الأسيتيلين

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 26 صور
الموسوعة الحرة

الأسيتيلين
الأسيتيلين
الأسيتيلين
الأسيتيلين – نموذج ملء الفراغ
نموذج ملء الفراغ للأسيتيلين الصلب
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
الأسيتيلين [1] [2]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
إيثين [3]
المعرفات
  • 74-86-2 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
906677
تشيبي
  • تشيبي:27518 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 116336 يفحصي
كيم سبايدر
  • 6086 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.743
رقم EC
  • 200-816-9
210
كيج
  • ج01548 يفحصي
معرف PubChem
  • 6326
رقم RTECS
  • AO9600000
جامعة يوني
  • OC7TV75O83 يفحصي
رقم الأمم المتحدة 1001 (مذاب) 3138
( مخلوط مع الإيثيلين والبروبيلين )
  • رقم تعريف DTXSID6026379
  • إنشي = 1S/C2H2/c1-2/h1-2H يفحصي
    المفتاح: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنشي = 1/C2H2/c1-2/h1-2H
    المفتاح: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY
  • نسخة
ملكيات
ج 2 ح 2
الكتلة المولية 26.038  جرام مول -1
مظهر غاز عديم اللون
رائحة عديم الرائحة
كثافة 1.1772 جم/لتر = 1.1772 كجم/م 3 (0 درجة مئوية، 101.3 كيلو باسكال) [4]
نقطة الانصهار -80.8 درجة مئوية (-113.4 درجة فهرنهايت؛ 192.3 كلفن) نقطة ثلاثية عند 1.27 ضغط جوي
-84 درجة مئوية؛ -119 درجة فهرنهايت؛ 189 كلفن (1 ضغط جوي)
قابل للذوبان قليلا
الذوبان قابل للذوبان بشكل طفيف في الكحول
قابل للذوبان في الأسيتون والبنزين
ضغط البخار 44.2 ضغط جوي (20 درجة مئوية) [5]
الحموضة ( pKa ) ​ 25 [6]
حمض مترافق إيثينيوم
−20.8 × 10 −6 سم 3 /مول [7]
الموصلية الحرارية 21.4 ميجاوات·م −1 ·K −1 (300 كلفن) [7]
بناء
خطي
الكيمياء الحرارية [7]
44.036 جول مول -1 ·ك -1
200.927 جول مول -1 ·ك -1
227.400 كيلوجول مول -1
طاقة جيبس ​​الحرة ( ΔfG⦵ )
 209.879 كيلوجول مول -1
1300 كيلوجول مول -1
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعالGHS07: علامة تعجب
خطر
ح220 ، ح336
P202 ، P210 ، P233 ، P261 ، P271 ، P304 ، P312 ، P340 ، P377 ، P381 ، P403 ، P405 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
1
4
3
300 درجة مئوية (572 درجة فهرنهايت؛ 573 كلفن)
الحدود المتفجرة 2.5-100%
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 لا شيء [5]
REL (موصى به)
 C 2500 جزء في المليون (2662 مجم/م 3 ) [5]
IDLH (خطر فوري)
 ن د [5]
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الأسيتيلين ( الاسم النظامي : الإيثين ) هو مركب كيميائي له الصيغة C 2 H 2 والبنية H−C≡C−H . وهو هيدروكربون وأبسط ألكاين . [8] يستخدم هذا الغاز عديم اللون على نطاق واسع كوقود وكتلة بناء كيميائية. وهو غير مستقر في شكله النقي وبالتالي يتم التعامل معه عادة كمحلول. [9] الأسيتيلين النقي عديم الرائحة، ولكن الدرجات التجارية عادة ما يكون لها رائحة واضحة بسبب الشوائب مثل كبريتيد ثنائي الفينيل والفوسفين . [ 9] [10]

باعتباره ألكاين، فإن الأسيتيلين غير مشبع لأن ذرتي الكربون فيه مرتبطتان معًا في رابطة ثلاثية . تضع الرابطة الثلاثية بين ذرتي كربون جميع الذرات الأربع في نفس الخط المستقيم، مع زوايا رابطة CCH 180 درجة. [11]

اكتشاف

تم اكتشاف الأسيتيلين في عام 1836 بواسطة إدموند ديفي ، الذي حدده على أنه "مكربن ​​جديد للهيدروجين". [12] [13] كان اكتشافًا عرضيًا أثناء محاولة عزل معدن البوتاسيوم . من خلال تسخين كربونات البوتاسيوم مع الكربون في درجات حرارة عالية جدًا، أنتج بقايا مما يُعرف الآن بكربيد البوتاسيوم ، (K 2 C 2 )، والذي تفاعل مع الماء لإطلاق الغاز الجديد. أعيد اكتشافه في عام 1860 من قبل الكيميائي الفرنسي مارسيلين بيرثيلو ، الذي صاغ اسم الأسيتيلين . [14] كانت الصيغة التجريبية لبيرثيلو للأسيتيلين (C 4 H 2 )، وكذلك الاسم البديل " quadricarbure d'hydrogène " (كربيد الهيدروجين الرباعي)، غير صحيحة لأن العديد من الكيميائيين في ذلك الوقت استخدموا الكتلة الذرية الخاطئة للكربون (6 بدلاً من 12). [15] تمكن بيرثيلو من تحضير هذا الغاز عن طريق تمرير أبخرة المركبات العضوية (الميثانول والإيثانول وما إلى ذلك) عبر أنبوب ساخن أحمر وجمع النفايات . كما وجد أن الأسيتيلين يتكون من خلال شرارة كهربائية من خلال غازات السيانوجين والهيدروجين المختلطة . حصل بيرثيلو لاحقًا على الأسيتيلين مباشرة عن طريق تمرير الهيدروجين بين قطبي قوس الكربون . [16] [17]

تحضير

الاحتراق الجزئي للهيدروكربونات

منذ الخمسينيات من القرن العشرين، تم تصنيع الأسيتيلين بشكل أساسي عن طريق الاحتراق الجزئي للميثان في الولايات المتحدة، ومعظم دول الاتحاد الأوروبي، والعديد من البلدان الأخرى: [9] [18] [19]

3 CH 4 + 3 O 2 → C 2 H 2 + CO + 5 H 2 O

إنه منتج جانبي مستعاد في إنتاج الإيثيلين عن طريق تكسير الهيدروكربونات . تم إنتاج ما يقرب من 400000 طن بهذه الطريقة في عام 1983. [9] عادة ما يكون وجوده في الإيثيلين غير مرغوب فيه بسبب طبيعته المتفجرة وقدرته على تسميم محفزات زيجلر-ناتا . يتم هدرجته بشكل انتقائي إلى إيثيلين، وعادةً ما يتم ذلك باستخدام محفزات البالاديوم - الفضة . [20]

نزع الهيدروجين من الألكانات

يتم تقسيم أثقل الألكانات الموجودة في البترول والغاز الطبيعي إلى جزيئات أخف وزناً والتي يتم نزع الهيدروجين منها عند درجة حرارة عالية:

ج 2 ح 6 → ج 2 ح 2 + 2 ح 2
2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2

يتم تنفيذ هذا التفاعل الأخير في عملية التحلل اللاهوائي للميثان بواسطة بلازما الميكروويف. [21] [ مصدر غير أساسي مطلوب ]

الطريقة الكربوكسيلية

تم إنتاج الأسيتيلين لأول مرة بواسطة إدموند ديفي في عام 1836، عن طريق كربيد بوستاسيوم. [22] تم إنتاج الأسيتيلين تاريخيًا عن طريق التحلل المائي (التفاعل مع الماء) لكربيد الكالسيوم:

CaC 2 + 2 H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2

تم اكتشاف هذا التفاعل بواسطة فريدريش فولر في عام 1862، [23] ولكن لم يتم العثور على طريقة إنتاج تجارية مناسبة تسمح باستخدام الأسيتيلين على نطاق أوسع حتى عام 1892 بواسطة المخترع الكندي توماس ويلسون أثناء البحث عن طريقة إنتاج تجارية قابلة للتطبيق للألمنيوم. [24]

حتى أوائل القرن الحادي والعشرين، كانت الصين واليابان وأوروبا الشرقية تنتج الأسيتيلين بشكل أساسي بهذه الطريقة. [25]

لقد انخفض استخدام هذه التكنولوجيا منذ ذلك الحين في جميع أنحاء العالم باستثناء الصين، مع التركيز على الصناعة الكيميائية القائمة على الفحم، اعتبارًا من عام 2013. وبخلاف ذلك، حل النفط محل الفحم بشكل متزايد كمصدر رئيسي للكربون المنخفض . [26]

يتطلب إنتاج كربيد الكالسيوم درجات حرارة عالية تصل إلى حوالي 2000 درجة مئوية، مما يستلزم استخدام فرن القوس الكهربائي . في الولايات المتحدة، كانت هذه العملية جزءًا مهمًا من الثورة الكيميائية في أواخر القرن التاسع عشر والتي أتاحها مشروع الطاقة الكهرومائية الضخم في شلالات نياجرا . [27]

الترابط

من حيث نظرية الرابطة التكافؤية ، في كل ذرة كربون، يتزاوج المدار 2s مع مدار 2p واحد وبالتالي يشكلان هجين sp. يظل المداران 2p الآخران غير مهجنين. يتداخل طرفا المدارين الهجينين sp لتكوين رابطة تكافؤ σ قوية بين ذرات الكربون، بينما ترتبط ذرات الهيدروجين على كل من الطرفين الآخرين أيضًا بروابط σ. يشكل المداران 2p غير المتغيرين زوجًا من روابط π الأضعف . [ 28]

نظرًا لأن الأسيتيلين جزيء متماثل خطي ، فإنه يمتلك المجموعة النقطية D ∞h . [29]

الخصائص الفيزيائية

تغيرات الحالة

عند الضغط الجوي، لا يمكن للأسيتيلين أن يوجد كسائل وليس له نقطة انصهار. تتوافق النقطة الثلاثية على مخطط الطور مع نقطة الانصهار (−80.8 درجة مئوية) عند أدنى ضغط يمكن أن يوجد عنده الأسيتيلين السائل (1.27 ضغط جوي). عند درجات حرارة أقل من النقطة الثلاثية، يمكن للأسيتيلين الصلب أن يتحول مباشرة إلى بخار ( غاز) عن طريق التسامي . نقطة التسامي عند الضغط الجوي هي −84.0 درجة مئوية. [30]

آخر

عند درجة حرارة الغرفة، تكون قابلية ذوبان الأسيتيلين في الأسيتون 27.9 جرام لكل كيلوجرام. وبالنسبة لنفس الكمية من ثنائي ميثيل فورماميد (DMF)، تكون القابلية للذوبان 51 جرام. وعند 20.26 بار، تزداد القابلية للذوبان إلى 689.0 و628.0 جرام للأسيتون وثنائي ميثيل فورماميد على التوالي. تُستخدم هذه المذيبات في أسطوانات الغاز المضغوطة. [31]

التطبيقات

اللحام

يتم توفير ما يقرب من 20٪ من الأسيتيلين من صناعة الغازات الصناعية للحام وقطع غاز الأكسجين والأسيتيلين بسبب ارتفاع درجة حرارة اللهب. ينتج عن احتراق الأسيتيلين مع الأكسجين لهبًا يزيد عن 3600 كلفن (3330 درجة مئوية ؛ 6020 درجة فهرنهايت) ، ويطلق 11.8  كيلوجول / جرام. الأكسجين مع الأسيتيلين هو خليط الغاز الشائع الأكثر سخونة. [32] الأسيتيلين هو ثالث أكثر شعلة كيميائية طبيعية سخونة بعد ثنائي سيانيد الأسيتيلين عند 5260 كلفن (4990 درجة مئوية ؛ 9010 درجة فهرنهايت) والسيانوجين عند 4798 كلفن (4525 درجة مئوية ؛ 8177 درجة فهرنهايت). كان لحام الأكسجين والأسيتيلين عملية لحام شائعة في العقود السابقة. أدى تطوير ومزايا عمليات اللحام القائمة على القوس إلى انقراض لحام الوقود الأكسجيني تقريبًا للعديد من التطبيقات. لقد انخفض استخدام الأسيتيلين في اللحام بشكل كبير. من ناحية أخرى، تعد معدات اللحام بالأكسجين والأسيتيلين متعددة الاستخدامات - ليس فقط لأن الشعلة مفضلة لبعض أنواع لحام الحديد أو الفولاذ (كما هو الحال في بعض التطبيقات الفنية)، ولكن أيضًا لأنها تصلح بسهولة للحام، واللحام باللحام، وتسخين المعادن (للتلدين أو التلطيف، أو الثني أو التشكيل)، وفك الصواميل والمسامير المتآكلة، وتطبيقات أخرى. لا يزال فنيو إصلاح الكابلات في شركة بيل كندا يستخدمون مجموعات الشعلة المحمولة التي تعمل بالأسيتيلين كأداة لحام لإغلاق وصلات الأكمام الرصاصية في فتحات الصرف الصحي وفي بعض المواقع الجوية. يمكن أيضًا استخدام اللحام بالأكسجين والأسيتيلين في المناطق التي لا تتوفر فيها الكهرباء بسهولة. يستخدم القطع بالأكسجين والأسيتيلين في العديد من ورش تصنيع المعادن. للاستخدام في اللحام والقطع، يجب التحكم في ضغوط العمل بواسطة منظم، لأنه فوق 15 رطل/بوصة مربعة (100 كيلو باسكال)، إذا تعرض لموجة صدمة (ناجمة، على سبيل المثال، عن ارتداد ) ، يتحلل الأسيتيلين بشكل انفجاري إلى هيدروجين وكربون . [33]

حاوية/موقد وقود الأسيتيلين كما هو مستخدم في جزيرة بالي

المواد الكيميائية

يعتبر الأسيتيلين مفيدًا للعديد من العمليات، ولكن القليل منها يتم إجراؤه على نطاق تجاري. [34]

أحد التطبيقات الكيميائية الرئيسية هو إيثيلين الفورمالديهايد. [9] يضاف الأسيتيلين إلى الألدهيدات والكيتونات لتكوين كحولات ألفا إيثينيل:

يعطي التفاعل البيوتين ديول ، مع كحول البروبارجيل كمنتج ثانوي. يتم استخدام أسيتيليد النحاس كمحفز. [35] [36]

بالإضافة إلى الإيثيلين، يتفاعل الأسيتيلين مع أول أكسيد الكربون ، ويتفاعل الأسيتيلين لإعطاء حمض الأكريليك ، أو إسترات الأكريليك. هناك حاجة إلى محفزات معدنية. تشكل هذه المشتقات منتجات مثل ألياف الأكريليك ، والزجاج ، والدهانات ، والراتنجات ، والبوليمرات . باستثناء الصين، انخفض استخدام الأسيتيلين كمادة خام كيميائية بنسبة 70٪ من عام 1965 إلى عام 2007 بسبب التكلفة والاعتبارات البيئية. [37] في الصين، يعد الأسيتيلين مقدمة رئيسية لكلوريد الفينيل . [34]

الاستخدامات التاريخية

قبل الاستخدام الواسع النطاق للبتروكيماويات، كان الأسيتيلين المشتق من الفحم بمثابة لبنة أساسية للعديد من المواد الكيميائية الصناعية. وبالتالي، يمكن ترطيب الأسيتيلين لإعطاء الأسيتالديهيد ، والذي يمكن بدوره أكسدته إلى حمض الأسيتيك. كما تم تسويق العمليات التي تؤدي إلى الأكريلات. أصبحت جميع هذه العمليات تقريبًا قديمة مع توفر الإيثيلين والبروبيلين المشتقين من البترول. [38]

تطبيقات متخصصة

في عام 1881، وصف الكيميائي الروسي ميخائيل كوتشيروف [39] عملية ترطيب الأسيتيلين إلى الأسيتالديهيد باستخدام محفزات مثل بروميد الزئبق (II) . قبل ظهور عملية واكر ، تم إجراء هذا التفاعل على نطاق صناعي. [40]

ينتج عن بلمرة الأسيتيلين باستخدام حفازات زيجلر-ناتا أغشية بولي أسيتيلين . كان البولي أسيتيلين، وهو سلسلة من مراكز CH ذات روابط أحادية ومزدوجة متناوبة، أحد أوائل أشباه الموصلات العضوية المكتشفة . ينتج عن تفاعله مع اليود مادة شديدة التوصيل الكهربائي. على الرغم من أن مثل هذه المواد ليست مفيدة، إلا أن هذه الاكتشافات أدت إلى تطوير أشباه الموصلات العضوية ، كما اعترف بجائزة نوبل في الكيمياء في عام 2000 لألان جيه هيجر ، وألان جي ماكديارميد ، وهيديكي شيراكاوا . [9]

في عشرينيات القرن العشرين، تم استخدام الأسيتيلين النقي تجريبيًا كمخدر استنشاقي . [41]

يستخدم الأسيتيلين أحيانًا في عملية التكرير (أي التصلب) للصلب عندما يكون حجم الجسم كبيرًا جدًا بحيث لا يمكن وضعه في الفرن. [42]

يستخدم الأسيتيلين لتطاير الكربون في تأريخ الكربون المشع . تتم معالجة المادة الكربونية في العينة الأثرية بمعدن الليثيوم في فرن بحثي صغير متخصص لتكوين كربيد الليثيوم (المعروف أيضًا باسم أسيتيلد الليثيوم). يمكن بعد ذلك تفاعل الكربيد مع الماء، كالمعتاد، لتكوين غاز الأسيتيلين لتغذيته في مطياف الكتلة لقياس النسبة النظيرية للكربون-14 إلى الكربون-12. [43]

ينتج احتراق الأسيتيلين ضوءًا قويًا ومشرقًا، وقد أدى انتشار مصابيح الكربيد إلى زيادة تسويق الأسيتيلين تجاريًا في أوائل القرن العشرين. وشملت التطبيقات الشائعة المنارات الساحلية ، [44] ومصابيح الشوارع ، [45] ومصابيح السيارات [46] والتعدين . [47] في معظم هذه التطبيقات، يعد الاحتراق المباشر خطرًا للحريق ، وبالتالي تم استبدال الأسيتيلين، أولاً بالإضاءة المتوهجة وبعد سنوات عديدة بمصابيح LED منخفضة الطاقة / عالية اللومن. ومع ذلك، تظل مصابيح الأسيتيلين قيد الاستخدام المحدود في المناطق النائية أو التي يصعب الوصول إليها وفي البلدان ذات الشبكة الكهربائية المركزية الضعيفة أو غير الموثوقة . [47]

حدوث طبيعي

إن ثراء الرابطة الثلاثية C≡C بالطاقة وقابلية الأسيتيلين العالية للذوبان في الماء تجعله ركيزة مناسبة للبكتيريا، بشرط توفر مصدر مناسب. [48] تم التعرف على عدد من البكتيريا التي تعيش على الأسيتيلين. يحفز إنزيم هيدراتيز الأسيتيلين ترطيب الأسيتيلين لإعطاء الأسيتالديهيد : [49]

C 2 H 2 + H 2 O → CH 3 CHO

الأسيتيلين مادة كيميائية شائعة إلى حد ما في الكون، وغالبًا ما ترتبط بأجواء الكواكب الغازية العملاقة . [50] أحد الاكتشافات الغريبة للأسيتيلين على إنسيلادوس ، أحد أقمار زحل . يُعتقد أن الأسيتيلين الطبيعي يتكون من التحلل التحفيزي للهيدروكربونات طويلة السلسلة عند درجات حرارة تبلغ 1700 كلفن (1430 درجة مئوية؛ 2600 درجة فهرنهايت) وما فوق. نظرًا لأن مثل هذه درجات الحرارة غير مرجحة للغاية على مثل هذا الجسم الصغير البعيد، فإن هذا الاكتشاف يوحي بشكل محتمل بتفاعلات تحفيزية داخل هذا القمر، مما يجعله موقعًا واعدًا للبحث عن الكيمياء الحيوية. [51] [52]

ردود الفعل

تفاعلات الفينلة

في تفاعلات الفينلة ، تضاف مركبات H-X عبر الرابطة الثلاثية. تضاف الكحولات والفينولات إلى الأسيتيلين لإعطاء إيثرات الفينيل . تعطي الثيولات ثيوإيثرات الفينيل. وبالمثل، يتم إنتاج فينيل بيروليدون وفينيل كاربازول صناعيًا عن طريق فينيلة 2-بيروليدون وكاربازول . [31] [9]

إن ترطيب الأسيتيلين هو تفاعل فينيل، ولكن الكحول الفينيلي الناتج يتحول إلى أيزومرات الأسيتالديهيد . يتم تحفيز التفاعل بواسطة أملاح الزئبق. كان هذا التفاعل في السابق هو التكنولوجيا السائدة لإنتاج الأسيتالديهيد، ولكن تم استبداله بعملية واكر ، والتي توفر الأسيتالديهيد عن طريق أكسدة الإيثيلين ، وهو مادة خام أرخص. ينطبق موقف مماثل على تحويل الأسيتيلين إلى كلوريد الفينيل القيم عن طريق الهيدروكلورة مقابل الكلورة الأكسجينية للإيثيلين.

يتم استخدام أسيتات الفينيل بدلاً من الأسيتيلين لبعض عمليات الفينيل، والتي يتم وصفها بدقة أكبر باسم الترانسفينيلات . [53] تم استخدام إسترات أعلى من أسيتات الفينيل في تخليق فورمات الفينيل .

الكيمياء العضوية المعدنية

يشكل الأسيتيلين ومشتقاته (2-بيوتين، ثنائي فينيل الأسيتيلين، إلخ) معقدات مع المعادن الانتقالية . إن ارتباطه بالمعادن يشبه إلى حد ما ارتباط معقدات الإيثيلين. هذه المعقدات هي وسيطات في العديد من التفاعلات الحفزية مثل ثلاثي الألكين إلى البنزين، ورباعي المرارة إلى سيكلوكتيتراين ، [9] والكربونيل إلى هيدروكينون : [54]

Fe(CO) 5 + 4 C 2 H 2 + 2 H 2 O → 2 C 6 H 4 (OH) 2 + FeCO 3 في الظروف القاعدية (50-80 درجة مئوية ، 20-(25 ضغط جوي ).

الأسيتيليدات المعدنية ، وهي أنواع من الصيغة L n M−C 2 R ، شائعة أيضًا. يمكن تكوين الأسيتيليد النحاسي (I) والأسيتيليد الفضي في المحاليل المائية بسهولة بسبب توازن الذوبان الملائم . [55]

تفاعلات الحمض والقاعدة

يحتوي الأسيتيلين على pKa يساوي 25 ، ويمكن نزع بروتونات الأسيتيلين بواسطة قاعدة فائقة لتكوين أسيتيلد : [55]

تعتبر العديد من الكواشف العضوية المعدنية [ 56] وغير العضوية [57] فعالة.

مصنع الأسيتيلين الجديد لشركة باسف ، تم تشغيله في عام 2020

الهدرجة

يمكن تحويل الأسيتيلين إلى إيثيلين عن طريق تحويله إلى نصف هيدروجين ، مما يوفر مادة خام لمجموعة متنوعة من البلاستيك المصنوع من البولي إيثيلين . تضاف الهالوجينات إلى الرابطة الثلاثية.

السلامة والتعامل

لا يعد الأسيتيلين سامًا بشكل خاص، ولكن عند توليده من كربيد الكالسيوم ، يمكن أن يحتوي على شوائب سامة مثل آثار الفوسفين والأرسين ، مما يمنحه رائحة مميزة تشبه الثوم . كما أنه قابل للاشتعال بدرجة كبيرة، مثل معظم الهيدروكربونات الخفيفة، ومن هنا يأتي استخدامه في اللحام. يرتبط الخطر الأكثر تفردًا بعدم استقراره الجوهري، خاصةً عندما يكون مضغوطًا: في ظل ظروف معينة، يمكن أن يتفاعل الأسيتيلين في تفاعل من نوع الإضافة الطاردة للحرارة لتكوين عدد من المنتجات، عادةً البنزين و/أو فينيل أسيتيلين ، ربما بالإضافة إلى الكربون والهيدروجين . [ بحاجة لمصدر ] وبالتالي ، يمكن أن يتحلل الأسيتيلين بشكل متفجر إذا تم تحفيزه بحرارة شديدة أو موجة صدمة إذا تجاوز الضغط المطلق للغاز حوالي 200 كيلو باسكال (29 رطل/بوصة مربعة). تشير معظم المنظمات ومقاييس الضغط الموجودة على المعدات إلى ضغط المقياس ، وبالتالي فإن الحد الآمن للأسيتيلين هو 101 كيلو باسكال ، أو 15 رطل/بوصة مربعة. [58] [59] لذلك يتم توفيره وتخزينه مذابًا في الأسيتون أو ثنائي ميثيل فورماميد (DMF)، [59] [60] [61] محصورًا في أسطوانة غاز ذات حشوة مسامية ، مما يجعله آمنًا للنقل والاستخدام، مع مراعاة المناولة المناسبة. يجب استخدام أسطوانات الأسيتيلين في الوضع المستقيم لتجنب سحب الأسيتون أثناء الاستخدام. [62]

يتم توفير معلومات حول التخزين الآمن للأسيتيلين في الأسطوانات الرأسية من قبل إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA)، [63] [64] وجمعية الغاز المضغوط (Compressed Gas Association)، [59] وإدارة السلامة والصحة في المناجم بالولايات المتحدة (MSHA)، [65] وEIGA، [62] وغيرها من الوكالات.

يحفز النحاس تحلل الأسيتيلين، ونتيجة لذلك لا ينبغي نقل الأسيتيلين في أنابيب النحاس. [66]

يجب تخزين الأسطوانات في منطقة منفصلة عن المؤكسدات لتجنب تفاقم التفاعل في حالة نشوب حريق/تسرب. [59] [64] لا ينبغي تخزين أسطوانات الأسيتيلين في أماكن محصورة أو مركبات مغلقة أو جراجات أو مباني، لتجنب التسرب غير المقصود الذي يؤدي إلى جو متفجر. [59] [64] في الولايات المتحدة، يتطلب قانون الكهرباء الوطني (NEC) مراعاة المناطق الخطرة بما في ذلك المناطق التي قد ينطلق منها الأسيتيلين أثناء الحوادث أو التسربات. [67] قد يشمل الاعتبار التصنيف الكهربائي واستخدام المكونات الكهربائية المدرجة في المجموعة أ في الولايات المتحدة. [67] مزيد من المعلومات حول تحديد المناطق التي تتطلب اعتبارًا خاصًا موجودة في NFPA 497. [68] في أوروبا، يتطلب قانون ATEX أيضًا مراعاة المناطق الخطرة حيث قد تنطلق الغازات القابلة للاشتعال أثناء الحوادث أو التسربات. [62]

مراجع

  1. ^ تسمية الكيمياء العضوية. توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 375. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. يتم الاحتفاظ باسم الأسيتيلين للمركب HC≡CH. وهو الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية، ولكن لا يُسمح بالاستبدال بأي شكل من الأشكال؛ ومع ذلك، في التسمية العامة، يُسمح بالاستبدال، على سبيل المثال الفلوروأسيتيلين [الفلوروإيثين (PIN)]، ولكن ليس بالمجموعات الألكيلية أو أي مجموعة أخرى تمتد في سلسلة الكربون، ولا بالمجموعات المميزة المعبر عنها باللاحقات.
  2. ^ موس، جي بي (النسخة الإلكترونية). "P-14.3 Locants". تسمية الكيمياء العضوية. توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. لندن: جامعة كوين ماري. القسم P-14.3.4.2 (د) . تم الاسترجاع في 24 أغسطس 2024 .
  3. ^ الهيدروكربونات غير الحلقية. القاعدة أ-3. المركبات غير المشبعة والجذور الأحادية التكافؤ محفوظ في 10 أكتوبر 2000 على موقع واي باك مشين ، تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية للكيمياء العضوية
  4. ^ سجل الأسيتيلين في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
  5. ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0008". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ^ "أسيتيلين – موسوعة الغازات إير ليكيد". إير ليكيد . مؤرشف من الأصل في 4 مايو 2022 . تم الاسترجاع 27 سبتمبر 2018 .
  7. ^ abc William M. Haynes; David R. Lide; Thomas J. Bruno (2016). CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data (2016-2017, 97th ed.). بوكا راتون، فلوريدا: CRC Press. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC  930681942. مؤرشف من الأصل في 4 مايو 2022. استرجاع 4 مايو 2022 .
  8. ^ RH Petrucci؛ WS Harwood؛ FG Herring (2002). General Chemistry (الطبعة الثامنة). Prentice-Hall. ص 1072.
  9. ^ abcdefgh باسلر ، بيتر. هيفنر، فيرنر. بوكل، كلاوس؛ ميناس، هيلموت؛ ميسفينكل، أندرياس؛ فيرنيكي، هانز يورغن؛ إبيرسبيرج، غونتر؛ مولر، ريتشارد. باسلر، يورغن. بيرنجر، هارتموت. ماير، ديتر (2008). “كيمياء الأسيتيلين”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a01_097.pub3. رقم ISBN 978-3527306732.
  10. ^ رابطة الغاز المضغوط (1995) ورقة بيانات وسلامة المواد – الأسيتيلين محفوظ في 11 يوليو 2012 على موقع واي باك مشين
  11. ^ Whitten KW و Gailey KD و Davis RE General Chemistry (الطبعة الرابعة، دار نشر Saunders College 1992)، ص 328-329، 1046. ISBN 0-03-072373-6 . 
  12. ^ إدموند ديفي (أغسطس 1836) "إشعار عن بيكربونات الهيدروجين الغازية الجديدة" مؤرشف من الأصل في 6 مايو 2016 على موقع واي باك مشين ، تقرير الاجتماع السادس للجمعية البريطانية لتقدم العلوم ... ، 5 : 62–63.
  13. ^ ميلر، س. أ. (1965). الأسيتيلين: خصائصه وتصنيعه واستخداماته. المجلد 1. أكاديميك بريس إنك . مؤرشف من الأصل في 15 أبريل 2021. تم الاسترجاع في 16 يوليو 2021 .
  14. ^ Bertholet (1860) “Note sur une nouvelle série de composésorganiques, le Quadricarbure d’hydrogène et ses dérivés” أرشفة 13 يوليو 2015 في آلة Wayback. (ملاحظة حول سلسلة جديدة من المركبات العضوية، هيدريد رباعي الكربون ومشتقاته) , Comptes rendus , السلسلة 3, 50 : 805–808.
  15. ^ Ihde, Aaron J. (1961). "مؤتمر كارلسروه: نظرة استعادية بمناسبة مرور مائة عام". مجلة التعليم الكيميائي . 38 (2): 83. Bibcode :1961JChEd..38...83I. doi :10.1021/ed038p83. مؤرشف من الأصل في 30 ديسمبر 2021. تم استرجاعه في 29 ديسمبر 2021. تم استخدام الأوزان الذرية 6 و12 للكربون.
  16. ^ Berthelot (1862) “Synthèse de l'acétylène par la combinaison directe du Carbone avec l'hydrogène” أرشفة 14 أغسطس 2020 في آلة Wayback . (توليف الأسيتيلين عن طريق الجمع المباشر بين الكربون والهيدروجين)، Comptes rendus ، السلسلة 3، 54 : 640-644.
  17. ^ الأسيتيلين محفوظ في 28 يناير 2012 على موقع واي باك مشين .
  18. ^ هابيل فيل. ساكس، هانز (1954). “Herstellung von Acetylen durch unvollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen mit Sauerstoff (إنتاج الأسيتيلين عن طريق الاحتراق غير الكامل للهيدروكربونات مع الأكسجين)”. مهندس كيميائي تكنيك . 26 (5): 245-253. دوى :10.1002/cite.330260502.
  19. ^ هابيل فيل. بارثولوميا، إي. (1954). "Probleme großtechnischer Anlagen zur Erzeugung von Acetylen nach dem Sauerstoff-Verfahren (مشاكل المصانع واسعة النطاق لإنتاج الأسيتيلين بطريقة الأكسجين)". مهندس كيميائي تكنيك . 26 (5): 253-258. دوى :10.1002/cite.330260503.
  20. ^ الأسيتيلين: كيف يتم تصنيع المنتجات أرشيف 20 يناير 2007 على موقع واي باك مشين
  21. ^ "كيف تعمل". تحويل المواد . تم الاسترجاع في 21 يوليو 2023 .
  22. ^ مؤسسة سميثسونيان. "مصابيح الكربيد". مؤسسة سميثسونيان .
  23. ^ Wohler (1862) “Bildung des Acetylens durch Kohlenstoffcalcium” أرشفة 12 مايو 2016 في آلة Wayback. (تكوين الأكتيلين بواسطة كربيد الكالسيوم)، Annalen der Chemie und Pharmacie ، 124 : 220.
  24. ^ "معلم كيميائي تاريخي وطني - اكتشاف العمليات التجارية لصنع كربيد الكالسيوم والأسيتيلين - كتيب تذكاري" (PDF) . الجمعية الكيميائية الأمريكية . مكتب الاتصالات في الجمعية الكيميائية الأمريكية. 1998 . تم الاسترجاع في 10 أكتوبر 2024 .
  25. ^ غانون، ريتشارد إي. (2000). "أسيتيلين من الهيدروكربونات". موسوعة كيرك-أوثمِر للتكنولوجيا الكيميائية . doi :10.1002/0471238961.0103052007011414.a01. ISBN 9780471484943.[ بحاجة إلى عرض أسعار للتحقق ]
  26. ^ هولزريختر، كلاوس؛ نوت، ألفونس؛ ميرتشينك، بيرند؛ سالزينجر، جوزيف (2013). "كربيد الكالسيوم". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص 1-14. دوى :10.1002/14356007.a04_533.pub2. رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  27. ^ فريمان، هوراس (1919). "تصنيع السياناميد". الأخبار الكيميائية ومجلة العلوم الفيزيائية . 117 : 232. مؤرشف من الأصل في 15 أبريل 2021. تم الاسترجاع 23 ديسمبر 2013 .
  28. ^ الكيمياء العضوية الطبعة السابعة، بقلم ج. ماكموري، تومسون 2008
  29. ^ هاوسكروفت، سي إي؛ شارب، إيه جي (2008). الكيمياء غير العضوية (الطبعة الثالثة). برنتيس هول. ص 94-95. رقم ISBN 978-0-13-175553-6.
  30. ^ Handbook of Chemistry and Physics (الطبعة الستين، مطبعة CRC 1979–80)، ص. C-303 في جدول الثوابت الفيزيائية للمركبات العضوية (المدرجة باسم الإيثين ).
  31. ^ أب هاريوس، ألبريشت لودفيج؛ باكس، ر. ايشلر، J.-O.؛ فيورهاك، ر. جاكيل، C .؛ ماهن، يو؛ بينكوس، ر. فوجيلسانج، ر. (2011). "2-بيروليدون". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a22_457.pub2. رقم ISBN 978-3527306732.
  32. ^ "الأسيتيلين". المنتجات والإمدادات > غازات الوقود . لينده. مؤرشف من الأصل في 12 يناير 2018. استرجاع 30 نوفمبر 2013 .
  33. ^ دليل لحام الأكسجين والأسيتيلين ESAB – خصائص الأسيتيلين محفوظ في 10 مايو 2020 على موقع Wayback Machine .
  34. ^ ab Trotuş, Ioan-Teodor; Zimmermann, Tobias; Schüth, Ferdi (2014). "التفاعلات الحفزية للأسيتيلين: إعادة النظر في المواد الخام لصناعة الكيماويات". المراجعات الكيميائية . 114 (3): 1761–1782. doi : 10.1021/cr400357r . PMID  24228942.
  35. ^ جرافجي، هاينز؛ كورنيج، فولفجانج؛ ويتز، هانز مارتن؛ ريس، وولفغانغ. ستيفان، جويدو؛ ديهل، هربرت. بوش، هورست؛ شنايدر، كورت. Kieczka، Heinz (15 June 2000)، “Butanediols، Butenediol، and Butynediol”، في Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.)، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، فاينهايم، ألمانيا: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA، ص. a04_455، دوى :10.1002 / 14356007.a04_455، ISBN. 978-3-527-30673-2، S2CID  178601434، تم أرشفته من الأصل في 19 مارس 2022 ، تم استرجاعه في 3 مارس 2022
  36. ^ فالبي، يورغن؛ بهرمان، هيلموت؛ ليبس، وولفجانج؛ ماير، ديتر (15 يونيو 2000)، “الكحول الأليفاتية”، في Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.)، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، وينهايم، ألمانيا: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA، ص a01_279، دوى :10.1002/14356007.a01_279، ISBN 978-3-527-30673-2, تم أرشفته من الأصل في 9 مارس 2022 , تم استرجاعه في 3 مارس 2022
  37. ^ تاكاشي أوهارا. تاكاهيسا ساتو؛ نوبورو شيميزو؛ غونتر بريشر؛ هيلموت شويند؛ أوتو ويبيرج؛ كلاوس مارتن؛ هيلموت جريم (2003). “حمض الأكريليك ومشتقاته”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية : 7. دوى :10.1002/14356007.a01_161.pub2. رقم ISBN 3527306730.
  38. ^ شوبيرت، هارولد (2014). "إنتاج الأسيتيلين والمواد الكيميائية القائمة على الأسيتيلين من الفحم". المراجعات الكيميائية . 114 (3): 1743-1760. doi :10.1021/cr400276u. PMID  24256089.
  39. ^ كوتشروف ، م. (1881). "Ueber أسلوب جديد يقوم بتوجيه إضافة الماء (الترطيب) إلى Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 : 1540-1542. دوى :10.1002/cber.188101401320. مؤرشفة من الأصلي في 2 ديسمبر 2020 . تم الاسترجاع في 9 سبتمبر 2019 .
  40. ^ دميتري أ. بونوماريف؛ سيرجي م. شيفتشينكو (2007). "ترطيب الأسيتيلين: الذكرى السنوية الـ 125" (PDF) . J. Chem. Educ. 84 (10): 1725. Bibcode :2007JChEd..84.1725P. doi :10.1021/ed084p1725. مؤرشف من الأصل (PDF) في 11 يونيو 2011. تم الاسترجاع في 18 فبراير 2009 .
  41. ^ ويليام ستانلي سايكس (1930). "الأسيتيلين في الطب". الموسوعة البريطانية . المجلد 1 (الطبعة 14). ص 119.
  42. ^ "الأسيتيلين". المنتجات والخدمات . BOC. مؤرشف من الأصل في 17 مايو 2006.
  43. ^ Geyh, Mebus (1990). "مشاكل التأريخ بالكربون المشع باستخدام الأسيتيلين كغاز عد". Radiocarbon . 32 (3): 321–324. doi : 10.2458/azu_js_rc.32.1278 . مؤرشف من الأصل في 26 ديسمبر 2013 . تم الاسترجاع في 26 ديسمبر 2013 .
  44. ^ "مصابيح المنارة عبر الزمن بقلم توماس تاج | جمعية المنارات الأمريكية". uslhs.org . مؤرشف من الأصل في 25 فبراير 2017. تم الاسترجاع في 24 فبراير 2017 .
  45. ^ مايرز، ريتشارد ل. (2007). أهم 100 مركب كيميائي: دليل مرجعي. ABC-CLIO. ISBN 978-0-313-33758-1. تم أرشفته من الأصل في 17 يونيو 2016 . تم استرجاعه في 21 نوفمبر 2015 .
  46. ^ Grainger, D., (2001). By cars' early light: A short history of the headlamp: 1900s bore red and green lenses port and swiss side. National Post. [Toronto Edition] DT7.
  47. ^ ab Thorpe, Dave (2005). Carbide Light: The Last Flame in American Mines . Bergamot Publishing. ISBN 978-0976090526.
  48. ^ أكوب، دينيس (أغسطس 2018). "Acetylenotrophy: a hidden but ubiquitous microbial metabolism؟". FEMS Microbiology Ecology . 94 (8). doi :10.1093/femsec/fiy103. PMC 7190893. PMID 29933435.  تم الاسترجاع في 28 يوليو 2022 . 
  49. ^ تين برينك، فيليكس (2014). "الفصل 2. العيش على الأسيتيلين. مصدر طاقة بدائي". في بيتر إم إتش كرونيك ومارثا إي سوسا توريس (المحرر). الكيمياء الحيوية للمركبات الغازية في البيئة التي يقودها المعدن . أيونات المعادن في علوم الحياة. المجلد 14. سبرينغر. ص 15-35. doi :10.1007/978-94-017-9269-1_2. ISBN 978-94-017-9268-4. PMID  25416389.
  50. ^ "اكتشاف مادة أولية للبروتينات والحمض النووي في القرص النجمي" (بيان صحفي). مرصد دبليو إم كيك . 20 ديسمبر 2005. مؤرشف من الأصل في 23 فبراير 2007.
  51. ^ إميلي لاكداوالا (17 مارس 2006). "LPSC: بعد ظهر الأربعاء: كاسيني في إنسيلادوس". الجمعية الكوكبية . مؤرشف من الأصل في 20 فبراير 2012.
  52. ^ جون سبنسر؛ ديفيد جرينسبون (25 يناير 2007). "علم الكواكب: داخل إنسيلادوس". نيتشر . 445 (7126): 376–377. رمز Bibcode :2007Natur.445..376S. doi : 10.1038/445376b . PMID  17251967. S2CID  4427890.
  53. ^ مانشاند، بيرسي س. (2001). "أسيتات الفينيل". موسوعة الكواشف المستخدمة في التركيب العضوي . doi :10.1002/047084289X.rv008. ISBN 0471936235.
  54. ^ Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition باللغة الإنجليزية . 8 (10): 727–733. doi :10.1002/anie.196907271.
  55. ^ ab Viehe, Heinz Günter (1969). Chemistry of Acetylenes (الطبعة الأولى). نيويورك: Marcel Dekker, inc. ص 170-179 و225-241. ISBN 978-0824716752.
  56. ^ ميدلاند، إم إم؛ ماكلولين، جي آي؛ ويرلي، رالف تي. (جونيور) (1990). "تحضير واستخدام أسيتيليد الليثيوم: 1-ميثيل-2-إيثينيل- إندو -3،3- ثنائي ميثيل-2-نوربورنانول". التركيبات العضوية . 68 : 14. doi :10.15227/orgsyn.068.0014.
  57. ^ كوفمان، دونالد د. (1940). "ثنائي ميثيل إيثيلين كاربينول". التركيبات العضوية . 40 : 20. doi :10.15227/orgsyn.020.0040.
  58. ^ "مواصفات الأسيتيلين". CFC StarTec LLC. مؤرشف من الأصل في 11 مارس 2014. تم الاسترجاع 2 مايو 2012 .
  59. ^ abcde "law.resource.org CGA g-1 2009 (incorporated by reference)" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) في 10 أكتوبر 2016 . تم الاسترجاع في 30 نوفمبر 2016 .
  60. ^ داوني، ن. أ. (1997). الغازات الصناعية . لندن؛ نيويورك: بلاكي أكاديميك آند بروفيشنال. رقم ISBN 978-0-7514-0352-7.
  61. ^ كورزون ، ميكوواج (1986). 1000 مادة بطيئة وخفيفة الوزن . وارسو: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej. رقم ISBN 83-11-07044-X. OCLC  69535236.
  62. ^ abc "مدونة قواعد الممارسة الخاصة بـ EIGA: الأسيتيلين" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) في 1 ديسمبر 2016. تم الاسترجاع في 30 نوفمبر 2016 .
  63. ^ "OSHA 29 CFR 1910.102 Acetylene". مؤرشف من الأصل في 1 ديسمبر 2016. تم الاسترجاع 30 نوفمبر 2016 .
  64. ^ abc "OSHA 29 CFR 1926.350 Gas Welding and cutting". مؤرشف من الأصل في 1 ديسمبر 2016. تم الاسترجاع 30 نوفمبر 2016 .
  65. ^ المخاطر الخاصة للأسيتيلين أرشيف 24 مارس 2016 على موقع واي باك مشين وزارة العمل الأمريكية إدارة السلامة والصحة في المناجم – MSHA.
  66. ^ Daniel_Sarachick (16 أكتوبر 2003). "تنبيه بشأن سلامة الأسيتيلين" (PDF) . مكتب الصحة والسلامة البيئية (EHS). مؤرشف من الأصل (PDF) في 13 يوليو 2018. تم الاسترجاع في 27 سبتمبر 2018 .
  67. ^ "NFPA free access to 2017 edition of NFPA 70 (NEC)". مؤرشف من الأصل في 1 ديسمبر 2016. تم الاسترجاع في 30 نوفمبر 2016 .
  68. ^ "NFPA Free Access to NFPA 497 – Recommended Practice for the Classification of Flammable Liquids, Gases, or Vapors and of Hazardous (Classified) Locations for Electrical Installations in Chemical Process Areas" (الوصول المجاني إلى NFPA 497 - الممارسة الموصى بها لتصنيف السوائل أو الغازات أو الأبخرة القابلة للاشتعال والمواقع الخطرة (المصنفة) للتركيبات الكهربائية في مناطق العمليات الكيميائية). مؤرشف من الأصل في 1 ديسمبر 2016. تم الاسترجاع في 30 نوفمبر 2016 .
يحتوي موقع Wikiquote على اقتباسات متعلقة بـ الأسيتيلين .
يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعددة متعلقة بـ الأسيتيلين .
  • مصنع إنتاج الأسيتيلين وعملية التصنيع التفصيلية أرشيف 11 أبريل 2015 على موقع واي باك مشين
  • الأسيتيلين في الكيمياء يصبح حيًا!
  • الأسيتيلين، مبادئ إنتاجه واستخدامه في مشروع جوتنبرج
  • فيلم يشرح تكوين الأسيتيلين من كربيد الكالسيوم وحدود الانفجار التي تشكل مخاطر الحرائق
  • كربيد الكالسيوم والأسيتيلين في الجدول الدوري للفيديوهات (جامعة نوتنغهام)
  • CDC – NIOSH دليل الجيب للمخاطر الكيميائية – الأسيتيلين
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=الأسيتيلين&oldid=1253764537"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate