أسيتوفينون

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الأسيتوفينون هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C6H5C (O)CH3 . وهو أبسط الكيتونات العطرية. هذا السائل عديم اللون واللزج هو مادة أولية للراتنجات والعطور المفيدة. [ 2 ]

إنتاج

يتكون الأسيتوفينون كمنتج ثانوي لعملية الكومين ، وهي الطريقة الصناعية لتخليق الفينول والأسيتون . في إعادة ترتيب هوك لهيدروكسيد إيزوبروبيل بنزين ، تؤدي هجرة مجموعة الميثيل بدلاً من مجموعة الفينيل إلى إنتاج الأسيتوفينون والميثانول نتيجة لإعادة ترتيب بديلة للمركب الوسيط.

C₆H₅C ( CH₃ ) ₂O₂H → C₆H₅C ( O ) CH₃ + CH₃OH​​​​​​

تُجرى عملية الكومين على نطاق واسع لدرجة أنه يمكن استعادة حتى الكمية الصغيرة من منتج الأسيتوفينون الثانوي بكميات ذات فائدة تجارية. [ 2 ]

يُنتج الأسيتوفينون أيضًا من هيدروبيروكسيد الإيثيل بنزين . ويتحول هيدروبيروكسيد الإيثيل بنزين بشكل أساسي إلى 1-فينيل إيثانول (كحول ألفا-ميثيل بنزيل) خلال هذه العملية، مع كمية ضئيلة من الأسيتوفينون كمنتج ثانوي. يُستعاد الأسيتوفينون أو يُهدرج إلى 1-فينيل إيثانول، والذي يُجفف بعد ذلك لإنتاج الستايرين. [ 2 ]

الاستخدامات

مادة أولية للراتنجات

تُنتَج الراتنجات ذات الأهمية التجارية من معالجة الأسيتوفينون بالفورمالديهايد وقاعدة . وتُوصَف البوليمرات المشتركة الناتجة عادةً بالصيغة [ ( C₆H₅COCH ) ₓ (CH₂ ) ₓ ] ₙ ، والناتجة عن تكثيف الألدول . وتُعدّ هذه المواد مكونات أساسية في الطلاءات والأحبار . تُنتَج راتنجات الأسيتوفينون-فورمالديهايد المُعدّلة عن طريق هدرجة الراتنجات الكيتونية المذكورة آنفًا. ويمكن ربط البوليول الناتج بروابط متقاطعة إضافية مع ثنائي إيزوسيانات . [ 2 ] وتُستَخدَم الراتنجات المُعدّلة في الطلاءات والأحبار والمواد اللاصقة .

استخدامات متخصصة

يُعدّ الأسيتوفينون أحد مكونات العطور التي تُشبه روائح اللوز والكرز وزهر العسل والياسمين والفراولة . ويُستخدم في صناعة العلكة. [ 3 ] كما أنه مُدرج ضمن قائمة السواغات المعتمدة من قِبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. [ 4 ] أما الأسيتوفينون 4-ميثيل، وهو مركب وثيق الصلة به، فيُستخدم بشكل أكثر شيوعًا في صناعة العطور . [ 5 ]

كاشف مختبري

في المختبرات التعليمية، [ 6 ] يتم تحويل الأسيتوفينون إلى الستايرين في عملية من خطوتين توضح اختزال الكربونيل باستخدام بوروهيدريد الصوديوم وتجفيف الكحولات :

4 C 6 H 5 C(O)CH 3 + NaBH 4 + 4 H 2 O → 4 C 6 H 5 CH(OH)CH 3 + NaOH + B(OH) 3
C₆H₅CH ( OH ) CH₃ → C₆H₅CH = CH₂ + H₂O​​ ​​

يتم استخدام عملية مماثلة من خطوتين صناعيا، ولكن يتم تنفيذ خطوة الاختزال عن طريق الهدرجة على محفز كروميت النحاس : [ 2 ]

C₆H₅C ( O ) CH₃ + H₂ → C₆H₅CH ( OH ) CH₃​

ونظرًا لكونه غير متماثل ، فإن الأسيتوفينون يعتبر أيضًا ركيزة اختبار شائعة لتجارب الهدرجة غير المتماثلة .

المخدرات

يُستخدم الأسيتوفينون في تصنيع العديد من المستحضرات الصيدلانية. [ 7 ] [ 8 ]

ظاهرة طبيعية

يوجد الأسيتوفينون بشكل طبيعي في العديد من الأطعمة بما في ذلك التفاح والجبن [ 9 ] والمشمش والموز [ 10 ] ولحم البقر والقرنبيط .

علم الأدوية

في أواخر القرن التاسع عشر وأوائل القرن العشرين، استُخدم الأسيتوفينون في الطب. [ 11 ] سُوِّق كمنوم ومضاد للاختلاج تحت الاسم التجاري هيبنون. وكانت الجرعة المعتادة تتراوح بين 0.12 و0.3 ملليلتر. [ 12 ] واعتُبر ذا تأثيرات مهدئة أفضل من كلٍّ من البارالدهيد وهيدرات الكلورال . [ 13 ] في البشر، يُستقلب الأسيتوفينون إلى حمض البنزويك ، وحمض الكربونيك ، والأسيتون . [ 14 ] يوجد حمض الهيبوريك كناتج أيضي غير مباشر، ويمكن استخدام كميته في البول لتأكيد التعرض للأسيتوفينون، [ 15 ] على الرغم من أن مواد أخرى، مثل التولوين ، تُحفز أيضًا إنتاج حمض الهيبوريك في البول. [ 16 ]

سمية

تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) 815  ملغم/كغم (عن طريق الفم، في الجرذان). [ 2 ] يُصنف الأسيتوفينون حاليًا ضمن المجموعة د من المواد المسرطنة، مما يشير إلى عدم وجود دليل في الوقت الحالي على أنه يسبب السرطان لدى البشر.

مراجع

  1. ↑ تسمية المركبات العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  723. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4يتم الاحتفاظ بالأسماء أسيتوفينون وبنزوفينون فقط للتسمية العامة، ولكن لا يُسمح بأي استبدال .
  2. 1 2 3 4 5 6 سيجل، هاردو؛ إيغرسدورفر، مانفريد. "الكيتونات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a15_077 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ↑ بوردوك، جورج أ. (2005)، دليل فينارولي لمكونات النكهات ( الطبعة الخامسة)، مطبعة سي آر سي، ص 15، رقم ISBN   0-8493-3034-3تمت أرشفة هذا النص من النسخة الأصلية بتاريخ 25 سبتمبر 2014.
  4. ↑ "البحث عن المكونات غير النشطة في المنتجات الدوائية المعتمدة" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2013-05-04.
  5. ↑ بانتن، يوهانس؛ سوربورغ، هورست (2016). "النكهات والعطور، 3. المركبات العطرية وغير المتجانسة". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 1-45 . doi : 10.1002/14356007.t11_t02 . ISBN  978-3-527-30673-2.
  6. ↑ ويلين، صموئيل هـ.؛ كريمر، تشيستر ب.؛ والتشر، إيرفينغ (1961). "البوليسترين - تركيب متعدد الخطوات: لمختبر الكيمياء العضوية لطلاب المرحلة الجامعية". مجلة التعليم الكيميائي 38 (6): 304-305 . Bibcode : 1961JChEd..38..304W . doi : 10.1021/ed038p304 .
  7. ↑ سيتيج، مارشال (1988). موسوعة تصنيع الأدوية . ص 39 ، 177. ISBN  978-0-8155-1144-1.
  8. ↑ غاداماسيتي، كومار؛ تميم برايش (2007). كيمياء العمليات في صناعة الأدوية، المجلد 2. تايلور وفرانسيس. الصفحات 142-145 . ISBN  978-0-8493-9051-7.
  9. ↑ إنجلز، دبليو جيه إم؛ ديكر، آر؛ دي يونغ، سي؛ نيتر، آر؛ فيسر، إس. (1997). "دراسة مقارنة للمركبات المتطايرة في الجزء القابل للذوبان في الماء من أنواع مختلفة من الجبن الناضج". المجلة الدولية للألبان . 7 (4): 255-263 . Bibcode : 1997IntDJ...7..255E . doi : 10.1016/S0958-6946(97)00003-4 .
  10. ↑ بينو، خورخي أ.؛ فيبليس، يانيت (2013). "المركبات النشطة في الرائحة في ثمار الموز صنف جاينت كافنديش". كيمياء الغذاء . 141 (2): 795-801 . doi : 10.1016/j.foodchem.2013.03.064 . PMID 23790849 . 
  11. ↑ بودافاري، سوزان، محررة. (1996). فهرس ميرك: موسوعة المواد الكيميائية والأدوية والمستحضرات البيولوجية ( الطبعة الثانية عشرة). ميرك. ISBN  0911910123.
  12. ↑ بارثولو، روبرتس (1908). رسالة عملية في علم الأدوية والعلاجات . أبليتون وشركاه.
  13. ↑ نورمان، كونولي (1887). "حالات توضح التأثيرات المهدئة للأسيتوفينون". مجلة العلوم العقلية . 32 : 519. doi : 10.1192/bjp.32.140.519 .
  14. ↑ "Hypnone – المنوم الجديد". مجلة الجمعية الطبية الأمريكية . 5 (23): 632. 1885. doi : 10.1001/jama.1885.02391220016006 .
  15. ↑ CID 7410 من PubChem
  16. ↑ "المركز الهولندي للأمراض المهنية (NCvB): التولوين (باللغة الهولندية)" (ملف PDF) . beroepsziekten.nl . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 أبريل 2018 .