الأسيتون

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

الأسيتون ( 2-بروبانون أو ثنائي ميثيل كيتون ) مركب عضوي صيغته الكيميائية (CH₃ ) ₂CO . [ 24 ] وهو أبسط وأصغر كيتون ( R−C(=O)−R' ) . وهو سائل عديم اللون، شديد التطاير ، وقابل للاشتعال ، وله رائحة نفاذة مميزة. [ 25 ]

الأسيتون قابل للامتزاج بالماء ، ويُستخدم كمذيب عضوي هام في الصناعة والمنازل والمختبرات. بلغ إنتاجه العالمي حوالي 6.7 مليون طن في عام 2010، ويُستخدم بشكل رئيسي كمذيب ولإنتاج ميثيل ميثاكريلات وبيسفينول أ ، وهما مادتان طليعيتان تُستخدمان على نطاق واسع في صناعة البلاستيك . [ 26 ] [ 27 ] وهو عنصر أساسي في الكيمياء العضوية . يُستخدم كمذيب في منتجات منزلية مثل مزيل طلاء الأظافر ومخفف الطلاء . وهو معفى من متطلبات المركبات العضوية المتطايرة في الولايات المتحدة. [ 28 ]

يُنتَج الأسيتون ويُخلَص منه في جسم الإنسان من خلال عمليات الأيض الطبيعية. وتوجد كميات ضئيلة منه بشكل طبيعي في الدم والبول. أما الأشخاص المصابون بالحماض الكيتوني السكري، فيُنتَج بكميات أكبر. وتُستخدَم الحميات الكيتونية الطبية التي تزيد من الأجسام الكيتونية (الأسيتون، وحمض بيتا هيدروكسي بيوتيريك، وحمض أسيتوأسيتيك ) في الدم، لكبح نوبات الصرع لدى الأطفال المصابين بالصرع المقاوم للعلاج . [ 29 ]

اسم

منذ القرن السابع عشر، وقبل التطورات الحديثة في تسمية الكيمياء العضوية ، أُطلق على الأسيتون أسماء عديدة. منها "روح زحل"، الذي أُطلق عليه عندما كان يُعتقد أنه مركب من الرصاص ، ولاحقًا "روح حمض البيروأسيتيك" و"إستر حمض البيروأسيتيك". [ 8 ]

قبل أن يُطلق الكيميائيون الفرنسيون اسم "الأسيتون" ، كان يُطلق عليه اسم "ميسيت" (من الكلمة اليونانية μεσίτης، والتي تعني الوسيط) من قِبل كارل رايشنباخ ، الذي ذكر أيضًا أن الميثانول يتكون من الميسيت والإيثانول . [ 30 ] [ 8 ] ومن الأسماء المشتقة من كلمة "ميسيت" الميسيتيلين وأكسيد الميسيتيل، واللذان تم تصنيعهما لأول مرة من الأسيتون.

في عام ١٨٣٩، بدأ استخدام اسم "الأسيتون" لأنه يُستخلص من حمض الأسيتيك. [ ٢٥ ] على عكس العديد من المركبات التي تبدأ بالبادئة "أسيت-" والتي تحتوي على سلسلة كربونية ثنائية، فإن الأسيتون يحتوي على سلسلة كربونية ثلاثية. وقد تسبب ذلك في بعض الالتباس لأنه لا يمكن أن يوجد كيتون يحتوي على ذرتي كربون. تشير البادئة إلى صلة الأسيتون بالخل ( كلمة " أسيتوم " باللاتينية ، وهي أيضًا مصدر كلمتي "حمض" و"أسيتيك")، وليس إلى بنيته الكيميائية. [ ٣١ ]

تاريخ

أُنتج الأسيتون لأول مرة على يد أندرياس ليبافيوس عام 1606 عن طريق تقطير أسيتات الرصاص (II) . [ 32 ] [ 33 ] وفي عام 1832، حدد الكيميائي الفرنسي جان بابتيست دوماس والكيميائي الألماني جوستوس فون ليبيغ الصيغة التجريبية للأسيتون. [ 34 ] [ 35 ] وفي عام 1833، قرر الكيميائيان الفرنسيان أنطوان بوسي وميشيل شيفرول تسمية الأسيتون بإضافة اللاحقة -ون إلى جذر الحمض المقابل (أي حمض الأسيتيك )، تمامًا كما سُمي منتج مُحضر بطريقة مماثلة لما كان يُخلط آنذاك بحمض المارجاريك باسم مارجارون. [ 36 ] [ 31 ] وبحلول عام 1852، أدرك الكيميائي الإنجليزي ألكسندر ويليام ويليامسون أن الأسيتون هو ميثيل أسيتيل ؛ [ 37 ] في العام التالي، وافق الكيميائي الفرنسي شارل فريدريك جيرهاردت على ذلك. [ 38 ] في عام 1865، نشر الكيميائي الألماني أوغست كيكولي الصيغة البنائية الحديثة للأسيتون. [ 39 ] [ 40 ] كان يوهان جوزيف لوشميدت قد قدم بنية الأسيتون في عام 1861، [ 41 ] لكن كتيبه الذي نشره بشكل خاص لم يحظَ باهتمام يُذكر. خلال الحرب العالمية الأولى ، طور حاييم وايزمان العملية الكيميائية الحيوية للإنتاج الصناعي للأسيتون (عملية وايزمان). [ 42 ]

إنتاج

يُنتج الأسيتون بشكل مباشر أو غير مباشر من البروبين . ويُنتج ما يقارب 83% من الأسيتون عبر عملية الكومين ؛ [ 27 ] ونتيجة لذلك، يرتبط إنتاج الأسيتون بإنتاج الفينول. في عملية الكومين، يُضاف البروبيلين إلى البنزين لتكوين الكومين ، الذي يتأكسد بدوره بواسطة الهواء لإنتاج الأسيتون والفينول .

نظرة عامة على عملية الكومين

تتضمن العمليات الأخرى الأكسدة المباشرة للبروبيلين ( عملية واكر-هويشت )، أو إضافة الماء إلى البروبيلين لإنتاج 2-بروبانول ، الذي يُؤكسد (يُنزع منه الهيدروجين) إلى أسيتون. [ 27 ] سابقًا، كان يُنتج الأسيتون عن طريق التقطير الجاف للأسيتات ، على سبيل المثال أسيتات الكالسيوم في نزع الكربوكسيل الكيتوني .

Ca(CH 3 COO) 2 → CaO(s) + CO 2 (جم) + (CH 3 ) 2 CO

بعد ذلك، وخلال الحرب العالمية الأولى ، تم إنتاج الأسيتون باستخدام تخمير الأسيتون-بيوتانول-إيثانول بواسطة بكتيريا كلوستريديوم أسيتوبوتيلكوم ، وهي طريقة طورها حاييم وايزمان (الذي أصبح لاحقًا أول رئيس لإسرائيل ) لدعم المجهود الحربي البريطاني، [ 27 ] [ 43 ] في تحضير الكورديت . [ 44 ] وقد تم التخلي عن هذا التخمير في نهاية المطاف عند اكتشاف طرق أحدث ذات إنتاجية أفضل. [ 27 ]

في عام 2010، قُدِّرت الطاقة الإنتاجية العالمية للأسيتون بنحو 6.7 مليون طن سنويًا. [ 45 ] وكانت الولايات المتحدة صاحبة أعلى طاقة إنتاجية، حيث بلغت 1.56 مليون طن سنويًا، [46] تلتها تايوان والصين . وتُعدّ شركة إينيوس فينول أكبر منتج للأسيتون ، إذ تمتلك 17% من الطاقة الإنتاجية العالمية، إلى جانب حصص كبيرة (7-8%) لشركات ميتسوي وسونوكو وشل في عام 2010. [ 45 ] كما تمتلك إينيوس فينول أكبر موقع إنتاج في العالم (420,000 طن سنويًا) في بيفرين، بلجيكا . وبلغ سعر الأسيتون الفوري في صيف عام 2011 ما بين 1100 و1250 دولارًا أمريكيًا للطن في الولايات المتحدة. [ 47 ]

حدوث

يُخرج الإنسان عدة ملليغرامات من الأسيتون يوميًا مع الزفير، وينتج هذا الأسيتون عن نزع الكربوكسيل من أسيتوأسيتات . [ 48 ] [ 49 ] كما تُنتج كميات ضئيلة من الأسيتون في الجسم عن طريق نزع الكربوكسيل من الأجسام الكيتونية . ويمكن لبعض الأنظمة الغذائية، كالصيام لفترات طويلة واتباع نظام غذائي غني بالدهون وقليل الكربوهيدرات، أن تُسبب الكيتوزية ، حيث يتكون الأسيتون في أنسجة الجسم. كما يمكن لبعض الحالات الصحية، كإدمان الكحول وداء السكري، أن تُسبب الحماض الكيتوني ، وهو حالة كيتوزية غير قابلة للسيطرة تؤدي إلى ارتفاع حاد، وربما مميت، في حموضة الدم. وبما أن الأسيتون ناتج ثانوي للتخمر، فهو يُعدّ من نواتج صناعة التقطير. [ 48 ]

الأسيتون مادة طبيعية المنشأ. ينتج عن الغطاء النباتي الأرضي، وعمليات بحرية غير محددة، والاحتراق غير الكامل للكتلة الحيوية ، أو أكسدة الهيدروكربونات في الغلاف الجوي. [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]

الخواص الكيميائية

الأسيتون يتردد في تكوين الهيدرات: [ 54 ]

(CH₃ ) ₂C = O + H₂O ⇌ ( CH₃ ) ₂C ( OH) ₂ K = 10⁻³  M⁻¹

مثل معظم الكيتونات، يُظهر الأسيتون ظاهرة التماكب الكيتوني-الإينولي، حيث يكون التركيب الكيتوني الاسمي (CH₃ ) ₂C = O للأسيتون نفسه في حالة توازن مع متصاوغ الإينول (CH₃ ) C(OH)=(CH₂ ) ( بروب -1-إين-2-أول ). في بخار الأسيتون عند درجة حرارة الغرفة، تبلغ قيمته 2.4 × 10⁻⁶ فقط.-7 % من الجزيئات تكون في شكل الإينول. [ 55 ]

في وجود محفزات مناسبة ، يتحد جزيئان من الأسيتون لتكوين مركب ثنائي أسيتون الكحول (CH₃ ) C=O(CH₂ ) C(OH)(CH₃ ) ₂ ، والذي يُعطي عند نزع الماء أكسيد الميسيتيل (CH₃ ) C=O(CH)=C(CH₃ ) ₂ . يمكن لهذا الناتج أن يتحد مع جزيء أسيتون آخر، مع فقدان جزيء ماء آخر، مُنتجًا الفورون ومركبات أخرى. [ 56 ]

الأسيتون قاعدة لويس ضعيفة تُكوّن مركبات إضافية مع الأحماض اللينة مثل اليود ( I₂) والأحماض الصلبة مثل الفينول . كما يُكوّن الأسيتون مركبات معقدة مع الفلزات ثنائية التكافؤ. [ 57 ] [ 58 ]

يتألق الأسيتون تحت الأشعة فوق البنفسجية. [ 59 ] تبلغ درجة حرارة لهب الأسيتون النقي 1980  درجة مئوية. [ 60 ] يُزعم أنه عند نقطة انصهاره (-96  درجة مئوية) يتبلمر ليعطي مادة صلبة بيضاء مرنة، قابلة للذوبان في الأسيتون، ومستقرة لعدة ساعات في درجة حرارة الغرفة. ولتحقيق ذلك، يُكثف بخار الأسيتون مع المغنيسيوم كمحفز على سطح بارد جدًا. [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ]

الكيمياء الضوئية

تعتمد نتيجة تشعيع الأسيتون على الطول الموجي. عند الأطوال الموجية القصيرة (<290 نانومتر)، يتم إنتاج أول أكسيد الكربون وجذور الميثيل بنسبة كمية عالية : [ 53 ]

(CH 3 ) 2 CO → 2 CH 3 + CO

عند أطوال موجية أكبر من 290 نانومتر، يتم إنتاج جذر الأسيتيل:

(CH 3 ) 2 CO → CH 3 + CH 3 CO

وتُعد العملية الأخيرة ذات صلة بالكيمياء الجوية للأسيتون.

الهدم

يمكن بعد ذلك استقلاب الأسيتون إما بواسطة CYP2E1 عبر ميثيل جليوكسال إلى D- لاكتات وبيروفات ، وفي النهاية إلى جلوكوز / طاقة ، أو عبر مسار مختلف عبر بروبيلين جليكول إلى بيروفات ولاكتات وأسيتات ( قابلة للاستخدام للطاقة) وبروبيونالدهيد . [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ]

الاستخدامات

يُستخدم حوالي ثلث الأسيتون في العالم كمذيب، ويُستهلك ربعها على شكل سيانوهيدرين الأسيتون ، وهو مادة أولية لميثيل ميثاكريلات . [ 26 ]

وسيط كيميائي

يُستخدم الأسيتون في تصنيع ميثيل ميثاكريلات . تبدأ العملية بالتحويل الأولي للأسيتون إلى سيانوهيدرين الأسيتون من خلال التفاعل مع سيانيد الهيدروجين (HCN):

(CH₃ ) ₂CO + HCN → (CH₃ ) ₂C ( OH)CN

في خطوة لاحقة، يتم تحلل النتريل إلى أميد غير مشبع ، والذي يتم أسترة :

(CH 3 ) 2 C(OH)CN + CH 3 OH → CH 2 C(CH 3 )CO 2 CH 3 + NH 3

يُعدّ الاستخدام الرئيسي الثالث للأسيتون (حوالي 20%) [ 26 ] هو تصنيع ثنائي الفينول أ . يُعتبر ثنائي الفينول أ مكونًا للعديد من البوليمرات مثل البولي كربونات والبولي يوريثان وراتنجات الإيبوكسي . تتضمن عملية التصنيع تكثيف الأسيتون مع الفينول .

( CH₃ ) ₂CO + 2 C₆H₅OH → ( CH₃ ) ₂C ( C₆H₄OH ) ₂ + H₂O​​​

تُستهلك ملايين الكيلوغرامات من الأسيتون في إنتاج المذيبات ميثيل أيزوبوتيل الكحول وميثيل أيزوبوتيل كيتون . وتنتج هذه المنتجات من خلال تكثيف ألدول أولي لتكوين ثنائي أسيتون الكحول . [ 27 ]

2 (CH 3 ) 2 CO → (CH 3 ) 2 C(OH)CH 2 C(O)CH 3

يؤدي التكثيف مع الأسيتيلين إلى إنتاج 2-ميثيل بيوت-3-ين-2-أول، وهو المركب الأولي للتربينات والتربينويدات الاصطناعية . [ 67 ]

مذيب

يُعدّ الأسيتون مذيبًا جيدًا للعديد من أنواع البلاستيك وبعض الألياف الاصطناعية. يُستخدم لتخفيف راتنج البوليستر ، وتنظيف الأدوات المستخدمة معه، وإذابة الإيبوكسي ثنائي المكونات والغراء الفائق قبل تصلبه. كما يُستخدم كأحد المكونات المتطايرة في بعض الدهانات والورنيشات . [ 25 ] وباعتباره مزيلًا قويًا للشحوم ، فهو مفيد في تحضير المعادن قبل الطلاء أو اللحام ، ولإزالة مادة الصهر الراتنجية بعد اللحام (لمنع التصاق الأوساخ والتسرب الكهربائي، وربما التآكل، أو لأسباب تجميلية)، على الرغم من أنه قد يُلحق الضرر ببعض المكونات الإلكترونية، مثل مكثفات البوليسترين. [ 68 ]

على الرغم من قابليته للاشتعال ، يُستخدم الأسيتون على نطاق واسع كمذيب لنقل وتخزين الأسيتيلين بأمان ، إذ لا يمكن ضغطه بأمان كمركب نقي. تُملأ الأوعية التي تحتوي على مادة مسامية أولاً بالأسيتون، ثم يُضاف إليها الأسيتيلين الذي يذوب في الأسيتون. يستطيع لتر واحد من الأسيتون إذابة حوالي 250 لترًا من الأسيتيلين عند ضغط 10 بار (1.0 ميجا باسكال) . [ 69 ] [ 70 ] يُستخدم الأسيتون كمذيب في صناعة الأدوية ، وكمادة مُحَوِّلة في الكحول المُحَوَّل . [ 71 ] كما يُستخدم الأسيتون كمادة سواغ في بعض الأدوية . [ 72 ] 

المذيبات المستخدمة في المختبرات والاستخدام المنزلي

تستخدم العديد من التفاعلات العضوية الأسيتون كمذيب قطبي غير بروتوني ، مثل أكسدة جونز . ولأن الأسيتون رخيص الثمن، ومتطاير، ويذوب أو يتحلل مع معظم المواد الكيميائية المخبرية، فإن شطف الأواني الزجاجية المخبرية بالأسيتون هو الأسلوب القياسي لإزالة الرواسب الصلبة قبل الغسل النهائي. [ 73 ] على الرغم من شيوع استخدامه كمجفف ، إلا أن الأسيتون لا يجف إلا عن طريق الإزاحة والتخفيف. ولا يشكل أي مزيج أزيوتروبي مع الماء (انظر جداول المزيج الأزيوتروبي ). [ 74 ] كما يزيل الأسيتون بعض البقع من شرائح المجهر . [ 75 ]

يتجمد الأسيتون جيدًا عند درجات حرارة أقل من -78  درجة مئوية. ويُستخدم مزيج الأسيتون والثلج الجاف لتبريد العديد من التفاعلات التي تحدث عند درجات حرارة منخفضة. [ 76 ] يستخدم خبراء التجميل الأسيتون لإزالة المادة اللاصقة من شبكات الشعر المستعار والشارب عن طريق غمر القطعة في حمام من الأسيتون، ثم إزالة بقايا الصمغ المذابة بفرشاة خشنة. [ 77 ] يُعد الأسيتون مكونًا رئيسيًا في العديد من مزيلات طلاء الأظافر لأنه يُفكك طلاء الأظافر. [ 78 ] ويُستخدم لإزالة جميع أنواع طلاء الأظافر، مثل طلاء الأظافر الجل، وبودرة التغطيس، والأظافر الأكريليك. [ 79 ]

علم الأحياء

تترسب البروتينات في الأسيتون. [ 80 ] يُعدّل هذا المركب الكيميائي الببتيدات، سواءً في مجموعات الأمينو ألفا أو إبسيلون، وفي تعديل سريع وغير مفهوم جيدًا لبعض بقايا الجليسين. [ 80 ] في علم الأمراض ، يُساعد الأسيتون في تحديد العقد اللمفاوية في الأنسجة الدهنية (مثل المساريق ) لتحديد مرحلة الورم . [ 81 ] يُذيب السائل الدهون ويُصلّب العقد، مما يُسهّل العثور عليها. [ 82 ]

طبي

يستخدم أطباء الجلدية الأسيتون مع الكحول لعلاج حب الشباب وتقشير البشرة الجافة كيميائيًا . ومن المواد الشائعة المستخدمة في التقشير الكيميائي: حمض الساليسيليك ، وحمض الجليكوليك ، وحمض الأزيليك ، وحمض الساليسيليك بتركيز 30% في الإيثانول ، وحمض ثلاثي كلورو الأسيتيك (TCA). قبل التقشير الكيميائي، تُنظف البشرة وتُزال الدهون الزائدة في عملية تُسمى إزالة الدهون، باستخدام الأسيتون أو سداسي كلوروفين أو مزيج من هذه المواد. [ 83 ]

أظهرت الدراسات أن الأسيتون له تأثيرات مضادة للاختلاج في نماذج حيوانية للصرع ، دون أي سمية، عند إعطائه بتركيزات ملّيمولية. [ 84 ] وقد افترض الباحثون أن النظام الغذائي الكيتوني عالي الدهون ومنخفض الكربوهيدرات ، المستخدم سريريًا للسيطرة على الصرع المقاوم للأدوية لدى الأطفال، يعمل عن طريق رفع مستوى الأسيتون في الدماغ. [ 84 ] ونظرًا لاحتياجاتهم العالية من الطاقة، فإن إنتاج الأسيتون لدى الأطفال أعلى من معظم البالغين، وكلما كان الطفل أصغر سنًا، زاد الإنتاج المتوقع. وهذا يشير إلى أن الأطفال ليسوا أكثر عرضة للتأثر بالأسيتون. وتُعدّ التعرضات الخارجية للأسيتون ضئيلة مقارنةً بالتعرضات المرتبطة بالنظام الغذائي الكيتوني. [ 85 ]

الكيمياء الجوية

يتمتع الأسيتون بعمر طويل نسبيًا في الغلاف الجوي، يصل إلى أسبوعين تقريبًا. [ 86 ] وبسبب هذا العمر الطويل، يمكن أن تنقله الرياح الجوية إلى طبقة التروبوسفير العليا وطبقة الستراتوسفير السفلى [ 87 ] حيث يؤثر على إنتاج جذور الهيدروجين (HOx ) ومستويات الأوزون (O3 ) . [ 87 ] ويمكن لهذين الجذرين البيروكسيين أن يخضعا لسلسلة من التفاعلات لإنتاج جذور أكسيد الهيدروجين (HOx ) [ 53 ] ، وبالتالي يكون لهما تأثير كبير على كيمياء الغلاف الجوي [ 88 ] ، بما في ذلك تركيز الأوزون (O3 ) في طبقة التروبوسفير العليا. [ 88 ] يُعد التحلل الضوئي أحد العمليات المحتملة لإزالة الأسيتون من الغلاف الجوي. [ 89 ] [ 90 ] كما يمكن إزالة الأسيتون عن طريق العمليات البحرية والترسب على أسطح اليابسة الجافة. [ 89 ] [ 90 ] ولا تزال مساهمة كل من هذه العمليات في إزالة الأسيتون من الغلاف الجوي غير مفهومة تمامًا. [ 90 ]

أمان

أخطر خصائص الأسيتون هي قابليته الشديدة للاشتعال. يحترق الأسيتون بكميات قليلة بلهب أزرق باهت ، بينما يؤدي تبخره بكميات أكبر إلى احتراق غير كامل ولهب أصفر ساطع . عند تجاوز درجة حرارة الأسيتون نقطة وميضه البالغة -20 درجة مئوية (-4 درجة فهرنهايت) ، قد تنفجر مخاليط الهواء التي تحتوي على 2.5-12.8 % من الأسيتون (حجميًا) أو تُسبب حريقًا خاطفًا . يمكن للأبخرة أن تتدفق على طول الأسطح إلى مصادر اشتعال بعيدة وتشتعل عائدة. قد يُشعل التفريغ الكهروستاتيكي أبخرة الأسيتون، على الرغم من أن طاقة بدء اشتعال الأسيتون عالية جدًا، ونادرًا ما يحدث اشتعال عرضي. [ 91 ] درجة حرارة الاشتعال الذاتي للأسيتون مرتفعة نسبيًا ، حيث تبلغ 465 درجة مئوية (869 درجة فهرنهايت) ؛ [ 21 ] علاوة على ذلك، تعتمد درجة حرارة الاشتعال الذاتي على الظروف التجريبية، مثل مدة التعرض، وقد سُجلت درجات حرارة تصل إلى 535 درجة مئوية. [ 92 ] حتى سكب أو رش الأسيتون على الفحم المتوهج باللون الأحمر لن يؤدي إلى اشتعاله، وذلك بسبب التركيز العالي للبخار وتأثير التبريد الناتج عن التبخر. [ 91 ]     

يجب تخزين الأسيتون بعيدًا عن المؤكسدات القوية، مثل مخاليط حمض النيتريك وحمض الكبريتيك المركزة . [ 93 ] قد ينفجر عند تخزينه مع الكلوروفورم بوجود قاعدة. [ 94 ] [ 95 ] عند أكسدته دون احتراق، على سبيل المثال باستخدام بيروكسيد الهيدروجين ، قد يُكوّن الأسيتون بيروكسيد الأسيتون ، وهو مادة متفجرة أولية شديدة عدم الاستقرار . قد يتكون بيروكسيد الأسيتون عرضيًا، مثلاً عند سكب بيروكسيد الهيدروجين المُستعمل في المذيبات المُستعملة. [ 96 ]

سمية

يوجد الأسيتون بشكل طبيعي كجزء من بعض العمليات الأيضية في جسم الإنسان، وقد خضع لدراسات مستفيضة، ويُعتقد أنه لا يُظهر سوى سمية طفيفة عند الاستخدام العادي. لا توجد أدلة قوية على آثار صحية مزمنة عند اتباع الاحتياطات الأساسية. [ 97 ] من المعروف عمومًا أن سميته الحادة والمزمنة منخفضة عند تناوله أو استنشاقه. [ 98 ] لا يُعتبر الأسيتون مادة مسرطنة أو مطفرة ، ولا يُثير مخاوف بشأن تأثيراته السامة على الجهاز العصبي على المدى الطويل. [ 91 ] يمكن العثور على الأسيتون كمكون في مجموعة متنوعة من المنتجات الاستهلاكية، بدءًا من مستحضرات التجميل وصولًا إلى الأطعمة المصنعة وغير المصنعة. تصنف إدارة الغذاء والدواء الأمريكية الأسيتون كمادة آمنة بشكل عام (GRAS) عند وجوده في الطعام والشراب بتراكيز تتراوح من 5 إلى 8  ملغم/لتر. [ 98 ]

الأسيتون مادة مهيجة، تسبب تهيجًا خفيفًا للجلد وتهيجًا متوسطًا إلى شديد للعين. ومثل العديد من المذيبات الأخرى، قد يُثبط الأسيتون الجهاز العصبي المركزي عند تركيزات عالية من البخار. [ 99 ] تبلغ السمية الحادة للفئران عند تناوله عن طريق الابتلاع (LD50 ) 3  غ/كغ، وعند استنشاقه (LC50 ) 44  غ/م³ على مدى 4 ساعات. [ 100 ]

تصنيف وكالة حماية البيئة

في عام 1995، أزالت وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) الأسيتون من قائمة المركبات العضوية المتطايرة . وبررت الشركات التي طلبت الإزالة ذلك بأنه "سيساهم في تحقيق العديد من الأهداف البيئية الهامة، وسيدعم جهود وكالة حماية البيئة في مجال منع التلوث"، وأن الأسيتون يمكن استخدامه كبديل لعدة مركبات مدرجة كملوثات هواء خطرة (HAP) بموجب المادة 112 من قانون الهواء النظيف . [ 101 ] ولدى اتخاذها هذا القرار، أجرت وكالة حماية البيئة مراجعة شاملة لبيانات السمية المتاحة عن الأسيتون، والتي استمرت طوال العقد الأول من الألفية الثانية. وخلصت إلى أن "البيانات المتاحة غير كافية لتقييم احتمالية تسبب الأسيتون بالسرطان لدى الإنسان". [ 9 ]

مصادر غير حيوية

في 30 يوليو 2015، أفاد العلماء أنه عند أول هبوط للمركبة الفضائية فيلاي على سطح المذنب 67P ، كشفت القياسات التي أجرتها أجهزة COSAC وPtolemy عن ستة عشر مركباً عضوياً ، أربعة منها رُصدت لأول مرة على سطح مذنب، بما في ذلك الأسيتاميد والأسيتون وميثيل إيزوسيانات والبروبيونالدهيد . [ 102 ] [ 103 ] [ 104 ]

مراجع

  1. ↑ فهرس ميرك ، الطبعة الخامسة عشرة (2013)، صفحة 13، دراسة الأسيتون رقم 65 ، أونيل: الجمعية الملكية للكيمياء . (الاشتراك مطلوب)
  2. ↑ يدرج موقع ChemSpider اسم "الأسيتون" كاسم صالح ومعتمد من قبل الخبراء لما يسمى بشكل منهجي "بروبان-2-ون".
  3. ↑ تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  723. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. 1 2 3 الأسيتون في لينستروم، بيتر جيه؛ مالارد، ويليام جي (محرران)؛ كتاب NIST Chemistry WebBook ، قاعدة بيانات NIST المرجعية القياسية رقم 69 ، المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا، غايثرسبيرغ (ماريلاند)
  5. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0004" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ↑ كلامت، أندرياس (2005). COSMO-RS: من الكيمياء الكمية إلى الديناميكا الحرارية للأطوار السائلة وتصميم الأدوية . إلسيفير. الصفحات 92-94 . ISBN  978-0-444-51994-8.
  7. ↑ مايرز، ريتشارد ل. (2007). أهم 100 مركب كيميائي: دليل مرجعي . غرينوود. الصفحات 4-6 . ISBN  978-0-313-08057-9.
  8. 1 2 3 ميل جورمان، تاريخ الأسيتون (1600-1850)، 1962
  9. 1 2 الملف السمّي للأسيتون . وكالة حماية البيئة الأمريكية، يونيو 2022، صفحة 7
  10. 1 2 3 4 5 6 هاينز ، ص 3.4
  11. ↑ هاينز ، ص 5.173
  12. ↑ تشيانغ، إيفون؛ كريسج، أ. جيري؛ تانغ، يوي س.؛ ويرز، جاكوب (1984). "قيمة pKa وثابت توازن الكيتو-إينول للأسيتون في المحلول المائي". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 106 (2): 460-462 . Bibcode : 1984JAChS.106..460C . doi : 10.1021/ja00314a055 .
  13. ↑ بوردويل، فريدريك ج. (1988). "حموضة التوازن في محلول ثنائي ميثيل سلفوكسيد". مجلة أبحاث الكيمياء . 21 (12): 456-463 . doi : 10.1021/ar00156a004 . S2CID 26624076 . 
  14. ↑ هاينز ، ص 3.576
  15. ↑ هاينز ، ص 6.254
  16. ↑ هاينز ، ص 6.243
  17. ↑ دليل لانج للكيمياء ، الطبعة العاشرة، الصفحات 1669-1674
  18. ↑ هاينز ، ص 9.60
  19. ↑ هاينز ، الصفحات 5.3، 5.67
  20. ↑ Maass, O.; Walbauer, LJ, The specific heats and latent heats of fusion of ice and of several organic compounds, J. Am. Chem. Soc., 1925, 47, 1-9.
  21. 1 2 3 4 هاينز ، ص 15.13
  22. 1 2 هاينز ، ص 16.34
  23. 1 2 3 "الأسيتون" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  24. ↑ ألين، ب. و.؛ بوين، هـ. ج. م.؛ ساتون، ل. إ.؛ باستيانسن، أ. (1952). "البنية الجزيئية للأسيتون". معاملات جمعية فاراداي . 48 : 991. doi : 10.1039/TF9524800991 .
  25. 1 2 3 مايرز، ريتشارد ليروي (2007). أهم 100 مركب كيميائي: دليل مرجعي . دار غرينوود للنشر. ص 4-6. ISBN  978-0-313-33758-1.
  26. 1 2 3 الأسيتون ، تقرير البتروكيماويات العالمية، يناير 2010
  27. 1 2 3 4 5 6 ستيليانوس سيفنياديس، آلان ب. ليفي، "الأسيتون" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، وايلي-في سي إتش، فاينهايم، 2005.
  28. ↑ "تحديث: مركبات عضوية متطايرة معفاة من وكالة حماية البيئة الأمريكية" . جمعية الطلاء الأمريكية . 30 يناير 2018. مؤرشف من الأصل في 8 فبراير 2021. تم الاطلاع عليه في 20 مارس 2019 .
  29. ↑ فريمان، جيه إم؛ كوسوف، إي إتش؛ هارتمان، إيه إل (مارس 2007). "النظام الغذائي الكيتوني: بعد عقد من الزمن". طب الأطفال . 119 (3): 535-43 . doi : 10.1542/peds.2006-2447 . PMID 17332207. S2CID 26629499 .  
  30. ^ C. Reichenbach (1834) “Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist” (على mesit (روح الخل) وأرواح الخشب)، Annalen der Pharmacie ، المجلد. 10، لا. 3، الصفحات 298-314.
  31. 1 2 "الأسيتون" . 28 سبتمبر 2018.
  32. ↑ ليبافيوس، أندرياس (1606). الكيمياء (باللاتينية). فرانكفورت، ألمانيا: طُبع بواسطة يوهانس ساوريوس، على نفقة بيتر كوبف. ص 123. 
  33. ↑ "الأسيتون" . موسوعة الكيمياء .
  34. ^ دوماس، ج. (1832) “Sur l'esprit pyro-acétique” (على روح الخل الحراري)، Annales de Chimie et de Physique ، السلسلة الثانية، 49  : 208–210.
  35. ^ ليبيج، جوستوس (1832) “Sur les combinaisons produites par l'action dugas oléfiant et l’ esprit acétique” (في المركبات التي ينتجها عمل الإيثيلين وروح الخل)، Annales de Chimie et de Physique ، السلسلة الثانية، 49  : 146–204 ( خاصة 193–204 ).
  36. ^ بوسي، أنطوان (1833) “De quelques Produits nouveaux obtenus par l'action des Alcalis sur les Corps gras à une haute température” (في بعض المنتجات الجديدة التي تم الحصول عليها عن طريق عمل القلويات على المواد الدهنية في درجة حرارة عالية)، Annales de Chimie et de Physique ، السلسلة الثانية، 53  : 398–412؛ انظر الحاشية في الصفحات 408-409 .
  37. ↑ ويليامسون، أ.و. (1852) "حول الأثيرية"، مجلة الجمعية الكيميائية ، 4  : 229-239؛ ( خاصة الصفحات 237-239 ).
  38. ^ غيرهارت، تشارلز (1853) “أبحاث حول الأحماض العضوية اللامائية” (بحث عن الأحماض العضوية اللامائية)، Annales de Chimie et de Physique ، السلسلة الثالثة، 37  : 285–342؛ انظر ص. 339.
  39. ^ كيكولي، أوغست (1865) “Sur la دستور المواد العطرية،” Bulletin de la Société chimique de Paris ، 1  : 98–110؛ ( خاصة ص110 ).
  40. ^ كيكولي، أوغست (1866) “Unter suchungen über Romatischen Verbindungen” (تحقيقات في المركبات العطرية)، Annalen der Chemie und Pharmacie ، 137  : 129–196؛ ( خاصة ص 143-144 ).
  41. ^ لوشميدت، ج. (1861) Chemische Studien فيينا، النمسا-المجر: كارل جيرولد سون.
  42. ↑ حاييم وايزمان chemistryexplained.com
  43. ↑ مايرز، ريتشارد ليروي (2007). أهم 100 مركب كيميائي: دليل مرجعي . دار غرينوود للنشر. ص 5. ISBN  978-0-313-33758-1.
  44. ↑ ويتكوف، م.م.؛ غرين، هـ.أ. (2003). مبادئ الكيمياء العضوية والممارسة الصناعية (الطبعة الأولى، الطبعة الأولى المعاد طباعتها ). فاينهايم: وايلي-في سي إتش. ص 4. ISBN   3-527-30289-1.
  45. 1 2 غرينر، كامارا؛ فونادا، سي (يونيو 2010). "تقرير أبحاث التسويق الصادر عن مركز الاقتصاد الكيميائي: الأسيتون" . دليل الاقتصاد الكيميائي . استشارات SRI . تم الاطلاع عليه في 2 سبتمبر 2016 .(الاشتراك مطلوب)
  46. ↑ "استخدامات الأسيتون وبيانات السوق" . ICIS.com. أكتوبر 2010. مؤرشف من الأصل بتاريخ 15 مايو 2009. تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 مارس 2011 .
  47. ↑ تقرير أسعار الأسيتون (خليج الولايات المتحدة) - معلومات تسعير المواد الكيميائية. مؤرشف بتاريخ 16 مايو 2013 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine ). أسعار ICIS، تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 نوفمبر 2012.
  48. 1 2 كارتش، ستيفن ب. (1998). دليل إساءة استخدام المخدرات . بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. ص 369. ISBN  978-1-4200-4829-2. OCLC 61503700 . 
  49. ↑ أمان، أنطون؛ كوستيلو، بن دي لاسي؛ ميكيش، وولفرام؛ شوبرت، يوشين؛ بوسزيفسكي، بوغوسلاف؛ بليل، يواكيم؛ راتكليف، نورمان؛ ريسبي، تيرينس (2014). "المركبات العضوية المتطايرة في هواء الزفير، وإفرازات الجلد، والبول، والبراز، واللعاب". مجلة أبحاث التنفس . 8 (3) 034001. Bibcode : 2014JBR.....8c4001A . doi : 10.1088 / 1752-7155/8/3/034001 . PMID 24946087. S2CID 40583110 .  
  50. ^ فرانكو، ب. كلاريس، ل.؛ ستافراكو، T.؛ مولر، J.-F. بوزر، أ. حاجي لازارو، ج.؛ هورتمانز، د.؛ كليربوكس، سي. كوهير، P.-F. (2019). "توزيع الأسيتون في الغلاف الجوي مأخوذ من الفضاء" . رسائل البحوث الجيوفيزيائية . 46 (5): 2884–2893 . دوى : 10.1029/2019GL082052 . ردمك 1944-8007 . 
  51. ↑ جاكوب، دانيال ج.؛ فيلد، بريندان د.؛ جين، إميلي م.؛ باي، إيزابيل؛ لي، تشينبين؛ لوغان، جينيفر أ.؛ يانتوسكا، روبرت م.؛ سينغ، هانوانت ب. (2002). "ميزانية الأسيتون في الغلاف الجوي" . مجلة البحوث الجيوفيزيائية: الغلاف الجوي . 107 (D10): ACH 5–1–ACH 5-17. doi : 10.1029/2001JD000694 . ISSN 2156-2202 . 
  52. ↑ فيشر، إي. في.؛ جاكوب، دي. جيه.؛ ميليه، دي. بي.؛ يانتوسكا، آر. إم.؛ ماو، جيه. (2012). " دور المحيط في الميزانية الجوية العالمية للأسيتون" . رسائل البحوث الجيوفيزيائية . 39 (1). doi : 10.1029/2011GL050086 . ISSN 1944-8007 . PMC 7983863. PMID 33758438 .   
  53. 1 2 3 جيرتشاك، توماش؛ بوركهولدر، جيمس ب.؛ باورلي، ستيفان؛ رافيشانكارا، أ.ر. (1998-06-01). "الكيمياء الضوئية للأسيتون في ظروف التروبوسفير" . الفيزياء الكيميائية . 231 (2): 229-244 . doi : 10.1016/S0301-0104(98)00006-8 . ISSN 0301-0104 . 
  54. ↑ ليمال، ديفيد م. (2004). "منظور في كيمياء الفلوروكربون". مجلة الكيمياء العضوية . 69 (1): 1-11 . doi : 10.1021/jo0302556 . PMID 14703372 . 
  55. ↑ هاين، جاك؛ أراتا، كازوشي (1976). "التوتوميرية الكيتو-إينولية. الجزء الثاني: التحديد الحراري لثوابت التوازن للتوتوميرية الكيتو-إينولية للسيكلوهكسانون والأسيتون" . نشرة الجمعية الكيميائية اليابانية . 49 (11): 3089-3092 . doi : 10.1246/bcsj.49.3089 .
  56. ↑ سوا، جون ر. (2005). تحفيز التفاعلات العضوية . بوكا راتون: تايلور وفرانسيس. ص 363. ISBN  978-0-8247-2729-1. OCLC 67767141 . 
  57. ↑ دريسن، دبليو إل؛ غرونيفيلد، دبليو إل (1969). "المركبات المعقدة مع الروابط التي تحتوي على مجموعة الكربونيل. الجزء الأول: المركبات المعقدة مع الأسيتون لبعض المعادن ثنائية التكافؤ التي تحتوي على أنيونات رباعي كلورو الحديدات (III) ورباعي كلورو الإندات (III)". مجلة Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 88 (8): 77977–988 . doi : 10.1002/recl.19690880811 .
  58. ↑ كيلنر، كاليفورنيا؛ هالكرو، ماساتشوستس (2006). "مثال غير مألوف لربيطة أسيتون ذات تنسيق خطي في مركب حديد (II) سداسي التنسيق" . أكتا كريستالوغرافيكا سي . 62 (9): 1107-1109 . Bibcode : 2006AcCrC..62M.437K . doi : 10.1107/S0108270106028903 . PMID 16954630 . 
  59. ↑ لوزانو، أ.؛ يب، ب.؛ هانسون، ر.ك. (1992). "الأسيتون: مادة متتبعة لقياسات التركيز في التدفقات الغازية باستخدام التألق المستحث بالليزر المستوي". مجلة تجارب السوائل . 13 (6): 369-376 . Bibcode : 1992ExFl...13..369L . doi : 10.1007/BF00223244 . S2CID 121060565 . 
  60. ↑ هاينز ، ص 15.49
  61. ^ كارجين، فيرجينيا؛ كابانوف، فيرجينيا؛ زوبوف، نائب الرئيس؛ بابيسوف، آي إم (1960). "بلمرة الأسيتون" . دوكلادي أكاديمي ناوك SSSR . 134 (5): 1098 – 1099.
  62. ↑ كاواي، واسابورو (1962). "بلمرة الأسيتون" . نشرة الجمعية الكيميائية اليابانية . 35 (3): 516A. doi : 10.1246/bcsj.35.516a .
  63. ↑ كاتالدو، فرانكو (1996). "تخليق الراتنجات الكيتونية من البلمرة الذاتية للأسيتون، 1 تأثير الأحماض البروتونية وأحماض لويس على الأسيتون". مجلة الكيمياء التطبيقية الجزيئية الكبيرة . 236 (1): 1-19 . doi : 10.1002/apmc.1996.052360101 .
  64. ↑ جليو، روبرت هـ (2010). "يمكنك الوصول إلى هناك من هنا: يمكن للأسيتون والكيتونات الأنيونية والأحماض الدهنية ذات عدد ذرات الكربون الزوجي أن توفر ركائز لعملية استحداث الجلوكوز" . المجلة النيجيرية لعلوم وظائف الأعضاء ، 25 : 2-4 . مؤرشف من الأصل في 26 سبتمبر 2013. تم الاسترجاع في 1 سبتمبر 2013 .
  65. ↑ ميلر، د.ن.؛ بازانو، ج. (1965). "استقلاب البروبانيديول وعلاقته باستقلاب حمض اللاكتيك". حوليات أكاديمية نيويورك للعلوم . 119 (3): 957-973 . Bibcode : 1965NYASA.119..957M . doi : 10.1111/ j.1749-6632.1965.tb47455.x . PMID 4285478. S2CID 37769342 .  
  66. ↑ روديك، جيه إيه (1972). "علم السموم، والأيض، والكيمياء الحيوية لـ 1،2-بروبانيديول". علم السموم التطبيقي وعلم الأدوية . 21 (1): 102-111 . Bibcode : 1972ToxAP..21..102R . doi : 10.1016/0041-008X(72)90032-4 . PMID 4553872 . 
  67. ↑ ويتكوف، هارولد؛ روبن، بي جي؛ بلوتكين، جيفري إس. (2004). المواد الكيميائية العضوية الصناعية . هوبوكين، نيوجيرسي: وايلي-إنترساينس. ص 259. ISBN  0-471-44385-9. OCLC 53307689 . 
  68. ↑ إيفانوف، فيتالي؛ ترويانوفسكا، جوستينا؛ ماتشادو، خوسيه؛ ليابوشينكو، أولكسندر؛ زاجاك، جوزيف؛ بافلينكو، إيفان؛ إدل، ميلان؛ بيراكوفيتش، دراغان (2019). التطورات في التصميم والمحاكاة والتصنيع II: وقائع المؤتمر الدولي الثاني حول التصميم والمحاكاة والتصنيع: تبادل الابتكار، DSMIE-2019، 11-14 يونيو 2019، لوتسك، أوكرانيا . تشام. ص 430-435 . ISBN  978-3-030-22365-6. OCLC 1104227601 . {{cite book}}: CS1 maint: موقع الناشر مفقود ( رابط )
  69. ↑ إدارة السلامة والصحة في المناجم (MSHA) - معلومات عن مخاطر السلامة - المخاطر الخاصة للأسيتيلين. مؤرشف بتاريخ 22 يناير 2016 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine ). Msha.gov. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 نوفمبر 2012.
  70. ↑ التاريخ – الأسيتيلين المذاب في الأسيتون. مؤرشف بتاريخ 15 سبتمبر 2015 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine) . Aga.com، تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 نوفمبر 2012.
  71. ↑ واينر، ميرا ل.؛ لويس أ. كوتكوسكي (1999). سمية وسلامة السواغات . تايلور وفرانسيس. ص 32. ISBN  978-0-8247-8210-8.
  72. ↑ البحث عن المكونات غير الفعالة في المنتجات الدوائية المعتمدةإدارة الغذاء والدواء/مركز تقييم الأدوية والبحوث
  73. ↑ "تنظيف الأواني الزجاجية" (ملف PDF) . جامعة ويسليان . سبتمبر 2009. تم الاطلاع عليه في 7 يوليو 2016 .
  74. ↑ ما هو المزيج الأيزوتروبي؟ . Solvent—recycling.com. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26-11-2012.
  75. ↑ إنجباك، ك؛ جوهانسن، ك.س؛ جنسن، م.إ (فبراير 1979). "تقنية جديدة لتلوين غرام للأنسجة المضمنة في البارافين" . مجلة علم الأمراض السريرية . 32 (2): 187-190 . doi : 10.1136/jcp.32.2.187 . PMC 1145607. PMID 86548 .  
  76. ↑ أديسون، أولت (1998). دليل دراسي لتقنيات وتجارب الكيمياء العضوية . سوساليتو، كاليفورنيا. ص 310. ISBN  978-0-935702-76-7.{{cite book}}: CS1 maint: موقع الناشر مفقود ( رابط )
  77. ↑ ديفيس، غريتشن؛ هول، ميندي (2012). دليل فنان المكياج: تقنيات للسينما والتلفزيون والتصوير الفوتوغرافي والمسرح . والتهام، ماساتشوستس: فوكال برس. ص 3. ISBN  978-0-240-81894-8. OCLC 776632427 . 
  78. ↑ "الأسيتون" . حقائق السلامة الكيميائية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27-05-2024 .
  79. ↑ "كيفية إزالة طلاء الأظافر الجل والأكريليك | اسألي سالي" . www.sallybeauty.com . تاريخ الوصول: ٢٧ مايو ٢٠٢٤ .
  80. 1 2 سيمبسون، ديبورا م.؛ بينون، روبرت ج. (14 ديسمبر 2009). "ترسيب البروتينات بالأسيتون وتعديل الببتيدات". مجلة أبحاث البروتينات . 9 (1). الجمعية الكيميائية الأمريكية (ACS): 444-450 . doi : 10.1021/pr900806x . ISSN 1535-3893 . PMID 20000691 .  
  81. ^ باستن، أو. باندورسكي، د.؛ بسمارك، C .؛ نيومان، ك.؛ فيسيلر إيكهوف، أ. (2009). "ضغط الأسيتون". دير باثولوجي (باللغة الألمانية). 31 (3): 218-224 . دوى : 10.1007 / s00292-009-1256-7 . بميد 20012620 . S2CID 195684316 .  
  82. ↑ ليونغ، سي إيه دبليو؛ فازي، جي إي؛ ميلينهورست، جيه؛ رينسبيس، دي؛ غرابش، إتش آي (نوفمبر 2018). "إزالة الدهون المساريقية أو المساريقية القولونية بالأسيتون تزيد من عدد العقد اللمفاوية المستأصلة وقد تُحسّن من اكتشاف مرضى سرطان القولون والمستقيم في المرحلة الثانية المعرضين لخطر عالٍ" ( ملف PDF) . أمراض القولون والمستقيم . 20 (11): 1014-1019 . doi : 10.1111/codi.14335 . PMID 29989291. S2CID 205030844 .  
  83. ↑ ماكفارلين، ديبورا ف. (2010). إدارة سرطان الجلد: نهج عملي . نيويورك: سبرينغر. ص 35. ISBN  978-0-387-88495-0. OCLC 663098001 . 
  84. 1 2 ليخودي إس إس؛ سيربانيسكو آي؛ كورتيز إم إيه؛ مورفي بي؛ سنيد أو سي؛ بورنهام دبليو إم (2003). "الخصائص المضادة للاختلاج للأسيتون، وهو كيتون دماغي يرتفع مستواه مع النظام الغذائي الكيتوني". حوليات علم الأعصاب . 54 (2): 219-226 . doi : 10.1002/ana.10634 . PMID 12891674. S2CID 3213318 .  
  85. ↑ لجنة الأسيتون التابعة لمجلس الكيمياء الأمريكي (10 سبتمبر 2003). "تقديم الأسيتون (رقم CAS 67-64-1) إلى VCCEP" (ملف PDF) . الصفحات 6 و9 . تاريخ الاطلاع: 14 أبريل 2018 . 
  86. ↑ فيشر، إي. في.؛ جاكوب، دي. جيه.؛ ميليه، دي. بي.؛ يانتوسكا، آر. إم.؛ ماو، جيه. (2012). " دور المحيط في الميزانية الجوية العالمية للأسيتون" . رسائل البحوث الجيوفيزيائية . 39 (1). doi : 10.1029/2011GL050086 . ISSN 1944-8007 . PMC 7983863. PMID 33758438 .   
  87. وانغ ، سيوان؛ أبيل، إريك سي؛ شوانتس، ريبيكا إتش؛ بيتس، كيلفن إتش؛ جاكوب، دانيال جيه؛ فيشر، إميلي في؛ هورنبروك، ريبيكا إس؛ هيلز، آلان جيه؛ إيمونز، لويزا كيه؛ بان، لورا إل؛ هونوميتشل، شون؛ تيلمس، سيمون؛ لامارك، جان فرانسوا؛ يانغ، مينغشي؛ ماراندينو، كريستا إيه. (2020). "الميزانية الجوية العالمية للأسيتون: التبادل بين الهواء والبحر ومساهمته في جذور الهيدروكسيل" . مجلة البحوث الجيوفيزيائية: الغلاف الجوي . 125 (15) e2020JD032553. doi : 10.1029/2020JD032553 . ISSN 2169-8996 . 
  88. 1 2 فرانكو، ب. كلاريس، ل.؛ ستافراكو، T.؛ مولر، J.-F. بوزر، أ. حاجي لازارو، ج.؛ هورتمانز، د.؛ كليربوكس، سي. كوهير، P.-F. (2019). "توزيع الأسيتون في الغلاف الجوي مأخوذ من الفضاء" . رسائل البحوث الجيوفيزيائية . 46 (5): 2884–2893 . دوى : 10.1029/2019GL082052 . ردمك 1944-8007 . 
  89. 1 2 جاكوب، دانيال جيه؛ فيلد، بريندان دي؛ جين، إميلي إم؛ باي، إيزابيل؛ لي، تشينبين؛ لوغان، جينيفر إيه؛ يانتوسكا، روبرت إم؛ سينغ، هانوانت بي. (2002). "ميزانية الأسيتون في الغلاف الجوي" . مجلة البحوث الجيوفيزيائية: الغلاف الجوي . 107 (D10): ACH 5–1–ACH 5-17. doi : 10.1029/2001JD000694 . ISSN 2156-2202 . 
  90. 1 2 3 فيشر، إي. في.؛ جاكوب، دي. جيه.؛ ميليه، دي. بي.؛ يانتوسكا، آر. إم.؛ ماو، جيه. (2012). " دور المحيط في الميزانية الجوية العالمية للأسيتون" . رسائل البحوث الجيوفيزيائية . 39 (1). doi : 10.1029/2011GL050086 . ISSN 1944-8007 . PMC 7983863. PMID 33758438 .   
  91. 1 2 3 "صحيفة بيانات سلامة المواد للأسيتون" . hazard.com . 21-04-1998 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26-11-2012 .{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  92. ^ هاوبتمانز، أولريش (2014). سلامة العمليات والمصنع . برلين. ص. 20. رقم ISBN  978-3-642-40954-7. OCLC 888160502 . {{cite book}}: CS1 maint: موقع الناشر مفقود ( رابط )
  93. ↑ هاينز ، ص 16.3
  94. ↑ هاينز ، ص 16.5
  95. ↑ "الأسيتون" . شركة كاميو للكيماويات . الإدارة الوطنية للمحيطات والغلاف الجوي. مؤرشف من الأصل في 7 مارس 2026. تم الاطلاع عليه في 14 أبريل 2026 .
  96. ↑ بينغهام، إيولا؛ كورسين، باربرا؛ باتي، إف إيه (2012). علم السموم لباتي . هوبوكين، نيو جيرسي. ص 736. ISBN  978-1-62198-026-1. OCLC 810064538 . {{cite book}}: CS1 maint: موقع الناشر مفقود ( رابط )
  97. ↑ معلومات أساسية عن الأسيتون . Ccohs.ca (1999-02-19). تم الاطلاع عليه بتاريخ 2012-11-26.
  98. ١ ٢ "تقرير التقييم الأولي لمتلازمة موت الرضع المفاجئ: الأسيتون" (ملف PDF) . وكالة حماية البيئة. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ ٩ مارس ٢٠١٤. تم الاطلاع عليه بتاريخ ١١ سبتمبر ٢٠١٤ .
  99. ↑ "ما هي الآثار الصحية المحتملة للأسيتون؟" . المركز الكندي للصحة والسلامة المهنية. مؤرشف من الأصل بتاريخ 17-10-2008 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21-10-2008 .
  100. ↑ بيانات السلامة (MSDS) للبروبانون، مؤرشفة بتاريخ 16 مارس 2018 على موقع Wayback Machine (sciencelab.com/msds)، تم الاطلاع عليها بتاريخ 19 مارس 2018
  101. ↑ وكالة حماية البيئة الأمريكية (16 يونيو 1995). "جودة الهواء: مراجعة تعريف المركبات العضوية المتطايرة - استبعاد الأسيتون" (ملف PDF) . السجل الفيدرالي . 60 (116): 31634-31637 .
  102. ↑ جوردانز، فرانك (30 يوليو 2015). "مسبار فيلاي يجد أدلة على أن المذنبات يمكن أن تكون مختبرات كونية" . صحيفة واشنطن بوست . أسوشيتد برس. مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2018. تم الاطلاع عليه في 30 يوليو 2015 .
  103. ↑ "العلوم على سطح مذنب" . وكالة الفضاء الأوروبية. 30 يوليو 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 يوليو 2015 .
  104. ↑ بيبرينغ، جيه.-بي.؛ تايلور، إم جي جي تي؛ ألكسندر، سي.؛ أوستر، يو.؛ بيلي، جيه.؛ فينزي، إيه. إركولي؛ غوسمان، إف.؛ كلينغهوفر، جي.؛ كوفمان، دبليو.؛ موتولا، إس.؛ سيدنستيكر، كيه جيه.؛ سبون، تي.؛ رايت، آي. (31 يوليو 2015). "الأيام الأولى لفيلاي على المذنب - مقدمة العدد الخاص" . مجلة ساينس . 349 (6247): 493. رمز Bibcode : 2015Sci...349..493B . doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID 26228139 . 

ملحوظات

للمزيد من القراءة