حمض الماندليك

حمض الماندليك هو ركيزة أو ناتج لعدة عمليات كيميائية حيوية تُعرف بمسار المانديلات. يقوم إنزيم راسيميز المانديلات بتحويل المتماثلين المرآويين عبر مسار يتضمن كسر الرابطة ألفا-CH. يُعد إنزيم نازع هيدروجين المانديلات إنزيمًا آخر في هذا المسار. ^{[ 13 ]} كما ينتج المانديلات من ترانس- سينامات عبر حمض فينيل أسيتيك ، الذي يخضع لعملية الهيدروكسيل . ^{[ 14 ]} يُعد حمض فينيل بيروفيك طليعة أخرى لحمض الماندليك.

تتكون مشتقات حمض الماندليك نتيجةً لعملية استقلاب الأدرينالين والنورأدرينالين بواسطة إنزيم أوكسيداز أحادي الأمين وإنزيم ناقل ميثيل الكاتيكول-O. وقد تم إثبات الإنتاج البيوتكنولوجي لحمض 4-هيدروكسي-ماندليك وحمض الماندليك باستخدام الجلوكوز ، وذلك بواسطة خميرة معدلة وراثيًا من نوع Saccharomyces cerevisiae ، حيث تم دمج إنزيم هيدروكسي مانديلات سينثاز الموجود طبيعيًا في بكتيريا Amycolatopsis في سلالة برية من الخميرة، مع تعديلها جزئيًا عن طريق استبدال تسلسل جيني، ثم تم التعبير عنها. ^{[ 15 ]}

كما ينشأ أيضًا من التحلل البيولوجي للستايرين ^{[ 16 ]} والإيثيل بنزين ، كما تم اكتشافه في البول.

يمكن أن يكون حمض الماندليك أحد مكونات التقشير الكيميائي للوجه، على غرار أحماض ألفا هيدروكسي الأخرى . ^{[ 2 ]} يُعد حمض الماندليك من أكثر المكونات الكيميائية شيوعًا في فئة "التقشير السطحي"، الذي يُزيل كليًا أو جزئيًا من البشرة، مع الحفاظ على سلامته للاستخدام على جميع أنواع البشرة وفقًا لتصنيف فيتزباتريك . ^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]} تشير الأكاديمية الأمريكية للأمراض الجلدية إلى عدم كفاية الأدلة للتوصية بالتقشير الكيميائي (بما في ذلك التقشير الذي يحتوي على حمض الماندليك) كعلاج لحب الشباب الشائع . ^{[ 20 ]} على الرغم من الإشارة إلى استخدامه الواسع في مستحضرات التجميل، وفعاليته المعروفة، ووصفه المتكرر لعلاج حب الشباب، إلا أن حمض الماندليك كان من بين المكونات غير الموصى بها لعلاج حب الشباب في مراجعة الأدبيات التي أجرتها لجنة الخبراء في مجلة الأكاديمية الأمريكية للأمراض الجلدية عام 2025 ، وذلك لأنه نادرًا ما يُغطى بالتأمين الصحي، كما أنه أكثر تكلفة من العلاجات ذات التأثيرات المماثلة، مثل مشتقات فيتامين أ . ^{[ 21 ]}

يستخدم حمض الماندليك على نطاق واسع في صناعة الأدوية كمادة أولية للعديد من الأدوية. ^{[ 22 ]}

يُعدّ كلٌّ من سيكلانديلات وهوماتروبين ^{[ 23 ]} من إسترات حمض الماندليك. يعمل الهوماتروبين على توسيع حدقة العين لإجراء فحوصات العين ، ويزول مفعوله سريعًا. ^{[ 23 ]} اكتشف الكيميائي ألفريد لادنبورغ هذا التأثير عام 1880، وقد فُضِّلَ استخدامه لأن المزيج السابق كان يُسبِّب تشوّشًا في الرؤية لأيام. حلّ حمض الماندليك محلّ حمض التروبيك في تصنيع الهوماتروبين. ^{[ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]}

يُعدّ مستوى حمض الماندليك في بول الإنسان مؤشرًا حيويًا قياسيًا للتعرض للستايرين في مجال الصحة المهنية . يتأكسد المستقلب غير المستقر ستايرين-(7،8)-أكسيد ( أكسيد الستايرين ) إلى حمض الماندليك وحمض فينيل جليوكسيليك، ثم يُطرح من الجسم مع البول. ^{[ 26 ] [ 27 ]} كما يُعدّ مؤشرًا حيويًا للتعرض للإيثيل بنزين . ^{[ 26 ] [ 28 ] [ 29 ]} وتوصي الجمعية الأمريكية لخبراء الصحة المهنية الحكوميين (ACGIH) بجمع عينات البول يوميًا في نهاية كل نوبة عمل لمراقبة التعرض للستايرين . ^{[ 30 ]}