بروبيونالدهيد

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

البروبيونالدهيد أو البروبانال هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₃CH₂CHO . وهو ألدهيد ثلاثي الكربون . سائل عديم اللون، قابل للاشتعال، ذو رائحة نفاذة تشبه رائحة الفواكه. يُنتج على نطاق صناعي واسع.

إنتاج

يتم إنتاج البروبيونالدهيد بشكل رئيسي صناعياً عن طريق عملية الهيدروفورميليشن للإيثيلين :

CO + H 2 + C 2 H 4 → CH 3 CH 2 C H O

وبهذه الطريقة، يتم إنتاج عدة مئات الآلاف من الأطنان سنوياً. [ 2 ]

التحضير المختبري

يمكن أيضًا تحضير البروبيونالدهيد بأكسدة 1-بروبانول بمزيج من حمض الكبريتيك وثنائي كرومات البوتاسيوم . يحتوي المكثف الارتجاعي على ماء مُسخّن عند 60  درجة مئوية، والذي يُكثّف البروبانول غير المتفاعل، ولكنه يسمح بمرور البروبيونالدهيد. يُكثّف بخار البروبيونالدهيد فورًا في وعاء استقبال مناسب. في هذا الترتيب، يُزال أي بروبيونالدهيد مُتكوّن فورًا من المفاعل، وبالتالي لا يتأكسد بشكل مفرط إلى حمض البروبيونيك . [ 3 ]

ردود الفعل

يُظهر البروبيونالدهيد تفاعلات مميزة للألدهيدات الألكيلية ، مثل الهدرجة، وتكثيف الألدول ، والأكسدة، وغيرها. وهو أبسط الألدهيدات التي تحتوي على مجموعة ميثيلين غير متناظرة، بحيث تكون مشتقاته الوظيفية في الموقع ألفا (CH₃CH ( X)CHO) متناظرة . في حال توفر الماء، يوجد البروبيونالدهيد في حالة توازن مع 1،1-بروبانيديول ، وهو ثنائي هيدروكسيل متجاور .

ينشأ 2-ميثيل بنتانال ( CH3CH2CH2CH ( CH3 ) CHO ) عن طريق تكثيف ألدول للبروبيونالدهيد متبوعًا بالتجفيف والهدرجة.

الاستخدامات

يُستخدم البروبيونالدهيد بشكل أساسي كمركب كيميائي أساسي في التطبيقات الصناعية والمخبرية. [ 2 ] : 4 [ 4 ]

يُستخدم هذا المركب بشكل أساسي كمادة أولية لثلاثي ميثيل الإيثان (CH₃C ( CH₂OH ) ₃ ) من خلال تفاعل تكثيف مع الفورمالديهايد . يُعد هذا التريول وسيطًا هامًا في إنتاج راتنجات الألكيد ، ويُستخدم في تخليق العديد من المركبات العطرية الشائعة ( مثل سيكلامين ألدهيد ، وهيليونال ، وليليال ). [ 2 ]

يؤدي اختزال البروبيونالدهيد إلى إنتاج ن - بروبانول ، بينما يؤدي الاختزال الأميني إلى إنتاج بروبانامين . وقد دفع الطلب المتزايد على المذيبات غير الكلوروكربونية بعض المصنّعين إلى استبدال بروبانول ن - بروبانول ببروميد البروبيل . مع ذلك، تستخدم غالبية التطبيقات ن - بروبانول نفسه في الإسترات أو إيثرات الجليكول ، أو كعامل ألكلة لطيف للأمينات الأولية والثانوية . [ 2 ] : 5

أما المؤكسدات فتنتج حمض البروبيونيك والبروبيونات، والتي تُستخدم عادةً كمواد حافظة . [ 2 ] : 5

الاستخدامات المختبرية

تستغل العديد من التطبيقات المختبرية مشاركته في تفاعلات التكثيف. [ 5 ] مع ثالثي بوتيل أمين، ينتج CH3CH2CH = N- t - Bu، وهو وحدة بناء ثلاثية الكربون تُستخدم في التخليق العضوي . [ 6 ]

حدوث خارج كوكب الأرض

تم رصد البروبيونالدهيد إلى جانب الأكرولين في السحابة الجزيئية القوس B2 بالقرب من مركز مجرة ​​درب التبانة ، على بعد حوالي 26000 سنة ضوئية من الأرض. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

كشفت القياسات التي أجرتها أجهزة COSAC و Ptolemy على سطح المذنب 67/P عن ستة عشر مركباً عضوياً ، أربعة منها شوهدت لأول مرة على مذنب، بما في ذلك الأسيتاميد والأسيتون وميثيل إيزوسيانات والبروبيونالدهيد . [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

أمان

مع جرعة مميتة متوسطة تبلغ 1690 ملغم/كغم (عن طريق الفم)، [ 2 ] يُظهر البروبيونالدهيد سمية حادة منخفضة، ولكنه مهيج للرئتين والعينين وهو سائل قابل للاشتعال.

مراجع

  1. 1 2 سجل البروبانال في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 22 مارس 2020 .
  2. 1 2 3 4 5 6 هينسل، أ. (2018). "بروبانال". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a22_157.pub3 . ISBN 978-3527306732.
  3. ↑ هيرد، تشارلز د.؛ ماينرت، ر.ن. (1932). "بروبيونالدهيد". التخليق العضوي . 12 : 64. doi : 10.15227/orgsyn.012.0064 .
  4. ↑ ويرلي، بيوس أ.؛ تشو، فيرا (1978). "إسترات غاما-كيتو من الألدهيدات عبر ثنائي إيثيل أسيل سكسينات: إيثيل 4-أوكسوهكسانوات". التخليق العضوي . 58 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.058.0079 .
  5. ↑ انظر، على سبيل المثال، سيسلر، جوناثان ل.؛ مظفري، آزاده؛ جونسون، مارتن ر. (1992). "3،4-ثنائي إيثيل بيرول و2،3،7،8،12،13،17،18-أوكتا إيثيل بورفيرين" . التخليق العضوي . 70 : 68. doi : 10.15227/orgsyn.070.0068.
  6. ↑ بيرالتا، إم إم "بروبيونالدهيد تي-بوتيليمين" في موسوعة الكواشف للتخليق العضوي (تحرير: إل. باكيت) 2004، جون وايلي وأولاده، نيويورك. doi : 10.1002/047084289X.rp271 .
  7. ↑ اكتشف العلماء جزيئين جديدين بين النجوم: يشيران إلى مسارات محتملة للتطور الكيميائي في الفضاء ، المرصد الوطني لعلم الفلك الراديوي، 21 يونيو 2004
  8. ↑ جزيئان فضائيان تم اكتشافهما حديثًا. بقلم: جوهو، ألكسندرا، أخبار العلوم، 00368423، 24/7/2004، المجلد 166، العدد 4
  9. ↑ اكتشاف مواد كيميائية أولية للحياة في الفضاء. يقول العلماء إن كيمياء ما قبل الحياة العالمية قد تكون موجودة.
  10. ↑ جوردانز، فرانك (30 يوليو 2015). "مسبار فيلاي يجد أدلة على أن المذنبات يمكن أن تكون مختبرات كونية" . صحيفة واشنطن بوست . أسوشيتد برس. مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2018. تم الاطلاع عليه في 30 يوليو 2015 .
  11. ↑ "العلوم على سطح مذنب" . وكالة الفضاء الأوروبية. 30 يوليو 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 يوليو 2015 .
  12. ↑ بيبرينغ، جيه.-بي.؛ تايلور، إم جي جي تي؛ ألكسندر، سي.؛ أوستر، يو.؛ بيلي، جيه.؛ فينزي، إيه. إركولي؛ غوسمان، إف.؛ كلينغهوفر، جي.؛ كوفمان، دبليو.؛ موتولا، إس.؛ سيدنستيكر، كيه جيه.؛ سبون، تي.؛ رايت، آي. (31 يوليو 2015). "الأيام الأولى لفيلاي على المذنب - مقدمة العدد الخاص" (ملف PDF) . مجلة ساينس . 349 (6247): 493. رمز Bibcode : 2015Sci...349..493B . doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID 26228139 .