أسيتاميد

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الأسيتاميد (الاسم النظامي: إيثاناميد ) مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₃CONH₂ . وهو أميد مشتق من الأمونيا وحمض الأسيتيك . يُستخدم كملدّن ومذيب صناعي. [ 5 ] يُستخدم المركب ذو الصلة ، N , N- ثنائي ميثيل أسيتاميد (DMA) ، على نطاق أوسع، ولكنه لا يُحضّر من الأسيتاميد. يُمكن اعتبار الأسيتاميد وسيطًا بين الأسيتون ، الذي يحتوي على مجموعتي ميثيل (CH₃ ) على جانبي مجموعة الكربونيل (CO)، واليوريا التي تحتوي على مجموعتي أميد (NH₂ ) في نفس الموضعين. الأسيتاميد أيضًا معدن طبيعي [ 6 ] ورمزه في الاتحاد الدولي للرياضيات : Ace. [ 7 ]

إنتاج

بنية ثنائي الأسيتاميد المرتبط بروابط هيدروجينية من خلال علم البلورات بالأشعة السينية . المسافات المختارة: CO: 1.243، CN: 1.325، N---O: 2.925 أنغستروم. رموز الألوان: أحمر = O، أزرق = N، رمادي = C، أبيض = H. [ 8 ]

على نطاق المختبر

يمكن إنتاج الأسيتاميد في المختبر من أسيتات الأمونيوم عن طريق التجفيف : [ 9 ]

[NH 4 ] [CH 3 CO 2 ] → CH 3 C(O)NH 2 + H 2 O

بدلاً من ذلك، يمكن الحصول على الأسيتاميد بنسبة إنتاج ممتازة عن طريق تحلل الأسيتيل أسيتون بالأمونيا في ظل الظروف الشائعة الاستخدام في عملية الاختزال الأميني . [ 10 ]

يمكن تحضيره أيضاً من حمض الأسيتيك اللامائي، والأسيتونيتريل، وغاز كلوريد الهيدروجين المجفف جيداً، باستخدام حمام جليدي، إلى جانب كاشف كلوريد الأسيتيل الأكثر قيمة . يكون المردود عادةً منخفضاً (حتى 35%)، ويُنتج الأسيتاميد بهذه الطريقة على شكل ملح مع حمض الهيدروكلوريك.

على نطاق صناعي

على غرار بعض الطرق المختبرية، يتم إنتاج الأسيتاميد عن طريق تجفيف أسيتات الأمونيوم أو عن طريق ترطيب الأسيتونيتريل ، وهو منتج ثانوي لإنتاج الأكريلونيتريل : [ 5 ]

CH 3 CN + H 2 O → CH 3 C(O)NH 2

الاستخدامات

يُستخدم الأسيتاميد كمُلدّن ومذيب صناعي. [ 5 ] يُعدّ الأسيتاميد المنصهر مذيبًا جيدًا ذو نطاق واسع من التطبيقات. والجدير بالذكر أن ثابت عزله الكهربائي أعلى من معظم المذيبات العضوية، مما يسمح له بإذابة المركبات غير العضوية بذوبانية تُشابه إلى حد كبير ذوبانية الماء. [ 11 ] يُستخدم الأسيتاميد في الكيمياء الكهربائية والتخليق العضوي للأدوية والمبيدات الحشرية ومضادات الأكسدة المستخدمة في صناعة البلاستيك. [ 12 ] وهو مُركّب أولي لثيوأسيتاميد . [ 13 ]

حدوث

تم رصد الأسيتاميد بالقرب من مركز مجرة ​​درب التبانة . [ 14 ] يُعد هذا الاكتشاف ذا أهمية بالغة، إذ يحتوي الأسيتاميد على رابطة أميدية، مشابهة للرابطة الأساسية بين الأحماض الأمينية في البروتينات. يدعم هذا الاكتشاف نظرية إمكانية تكوّن الجزيئات العضوية التي قد تُفضي إلى الحياة (كما نعرفها على الأرض ) في الفضاء.

في 30 يوليو 2015، أفاد العلماء أنه عند الهبوط الأول لمركبة الهبوط Philae على سطح المذنب 67/P ، كشفت القياسات التي أجرتها أجهزة COSAC و Ptolemy عن ستة عشر مركبًا عضويًا ، أربعة منها - الأسيتاميد والأسيتون وميثيل إيزوسيانات والبروبيونالدهيد [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] - شوهدت لأول مرة على مذنب.

بالإضافة إلى ذلك، يُعثر على الأسيتاميد بشكل غير متكرر في أكوام الفحم المحترق، كمعدن يحمل الاسم نفسه. [ 18 ] [ 19 ]

مراجع

  1. ↑ "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  841. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 3 4 فهرس ميرك ، الطبعة الرابعة عشرة، 36
  3. ↑ هاينز، ويليام م.، محرر. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة 97). مطبعة سي آر سي . الصفحات 5-88 . ISBN   9781498754293.
  4. ↑ جون رامبل (18 يونيو 2018). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة 99). مطبعة سي آر سي. الصفحات 5-3 . ISBN   978-1138561632.
  5. 1 2 3 تشيونغ، هـ.؛ تانكي، ر.س.؛ تورنس، ج.ب. "حمض الخليك". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a01_045.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ↑ ميندات: أسيتاميد طبيعي
  7. ↑ وار، إل إن (2021). "رموز المعادن المعتمدة من قبل IMA-CNMNC" . مجلة علم المعادن . 85 (3): 291-320 . Bibcode : 2021MinM...85..291W . doi : 10.1180/mgm.2021.43 . S2CID 235729616 . 
  8. ↑ باتس، جان دبليو؛ هابرشت، مونيكا سي؛ فاغنر، ماتياس (2003). "تحسين جديد للشكل البلوري المعيني القائم للأسيتاميد". مجلة أكتا كريستالوغرافيكا، القسم هـ . 59 (10): o1483– o1485. doi : 10.1107/S1600536803019494 .
  9. ↑ كولمان، جي إتش؛ ألفارادو، إيه إم (1923). "أسيتاميد" . التخليق العضوي . 3 : 3. doi : 10.15227/orgsyn.003.0003المجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 3  .
  10. ↑ شفوجلر، إدوارد جيه؛ أدكينز، هومر (1939). "تحضير بعض الأمينات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 61 (12): 3499-3502 . doi : 10.1021/ja01267a081 .
  11. ↑ ستافورد، أو إف (1933). "أسيتاميد كمذيب". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 55 (10): 3987-3988 . doi : 10.1021/ja01337a011 .
  12. ↑ فاغنر، فرانك س. (2002). موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/0471238961.0103052023010714.a02.pub2 . ISBN 9780471238966.
  13. ↑ شوارتز، ج. (1945). "2،4-ثنائي ميثيل ثيازول" . التخليق العضوي . 25 : 35المجلدات المجمعة ، المجلد 3، صفحة 332  .
  14. ↑ هوليس، جيه إم؛ لوفاس، إف جيه؛ ريميجان، إيه جيه؛ جويل، بي آر؛ إليوشين، في في؛ كلاينر، آي. (2006). "الكشف عن الأسيتاميد (CH3CONH2 ) : أكبر جزيء بين النجوم برابطة ببتيدية" . مجلة الفيزياء الفلكية 643 (1): L25– L28 . Bibcode : 2006ApJ...643L..25H . doi : 10.1086/505110 .
  15. ↑ جوردانز، فرانك (30 يوليو 2015). "مسبار فيلاي يجد أدلة على أن المذنبات يمكن أن تكون مختبرات كونية" . صحيفة واشنطن بوست . أسوشيتد برس. مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2018. تم الاطلاع عليه في 30 يوليو 2015 .
  16. ↑ "العلوم على سطح مذنب" . وكالة الفضاء الأوروبية. 30 يوليو 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 يوليو 2015 .
  17. ↑ بيبرينغ، جيه.-بي.؛ تايلور، إم جي جي تي؛ ألكسندر، سي.؛ أوستر، يو.؛ بيلي، جيه.؛ فينزي، إيه. إركولي؛ غوسمان، إف.؛ كلينغهوفر، جي.؛ كوفمان، دبليو.؛ موتولا، إس.؛ سيدنستيكر، كيه جيه.؛ سبون، تي.؛ رايت، آي. (31 يوليو 2015). "الأيام الأولى لفيلاي على المذنب - مقدمة للعدد الخاص" . مجلة ساينس . 349 (6247): 493. رمز Bibcode : 2015Sci...349..493B . doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID 26228139 . 
  18. ↑ "أسيتاميد" . Mindat.org.
  19. ↑ "أسيتاميد" (ملف PDF) . دليل علم المعادن . مشروع RRUFF.