البيرين

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

البيرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات (PAH) صيغته الكيميائية C16H10 . يتكون من أربع حلقات بنزين متصلة ، وهو مركب عطري مسطح . هذا المركب عديم اللون هو أصغر هيدروكربون عطري متعدد الحلقات متصل من أكثر من وجه. يتكون البيرين أثناء الاحتراق غير الكامل للمركبات العضوية. [ 10 ]

التواجد والخصائص

عُزل البيرين لأول مرة من قطران الفحم ، حيث يوجد بنسبة تصل إلى 2% وزناً. وباعتباره هيدروكربونًا عطريًا متعدد الحلقات مُدمجًا، فإن البيرين أكثر استقرارًا بالرنين من نظيره الفلورانثين ذي الحلقة الخماسية . ولذلك، يُنتج في نطاق واسع من ظروف الاحتراق. فعلى سبيل المثال، تُنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام/كم. [ 11 ]

ردود الفعل

يحتوي البيرين على نوعين من الوحدات الحلقية: حلقتان ألفا بثلاث روابط CH، وحلقتان بيتا برابطتين CH. [ 12 ] حلقات ألفا أكثر عرضة للتفاعل مع الكواشف المحبة للإلكترونات والمؤكسدات. يمكن هدرجة حلقات بيتا جزئيًا لإنتاج رباعي هيدروبيرين. وبالمثل، يمكن أكسدة حلقات بيتا لإنتاج مشتق شبيه بالكينون C16H8O2 . [ 13 ]

يؤدي الأكسدة بالكرومات إلى تكوين بيرينافثينون، ثم حمض نافثالين-1،4،5،8-رباعي الكربوكسيلي. يخضع البيرين لسلسلة من تفاعلات الهدرجة ، وهو قابل للهلجنة، وإضافات ديلز-ألدر ، والنترجة، وكلها بدرجات متفاوتة من الانتقائية. [ 11 ] تحدث البرومة في أحد المواضع 1. [ 14 ] [ 15 ]

يؤدي الاختزال باستخدام الصوديوم إلى تكوين الأنيون الجذري. ومن هذا الأنيون، يمكن تحضير مجموعة متنوعة من معقدات باي-أرين. [ 16 ]

يستخدم البيرين ومشتقاته تجارياً لصنع الأصباغ والمواد الأولية للأصباغ، على سبيل المثال البيرانين وحمض النفثالين-1،4،5،8-رباعي الكربوكسيلي.

الفيزياء الضوئية

وُصِف البيرين بأنه "أحد أكثر الجزيئات العضوية دراسةً من حيث خصائصه الضوئية الفيزيائية... وهو بلا منازع الصبغة الأكثر استخدامًا في البوليمرات الموسومة بالفلورة". وهو مانح للإلكترونات في بعض أنظمة المانح-المستقبل . [ 17 ] كما دُرِسَت إمكاناته كمحفز ضوئي على نطاق واسع. [ 18 ]

كان البيرين أول جزيء تم اكتشاف سلوك الإكسيمر فيه. [ 19 ] يظهر هذا الإكسيمر عند حوالي 450  نانومتر. وقد أبلغ ثيودور فورستر عن ذلك في عام 1954. [ 20 ]

صورة مجهر المسح النفقي لجزيئات Br 4 Py ذاتية التجميع على سطح Au(111) (أعلى) ونموذجها (أسفل؛ الكرات الوردية هي ذرات البروم). [ 21 ]

يتأثر طيف انبعاث الفلورة للبيرين بشدة بقطبية المذيب.

رسم تخطيطي يوضح ترقيم ومواقع اندماج الحلقات في البيرين وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) للكيمياء العضوية .

عوامل السلامة والبيئة

على الرغم من أن البيرين ليس بنفس خطورة البنزوبيرين ، فقد أظهرت الدراسات التي أُجريت على الحيوانات أن البيرين سام للكلى والكبد . ومن المعروف الآن أن البيرين يؤثر على العديد من الوظائف الحيوية في الأسماك والطحالب. [ 22 ]

خضعت عملية تحلله البيولوجي لدراسات مكثفة. تبدأ العملية بإضافة مجموعتي هيدروكسيل إلى كل نوع من نوعي روابط CH=CH. [ 23 ] تُظهر التجارب التي أُجريت على الخنازير أن 1-هيدروكسي بيرين الموجود في البول هو أحد نواتج أيض البيرين عند تناوله عن طريق الفم. [ 24 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص  206. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 3 هاينز، ص 3.472
  3. ↑ هاينز، ص 5.162
  4. ↑ هاينز، ص 5.176
  5. ↑ هاينز، ص 12.96
  6. ↑ هاينز، ص 3.579
  7. ↑ كامرمان، أ.؛ تروتر، ج. (1965). "التركيب البلوري والجزيئي للبيرين" . أكتا كريستالوغرافيكا . 18 (4): 636-643 . doi : 10.1107/S0365110X65001494 .
  8. ↑ هاينز، الصفحات 5.34، 6.161
  9. ↑ GHS: PubChem
  10. ↑ فيغيرا-دوارته، تيريزا م.؛ مولين، كلاوس (2011). "مواد أساسها البيرين للإلكترونيات العضوية". مراجعات كيميائية . 111 (11): 7260-7314 . doi : 10.1021/cr100428a . PMID 21740071 . 
  11. 1 2 سينكان، سليم وكاستالدي، ماركو (2003) "الاحتراق" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، وايلي-في سي إتش، فاينهايم.
  12. ↑ وهاب، ألكسندرا؛ جيرشوني-بوران، رينانا (2025). "من الحلقات إلى الخصائص: فهم تأثير التكوين الحلقي على البيرين" . مجلة الكيمياء العضوية . 90 (36): 12667-12677 . doi : 10.1021/acs.joc.5c01401 . PMC 12442067. PMID 40879728 .  
  13. ^ كاساس سولفاس، خوان م. هوجيجو، جوشوا د.؛ ديفيس، أنتوني ب. (2014). "تخليق البيرينات المستبدلة بالطرق غير المباشرة" . منظمة. بيومول. الكيمياء . 12 (2): 212-232 . دوى : 10.1039 / C3OB41993B . بميد 24276543 . 
  14. ^ جومبرخت، و.ه. (1968). "3-بروموبيرين". منظمة. موالفة . 48 : 30. دوى : 10.15227/orgsyn.048.0030 .
  15. ↑ ماتياس شولز؛ ألكسندر شيرر؛ كولين داينر؛ ريك ر. تيكوينسكي (2016). "تخليق 1-بروموبيرين و1-بيرين كاربالدهيد". التخليق العضوي . 93 : 100-114 . doi : 10.15227/orgsyn.093.0100 .
  16. ↑ كوتشيرا، بنيامين إي.؛ جيليك، روبرت إي.؛ برينيسيل، ويليام دبليو.؛ إليس، جون إي. (2014). "معقدات ثنائية البيرين المعدنية للفاناديوم والنيوبيوم والتيتانيوم: معقدات البيرين المتجانسة القابلة للعزل للمعادن الانتقالية". مجلة أكتا كريستالوغرافيكا، القسم ج: الكيمياء البنيوية . 70 (8): 749-753 . doi : 10.1107/S2053229614015290 . PMID 25093352 . 
  17. ↑ فيغيرا-دوارته، تيريزا م.؛ مولين، كلاوس (2011). "مواد أساسها البيرين للإلكترونيات العضوية". مراجعات كيميائية . 111 (11): 7260-7314 . doi : 10.1021/cr100428a . PMID 21740071 . 
  18. ↑ شان، ييوي؛ شو، شينيو؛ جين، شينغتشي؛ دينغ، شينغ؛ وانغ، شينغياو؛ تشين، هاو (2025). "مراجعة للمحفزات الضوئية القائمة على البيرين والبيريلين: التركيب والتطوير والتطبيقات". الطاقة والوقود . 39 (38): 18376-18405 . doi : 10.1021/acs.energyfuels.5c03751 .
  19. ↑ فان دايك، ديفيد أ.؛ براير، برايان أ.؛ سميث، فيليب ج.؛ توب، مايكل ر. (مايو 1998). "مطيافية التألق المعتمدة على الزمن النانوثانية في مختبر الكيمياء الفيزيائية: تكوين إكسيمر البيرين في المحلول". مجلة التعليم الكيميائي . 75 (5): 615. Bibcode : 1998JChEd..75..615V . doi : 10.1021/ed075p615 .
  20. ^ فورستر، ث. كاسبر ك. (يونيو 1954). "Ein Konzentrationsumschlag der Fluoreszenz". Zeitschrift für Physikalische Chemie . 1 (5_6): 275–277 . دوى : 10.1524/zpch.1954.1.5_6.275 .
  21. ↑ فام، توان آنه؛ سونغ، فاي؛ نغوين، مانه-ثونغ؛ ستور، مايك (2014). "التجميع الذاتي لمشتقات البيرين على Au(111): تأثيرات المستبدلات على التفاعلات بين الجزيئات" . مجلة الاتصالات الكيميائية . 50 (91): 14089-92 . doi : 10.1039/C4CC02753A . hdl : 11370/5f1872e8-f225-4b4a-92f7-e56ad8b8a563 . PMID 24905327 . 
  22. ↑ أوليفيرا، م.؛ غرافاتو، س.؛ غيلهيرمينو، ل. (2012). "التأثيرات السامة الحادة للبيرين على سمكة بوماتوشيستوس ميكروبس (الأسماك العظمية، عائلة القوبيون): معدل الوفيات، المؤشرات الحيوية، وأداء السباحة". المؤشرات البيئية . 19 : 206-214 . doi : 10.1016/j.ecolind.2011.08.006 .
  23. ↑ سيو، جونغ سو؛ كيوم، يونغ سو؛ لي، تشينغ (2009). "التحلل البكتيري للمركبات العطرية" . المجلة الدولية للبحوث البيئية والصحة العامة . 6 (1): 278-309 . doi : 10.3390/ijerph6010278 . PMC 2672333. PMID 19440284 .  
  24. ↑ كيميج، إس دي؛ كيربي، كي دبليو؛ مورغان، دي بي؛ كايزر، جيه إي؛ هوبرت، تي دي (1983). "تحديد 1-هيدروكسي بيرين كمستقلب رئيسي للبيرين في بول الخنازير". زينوبيوتيكا . 13 (7): 415-20 . doi : 10.3109/00498258309052279 . PMID 6659544 . 

المصادر المذكورة

للمزيد من القراءة

  • بيركس، جيه بي (1969). الفيزياء الضوئية للجزيئات العطرية . لندن: وايلي.
  • فالور، ب. (2002). التألق الجزيئي: المبادئ والتطبيقات . نيويورك: وايلي-في سي إتش.
  • بيركس، ج. ب. (1975). "الإكسيمرات". تقارير عن التقدم في الفيزياء . 38 (8): 903-974 . رمز Bibcode : 1975RPPh...38..903B . doi : 10.1088/0034-4885/38/8/001 . ISSN 0034-4885 . S2CID 240065177 .  
  • فيتزر، جيه سي (2000). كيمياء وتحليل الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات الكبيرة . نيويورك: وايلي.