]
خلص البرنامج الوطني لعلم السموم التابع لوزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية إلى أن الستايرين "يُتوقع بشكل معقول أن يكون مادة مسرطنة للإنسان". [ 46 ] وتشير هيئات تنظيمية مختلفة إلى الستايرين، في سياقات متنوعة، باعتباره مادة مسرطنة محتملة أو محتملة للإنسان. وتعتبر الوكالة الدولية لأبحاث السرطان الستايرين "مادة مسرطنة محتملة للإنسان". [ 47 ] [ 48 ]
تمت دراسة الخصائص السمية العصبية للستايرين [ 49 ] ، وشملت الآثار المبلغ عنها تأثيرات على البصر [ 50 ] (على الرغم من عدم القدرة على إعادة إنتاجها في دراسة لاحقة [ 51 ] ) وعلى وظائف السمع. [ 52 ] [ 53 ] [ 54 ] [ 55 ] وقد أسفرت الدراسات التي أجريت على الفئران عن نتائج متضاربة، [ 53 ] [ 54 ] ولكن الدراسات الوبائية لاحظت تفاعلاً تآزرياً مع الضوضاء في التسبب في صعوبات السمع. [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ]
مراجع
- 1 2 "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. الصفحات P001– P004. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 3 4 5 6 7 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0571" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
- ↑ "ستايرين" . www.chemsrc.com .
- 1 2 "الستايرين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
- ↑ "عملية جديدة لإنتاج الستايرين تخفض التكاليف، وتوفر الطاقة، وتقلل انبعاثات غازات الاحتباس الحراري" (ملف PDF) . وزارة الطاقة الأمريكية. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 21 أبريل 2013.
- ↑ ستيل، د.هـ؛ ثورنبورغ، م.ج؛ ستانلي، ج.س؛ ميلر، ر.ر؛ بروك، ر؛ كوشمان، ج.ر؛ كروزان، ج. (1994). "تحديد الستايرين في أغذية مختارة" . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 42 (8): 1661-1665 . رمز Bibcode : 1994JAFC...42.1661S . doi : 10.1021/jf00044a015 . ISSN 0021-8561 . مؤرشف من الأصل في 14 فبراير 2018.
- ^ سيمون، إي. (1839) “Ueber den flüssigen Storax (Styrax Liquidus)” (على الستوراكس السائل (Styrax Liquidus)، Annalen der Chemie ، 31 : 265–277. من ص 268: “Das Fluchtige Oel، für welches ich den Namen Styrol vorschlage، …” ( زيت طيار، وأقترح عليه اسم "ستيرول"،...)
- ^ لمزيد من التفاصيل عن تاريخ الستايرين، راجع: FW Semmler, Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [السوائل المتطايرة وفقًا لمكوناتها الكيميائية فيما يتعلق بالتطور التاريخي]، المجلد. 4 (لايبزيغ، ألمانيا، Veit & Co.، 1907)، § 327. ستيرول، الصفحات من 24 إلى 28. أرشفة 1 مايو 2018 في آلة Wayback.
- ^ (سيمون، 1839)، ص. 268. من ص. 268: "Für den festen Rückstand würde der Name Styroloxyd passen." (بالنسبة للبقايا الصلبة، فإن اسم "أكسيد الستيرول" سيكون مناسبًا).
- ↑ انظر:
- بليث، جون؛ هوفمان، أوغسطس فيلهلم (1845أ). "حول الستايرول، وبعض نواتج تحلله" . مذكرات ومحاضر الجمعية الكيميائية في لندن . 2 : 334-358 . doi : 10.1039/mp8430200334 . مؤرشف من الأصل في 1 مايو 2018.انظر الصفحة 339.
- أُعيد طبعه في: بليث، جون؛ هوفمان، أوغسطس فيلهلم (أغسطس 1845ب). "حول الستايرول، وبعض نواتج تحلله" . المجلة الفلسفية . السلسلة الثالثة. 27 (178): 97-121 . doi : 10.1080/14786444508645234 .انظر الصفحة 102.
- الترجمة الألمانية: بليث، جون. هوفمان، أغسطس ويله. (1845 ج). "Ueber das Styrol und einige seiner Zersetzungsproducte" [ على الستيرول وبعض منتجات تحلله ] . Annalen der Chemie und Pharmacie (باللغة الألمانية). 53 (3): 289-329 . دوى : 10.1002/jlac.18450530302 .انظر الصفحة 297.
- لاحظ أن بليث وهوفمان يذكران الصيغة التجريبية للستايرين على أنها C 16 H 8 لأنه في ذلك الوقت، استخدم بعض الكيميائيين الكتلة الذرية الخاطئة للكربون (6 بدلاً من 12).
- ↑ (بليث وهوفمان، 1845أ)، ص 348. من الصفحة 348: "أثبت التحليل وكذلك التركيب على حد سواء أن الستايرول والكتلة الزجاجية (التي نقترح تسميتها ميتاستيرول) تمتلكان نفس التركيب بنسبة مئوية."
- ↑ (بليث وهوفمان، 1845أ)، ص 350
- ^ Erlenmeyer، Emil (1865) “Ueber Distyrol، ein neues Polymere des Styrols” (On distyrol، بوليمر جديد من الستيرول)، Annalen der Chemie ، 135 : 122–123.
- ↑ Berthelot, M. (1866) "Sur les caractères de la benzine et du styrolène, comparés avec ceux des autres carbures d'hydrogène" (حول خصائصوالستيرين، مقارنة مع خصائص الهيدروكربونات الأخرى)، Bulletin de la Société Chimique de Paris ، السلسلة الثانية، 6 : 289-298. من ص. 294: "على الرغم من أن الستايروفين يسخن في إناء يصل إلى 200 درجة، لمدة عدة ساعات، فإنه يتغير في بوليمير راتنجي (ميتاستيرول)، وأن هذا البوليمير، المقطر بشكل حاد، يعيد إنتاج الستايروفين." (من المعروف أن الستايرين [عند] تسخينه في وعاء مغلق عند 200 درجة مئوية، لعدة ساعات، يتحول إلى بوليمر راتنجي (ميتاستيرول)، وأن هذا البوليمر، [عند] تقطيره فجأة، يعيد إنتاج الستايرين.)
- ^ Kopp، E. (1845)، “Recherches sur l'acide cinnamique et sur le cinnamène” أرشفة 8 نوفمبر 2016 في آلة Wayback. (تحقيقات في حمض السيناميك والقرفة)، Comptes rendus ، 21 : 1376–1380. من ص. 1380: "أفكر في أن الفودرا المضطربة تحل محل كلمة الستيرول من مادة القرفة، والميتاستيرول من الميتاسينامين." (أعتقد أنه من الآن فصاعدا سيتعين على المرء استبدال كلمة "ستيرول" بكلمة "سينامين"، و"ميتاستيرول" بكلمة "ميتاسينامين".)
- ^ Erlenmeyer، Emil (1866) “Studien über die sg Aromatischen Säuren” (دراسات عما يسمى بالأحماض العطرية)، Annalen der Chemie ، 137 : 327–359؛ انظر ص. 353.
- ^ بيرثيلوت ، مارسيلين (1867). "Sur les états isomériques du styrolène" [ حول الحالات الأيزوميرية للستايرين ] . حوليات الكيمياء والفيزياء . السلسلة الرابعة (باللغة الفرنسية). 12 : 159 - 161.من ص. 160: "1° Le carbure des cinnamate is privé de pouvoir rotatoire، بينما carbure du styrax يبتعد عن 3 درجات من نقطة المرور (l = 100 مم)." (1. ذرة الكربون في السينامات غير قادرة على الدوران [أي القدرة على تدوير الضوء المستقطب]، بينما ذرة الكربون في الستيراكس تُحرف بمقدار 3 درجات اللون المحايد [أي الوضع النسبي لألواح الكوارتز المستقطبة الذي يظهر عنده الضوء عبر جهاز قياس الاستقطاب عديم اللون] (الطول = 100 مم). [لمزيد من التفاصيل حول أجهزة قياس الاستقطاب في القرن التاسع عشر، انظر: سبوتيسوود، ويليام (1883). استقطاب الضوء (الطبعة الرابعة ). لندن: ماكميلان وشركاه. الصفحات 51-52 . مؤرشف من الأصل في 10 سبتمبر 2010. تم الاطلاع عليه في 15 سبتمبر 2016. ] ])
- ↑ van 't Hoff، JH (1876) "Die Identität von Styrol und Cinnamol، ein neuer Körper aus Styrax" (هوية الستيرول والقرفة، مادة جديدة من الستيراكس)، Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft ، 9 : 5-6.
- 1 2 3 جيمس، دينيس هـ.؛ كاستور، ويليام م. (2007). "الستايرين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a25_329.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ لي، إيمرسون هـ. (13 ديسمبر 2006). "محفزات أكسيد الحديد لنزع الهيدروجين من الإيثيل بنزين في وجود البخار". مراجعات التحفيز . 8 (1): 285-305 . doi : 10.1080/01614947408071864 .
- 1 2 خونغ، كيلي س.؛ جونز، والتر هـ.؛ براير، ويليام أ.؛ هوك، ك. ن. (فبراير 2005). "آلية البلمرة الحرارية الذاتية للستايرين: حل نظري لمشكلة كلاسيكية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 127 (4): 1265-1277 . Bibcode : 2005JAChS.127.1265K . doi : 10.1021/ja0448667 . PMID 15669866 .
- ↑ ياشيما، تاتسواكي؛ ساتو، كييتشي؛ هاياساكا، توموكي؛ هارا، نوبويوشي (1972). "الألكلة على الزيوليتات الاصطناعية: الجزء الثالث. ألكلة التولوين بالميثانول والفورمالديهايد على الزيوليتات المتبادلة مع الكاتيونات القلوية". مجلة الحفز . 26 (3): 303-312 . doi : 10.1016/0021-9517(72)90088-7 .
- ↑ "مرحباً بكم في ICIS" . www.icis.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 مايو 2018 .
- ↑ ستيفن ك. ريتر، أخبار الكيمياء والهندسة، 19 مارس 2007، ص 46.
- ↑ "CHEMSYSTEMS.COM" (ملف PDF) . www.chemsystems.com . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 8 يوليو 2011. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 مايو 2018 .
- ↑ أبوت، تي دبليو؛ جونسون، جيه آر (1941). "فينيل إيثيلين (ستايرين)" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 440 .
- ↑ R. Fittig und F. Binder "Ueber die Additionsproducte der Zimmtssaure" في "Unter suchungen über die ungesättigten Säuren. I. Weitere Beiträge zur Kenntniß der Fumarsäure und Maleïnsäure" Rudolph Fittig, Camille Petri, Justus Liebigs Annalen der Chemie 1879، المجلد 195، الصفحات من 56 إلى 179. دوى : 10.1002/jlac.18791950103
- ↑ ميلر، أ.أ.؛ مايو، ف.ر. (مارس 1956). "أكسدة المركبات غير المشبعة. 1. أكسدة الستايرين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 78 (5): 1017-1023 . Bibcode : 1956JAChS..78.1017M . doi : 10.1021/ja01586a042 .
- ↑ "تقرير عن التحقيق في انفجار خزان الشحنة والحريق على متن ناقلة المواد الكيميائية ستولت غرونلاند" (ملف PDF) . هـ فرع التحقيق في الحوادث البحرية في المملكة المتحدة.
- ↑ "أخبار مباشرة عن تسرب الغاز في فيزاغ: أحد عشر قتيلاً، وعدد آخر نُقل إلى المستشفى بعد تسرب غاز سام من مصنع إل جي بوليمرز" . صحيفة إيكونوميك تايمز . 7 مايو 2020. تاريخ الاطلاع: 7 مايو 2020 .
- ↑ «مئات الأشخاص في المستشفى بعد تسرب في مصنع كيماويات هندي أُغلق بسبب الإغلاق العام» . صحيفة الغارديان . 7 مايو 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 مايو 2020 .
- ↑ صحيفة بيانات سلامة المواد (1 نوفمبر 2010). "صحيفة بيانات سلامة المواد - الستايرين (مونومر)" . صحيفة بيانات سلامة المواد . مؤرشفة من الأصل في 7 أغسطس 2011. تم الاطلاع عليها في 11 يونيو 2011 .
- ↑ "صحائف حقائق المواد الكيميائية OPPT (الستايرين) صحيفة حقائق: وثيقة داعمة (رقم CAS 100-42-5)" (ملف PDF) . وكالة حماية البيئة الأمريكية . ديسمبر 1994. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 24 ديسمبر 2010. تم الاطلاع عليه في 11 يونيو 2011 .
- ↑ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة (PDF) من الأصل بتاريخ 2 يونيو 2008. تم الاطلاع عليها بتاريخ 6 أبريل 2008 .
{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title ( link ) - ↑ ليبمان، كينيث سي . (1975). "استقلاب وسمية الستايرين" . منظورات الصحة البيئية . 11 : 115-119 . doi : 10.2307/3428333 . JSTOR 3428333. PMC 1475194. PMID 809262. مؤرشف من الأصل (PDF) في 6 أغسطس 2011.
- ↑ «وكالة حماية البيئة الأمريكية تُسوّي قضية ضد شركة فينيكس لانتهاكها قواعد الإبلاغ عن المواد الكيميائية السامة» . وكالة حماية البيئة الأمريكية. مؤرشف من الأصل بتاريخ 25 سبتمبر 2008. تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 فبراير 2008 .
- ↑ «وكالة حماية البيئة الأمريكية تغرّم شركة مصنّعة لأحواض الاستحمام الساخنة في كاليفورنيا لمخالفتها قوانين الإبلاغ عن انبعاثات المواد الكيميائية السامة» . وكالة حماية البيئة الأمريكية. مؤرشف من الأصل بتاريخ 25 سبتمبر 2008. تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 فبراير 2008 .
- ↑ هاريس، غاردينر (10 يونيو 2011). "الحكومة تقول إن مادتين شائعتين تشكلان خطر الإصابة بالسرطان" . صحيفة نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 13 يونيو 2011. تم الاطلاع عليه في 11 يونيو 2011 .
- ↑ البرنامج الوطني لعلم السموم (10 يونيو 2011). "التقرير الثاني عشر عن المواد المسرطنة" . البرنامج الوطني لعلم السموم . مؤرشف من الأصل في 12 يونيو 2011. تم الاطلاع عليه في 11 يونيو 2011 .
- ↑ "إحصائيات: الستايرين في مرمى النيران: المعايير المتنافسة تُربك الجمهور والجهات التنظيمية" . مؤرشف من الأصل في 9 يونيو 2012. تم الاطلاع عليه في 24 سبتمبر 2012 .
- ↑ بوفيتا، ب.، وآخرون، الدراسات الوبائية عن الستايرين والسرطان: مراجعة للأدبيات مؤرشفة في 9 أكتوبر 2012 في Wayback Machine ، مجلة الطب المهني والبيئي ، نوفمبر 2009، المجلد 51، العدد 11.
- ↑ كولستاد، هـ. أ.؛ جويل، ك.؛ أولسن، ج.؛ لينج، إ. (مايو 1995). "التعرض للستايرين وتأثيراته الصحية المزمنة: معدل الوفيات وحالات الإصابة بالسرطانات الصلبة في صناعة البلاستيك المقوى الدنماركية" . الطب المهني والبيئي . 52 (5): 320-327 . doi : 10.1136/oem.52.5.320 . PMC 1128224. PMID 7795754 .
- ↑ مراجعة وكالة حماية البيئة الدنماركية لعام 2011 "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة (PDF) من الأصل بتاريخ 14 يوليو 2014. تم الاطلاع عليها بتاريخ 15 فبراير 2012 .
{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title ( link ) - ↑ "ستايرين (CASRN 100-42-5) | المنطقة | وكالة حماية البيئة الأمريكية" . مؤرشف من الأصل في 12 مايو 2009. تم الاطلاع عليه في 18 أكتوبر 2009 .وكالة حماية البيئة الأمريكية. القسم 1ب4 يتعلق بعلم السموم العصبية.
- ↑ "صفحة تتبع الستايرين في نظام IRIS التابع لوكالة حماية البيئة" . epa.gov . مؤرشفة من الأصل بتاريخ 22 ديسمبر 2011. تم الاطلاع عليها بتاريخ 1 مايو 2018 .
- ↑ "مدخل الستايرين في التقرير الثالث عشر للبرنامج الوطني لعلم السموم حول المواد المسرطنة" (ملف PDF) . nih.gov . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 22 أكتوبر 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 مايو 2018 .
- ↑ كوجيفينس، مانوليس؛ جوين، ويليام م.؛ كريبيل، ديفيد؛ فيليبس، ديفيد هـ.؛ سيم، مالكولم؛ بيرتك، ستيفن ج.؛ كالاف، غلوريا م.؛ كولوسيو، كلاوديو؛ فريتز، جيسون م.؛ فوكوشيما، شوجي؛ هيمينكي، كاري (2018). "السرطنة الناتجة عن الكينولين، والستايرين، وأكسيد الستايرين-7،8". مجلة لانسيت للأورام . 19 (6): 728-729 . doi : 10.1016/s1470-2045(18)30316-4 . ISSN 1470-2045 . PMID 29680246. S2CID 48357020 .
- ↑ "بعد 40 عامًا من الغموض: من المحتمل أن يكون الستايرين مادة مسرطنة" . ساينس ديلي . تم الاطلاع عليه في 31 مارس 2020 .
- ↑ تشيري، ن.؛ غوترين، د. (يناير 1990). "الآثار العصبية السامة للستايرين: أدلة إضافية" . المجلة البريطانية للطب الصناعي . 47 (1 ) : 29-37 . doi : 10.1136/oem.47.1.29 . ISSN 0007-1072 . PMC 1035091. PMID 2155647 .
- ↑ موراتا، ك.؛ أراكي، س.؛ يوكوياما، ك. (1991). "تقييم وظائف الجهاز العصبي المحيطي والمركزي والذاتي لدى عمال الستايرين". المجلة الأمريكية للطب الصناعي . 20 (6): 775-784 . doi : 10.1002/ajim.4700200609 . ISSN 0271-3586 . PMID 1666820 .
- ↑ سيبر، أندرياس؛ بروكنر، توماس؛ تريبيج، جيرهارد (29 مارس 2009). "التعرض المهني للستايرين، ورؤية الألوان، وحساسية التباين: دراسة جماعية مع قياسات متكررة". الأرشيف الدولي للصحة المهنية والبيئية . 82 (6): 757-770 . Bibcode : 2009IAOEH..82..757S . doi : 10.1007/s00420-009-0416-7 . ISSN 0340-0131 . PMID 19330514. S2CID 7463900 .
- ^ كامبو، بيير. فينيت، توماس. روميو، سيسيل. توماس، أوريلي. ريجر، بينوا؛ كور، شانتال؛ كوزنييه، فريديريك؛ باريتي وينكلر ، سيسيل (أكتوبر 2011). “تأثير الضوضاء أو التعرض للستيرين على حركية الصمم الشيخوخي”. أبحاث السمع . 280 ( 1 – 2): 122 – 132. دوى : 10.1016/j.heares.2011.04.016 . ردمك 1878-5891 . بميد 21616132 . S2CID 34799773 .
- 1 2 لاتاي، ر.؛ كامبو، ب.؛ لوكيه، ج.؛ موريل، ج. (أبريل 2005). "التأثيرات المشتركة للضوضاء والستايرين على السمع: مقارنة بين الفئران النشطة والخاملة" . الضوضاء والصحة . 7 (27): 49-64 . doi : 10.4103/1463-1741.31633 . ISSN 1463-1741 . PMID 16105249 .
- كامبو ، بيير؛ فينيت، توماس؛ توماس، أوريلي؛ كور، شانتال؛ بروشارد، سيلين؛ كوسنييه، فريدريك (يوليو 2014). "التأثيرات العصبية الدوائية والسمية للقوقعة لمادة الستايرين. عواقب التعرض للضوضاء". علم السموم العصبية وعلم التشوهات الخلقية . 44 : 113-120 . Bibcode : 2014NTxT...44..113C . doi : 10.1016/j.ntt.2014.05.009 . ISSN 1872-9738 . PMID 24929234 .
- ^ جونسون، آن كريستين (2010) [2009]. التعرض المهني للمواد الكيميائية وضعف السمع . موراتا، ثايس سي.، فريق الخبراء الشماليين لتوثيق المعايير للمخاطر الصحية الناجمة عن المواد الكيميائية.، Sahlgrenska akademin (Göteborgs universitet)، Göteborgs universitet.، Arbetsmiljöverket. جوتنبرج: جامعة جوتنبرج . رقم ISBN 9789185971213. OCLC 792746283 .
- ^ سليوينسكا كوفالسكا، ماريولا؛ زاميسلوسكا-شميتكي، إيوا؛ شيمشاك، فيسلاو؛ كوتيلو، بيوتر؛ فيزر، مارتا؛ ويسولوفسكي، فيكتور؛ باولاشيك-لوشتشينسكا، مالجورزاتا (يناير 2003). “الآثار السامة للأذن للتعرض المهني للستيرين والتعرض المشترك للستيرين والضوضاء”. مجلة الطب المهني والبيئي . 45 (1): 15-24 . دوى : 10.1097/00043764-200301000-00008 . ردمك 1076-2752 . بميد 12553175 . S2CID 7030810 .
- ↑ موراتا، تايس سي؛ سليوينسكا-كوالسكا، ماريولا؛ جونسون، آن-كريستين؛ ستارك، يوكا؛ باولاس، كريستينا؛ زاميسلوفسكا-شميتكه، إيفا؛ نايلين، بير؛ توبيلا، إسكو؛ كريج، إدوارد (أكتوبر 2011). "دراسة متعددة المراكز حول نتائج قياس السمع لدى العمال المعرضين للستايرين". المجلة الدولية لعلم السمع . 50 (10): 652-660 . doi : 10.3109/14992027.2011.588965 . ISSN 1708-8186 . PMID 21812635. S2CID 207571026 .
- ^ سيستو، ر. سيريني، L.؛ جاتو، النائب؛ غيراردي، م.؛ جوردياني، أ.؛ سانجست، ف؛ باسي، إي. ترانفو، ج.؛ موليتي، أ. (نوفمبر 2013). “حساسية الانبعاث الصوتي للتعرض للستيرين والضوضاء”. مجلة الجمعية الصوتية الأمريكية . 134 (5): 3739– 3748. بيب كود : 2013ASAJ..134.3739S . دوى : 10.1121/1.4824618 . ردمك 1520-8524 . بميد 24180784 .
- ↑ "الوقاية من فقدان السمع الناجم عن التعرض للمواد الكيميائية (السمية الأذنية) والضوضاء. SHIB 03-08-2018: منشور وزارة الصحة والخدمات الإنسانية (المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية) رقم 2018-124" . إدارة السلامة والصحة المهنية والمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. 2018. doi : 10.26616/NIOSHPUB2018124 .
روابط خارجية
- الجمعية الأمريكية للصحة الصناعية ، سموم الأذن ، مجلة سينرجست، نوفمبر 2018.
- مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها – الستايرين – موضوع السلامة والصحة المهنية في مكان العمل الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
- مواضيع السلامة والصحة | الستايرين (إدارة السلامة والصحة المهنية)
- مجموعة الخبراء النوردية ، التعرض المهني للمواد الكيميائية وضعف السمع ، 2010.
- المونومرات
- فينيل بنزين
- بنزين C2
- المواد الكيميائية الأساسية
- مركبات الفينيل
- المخاطر الكيميائية
- المواد المسرطنة من المجموعة 2A التابعة للوكالة الدولية لأبحاث السرطان
- مواد كيميائية ذات رائحة حلوة
