مجموعة الأسيتيل

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

في الكيمياء العضوية ، تُعرف مجموعة الأسيتيل بأنها مجموعة وظيفية يُرمز لها بالصيغة الكيميائية −COCH₃ والبنية −C(=O)−CH₃ . ويُشار إليها أحيانًا بالرمز Ac [ 5 ] [ 6 ] ( مع التنبيه إلى عدم الخلط بينها وبين عنصر الأكتينيوم ). وفي تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) ، تُسمى مجموعة الأسيتيل مجموعة إيثانويل .

تحتوي مجموعة الأسيتيل على مجموعة ميثيل ( -CH3 ) مرتبطة برابطة أحادية مع مجموعة الكربونيل ( C=O )، مما يجعلها مجموعة أسيل .

يُعد جزء الأسيتيل مكونًا للعديد من المركبات العضوية ، بما في ذلك حمض الأسيتيك ، والناقل العصبي أستيل كولين ، وأسيتيل-CoA ، وأسيتيل سيستين ، وأسيتامينوفين (المعروف أيضًا باسم باراسيتامول)، وحمض الأسيتيل ساليسيليك (المعروف أيضًا باسم الأسبرين ).

الأسيتيل

الأسيتيل هو التفاعل الكيميائي المعروف باسم "الإيثانولية" في تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). وهو يصف عملية تفاعلية يتم فيها إدخال مجموعة أسيتيل وظيفية إلى مركب كيميائي. أما التفاعل المعاكس فيُسمى " إزالة الأسيتيل"، وهو إزالة مجموعة الأسيتيل. ومن أمثلة تفاعل الأسيتيل تحويل الجليسين إلى N- أسيتيل جليسين : [ 7 ]

ح 2 NCH 2 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C(O)NHCH 2 CO 2 H + CH 3 CO 2 H

في علم الأحياء

تُعرف الإنزيمات التي تُجري عملية الأسيتلة على البروتينات أو الجزيئات الحيوية الأخرى باسم أسيتيل ترانسفيراز . في الكائنات الحية، تُنقل مجموعات الأسيتيل عادةً من أسيتيل-CoA إلى جزيئات عضوية أخرى. يُعد أسيتيل-CoA وسيطًا في التخليق الحيوي وفي تحلل العديد من الجزيئات العضوية. كما يُنتج أسيتيل-CoA خلال المرحلة الثانية من التنفس الخلوي ( نزع كربوكسيل البيروفات ) بفعل إنزيم نازع هيدروجين البيروفات على حمض البيروفيك . [ 8 ]

تُعدّل البروتينات غالبًا عبر عملية الأسيتلة لأغراضٍ مختلفة. فعلى سبيل المثال، تؤدي أسيتلة الهستونات بواسطة إنزيمات أسيتيل ترانسفيراز الهستون (HATs) إلى توسيع بنية الكروماتين المحلية ، مما يسمح بحدوث عملية النسخ من خلال تمكين بوليميراز الحمض النووي الريبي من الوصول إلى الحمض النووي . ومع ذلك، فإن إزالة مجموعة الأسيتيل بواسطة إنزيمات دي أسيتيل الهستون (HDACs) تُكثّف بنية الكروماتين المحلية، وبالتالي تمنع عملية النسخ. [ 9 ]

في الكيمياء العضوية التركيبية والصيدلانية

يمكن للكيميائيين تحقيق عملية الأسيتلة باستخدام طرق متنوعة، وأكثرها شيوعًا استخدام أنهيدريد الخل أو كلوريد الأسيتيل ، غالبًا بوجود قاعدة أمينية ثالثية أو عطرية . يُعدّ كل من أنهيدريد الخل وكلوريد الأسيتيل خيارين مناسبين للأسيتلة لسببين: أولهما، تعزيز خاصية جذب الإلكترونات لذرة الكربون الكربونيلية في مجموعة الأسيتيل بفعل التأثير الاستقرائي الساحب للإلكترونات للمجموعة المجاورة (الأسيتوكسي والكلورو، على التوالي)، وثانيهما، استقرار المجموعة المغادرة أو تثبيتها من خلال الرنين (الأسيتات والكلوريد، على التوالي). تُستخدم القاعدة الأمينية بشكل أساسي لالتقاط البروتونات الحرة، ولكنها قد تُنشّط أيضًا مجموعة الأسيتيل بشكل أكبر لهجوم النيوكليوفيل. [ 10 ] [ 11 ]

على سبيل المثال، يمكن أسيتلة حمض الساليسيليك بواسطة أنهيدريد الخل لتكوين الأسبرين: [ 12 ]

علم الأدوية

تُظهر الجزيئات العضوية المُؤَسْتَلَة قدرةً مُتزايدةً على عبور الحاجز الدموي الدماغي شبه النفاذ . [ 13 ] يُساعد الأسيتيل على وصول الدواء إلى الدماغ بسرعة أكبر، مما يجعل تأثيره أقوى ويزيد من فعالية الجرعة. تُعزز مجموعة الأسيتيل في حمض الأسيتيل ساليسيليك (الأسبرين) فعاليته مقارنةً بحمض الساليسيليك الطبيعي المضاد للالتهابات . وبالمثل، يُحوّل الأسيتيل مسكن الألم الطبيعي المورفين إلى الهيروين (ثنائي أسيتيل مورفين) الأكثر فعالية . [ 13 ]

تشير بعض الأدلة إلى أن أسيتيل- إل -كارنيتين قد يكون أكثر فعالية من إل- كارنيتين في بعض التطبيقات . [ 14 ] ويُبشّر أسيتلة الريسفيراترول بأنه أحد أوائل الأدوية المضادة للإشعاع للبشر. [ 15 ]

أصل الكلمة

صاغ الكيميائي الألماني جوستوس فون ليبيغ مصطلح "أسيتيل" عام 1839 لوصف ما يُعرف اليوم بمجموعة الفينيل (التي صِيغَ مصطلحها عام 1851). وقد اعتبر هو وغيره ممن سبقوه هذه المجموعة (التي كانت تُسمى آنذاك بالجذور الحرة) أساسًا لمركبات C2 الأخرى، بما في ذلك حمض الأسيتيك (المكون الرئيسي للخل ، إلى جانب الماء). لاحقًا، نُقل الاسم إلى مجموعة MeCO المستخدمة اليوم، ولكن احتُفظ باسم الأسيتيلين (الذي صِيغَ مصطلحه عام 1860). [ 16 ] كلمة "أسيتيل" مشتقة من الكلمة اللاتينية acētum، التي تعني "خل"، والكلمة اليونانية Húlē، التي تعني مادة أو مادة. [ 17 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "قائمة الأسماء الجذرية التي تبدأ بالحرف "أ""" . تسمية الكيمياء العضوية، الأقسام أ، ب، ج، د، هـ، و، ح، مطبعة بيرغامون، أكسفورد، 1979. حقوق الطبع والنشر 1979 IUPAC .
  2. ↑ "R-5.7.1 الأحماض الكربوكسيلية، حيث يظهر الأسيتيل كمثال" . الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، لجنة تسمية المركبات العضوية. دليل تسمية المركبات العضوية وفقًا لتوصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (توصيات 1993)، 1993، منشورات بلاكويل العلمية، حقوق الطبع والنشر محفوظة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1993 .
  3. ↑ قسم تسمية المركبات الكيميائية وتمثيل بنيتها التابع للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2013). "P-65.1.7.2.1". في: فافر، هنري أ.؛ باول، وارن هـ. (محرران). تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية - الجمعية الملكية للكيمياء . ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ↑ "أسيتيل" . الكيانات الكيميائية ذات الأهمية البيولوجية . المملكة المتحدة: المعهد الأوروبي للمعلوماتية الحيوية.
  5. ↑ بانيك، غريغوري م.؛ بايسينغر، غريس؛ كامات، براشانت ف.؛ بينتا، نوربرت، محرران. (يناير 2020). دليل الجمعية الكيميائية الأمريكية للتواصل العلمي . واشنطن العاصمة: الجمعية الكيميائية الأمريكية. doi : 10.1021/acsguide.50308 . ISBN 978-0-8412-3586-1. S2CID 262269861 . 
  6. ↑ هانسون، جيمس أ. (2001). كيمياء المجموعات الوظيفية . كامبريدج، إنجلترا: الجمعية الملكية للكيمياء. ص 11. ISBN  0-85404-627-5.
  7. ↑ هيربست، آر إم؛ شيمين، دي. (1943). "أسيتيل جليسين" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 2، صفحة 11  .
  8. ↑ باتيل، مولشاند (13 يونيو 2014). " معقدات نازعة هيدروجين البيروفات: الوظيفة والتنظيم بناءً على البنية" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 289 (24): 16615-16623 . doi : 10.1074/jbc.R114.563148 . PMC 4059105. PMID 24798336 .  
  9. ↑ نيلسون، ديفيد ل.؛ كوكس، مايكل م. (2000). مبادئ لينينجر في الكيمياء الحيوية ( الطبعة الثالثة). نيويورك: دار نشر وورث. ISBN  1-57259-153-6.
  10. ↑ "21.5: كيمياء أنهيدريدات الأحماض" . نصوص الكيمياء الحرة . 23-07-2023 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 07-01-2026 .
  11. ↑ "كلوريد الأسيتيل" . commonorganicchemistry.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 7 يناير 2026 .
  12. ↑ "تخليق الأسبرين على نطاق ميكروي" . RSC Education . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2026-01-07 .
  13. 1 2 باردريدج، ويليام م. (29 أغسطس 2012). "نقل الأدوية عبر الحاجز الدموي الدماغي" . مجلة تدفق الدم الدماغي والأيض . 32 (11 ) : 1959-1972 . doi : 10.1038/jcbfm.2012.126 . ISSN 0271-678X . PMC 3494002. PMID 22929442 .   
  14. ↑ ليو، جيه؛ هيد، إي؛ كوراتسون، إتش؛ كوتمن، سي دبليو؛ أميس، بي إن (2004). "مقارنة تأثيرات إل-كارنيتين وأسيتيل-إل-كارنيتين على مستويات الكارنيتين، والنشاط الحركي، ومؤشرات الإجهاد التأكسدي في دماغ الفئران المسنة". حوليات أكاديمية نيويورك للعلوم . 1033 (1): 117-131 . Bibcode : 2004NYASA1033..117L . doi : 10.1196/annals.1320.011 . PMID 15591009. S2CID 24221474 .  
  15. ↑ كويدي، كازونوري؛ عثمان، سامي؛ غارنر، أماندا ل.؛ سونغ، فينغلينغ؛ ديكسون، تريسي؛ غرينبيرغر، جويل س.؛ إيبرلي، مايكل و. (14 أبريل 2011). "استخدام 3،5،4′-ثلاثي أسيتيل ريسفيراترول كدواء أولي محتمل للريسفيراترول يحمي الفئران من الموت الناجم عن أشعة غاما" . رسائل الكيمياء الطبية ACS . 2 (4): 270-274 . doi : 10.1021/ml100159p . PMC 3151144. PMID 21826253 .  
  16. ↑ كونستابل، إدوين سي؛ هاوسكروفت، كاثرين إي. (2020-04-20). "قبل أن تصبح الجذور حرة - جذر دي مورفو" . الكيمياء . 2 (2): 293-304 . doi : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN 2624-8549 . 
  17. ↑ "تعريف الأسيتيل" . www.merriam-webster.com . 24-12-2025 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 10-01-2026 .