اليوريا

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 12 صور
الموسوعة الحرة

اليوريا
الأسماء
نطق اليوريا / jʊəˈr iː ə / , الكارباميد / ˈkɑːr bə maɪ d /​​​​
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
اليوريا [1]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
ثنائي أميد الكربونيك [1]
أسماء أخرى
  • كارباميد
  • كربونيل دي أميد
  • كربونيل ديامين
  • ثنائي أمينو الميثانال
  • ثنائي أمينو ميثانون
المعرفات
  • 57-13-6 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
635724
تشيبي
  • تشيبي:16199 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 985 يفحصي
كيم سبايدر
  • 1143 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB03904 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.286
رقم E E927b (مواد التزجيج، ...)
1378
  • 4539
كيج
  • د00023 يفحصي
معرف PubChem
  • 1176
رقم RTECS
  • 6250000 ريال سعودي
جامعة يوني
  • 8W8T17847W يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID4021426
  • إنتشي = 1S/CH4N2O/c2-1(3)4/ساعة(H4,2,3,4) يفحصي
    المفتاح: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/CH4N2O/c2-1(3)4/ساعة(H4,2,3,4)
    المفتاح: XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYAF
  • C(=O)(N)N
ملكيات
CO( NH2 ) 2
الكتلة المولية 60.06 جرام/مول
مظهر أبيض صلب
كثافة 1.32 جرام/سم 3
نقطة الانصهار 133 إلى 135 درجة مئوية (271 إلى 275 درجة فهرنهايت؛ 406 إلى 408 كلفن)
نقطة الغليان يتحلل
545 جرام/لتر (عند 25 درجة مئوية) [2]
الذوبان 500 جرام/لتر جلسرين [3]

  50 جرام/لتر إيثانول
  ~4 جرام/لتر أسيتونتريل [4]

القاعدية ( pKb )​ 13.9 [5]
حمض مترافق اليورونيوم
-33.4·10 -6 سم 3 /مول
بناء
4.56 د
دليل CRC للكيمياء الحرارية
-333.19 كيلوجول/مول
طاقة جيبس ​​الحرة ( ΔfG⦵ )
 -197.15 كيلوجول/مول
علم الأدوية
B05BC02 ( منظمة الصحة العالمية ) D02AE01 ( منظمة الصحة العالمية )
المخاطر
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
نقطة الوميض غير قابل للاشتعال
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
8500 ملغ/كغ (عن طريق الفم، للفئران)
ورقة بيانات السلامة (SDS) اللجنة الدولية لعلوم الفضاء 0595
المركبات ذات الصلة
اليوريا ذات الصلة
 ثيويوريا
هيدروكسي كارباميد
المركبات ذات الصلة
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

اليوريا ، والتي تسمى أيضًا كارباميد (لأنها ثنائي أميد حمض الكربونيك )، هي مركب عضوي له الصيغة الكيميائية CO(NH 2 ) 2. يحتوي هذا الأميد على مجموعتين أمينيتين (– NH 2 ) متصلتين بمجموعة وظيفية كربونيلية (–C(=O)–). وبالتالي فهو أبسط أميد لحمض الكارباميك . [6]

تلعب اليوريا دورًا مهمًا في عملية التمثيل الغذائي الخلوي للمركبات المحتوية على النيتروجين لدى الحيوانات وهي المادة الرئيسية المحتوية على النيتروجين في بول الثدييات . اليوريا هي كلمة لاتينية حديثة ، من كلمة urée الفرنسية ، من كلمة οὖρον اليونانية القديمة ( oûron )  "بول"، وهي نفسها مشتقة من كلمة *h2worsom الهندية الأوروبية البدائية .

إنه مادة صلبة عديمة اللون والرائحة وقابلة للذوبان في الماء بدرجة عالية وغير سامة عمليًا ( LD 50 هي 15 جم / كجم للفئران). [7] يذوب في الماء، وهو ليس حمضيًا ولا قلويًا . يستخدمه الجسم في العديد من العمليات، وأبرزها إخراج النيتروجين . يشكله الكبد عن طريق الجمع بين جزيئين من الأمونيا ( NH 3 ) مع جزيء ثاني أكسيد الكربون ( CO 2 ) في دورة اليوريا . تستخدم اليوريا على نطاق واسع في الأسمدة كمصدر للنيتروجين (N) وهي مادة خام مهمة للصناعة الكيميائية .

في عام 1828، اكتشف فريدريش وولر إمكانية إنتاج اليوريا من مواد أولية غير عضوية، وهو ما كان بمثابة إنجاز مفاهيمي مهم في الكيمياء. وقد أظهر هذا لأول مرة أن مادة كانت معروفة سابقًا كمنتج ثانوي للحياة يمكن تصنيعها في المختبر دون استخدام مواد أولية بيولوجية، وبالتالي تناقض مع العقيدة السائدة في المذهب الحيوي ، والتي تنص على أن الكائنات الحية فقط هي القادرة على إنتاج المواد الكيميائية اللازمة للحياة.

ملكيات

البنية الجزيئية والبلورية

بنية جزيء اليوريا هي O=C(−NH 2 ) 2 . يكون جزيء اليوريا مستويًا عندما يكون في بلورة صلبة بسبب التهجين sp 2 للمدارات N. [8] [9] وهو غير مستوي مع تناسق C 2 عندما يكون في الطور الغازي [10] أو في المحلول المائي، [9] مع زوايا رابطة C–N–H وH–N–H متوسطة بين الزاوية المستوية المثلثية 120 درجة والزاوية الرباعية السطوح 109.5 درجة. في اليوريا الصلبة، ينخرط مركز الأكسجين في رابطتين هيدروجينيتين N–H–O . ربما تم إنشاء شبكة الرابطة الهيدروجينية الناتجة على حساب التعبئة الجزيئية الفعالة: الهيكل مفتوح تمامًا، وتشكل الشرائط أنفاقًا ذات مقطع عرضي مربع. يوصف الكربون في اليوريا بأنه مهجن sp 2 ، وتتميز روابط CN بطابع رابطة مزدوجة كبير، والأكسجين الكربونيلي قاعدي نسبيًا. تعكس قابلية اليوريا العالية للذوبان في الماء قدرتها على الانخراط في روابط هيدروجينية واسعة النطاق مع الماء.

بفضل ميلها إلى تكوين أطر مسامية، تمتلك اليوريا القدرة على حبس العديد من المركبات العضوية. في ما يسمى بالكلاثرات ، يتم احتجاز الجزيئات العضوية "الضيفة" في قنوات تتشكل من حلزونات متداخلة مكونة من جزيئات اليوريا المرتبطة بالهيدروجين . بهذه الطريقة، تم التحقيق جيدًا في كلثرات اليوريا من أجل الانفصال. [11]

ردود الفعل

بنية [Fe(urea) 6 ] 2+ تظهر الروابط الهيدروجينية داخل الجزيء. [12] رمز اللون: أزرق = N، أحمر = O.

اليوريا هي قاعدة ضعيفة، مع ap K b تساوي 13.9. [5] عند دمجها مع الأحماض القوية، تخضع للبروتونات عند الأكسجين لتكوين أملاح اليورانيوم. [13] [14] وهي أيضًا قاعدة لويس ، وتشكل معقدات معدنية من النوع [M(urea) 6 ] n + . [15]

يتفاعل اليوريا مع استرات المالونيك لتكوين أحماض الباربيتيوريك .

التحلل الحراري

يتحلل اليوريا المنصهرة إلى سيانات الأمونيوم عند حوالي 152 درجة مئوية، وإلى الأمونيا وحمض الإيزوسيانيك فوق 160 درجة مئوية: [16]

CO(NH 2 ) 2 → [NH 4 ] + [OCN] − → NH 3 + HNCO

يؤدي التسخين فوق 160 درجة مئوية إلى إنتاج ثنائي يوريثان NH 2 CONHCONH 2 وثلاثي يوريثان NH 2 CONHCONHCONH 2 عن طريق التفاعل مع حمض الإيزوسيانيك: [17] [16]

CO(NH2 ) 2 + HNCO → NH2 CONHCONH 2
NH 2 CONHCONH 2 + HNCO → NH 2 CONHCONH 2

عند درجات حرارة أعلى يتحول إلى مجموعة من منتجات التكثيف ، بما في ذلك حمض السيانوريك (CNOH) 3 ، والغوانيدين HNC(NH 2 ) 2 ، والميلامين . [17] [16]

الاستقرار المائي

في المحلول المائي، يتوازن اليوريا ببطء مع سيانات الأمونيوم. ينتج عن تفاعل الإزالة هذا [18] حمض الإيزوسيانيك ، الذي يمكنه كرباميل البروتينات، وخاصة المجموعة الأمينية الطرفية الأمينية، والأمينية الجانبية لليسين ، وإلى حد أقل السلاسل الجانبية للأرجينين والسيستين . [ 19] [20] يضيف كل حدث كرباميل 43 دالتون إلى كتلة البروتين، والتي يمكن ملاحظتها في مطياف كتلة البروتين . [20] لهذا السبب، يجب تحضير محاليل اليوريا النقية طازجة واستخدامها، حيث قد تتطور المحاليل القديمة إلى تركيز كبير من السيانات (20 مليمول في 8 مول من اليوريا). [20] يُعد إذابة اليوريا في ماء فائق النقاء متبوعًا بإزالة الأيونات (أي السيانات) باستخدام راتينج تبادل أيوني مختلط وتخزين هذا المحلول عند 4 درجات مئوية إجراء تحضير موصى به. [21] ومع ذلك، سوف تتراكم السيانات مرة أخرى إلى مستويات كبيرة في غضون أيام قليلة. [20] بدلاً من ذلك، فإن إضافة 25-50 مليمول من كلوريد الأمونيوم إلى محلول اليوريا المركز يقلل من تكوين السيانات بسبب تأثير الأيون المشترك . [20] [22]

تحليل

يمكن تحديد كمية اليوريا بسهولة من خلال عدد من الطرق المختلفة، مثل طريقة قياس اللون باستخدام ثنائي أسيتيل مونوكسيم، وتفاعل بيرثيلوت (بعد التحويل الأولي لليوريا إلى الأمونيا عبر اليورياز). هذه الطرق قابلة للاستخدام مع الأجهزة عالية الإنتاجية، مثل أجهزة تحليل الحقن التدفقي الآلية [23] وأجهزة قياس الطيف الضوئي الدقيقة ذات 96 بئرًا. [24]

يصف اليوريا فئة من المركبات الكيميائية التي تشترك في نفس المجموعة الوظيفية، وهي مجموعة كربونيل مرتبطة ببقايا أمين عضوية: R1 R2 N−C(=O)−NR3 R4 ، حيث تكون المجموعات R1 و R2 و R3 و R4 عبارة عن مجموعات هيدروجين (–H) أو أورجانيل أو مجموعات أخرى . تشمل الأمثلة بيروكسيد الكارباميد والألانتوين والهيدانتوين . ترتبط اليوريا ارتباطًا وثيقًا بالبيوريتات وترتبط في البنية بالأميدات والكاربامات والكربوديميدات والثيوكارباميدات .

الاستخدامات

زراعة

مصنع في بنغلاديش ينتج سماد اليوريا.

أكثر من 90% من الإنتاج الصناعي العالمي من اليوريا مخصص للاستخدام كسماد يطلق النيتروجين . [ 17] تحتوي اليوريا على أعلى محتوى من النيتروجين من بين جميع الأسمدة النيتروجينية الصلبة المستخدمة بشكل شائع. لذلك، فإن تكلفة نقلها منخفضة لكل وحدة من المغذيات النيتروجينية . الشوائب الأكثر شيوعًا في اليوريا الاصطناعية هي البيوريت ، والتي تعيق نمو النبات. تتحلل اليوريا في التربة لإعطاء أيونات الأمونيوم ( NH3)+4). يمتص النبات الأمونيوم من خلال جذوره. في بعض الترب، تتأكسد الأمونيوم بواسطة البكتيريا لإنتاج النترات ( NO3) .-3)، وهو أيضًا مغذي غني بالنيتروجين للنباتات. إن فقدان المركبات النيتروجينية في الغلاف الجوي والجريان السطحي أمر مضيعة ومضر بالبيئة، لذا يتم تعديل اليوريا أحيانًا لتعزيز كفاءة استخدامها الزراعي. تتضمن التقنيات المستخدمة في صنع الأسمدة التي يتم التحكم في إطلاقها والتي تبطئ إطلاق النيتروجين تغليف اليوريا في مادة مانعة للتسرب خاملة، وتحويل اليوريا إلى مشتقات مثل مركبات اليوريا فورمالدهايد ، والتي تتحلل إلى الأمونيا بسرعة تتناسب مع المتطلبات الغذائية للنباتات.

الراتنجات

اليوريا هي مادة خام لصناعة الراتنجات القائمة على الفورمالديهايد ، مثل UF، وMUF، وMUPF، والتي تستخدم بشكل أساسي في الألواح القائمة على الخشب، على سبيل المثال، اللوح الخشبي ، واللوح الليفي ، وOSB، والخشب الرقائقي .

المتفجرات

يمكن استخدام اليوريا في التفاعل مع حمض النيتريك لصنع نترات اليوريا ، وهي مادة متفجرة شديدة الاستخدام صناعيًا وكجزء من بعض الأجهزة المتفجرة المرتجلة .

أنظمة السيارات

تُستخدم اليوريا في تفاعلات الاختزال الانتقائي غير الحفزي (SNCR) والاختزال الانتقائي الحفزي (SCR) لتقليل ملوثات NO x في غازات العادم الناتجة عن احتراق محركات الديزل والوقود المزدوج والغاز الطبيعي الخالي من الدهون . على سبيل المثال، يحقن نظام BlueTec محلول يوريا قائم على الماء في نظام العادم. يتفاعل الأمونيا ( NH 3 ) الناتج عن تحلل اليوريا مع أكاسيد النيتروجين ( NO x ) ويتحول إلى غاز النيتروجين ( N 2 ) والماء داخل المحول الحفاز. يتم وصف تحويل NO x الضار إلى N 2 غير الضار بالمعادلة العالمية المبسطة التالية: [25]

4 NO + 4 NH3 + O2 → 4 N2 + 6 H2O

عند استخدام اليوريا، يحدث تفاعل مسبق (التحلل المائي) لتحويلها أولاً إلى الأمونيا:

CO(NH 2 ) 2 + H 2 O → 2 NH 3 + CO 2

نظرًا لكونها مادة صلبة شديدة الذوبان في الماء (545 جم / لتر عند 25 درجة مئوية)، [2] فإن اليوريا أسهل بكثير وأكثر أمانًا في التعامل معها وتخزينها من الأمونيا الأكثر تهيجًا وتآكلًا وخطورة ( NH 3 )، لذلك فهي المتفاعل المفضل. تحتاج الشاحنات والسيارات التي تستخدم هذه المحولات الحفازة إلى حمل إمداد من سائل عادم الديزل ، والذي يُباع أيضًا باسم AdBlue ، وهو محلول من اليوريا في الماء.

استخدامات المختبر

اليوريا بتركيزات تصل إلى 10  مولار هي مادة قوية لتشويه البروتينات لأنها تعطل الروابط غير التساهمية في البروتينات. يمكن استغلال هذه الخاصية لزيادة قابلية ذوبان بعض البروتينات. يتم استخدام مزيج من اليوريا وكلوريد الكولين كمذيب إيوتكتيكي عميق (DES)، وهي مادة تشبه السائل الأيوني . عند استخدامها في مذيب إيوتكتيكي عميق، تعمل اليوريا على تحلل البروتينات التي تذوب تدريجيًا. [26]

يمكن استخدام اليوريا بتركيزات تصل إلى 8 مولار لجعل أنسجة المخ الثابتة شفافة للضوء المرئي مع الحفاظ على الإشارات الفلورية من الخلايا المصبوغة. وهذا يسمح بتصوير أعمق بكثير للعمليات العصبية مقارنة بما كان يمكن الحصول عليه سابقًا باستخدام المجاهر التقليدية ذات الفوتون الواحد أو الفوتونين. [27]

الاستخدام الطبي

تُستخدم الكريمات المحتوية على اليوريا كمنتجات جلدية موضعية لتعزيز إعادة ترطيب الجلد . يُستَخدَم اليوريا 40% لعلاج الصدفية ، وجفاف الجلد ، وفطريات الأظافر ، والتهاب الجلد السمكي ، والأكزيما ، والتقرن ، والتهاب الجلد التقرني ، والذرة، والمسامير . إذا تم تغطيتها بضمادة انسدادية ، يمكن أيضًا استخدام مستحضرات اليوريا 40% لتنظيف الأظافر غير الجراحي . تعمل اليوريا 40% على "إذابة المصفوفة بين الخلايا" [28] [29] من صفيحة الظفر. تتم إزالة الأظافر المريضة أو الضامرة فقط، حيث لا يوجد تأثير على الأجزاء الصحية من الظفر. [30] يستخدم هذا الدواء (مثل بيروكسيد الكارباميد ) أيضًا كمساعد لإزالة شمع الأذن. [31]

تمت دراسة اليوريا أيضًا كمدر للبول . وقد استخدمها لأول مرة الدكتور دبليو فريدريش في عام 1892. [32] في دراسة أجريت عام 2010 على مرضى وحدة العناية المركزة، تم استخدام اليوريا لعلاج نقص صوديوم الدم ، ووجد أنها آمنة وغير مكلفة وبسيطة. [33]

مثل المحلول الملحي ، يتم حقن اليوريا في الرحم لتحريض الإجهاض ، على الرغم من أن هذه الطريقة لم تعد مستخدمة على نطاق واسع. [34]

اختبار نيتروجين اليوريا في الدم (BUN) هو مقياس لكمية النيتروجين في الدم التي تأتي من اليوريا. يتم استخدامه كعلامة على وظائف الكلى ، على الرغم من أنه أدنى من العلامات الأخرى مثل الكرياتينين لأن مستويات اليوريا في الدم تتأثر بعوامل أخرى مثل النظام الغذائي والجفاف، [35] ووظائف الكبد.

تمت دراسة اليوريا أيضًا كعامل مساعد في تركيبة طلاء البالون المغلف بالدواء (DCB) لتعزيز توصيل الدواء محليًا إلى الأوعية الدموية الضيقة. [36] [37] وجد أن اليوريا، عند استخدامها كعامل مساعد بجرعات صغيرة (~3 ميكروجرام/مم 2 ) لطلاء سطح البالون المغلف بالدواء، تشكل بلورات تزيد من نقل الدواء دون آثار سامة ضارة على الخلايا البطانية الوعائية . [38]

يتم استخدام اليوريا المُوسومة بالكربون 14 أو الكربون 13 في اختبار تنفس اليوريا ، والذي يُستخدم للكشف عن وجود بكتيريا الملوية البوابية ( H. pylori ) في المعدة والاثني عشر لدى البشر، والمرتبطة بقرحة المعدة . يكشف الاختبار عن إنزيم اليورياز المميز ، الذي تنتجه الملوية البوابية ، من خلال تفاعل ينتج الأمونيا من اليوريا. يؤدي هذا إلى زيادة درجة الحموضة ( يقلل من حموضة) بيئة المعدة المحيطة بالبكتيريا. يمكن التعرف على أنواع البكتيريا المشابهة للملوية البوابية من خلال نفس الاختبار في الحيوانات مثل القردة والكلاب والقطط (بما في ذلك القطط الكبيرة ).

استخدامات متنوعة

علم وظائف الأعضاء

يمكن للجسم أن يؤكسد الأحماض الأمينية من الطعام المتناول (أو المنتج من استقلاب بروتين العضلات) والتي تستخدم في تخليق البروتينات والمواد البيولوجية الأخرى كمصدر بديل للطاقة، مما ينتج عنه اليوريا وثاني أكسيد الكربون . [46] يبدأ مسار الأكسدة بإزالة المجموعة الأمينية بواسطة ناقلة الأمين ؛ ثم يتم إدخال المجموعة الأمينية في دورة اليوريا . الخطوة الأولى في تحويل الأحماض الأمينية إلى نفايات أيضية في الكبد هي إزالة النيتروجين الأميني ألفا، الذي ينتج الأمونيا . ولأن الأمونيا سامة، تفرزها الأسماك على الفور، وتحولها الطيور إلى حمض البوليك ، وتحولها الثدييات إلى يوريا. [47]

الأمونيا ( NH 3 ) هي منتج ثانوي شائع لعملية التمثيل الغذائي للمركبات النيتروجينية. الأمونيا أصغر حجمًا وأكثر تطايرًا وأكثر قدرة على الحركة من اليوريا. إذا سُمح للأمونيا بالتراكم، فإنها سترفع درجة الحموضة في الخلايا إلى مستويات سامة. لذلك، تقوم العديد من الكائنات الحية بتحويل الأمونيا إلى يوريا، على الرغم من أن هذا التخليق يتطلب تكلفة طاقة صافية. نظرًا لكونها محايدة عمليًا وقابلة للذوبان بدرجة عالية في الماء، فإن اليوريا هي وسيلة آمنة للجسم لنقل وإخراج النيتروجين الزائد.

يتم تصنيع اليوريا في جسم العديد من الكائنات الحية كجزء من دورة اليوريا ، إما من أكسدة الأحماض الأمينية أو من الأمونيا . في هذه الدورة، يتم تحويل المجموعات الأمينية التي يمنحها الأمونيا و L- أسبارتات إلى يوريا، بينما تعمل L- أورنيثين ، والسيترولين ، و L- أرجينينوسكسينات ، و L- أرجينين كوسيطات. يحدث إنتاج اليوريا في الكبد ويتم تنظيمه بواسطة N- أسيتيل غلوتامات . ثم تذوب اليوريا في الدم (في النطاق المرجعي من 2.5 إلى 6.7 مليمول / لتر) ثم يتم نقلها وإخراجها عن طريق الكلى كمكون للبول . بالإضافة إلى ذلك ، يتم إفراز كمية صغيرة من اليوريا (جنبًا إلى جنب مع كلوريد الصوديوم والماء) في العرق .

في الماء، تخضع المجموعات الأمينية للنزوح البطيء بواسطة جزيئات الماء، مما ينتج عنه الأمونيا وأيونات الأمونيوم وأيونات البيكربونات . ولهذا السبب، فإن البول القديم الفاسد له رائحة أقوى من البول الطازج.

البشر

إن دورة اليوريا وإخراجها بواسطة الكلى هي جزء حيوي من عملية التمثيل الغذائي للثدييات. بالإضافة إلى دورها كحامل للنيتروجين الضائع، تلعب اليوريا أيضًا دورًا في نظام التبادل المعاكس للتيار في النيفرونات ، والذي يسمح بإعادة امتصاص الماء والأيونات الحرجة من البول المفرز . يتم إعادة امتصاص اليوريا في القنوات التجميعية النخاعية الداخلية للنيفرونات، [48] وبالتالي رفع الضغط الأسمولي في النسيج الخلالي النخاعي المحيط بالطرف الهابط الرقيق لعقدة هنلي ، مما يجعل الماء يعاد امتصاصه.

بفعل ناقل اليوريا 2 ، يتدفق بعض اليوريا المعاد امتصاصها في النهاية إلى الطرف الهابط الرفيع للأنبوب، [49] من خلال القنوات المجمعة، وإلى البول المفرز. يستخدم الجسم هذه الآلية، التي يتحكم فيها الهرمون المضاد لإدرار البول ، لإنشاء بول مفرط التناضح - أي بول يحتوي على تركيز أعلى من المواد المذابة من بلازما الدم . هذه الآلية مهمة لمنع فقدان الماء، والحفاظ على ضغط الدم ، والحفاظ على تركيز مناسب من أيونات الصوديوم في بلازما الدم.

يمكن تقدير محتوى النيتروجين المكافئ (بالجرام ) من اليوريا (بالمليمول ) بعامل التحويل 0.028 جم / مليمول. [50] علاوة على ذلك، فإن 1 جرام من النيتروجين يعادل تقريبًا 6.25 جرام من البروتين ، و 1 جرام من البروتين يعادل تقريبًا 5 جرام من أنسجة العضلات . في حالات مثل هزال العضلات ، فإن 1 مليمول من اليوريا الزائدة في البول (كما يقاس بحجم البول باللتر مضروبًا في تركيز اليوريا بالمليمول / لتر) يتوافق تقريبًا مع فقدان العضلات بمقدار 0.67 جرام.

أنواع أخرى

في الكائنات المائية ، الشكل الأكثر شيوعًا لنفايات النيتروجين هو الأمونيا، بينما تقوم الكائنات التي تعيش على الأرض بتحويل الأمونيا السامة إلى اليوريا أو حمض البوليك . توجد اليوريا في بول الثدييات والبرمائيات ، وكذلك بعض الأسماك. لدى الطيور والزواحف السحالي شكل مختلف من استقلاب النيتروجين يتطلب كمية أقل من الماء، ويؤدي إلى إفراز النيتروجين في شكل حمض البوليك. تفرز الضفادع الأمونيا، لكنها تتحول إلى إنتاج اليوريا أثناء التحول . على الرغم من التعميم أعلاه، فقد تم توثيق مسار اليوريا ليس فقط في الثدييات والبرمائيات، ولكن في العديد من الكائنات الحية الأخرى أيضًا، بما في ذلك الطيور واللافقاريات والحشرات والنباتات والخميرة والفطريات وحتى الكائنات الحية الدقيقة . [51]

الآثار السلبية

يمكن أن تكون اليوريا مهيجة للجلد والعينين والجهاز التنفسي. قد يؤدي التلامس المتكرر أو المطول مع اليوريا في شكل سماد على الجلد إلى التهاب الجلد . [52]

يمكن أن تكون التركيزات العالية في الدم ضارة. إن تناول تركيزات منخفضة من اليوريا، مثل تلك الموجودة في بول الإنسان النموذجي ، لا يشكل خطورة مع تناول كميات إضافية من الماء في إطار زمني معقول. تمتلك العديد من الحيوانات (مثل الإبل أو القوارض أو الكلاب) بولًا أكثر تركيزًا بكثير وقد يحتوي على كمية يوريا أعلى من بول الإنسان الطبيعي.

يمكن أن تتسبب اليوريا في إنتاج السموم من خلال ازدهار الطحالب ، وقد يلعب وجودها في مياه الصرف من الأراضي المخصبة دورًا في زيادة التكاثر السام. [53]

تتحلل المادة عند تسخينها فوق نقطة الانصهار، وتنتج غازات سامة، وتتفاعل بعنف مع المؤكسدات القوية والنتريت والكلوريدات غير العضوية والكلوريت والبيركلورات، مما يسبب الحرائق والانفجارات. [54]

تاريخ

تم اكتشاف اليوريا لأول مرة في البول في عام 1727 من قبل العالم الهولندي هيرمان بورهاف ، [55] على الرغم من أن هذا الاكتشاف يُنسب غالبًا إلى الكيميائي الفرنسي هيلير رويل وكذلك ويليام كرويكشانك . [56]

استخدم بورهاف الخطوات التالية لعزل اليوريا: [57] [58]

  1. الماء المغلي ينتج عنه مادة تشبه الكريمة الطازجة
  2. استخدم ورق الترشيح لعصر السائل المتبقي
  3. انتظرت عامًا حتى تشكلت مادة صلبة تحت سائل زيتي
  4. إزالة السائل الزيتي
  5. إذابة المادة الصلبة في الماء
  6. تم استخدام إعادة التبلور لاستخراج اليوريا

في عام 1828، حصل الكيميائي الألماني فريدريش فولر على اليوريا صناعيًا عن طريق معالجة سيانات الفضة بكلوريد الأمونيوم . [59] [60] [61]

AgNCO + [NH 4 ]Cl → CO(NH 2 ) 2 + AgCl

كانت هذه هي المرة الأولى التي يتم فيها تصنيع مركب عضوي صناعيًا من مواد أولية غير عضوية، دون إشراك الكائنات الحية. وقد أدت نتائج هذه التجربة إلى دحض المذهب الحيوي ، وهو النظرية التي تقول إن المواد الكيميائية للكائنات الحية تختلف اختلافًا جوهريًا عن تلك الموجودة في المادة غير الحية. كانت هذه البصيرة مهمة لتطوير الكيمياء العضوية . دفع اكتشافه فولر إلى الكتابة منتصرًا إلى يونس جاكوب بيرزيليوس :

" يجب أن أخبرك أنني أستطيع صنع اليوريا دون استخدام الكلى، سواء للإنسان أو الكلب. سيانات الأمونيوم هي اليوريا. "

في الواقع، كانت جملته الثانية غير صحيحة. سيانات الأمونيوم [NH 4 ] + [OCN] − واليوريا CO(NH 2 ) 2 هما مادتان كيميائيتان مختلفتان لهما نفس الصيغة التجريبية CON 2 H 4 ، وهما في حالة توازن كيميائي تفضل اليوريا بشدة في ظل الظروف القياسية . [62] بغض النظر عن ذلك، فقد ضمن فولر باكتشافه مكانًا بين رواد الكيمياء العضوية.

تم وصف الصقيع اليوريمى لأول مرة في عام 1865 من قبل هارالد هيرشسبرونج ، أول طبيب أطفال دنماركي في عام 1870 والذي وصف أيضًا المرض الذي يحمل اسمه في عام 1886. أصبح الصقيع اليوريمى نادرًا منذ ظهور غسيل الكلى . إنه الوصف الكلاسيكي لعصر ما قبل غسيل الكلى لرواسب اليوريا المتبلورة فوق جلد المرضى الذين يعانون من فشل كلوي طويل الأمد ومرض بوليني شديد. [63]

التحضير التاريخي

تم ملاحظة اليوريا لأول مرة بواسطة هيرمان بورهاف في أوائل القرن الثامن عشر من تبخر البول. في عام 1773، حصل هيلير رويل على بلورات تحتوي على اليوريا من البول البشري عن طريق تبخيره ومعالجته بالكحول في ترشيحات متتالية. [64] وقد ساعدت هذه الطريقة اكتشاف كارل فيلهلم شيل بأن البول المعالج بحمض النيتريك المركز يترسب بلورات. اكتشف أنطوان فرانسوا، كونت فوركروي ولويس نيكولاس فوكلين في عام 1799 أن البلورات النترتية كانت مطابقة لمادة رويل واخترعوا مصطلح "اليوريا". [65] [66] أجرى بيرزيليوس تحسينات أخرى على تنقيتها [67] وأخيرًا نجح ويليام بروت في عام 1817 في الحصول على التركيب الكيميائي للمادة النقية وتحديده. [68] في الإجراء المتطور، تم ترسيب اليوريا على شكل نترات اليوريا عن طريق إضافة حمض النيتريك القوي إلى البول. لتنقية البلورات الناتجة، تم إذابتها في الماء المغلي مع الفحم وتصفيتها. بعد التبريد، تتكون بلورات نقية من نترات اليوريا. لإعادة تكوين اليوريا من النترات، يتم إذابة البلورات في الماء الدافئ، وإضافة كربونات الباريوم . ثم يتم تبخير الماء وإضافة الكحول اللامائي لاستخراج اليوريا. يتم تصريف هذا المحلول وتبخيره، مما يترك اليوريا النقية.

التحضير المختبري

يمكن الوصول إلى اليوريا بالمعنى الأكثر عمومية في المختبر عن طريق تفاعل الفوسجين مع الأمينات الأولية أو الثانوية :

COCl 2 + 4 RNH 2 → (RNH) 2 CO + 2 [RNH 3 ] + Cl −

تتم هذه التفاعلات من خلال وسيط إيزوسيانات . ويمكن الوصول إلى اليوريا غير المتماثلة من خلال تفاعل الأمينات الأولية أو الثانوية مع إيزوسيانات.

يمكن أيضًا إنتاج اليوريا عن طريق تسخين سيانات الأمونيوم إلى 60 درجة مئوية.

[NH 4 ] + [OCN] − → (NH 2 ) 2 CO

الإنتاج الصناعي

في عام 2020، بلغت الطاقة الإنتاجية العالمية حوالي 180 مليون طن. [69]

للاستخدام في الصناعة، يتم إنتاج اليوريا من الأمونيا الاصطناعية وثاني أكسيد الكربون . نظرًا لإنتاج كميات كبيرة من ثاني أكسيد الكربون أثناء عملية تصنيع الأمونيا كمنتج ثانوي لحرق الهيدروكربونات لتوليد الحرارة (الغاز الطبيعي بشكل أساسي، ونادرًا ما يكون مشتقات البترول أو الفحم)، فإن مصانع إنتاج اليوريا توجد دائمًا تقريبًا بجوار الموقع الذي يتم فيه تصنيع الأمونيا.

توليف

مصنع اليوريا باستخدام قوالب كربامات الأمونيوم، مختبر أبحاث النيتروجين الثابت، حوالي عام 1930

العملية الأساسية، التي تم تسجيل براءة اختراعها في عام 1922، تسمى عملية اليوريا بوش-مايزر نسبةً إلى مكتشفيها كارل بوش وويلهلم مايزر. [70] تتكون العملية من تفاعلين رئيسيين متوازنين ، مع تحويل غير كامل للمتفاعلات. الأول هو تكوين الكاربامات : التفاعل السريع الطارد للحرارة للأمونيا السائلة مع ثاني أكسيد الكربون الغازي ( CO2 ) عند درجة حرارة وضغط مرتفعين لتكوين كاربامات الأمونيوم ( [NH4 ] + [ NH2COO ] − ) : [17]

2 NH 3 + CO 2 ⇌ NH 4 CO 2 NH 2      (Δ H = −117 كيلوجول/مول عند 110 ضغط جوي و160 درجة مئوية) [17] [71]

الثاني هو تحويل اليوريا : التحلل الحراري الأبطأ لكربامات الأمونيوم إلى يوريا وماء:

NH 4 CO 2 NH 2 ⇌ CO (NH 2 ) 2 + H 2 O      (Δ H = +15.5 كيلوجول/مول عند 160-180 درجة مئوية) [17] [71]

إن التحويل الكلي لـ NH 3 و CO 2 إلى اليوريا هو عملية طاردة للحرارة، حيث تعمل حرارة التفاعل من التفاعل الأول على دفع التفاعل الثاني. إن الظروف التي تؤيد تكوين اليوريا (درجة الحرارة العالية) لها تأثير غير مواتٍ على توازن تكوين الكاربامات. وتشكل ظروف العملية حلاً وسطًا: حيث يتم تعويض التأثير السيئ على التفاعل الأول لدرجة الحرارة العالية (حوالي 190 درجة مئوية) اللازمة للتفاعل الثاني عن طريق إجراء العملية تحت ضغط مرتفع (140-175 بار)، مما يفضل التفاعل الأول. وعلى الرغم من أنه من الضروري ضغط ثاني أكسيد الكربون الغازي إلى هذا الضغط، فإن الأمونيا متوفرة من مصنع إنتاج الأمونيا في صورة سائلة، والتي يمكن ضخها في النظام بشكل أكثر اقتصادا. للسماح لوقت تفاعل تكوين اليوريا البطيء بالوصول إلى التوازن، هناك حاجة إلى مساحة تفاعل كبيرة، لذلك يميل مفاعل التخليق في مصنع اليوريا الكبير إلى أن يكون وعاء ضغط ضخمًا.

إعادة تدوير المتفاعلات

نظرًا لأن تحويل اليوريا غير مكتمل، فيجب فصل اليوريا عن المواد المتفاعلة غير المحولة، بما في ذلك كربامات الأمونيوم. تتميز عمليات اليوريا التجارية المختلفة بالظروف التي تتشكل فيها اليوريا والطريقة التي تتم بها معالجة المواد المتفاعلة غير المحولة.

عمليات إعادة التدوير التقليدية

في مصانع اليوريا المبكرة التي كانت تعتمد على مبدأ "المعالجة المباشرة"، كان يتم استعادة المواد المتفاعلة (الخطوة الأولى في "إعادة التدوير") عن طريق خفض ضغط النظام إلى الضغط الجوي للسماح للكاربامات بالتحلل مرة أخرى إلى الأمونيا وثاني أكسيد الكربون. في الأصل، نظرًا لأنه لم يكن من الاقتصادي إعادة ضغط الأمونيا وثاني أكسيد الكربون لإعادة التدوير، كان يتم استخدام الأمونيا على الأقل في تصنيع منتجات أخرى مثل نترات الأمونيوم أو كبريتات الأمونيوم ، وكان ثاني أكسيد الكربون يهدر عادةً. جعلت مخططات العمليات اللاحقة إعادة تدوير الأمونيا وثاني أكسيد الكربون غير المستخدمة أمرًا عمليًا. تم تحقيق ذلك من خلال "عملية إعادة التدوير الكاملة"، التي تم تطويرها في الأربعينيات إلى الستينيات من القرن العشرين والتي تسمى الآن "عملية إعادة التدوير التقليدية". يتم ذلك عن طريق خفض ضغط محلول التفاعل على مراحل (أولاً إلى 18-25 بار ثم إلى 2-5 بار) وتمريره في كل مرحلة من خلال محلل كربامات مسخن بالبخار ، ثم إعادة دمج ثاني أكسيد الكربون والأمونيا الناتجة في مكثف كربامات بغشاء ساقط وضخ محلول الكاربامات مرة أخرى إلى وعاء تفاعل اليوريا. [17]

عملية إعادة تدوير التجريد

لقد تم استبدال "عملية إعادة التدوير التقليدية" لاستعادة وإعادة استخدام المواد المتفاعلة إلى حد كبير بعملية نزع ، تم تطويرها في أوائل الستينيات من قبل شركة ستاميكربون في هولندا، والتي تعمل عند أو بالقرب من الضغط الكامل لوعاء التفاعل. إنها تقلل من تعقيد مخطط إعادة التدوير متعدد المراحل، وتقلل من كمية المياه المعاد تدويرها في محلول الكاربامات، مما يؤثر سلبًا على التوازن في تفاعل تحويل اليوريا وبالتالي على كفاءة المصنع بشكل عام. تستخدم جميع مصانع اليوريا الجديدة فعليًا آلة نزع، وقد تحولت العديد من مصانع إعادة تدوير اليوريا بالكامل إلى عملية نزع. [17] [72]

في عمليات إعادة التدوير التقليدية، يتم تعزيز تحلل الكاربامات عن طريق تقليل الضغط الكلي، مما يقلل الضغط الجزئي لكل من الأمونيا وثاني أكسيد الكربون، مما يسمح بفصل هذه الغازات عن محلول منتج اليوريا. تحقق عملية التجريد تأثيرًا مماثلًا دون خفض الضغط الكلي، من خلال قمع الضغط الجزئي لواحد فقط من المتفاعلات من أجل تعزيز تحلل الكاربامات. بدلاً من تغذية غاز ثاني أكسيد الكربون مباشرة إلى مفاعل تخليق اليوريا مع الأمونيا، كما هو الحال في العملية التقليدية، تقوم عملية التجريد أولاً بتوجيه ثاني أكسيد الكربون عبر المجردة. المجردة هي محلل كاربامات يوفر كمية كبيرة من اتصال الغاز بالسائل. هذا يطرد الأمونيا الحرة، مما يقلل من ضغطها الجزئي على سطح السائل ويحملها مباشرة إلى مكثف كاربامات (أيضًا تحت ضغط النظام الكامل). من هناك، يتم تمرير سائل كاربامات الأمونيوم المعاد تكوينه إلى مفاعل إنتاج اليوريا. هذا يلغي مرحلة الضغط المتوسط ​​لعملية إعادة التدوير التقليدية. [17] [72]

ردود الفعل الجانبية

إن التفاعلات الجانبية الرئيسية الثلاثة التي تنتج الشوائب لها قاسم مشترك وهو أنها تحلل اليوريا.

تتحلل اليوريا مرة أخرى إلى كربامات الأمونيوم في المراحل الأكثر سخونة في مصنع التخليق، وخاصة في جهاز التجريد، لذلك تم تصميم أوقات الإقامة في هذه المراحل لتكون قصيرة. [17]

يتم تكوين البيوريت عندما يتحد جزيئين من اليوريا مع فقدان جزيء من الأمونيا.

2 NH 2 CONH 2 → NH 2 CONHCONH 2 + NH 3

عادةً ما يتم قمع هذا التفاعل في مفاعل التخليق عن طريق الحفاظ على فائض من الأمونيا، ولكن بعد المجرد، يحدث ذلك حتى تنخفض درجة الحرارة. [17] يعتبر البيوريت غير مرغوب فيه في سماد اليوريا لأنه سام لنباتات المحاصيل بدرجات متفاوتة، [73] ولكنه مرغوب فيه أحيانًا كمصدر للنيتروجين عند استخدامه في علف الحيوانات. [74]

ينتج حمض الإيزوسيانيك HNCO3 والأمونيا NH3 من التحلل الحراري لسيانات الأمونيوم [NH4 ] + [ OCN] − ، والذي يكون في حالة توازن كيميائي مع اليوريا:

CO(NH 2 ) 2 → [NH 4 ] + [OCN] − → HNCO + NH 3

يكون هذا التحلل في أسوأ حالاته عندما يتم تسخين محلول اليوريا عند ضغط منخفض، وهو ما يحدث عندما يتم تركيز المحلول للتحبيب أو التحبيب (انظر أدناه). تتطاير منتجات التفاعل في الغالب في الأبخرة العلوية، وتتحد مرة أخرى عندما تتكثف لتكوين اليوريا مرة أخرى، مما يؤدي إلى تلويث مكثف العملية. [17]

تآكل

تعتبر محاليل كربامات الأمونيوم شديدة التآكل لمواد البناء المعدنية - حتى للأشكال المقاومة من الفولاذ المقاوم للصدأ - وخاصة في الأجزاء الأكثر سخونة من مصنع التخليق مثل آلة نزع الطلاء. تاريخيًا، تم تقليل التآكل (على الرغم من عدم القضاء عليه) عن طريق الحقن المستمر لكمية صغيرة من الأكسجين (على شكل هواء) في المصنع لإنشاء طبقة أكسيد سلبية والحفاظ عليها على الأسطح المكشوفة للفولاذ المقاوم للصدأ. تم تقديم مواد شديدة المقاومة للتآكل لتقليل الحاجة إلى الأكسجين السلبي، مثل الفولاذ المقاوم للصدأ المزدوج المتخصص في التسعينيات، وأنابيب الزركونيوم أو التيتانيوم المغطاة بالزركونيوم في العقد الأول من القرن الحادي والعشرين. [17]

الانتهاء

يمكن إنتاج اليوريا في صورة صلبة ( حبيبات ، أو كريات، أو بلورات) أو على شكل محاليل.

الأشكال الصلبة

بالنسبة لاستخدامها الرئيسي كسماد، يتم تسويق اليوريا في الغالب في صورة صلبة، إما على شكل حبيبات أو حبيبات. الحبيبات عبارة عن قطرات صلبة، يسبق إنتاجها عمليات تحبيب اليوريا المرضية. يمكن إنتاج الحبيبات بتكلفة أقل من الحبيبات، ولكن الحجم المحدود للحبيبات (حتى حوالي 2.1 مم في القطر)، وقوتها الساحقة المنخفضة، وتكتل الحبيبات أو سحقها أثناء التخزين والمناولة بالجملة يجعلها أقل شأناً من الحبيبات. يتم إنتاج الحبيبات عن طريق التكديس على جزيئات بذور اليوريا عن طريق رش اليوريا السائلة في طبقات متتالية. يضاف الفورمالديهايد أثناء إنتاج كل من الحبيبات والحبيبات من أجل زيادة قوة السحق وقمع التكتل. تُستخدم أيضًا تقنيات تشكيل أخرى مثل البستلة (ترسيب قطرات سائلة ذات حجم موحد على حزام ناقل تبريد). [17]

أشكال سائلة

تُستخدم محاليل اليوريا ونترات الأمونيوم في الماء (UAN) بشكل شائع كسماد سائل. في الخليط، تكون قابلية ذوبان نترات الأمونيوم واليوريا مجتمعة أعلى بكثير من قابلية ذوبان أي مكون بمفرده بحيث يعطي محلولًا مستقرًا بمحتوى نيتروجين إجمالي (32٪) يقترب من محتوى نترات الأمونيوم الصلبة (33.5٪)، رغم أنه ليس بالطبع محتوى اليوريا نفسها (46٪). يسمح UAN باستخدام نترات الأمونيوم دون خطر الانفجار. [17] تمثل UAN 80٪ من الأسمدة السائلة في الولايات المتحدة. [75]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ ab تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص 416، 860-861. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. المركب H 2 N-CO-NH 2 له الاسم المحتفظ به "اليوريا"، وهو الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية، مع الموضعين N وN′، كما هو موضح أعلاه الهيكل أدناه. الاسم المنهجي هو "ثنائي أميد الكربونيك"، (…).
  2. ^ ab Yalkowsky, Samuel H.; He, Yan; Jain, Parijat (19 أبريل 2016). Handbook of Aqueous Solubility Data. CRC Press. ISBN 9781439802465.
  3. ^ "ذوبان المركبات المختلفة في الجلسرين" (PDF) . msdssearch.dow.com . مؤرشف من الأصل (PDF) في 13 أبريل 2014 . تم الاسترجاع 12 أبريل 2014 .
  4. ^ Loeser E, DelaCruz M, Madappalli V (9 يونيو 2011). "ذوبان اليوريا في مخاليط الأسيتونتريل-الماء وفصل الطور السائل-السائل لمخاليط الأسيتونتريل-الماء المشبعة باليوريا". مجلة البيانات الكيميائية والهندسية . 56 (6): 2909-2913. doi :10.1021/je200122b.
  5. ^ ab محسوبة من 14−pK a . قيمة pK a معطاة على أنها 0.10 في CRC Handbook of Chemistry and Physics , 49th edition (1968–1969). قيمة 0.18 معطاة بواسطة Williams, R. (24 October 2001). "pKa Data" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) في 24 أغسطس 2003.
  6. ^ "حمض الكارباميك".
  7. ^ “اليوريا – ملف التسجيل – ECHA”. echa.europa.eu .
  8. ^ جودفري، بيتر د.؛ براون، رونالد د.؛ هانتر، أندرو ن. (1997). "شكل اليوريا". مجلة البنية الجزيئية . 413-414: 405-414. رمز Bibcode :1997JMoSt.413..405G. doi :10.1016/S0022-2860(97)00176-2.
  9. ^ ab Ishida, Tateki; Rossky, Peter J.; Castner, Edward W. (2004). "A Theoretical Investigation of the Shape and Hydration Properties of Aqueous Urea: Evidence for Nonplanar Urea Geometry". مجلة الكيمياء الفيزيائية ب . 108 (45): 17583–17590. doi :10.1021/jp0473218. ISSN  1520-6106.
  10. ^ ويست، آرون سي؛ شميدت، مايكل دبليو؛ جوردون، مارك إس؛ رودينبيرج، كلاوس (15 أكتوبر 2015). "تحليل شامل من حيث المدارات شبه الذرية والجزئية الجوهرية. III. بنية الرابطة التساهمية لليوريا". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 119 (41): 10368-10375. رمز Bibcode :2015JPCA..11910368W. doi :10.1021/acs.jpca.5b03400. ISSN  1089-5639. PMID  26371867.
  11. ^ Worsch, Detlev; Vögtle, Fritz (2002). "Separation of enantiomers by clathrate formation". Topics in Current Chemistry . Springer-Verlag. ص. 21–41. doi :10.1007/bfb0003835. ISBN 3-540-17307-2.
  12. ^ كوزمينا، NE؛ بالكينا، كيه كيه؛ سافينكينا، إيف؛ كوزلوفا، آي أي (2000). ز. نيورج. خيم. (روس. جي. الكيمياء غير العضوية) . 45 : 395. {{cite journal}}: مفقود أو فارغ |title=( مساعدة )
  13. ^ IUPAC ، Compendium of Chemical Terminology ، الطبعة الثانية ("الكتاب الذهبي") (1997). النسخة المصححة على الإنترنت: (2006–) "أملاح اليورانيوم". doi :10.1351/goldbook.U06580
  14. ^ Harkema, S.; Feil, D. (1 March 1969). "The crystal structure of urea nitrate" (PDF) . Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry . 25 (3): 589–591. Bibcode :1969AcCrB..25..589H. doi :10.1107/S0567740869002603. ISSN  0567-7408. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2 يونيو 2024.
  15. ^ بيريس ، كيندي أتيلا. هوموناي، زولتان؛ كوتاي، لازلو (2024). “أملاح مركب الحديد Hexakis(اليوريا-O) كعائلة مواد متعددة الاستخدامات: نظرة عامة على خصائصها وتطبيقاتها”. ايه سي اس أوميغا . 9 (10): 11148-11167. دوى :10.1021/acsomega.3c09635. بمك 10938395 . بميد  38496982. 
  16. ^ abc Schaber, Peter M.; Colson, James; Higgins, Steven; Thielen, Daniel; Anspach, Bill; Brauer, Jonathan (2004). "التحلل الحراري (التحلل الحراري) لليوريا في وعاء تفاعل مفتوح". Thermochimica Acta . 424 (1–2): 131–142. Bibcode :2004TcAc..424..131S. doi :10.1016/j.tca.2004.05.018. ISSN  0040-6031.
  17. ^ abcdefghijklmno Meessen, Jozef H. (2012). "Urea". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a27_333.pub2. ISBN 978-3527306732.
  18. ^ ألكسندروفا، أنستاسيا ن .؛ يورغنسن، ويليام ل. (1 فبراير 2007). "لماذا تتخلص اليوريا من الأمونيا بدلاً من التحلل المائي في المحاليل المائية". مجلة الكيمياء الفيزيائية ب . 111 (4): 720-730. doi :10.1021/jp066478s. PMC 2995377. PMID  17249815 . 
  19. ^ Aldrich, Sigma. "معلومات عن منتج محلول اليوريا" (PDF) . تم الاسترجاع في 7 فبراير 2023 .
  20. ^ abcde Burgess, Richard R.; Deutscher, Murray P. (2009). Guide to protein purification . سان دييغو، كاليفورنيا: Academic Press/Elsevier. ص. 819. ISBN 978-0-12-374536-1. OCLC  463300660.
  21. ^ دويتشر، م. ب. (1990). دليل تنقية البروتين. طرق في علم الإنزيمات. أكاديميك بريس. ص. 267. ISBN 978-0-12-182083-1تم الاسترجاع بتاريخ 24 فبراير 2023 .
  22. ^ Sun S, Zhou JY, Yang W, Zhang H (فبراير 2014). "تثبيط كرباميل البروتين في محلول اليوريا باستخدام محاليل عازلة تحتوي على الأمونيوم". الكيمياء الحيوية التحليلية . 446 : 76–81. doi :10.1016/j.ab.2013.10.024. PMC 4072244. PMID  24161613 . 
  23. ^ Baumgartner M, Flöck M, Winter P, Luf W, Baumgartner W (2005). "تقييم تحليل حقن التدفق لتحديد اليوريا في حليب الأغنام والأبقار" (PDF) . Acta Veterinaria Hungarica . 50 (3): 263–71. doi :10.1556/AVet.50.2002.3.2. PMID  12237967. S2CID  42485569.
  24. ^ Greenan NS, Mulvaney RL, Sims GK (1995). "طريقة مجهرية لتحديد اليوريا في مستخلصات التربة بالألوان". Communications in Soil Science and Plant Analysis . 26 (15–16): 2519–2529. Bibcode :1995CSSPA..26.2519G. doi :10.1080/00103629509369465.
  25. ^ Duo et al., (1992). مجلة الكيمياء والهندسة الكندية، 70 ، 1014-1020.
  26. ^ Durand, Erwann; Lecomte, Jérôme; Baréa, Bruno; Piombo, Georges; Dubreucq, Éric; Villeneuve, Pierre (1 ديسمبر 2012). "تقييم المذيبات الأيوتكتيكية العميقة كوسائط جديدة لتفاعلات الليباز B المحفزة بواسطة Candida antarctica ". Process Biochemistry . 47 (12). Elsevier : 2081–2089. doi :10.1016/j.procbio.2012.07.027. ISSN  1359-5113..
  27. ^ Hama H، Kurokawa H، Kawano H، Ando R، Shimogori T، Noda H، Fukami K، Sakaue-Sawano A، Miyawaki A (أغسطس 2011). “المقياس: نهج كيميائي للتصوير الفلوري وإعادة بناء دماغ الفأر الشفاف”. علم الأعصاب الطبيعي . 14 (11): 1481–8. دوى :10.1038/nn.2928. بميد  21878933. S2CID  28281721.
  28. ^ "UriSec 40 How it Works". Odan Laboratories. January 2009. مؤرشف من الأصل في 2 فبراير 2011. تم الاسترجاع في 15 فبراير 2011 .
  29. ^ "كريم UriSec 40%". مختبرات أودان . تم الاسترجاع في 20 أغسطس 2021 .
  30. ^ حبيب، توماس ب. (25 نوفمبر 2009). كتاب إلكتروني عن الأمراض الجلدية السريرية. دار إلسيفير للعلوم الصحية. رقم ISBN 978-0-323-08037-8.
  31. ^ "قطرات بيروكسيد الكارباميد الأسماء العامة: بيروكسيد الكارباميد". WebMD . تم الاسترجاع في 19 أغسطس 2021 .
  32. ^ Crawford JH, McIntosh JF (1925). "استخدام اليوريا كمدر للبول في حالات قصور القلب المتقدم". أرشيف الطب الباطني . 36 (4). نيويورك: 530-541. doi :10.1001/archinte.1925.00120160088004.
  33. ^ Decaux G, Andres C, Gankam Kengne F, Soupart A (14 أكتوبر 2010). "علاج نقص صوديوم الدم في وحدة العناية المركزة باليوريا". العناية الحرجة . 14 (5): R184. doi : 10.1186/cc9292 . PMC 3219290. PMID  20946646 . 
  34. ^ Diggory PL (يناير 1971). "إحداث الإجهاض العلاجي عن طريق الحقن داخل السائل الأمينوسي باليوريا". المجلة الطبية البريطانية . 1 (5739): 28-9. doi :10.1136/bmj.1.5739.28. PMC 1794772. PMID  5539139 . 
  35. ^ Traynor J, Mactier R, Geddes CC, Fox JG (أكتوبر 2006). "كيفية قياس وظائف الكلى في الممارسة السريرية". BMJ . 333 (7571): 733–7. doi :10.1136/bmj.38975.390370.7c. PMC 1592388. PMID  17023465 . 
  36. ^ ويرك مايكل. ألبريشت توماس؛ ماير ديرك رولفس؛ أحمد محمد نبيل؛ بهني أندريا؛ ديتز أولريش؛ إشنباخ جوتز؛ هارتمان هولجر؛ لانج كريستيان (1 ديسمبر 2012). “بالونات باكليتاكسيل المغلفة تقلل من عودة التضيق بعد رأب الأوعية الدموية المأبضية”. الدورة الدموية: تدخلات القلب والأوعية الدموية . 5 (6): 831-840. دوى : 10.1161/CIRCINTERVENTIONS.112.971630 . بميد  23192918.
  37. ^ Wöhrle, Jochen (1 أكتوبر 2012). "البالونات المغلفة بالأدوية لإجراءات التدخل التاجي والطرفي". تقارير أمراض القلب الحالية . 14 (5): 635–641. doi :10.1007/s11886-012-0290-x. PMID  22825918. S2CID  8879713.
  38. ^ Kolachalama, Vijaya B.; Shazly, Tarek; Vipul C. Chitalia; Lyle, Chimera; Azar, Dara A.; Chang, Gary H. (2 مايو 2019). "مورفولوجيا الطلاء الجوهري تعدل نقل الدواء الحاد في العلاج بالبالون المغلف بالدواء". التقارير العلمية . 9 (1): 6839. Bibcode :2019NatSR...9.6839C. doi :10.1038/s41598-019-43095-9. PMC 6497887. PMID  31048704 . 
  39. ^ Heavy Duty Truck Systems. Cengage Learning. 2015. ص. 1117. ISBN 9781305073623.
  40. ^ الكلوريدات - التطورات في البحث والتطبيق: طبعة 2013. ScholarlyEditions. 2013. ص 77. ISBN 9781481674331.
  41. ^ "مصل Lacura Multi Intensive – مراجعة – قيمة ممتازة مقابل المال – مصل Lacura Multi Intensive "Aqua complete"". Dooyoo.co.uk. 19 يونيو 2009. تم الاسترجاع في 28 ديسمبر 2010 .
  42. ^ Knollenberg, Robert G. (مارس 1966). "اليوريا كمواد جليدية للسحب شديدة التبريد". الجمعية الأمريكية للأرصاد الجوية . 23 (2): 197. Bibcode :1966JAtS...23..197K. doi : 10.1175/1520-0469(1966)023<0197:UAAINF>2.0.CO;2 .
  43. ^ Burch, Paula E. (13 November 1999). "Dyeing FAQ: What is urea for, in dyeing? Is it necessary؟". All About Hand Dyeing . تم الاسترجاع في 24 أغسطس 2020 .
  44. ^ "مذبذب بصري بارامتري باستخدام بلورة اليوريا". براءات اختراع جوجل.
  45. ^ دونالدسون، ويليام ر.؛ تانج، سي إل (1984). "مذبذب بصري بارامتري من اليوريا". رسائل الفيزياء التطبيقية . 44 (1). دار النشر AIP: 25-27. رمز Bibcode :1984ApPhL..44...25D. doi :10.1063/1.94590.
  46. ^ Sakami W, Harrington H (1963). "Amino acid metabolism". Annual Review of Biochemistry . 32 (1): 355–98. doi :10.1146/annurev.bi.32.070163.002035. PMID  14144484.
  47. ^ "اليوريا". إمبريال كوليدج لندن . تم استرجاعه في 23 مارس 2015 .
  48. ^ والتر ف. بورون (2005). علم وظائف الأعضاء الطبية: نهج خلوي وجزيئي . إلسفير/ساوندرز. رقم ISBN 1-4160-2328-3.الصفحة 837
  49. ^ Klein J, Blount MA, Sands JM (2011). "نقل اليوريا في الكلى". علم وظائف الأعضاء الشامل . المجلد 1. ص 699-729. doi :10.1002/cphy.c100030. ISBN 9780470650714. PMID  23737200.
  50. ^ القسم 1.9.2 (صفحة 76) في: جاكي بيشوب؛ توماس، بريوني (2007). دليل الممارسة الغذائية . وايلي بلاكويل. رقم ISBN 978-1-4051-3525-2.
  51. ^ PubChem. "دورة اليوريا". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاسترجاع في 28 يونيو 2021 .
  52. ^ شليمان، س.؛ إلسنر، بيتر (1 يناير 2007). حماية الجلد: التطبيقات العملية في بيئة العمل. دار النشر كارجر الطبية والعلمية. رقم ISBN 978-3-8055-8218-6.
  53. ^ Coombs A (27 أكتوبر 2008). "تلوث اليوريا يحول المد والجزر إلى مادة سامة". Nature . doi :10.1038/news.2008.1190 . تم الاسترجاع في 5 أغسطس 2018 .
  54. ^ بطاقات السلامة الكيميائية الدولية: UREA. cdc.gov
  55. ^ أطلق Boerhaave على اليوريا اسم "sal nativus urinæ" (المحلي، أي الطبيعي، ملح البول). يرى:
    • أول ذكر لليوريا كان في "الملح الأساسي لجسم الإنسان" في: بيتر شو وإفرايم تشامبرز، طريقة جديدة للكيمياء ...، المجلد 2، (لندن، إنجلترا: ج. أوزبورن وتي. لونجمان، 1727)، الصفحة 193: العملية LXXXVII.
    • Boerhaave، Herman Elementa Chemicae …، المجلد 2، (لايبزيغ ("Lipsiae")، (ألمانيا): كاسبار فريتش، 1732)، صفحة 276.
    • لترجمة المقطع ذي الصلة إلى الإنجليزية، انظر: بيتر شو، طريقة جديدة للكيمياء …، الطبعة الثانية، (لندن، إنجلترا: ت. لونجمان، 1741)، الصفحة 198: العملية الثامنة عشرة: الملح الطبيعي للبول
    • لينديبوم، جيريت أ. بورهافي وبريطانيا العظمى …، (ليدن، هولندا: إي جيه بريل، 1974)، الصفحة 51.
    • Backer, HJ (1943) “Boerhaave’s Ontdekking van het Ureum” (اكتشاف Boerhaave لليوريا)، Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (المجلة الهولندية للطب)، 87  : 1274–1278 (باللغة الهولندية).
  56. ^ Kurzer F, Sanderson PM (1956). "اليوريا في تاريخ الكيمياء العضوية". مجلة التعليم الكيميائي . 33 (9): 452-459. Bibcode :1956JChEd..33..452K. doi :10.1021/ed033p452.
  57. ^ "لماذا يعتبر البول رائعًا – المدخل رقم 5 – "كيف يوحدك البول مع الصخور"". العلوم بدون تفاصيل. 11 أكتوبر 2011. تم الاسترجاع في 9 أغسطس 2016 .
  58. ^ Kurzer F, Sanderson PM (1956). "اليوريا في تاريخ الكيمياء العضوية". مجلة التعليم الكيميائي . 33 (9). ص. 454. رمز Bibcode :1956JChEd..33..452K. doi :10.1021/ed033p452.
  59. ^ Wöhler، Friedrich (1828) “Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs” (حول التكوين الاصطناعي لليوريا)، Annalen der Physik und Chemie ، 88 (2): 253–256. متوفر باللغة الإنجليزية في Chem Team.
  60. ^ Nicolaou KC , Montagnon T (2008). Molecules That Changed The World . Wiley-VCH. p. 11. ISBN  978-3-527-30983-2.
  61. ^ جيب بي سي (أبريل 2009). "التأرجح نحو الفوضى والتعقيد". كيمياء الطبيعة . 1 (1): 17–8. رمز Bibcode :2009NatCh...1...17G. doi :10.1038/nchem.148. PMID  21378787.
  62. ^ أقصر ، ج. (1978). “تحويل سيانات الأمونيوم إلى اليوريا – ملحمة في آليات التفاعل”. مراجعات المجتمع الكيميائي . 7 (1): 1-14. دوى :10.1039/CS9780700001.
  63. ^ "اكتشاف اليوريا ونهاية الحيوية - هيكتون إنترناشيونال". hekint.org . 15 أبريل 2024 . تم الاسترجاع 17 أبريل 2024 .
  64. ^ Rouelle (1773) “Observations sur l'urine humaine, & sur celle de vache & de cheval, comparées ensemble” (ملاحظات على البول البشري وبول البقرة والحصان، مقارنة ببعضهما البعض)، Journal de Médecine، de شيرورجي آند فارماسي , 40  : 451-468. يصف رويل الإجراء الذي استخدمه لفصل اليوريا عن البول في الصفحات 454-455.
  65. ^ Fourcroy and Vauquelin (1799) “مستخلص من مذكرة أولية من cit. Fourcroy et Vaulquelin، من أجل خدمة التاريخ الطبيعي والكيميائي والطبي للبول البشري، يحتوي على بعض الأشياء الجديدة التي تم تحليلها وتغييرها تلقائيًا” (مقتطف من المذكرات الأولى للمواطنين فوركروي وفوكيلين، لاستخدامها في التاريخ الطبيعي والكيميائي والطبي للبول البشري، والتي تحتوي على بعض الحقائق الجديدة عن تحليلها وتغيرها التلقائي)، أناليس دي شيمي ، 31  : 48-71. في الصفحة 69، تم تسمية اليوريا بـ "urée".
  66. ^ Fourcroy and Vauqeulin (1800) “الذاكرة الثانية: من أجل خدمة التاريخ الطبيعي والكيميائي والطبي للبول البشري، في حالة احتلال خصائص خاصة للمواد الخاصة التي تميزها،” (المذكرات الثانية: للاستخدام في التاريخ الطبيعي والكيميائي والطبي للبول البشري، حيث يتناول المرء على وجه التحديد خصائص المادة المعينة التي تميزه)، Annales de Chimie ، 32  : 80–112؛ 113-162. في الصفحة 91، تمت تسمية اليوريا مرة أخرى باسم "urée".
  67. ^ روزنفيلد ل. (1999). أربعة قرون من الكيمياء السريرية. مطبعة سي آر سي. ص. 41–. رقم ISBN 978-90-5699-645-1.
  68. ^ Prout W (1817). "ملاحظات حول طبيعة بعض المبادئ القريبة للبول؛ مع بعض الملاحظات حول وسائل منع تلك الأمراض المرتبطة بالحالة المرضية لذلك السائل". المعاملات الطبية الجراحية . 8 : 526-549. doi :10.1177/095952871700800123. PMC 2128986. PMID  20895332 . 
  69. ^ "إحصائيات إنتاج اليوريا". www.ifastat.org . الرابطة الدولية للأسمدة . تم الاسترجاع في 19 أبريل 2023 .
  70. ^ US 1429483، Carl Bosch & Wilhelm Meiser، "Process of Manufacturing Urea"، صدر في 1922-09-19، مخصص لشركة BASF 
  71. ^ ab Brouwer, Mark. "Thermodynamics of the Urea Process" (PDF) . ureaknowhow.com . تم الاسترجاع في 26 فبراير 2023 .
  72. ^ أب ميسين ، جوزيف (2014). “توليف اليوريا”. مهندس كيميائي تكنيك . 86 (12). وايلي: 2180-2189. دوى : 10.1002/cite.201400064 . ISSN  0009-286X.
  73. ^ Mikkelsen, R. L (1990). "Biuret in urea fertilizer". Fertilizer Research . 26 (1–3): 311–318. doi :10.1007/bf01048769. ISSN  0167-1731. S2CID  5970745.
  74. ^ فونسبيك، بول ف.؛ كيرل، ليونارد س.؛ هاريس، لورين إي. (1975). "البيوريت المستخدم في الأعلاف كبديل للبروتين في المجترات. مراجعة". مجلة علوم الحيوان . 40 (6). مطبعة جامعة أكسفورد (OUP): 1150-1184. doi :10.2527/jas1975.4061150x. ISSN  0021-8812.
  75. ^ رين، باي تشاو؛ جيو، يانكينج؛ ليو، بينج؛ تشاو، بين؛ تشانغ، جيوانج (3 أغسطس 2021). "تأثيرات محلول نترات اليوريا والأمونيوم على الغلة وانبعاثات أكسيد النيتروز وكفاءة النيتروجين في الذرة الصيفية تحت تكامل الماء والأسمدة". فرونتيرز في علوم النبات . 12 : 700331. doi : 10.3389/fpls.2021.700331 . ISSN  1664-462X. PMC 8369924. PMID 34413867  . 
يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعلقة بـاليوريا .
  • اليوريا في قاعدة بيانات خصائص المبيدات الحشرية (PPDB)
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=اليوريا&oldid=1254337081"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate