أكسيد البروبيلين

أكسيد البروبيلين هو إيبوكسيد صيغته الجزيئية C₃H₆O _. هذا السائل المتطاير عديم اللون ذو الرائحة الشبيهة بالأثير ، يُنتج على نطاق صناعي واسع. يُستخدم بشكل رئيسي في إنتاج _{بوليولات} البولي إيثر المستخدمة في صناعة بلاستيك البولي يوريثان . وهو إيبوكسيد كيرالي ، على الرغم من أنه يُستخدم عادةً كمزيج راسيمي .

يُطلق على هذا المركب أحيانًا اسم أكسيد البروبيلين 1،2 لتمييزه عن نظيره أكسيد البروبيلين 1،3، المعروف باسم الأوكسيتان .

يبدأ الإنتاج الصناعي لأكسيد البروبيلين من البروبيلين . ^{[ 8 ]} يُستخدم نهجان رئيسيان، أحدهما يعتمد على تكوين الكلوروهيدرين والآخر على الأكسدة . ^{[ 9 ]} في عام 2005، كان حوالي نصف الإنتاج العالمي يتم عبر تقنية الكلوروهيدرين ، والنصف الآخر عبر طرق الأكسدة. ويتزايد استخدام النهج الأخير. ^{[ 10 ]}

مثل الإيبوكسيدات الأخرى، يخضع أكسيد البروبيلين لتفاعلات فتح الحلقة. عند تفاعله مع الماء، ينتج البروبيلين جليكول. أما عند تفاعله مع الكحولات، فتحدث تفاعلات تُسمى الهيدروكسيل بروبيل ، وهي مشابهة للإيثوكسيل . تتفاعل كواشف غرينيارد مع أكسيد البروبيلين لإنتاج كحولات ثانوية.

تتضمن بعض التفاعلات الأخرى لأكسيد البروبيلين ما يلي: ^{[ 14 ]}

• يؤدي التفاعل مع أكسيد الألومنيوم عند درجة حرارة 250-260  درجة مئوية إلى إنتاج البروبيونالدهيد وقليل من الأسيتون .
• يؤدي التفاعل مع أكسيد الفضة (I) إلى حمض الأسيتيك .
• يؤدي التفاعل مع ملغم الصوديوم والزئبق والماء إلى إنتاج الإيزوبروبانول .

يُحوّل ما بين 60 و70% من أكسيد البروبيلين إلى بوليولات بولي إيثرية عبر عملية تُسمى الألكوكسيل . ^{[ 15 ]} تُعدّ هذه البوليولات لبنات بناء في إنتاج بلاستيك البولي يوريثان . ^{[ 16 ]} يُحلّل حوالي 20% من أكسيد البروبيلين مائيًا إلى بروبيلين جليكول ، عبر عملية تُسرّعها الحفزات الحمضية أو القاعدية . ومن المنتجات الرئيسية الأخرى كربونات البروبيلين .

أكسيد البروبيلين مادة سامة ومسرطنة في آن واحد . يُسبب التعرض الحاد له تهيجًا في الجهاز التنفسي ، مما قد يؤدي في النهاية إلى الوفاة. ^{[ 20 ]} تشمل علامات التسمم بعد التعرض الحاد سيلان اللعاب ، والدمع ، وسيلان الأنف، واللهاث، والخمول ، وقلة النشاط ، والضعف، وعدم التناسق الحركي. كما يُعد أكسيد البروبيلين سامًا للأعصاب في الجرذان، ويُفترض أنه كذلك في البشر. ^{[ 21 ]} يُؤلكل أكسيد البروبيلين الحمض النووي ويُعتبر مُطفرًا لكل من الحيوانات والبشر. ^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]} أنجبت إناث الجرذان الحوامل التي تعرضت لتركيز 500 جزء في المليون من أكسيد البروبيلين لمدة تقل عن 8 ساعات صغارًا يعانون من تشوهات كبيرة ونقص في الوزن. وقد ثبت أيضًا أن التعرض المماثل يُقلل من خصوبة الحيوانات. ^{[ 25 ]} وبناءً على ذلك، فهو مادة مسرطنة معروفة للحيوانات ^{[ 26 ]} ومادة مسرطنة محتملة للإنسان، وهو مدرج في قائمة المواد المسرطنة من المجموعة 2B التابعة للوكالة الدولية لأبحاث السرطان . ^{[ 27 ]}

أكسيد البروبيلين سائل شديد الاشتعال، ويمكن لأبخرته أن تُشكّل مخاليط متفجرة مع الهواء بتراكيز منخفضة تصل إلى 2.3% ( الحد الأدنى للانفجار ). ^{[ 25 ]} كثافة بخار أكسيد البروبيلين ضعف كثافة الهواء . عند تعرضه للهواء الطلق، يتراكم البخار في المناطق المنخفضة وينتشر لمسافات طويلة ليصل إلى مصدر الاشتعال، مُسبباً ارتداداً أو انفجاراً. ^{[ 25 ] [ 28 ]} عند تسخينه، يُمكن لأكسيد البروبيلين أن يتبلمر ذاتياً بسرعة ويتحلل مُنتجاً غازات سامة أخرى مثل أول أكسيد الكربون وجذور حرة متنوعة . ^{[ 29 ] [ 25 ]} تُعدّ حرائق أكسيد البروبيلين خطيرة للغاية ويصعب على رجال الإطفاء إخمادها. في حالة نشوب حريق، يجب تبريد خزانات أكسيد البروبيلين المُغلقة بخراطيم الإطفاء لمنع الانفجار الناتج عن التبلمر الذاتي. ^{[ 25 ]} عند الاحتراق في الهواء الطلق، يمكن للماء أن ينقل أكسيد البروبيلين خارج منطقة الحريق، مما قد يؤدي إلى اشتعاله مجددًا عند صعوده إلى السطح. لذا، ينبغي اتخاذ تدابير إضافية لمكافحة الحرائق لمنع تسرب أكسيد البروبيلين إلى المصارف وشبكات الصرف الصحي القريبة، وبالتالي حماية البيئة المحيطة. ^{[ 30 ] [ 25 ]}

في عام 2016، أُفيد باكتشاف أكسيد البروبيلين في سحابة غازية تُدعى القوس B2 في مجرة ​​درب التبانة ، تبلغ كتلتها ثلاثة ملايين كتلة شمسية . وهو أول جزيء كيرالي يُكتشف في الفضاء، وإن لم يكن بفائض من أحد المتماثلين الضوئيين . ^{[ 31 ]}

• هاينز، دبليو إم، محرر. (2011). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 92  ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي . رقم ISBN 1-4398-5511-0.

• صفحة ويب بوك لـ C3H6O
• أكسيد البروبيلين في وكالة حماية البيئة الأمريكية
• أكسيد البروبيلين - معلومات المنتج الكيميائي: الخصائص، الإنتاج، التطبيقات.
• أكسيد البروبيلين في موقع شبكة نقل التكنولوجيا للمواد السامة في الهواء
• دليل مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها - المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) المختصر للمخاطر الكيميائية