البنزوبيرين

البنزوبيرين مركب عضوي صيغته الكيميائية C₂₀H₁₂ _. من الناحية التركيبية، تُعدّ متصاوغات البنزوبيرين عديمة اللون هيدروكربونات خماسية الحلقات، وهي ناتجة عن اندماج البيرين ومجموعة فينيلين . يوجد نوعان _من متصاوغات البنزوبيرين: بنزو[ a ]بيرين، وبنزو[ e ]بيرين الأقل شيوعًا . ينتمي هذان النوعان إلى فئة الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات .

تشمل المركبات ذات الصلة سيكلوبنتابيرين ، وديبنزوبيرين ، وإندينوبيرين، ونافثوبيرين . يُعد البنزوبيرين أحد مكونات القطران ، ويوجد مع أنواع عطرية خماسية الحلقات أخرى ذات صلة ، مثل البيسين ، وبنزوفلورانثين ، والبيريلين . [ ^{1 ] ينبعث} البنزوبيرين بشكل طبيعي من حرائق الغابات والانفجارات البركانية ، ويمكن العثور عليه أيضًا في قطران الفحم ، ودخان السجائر ، ودخان الخشب، والأطعمة المحترقة مثل القهوة . تُعد الأبخرة المتصاعدة من الدهون المتساقطة على الفحم المحترق غنية بالبنزوبيرين، الذي يمكن أن يتكثف على الأطعمة المشوية. ^{[ 2 ]}

تُعدّ البنزوبيرينات ضارة لأنها تُكوّن مستقلبات مُسرطنة ومُطفرة (مثل (+)-بنزو[ أ ]بيرين-7،8-ثنائي هيدروكسي-9،10-إيبوكسيد من بنزو[ أ ]بيرين) تتداخل مع الحمض النووي، مُعيقةً عملية النسخ . وتُصنّف هذه المركبات كمُلوِّثات ومُسرطنات. وقد دُرست آلية عمل تعديل الحمض النووي المرتبط بالبنزو[أ]بيرين على نطاق واسع، وترتبط بنشاط السيتوكروم P450 من الفئة الفرعية 1A1 ( CYP1A1 ). ^{[ 3 ]} ويبدو أن النشاط العالي لـ CYP1A1 في الغشاء المخاطي المعوي يمنع دخول كميات كبيرة من البنزو[أ]بيرين المُتناول إلى الدم البابي والدورة الدموية الجهازية. ^{[ 4 ]} ويبدو أن آلية إزالة السموم المعوية (وليس الكبدية) تعتمد على مُستقبلات تتعرف على مُكونات سطح البكتيريا ( TLR2 ). ^{[ 5 ]}

توجد أدلة تربط بين البنزو[ أ ]بيرين وتكوين سرطان الرئة . ^{[ 6 ]}

في فبراير 2014، أعلنت وكالة ناسا عن قاعدة بيانات مُحسّنة بشكل كبير لتتبع الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات (PAHs)، بما في ذلك البنزوبيرين، في الكون . ووفقًا للعلماء، قد يرتبط أكثر من 20% من الكربون في الكون بالهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، والتي يُحتمل أن تكون مواد أولية لتكوين الحياة . ويبدو أن هذه الهيدروكربونات قد تشكلت بعد مليارات السنين من الانفجار العظيم ، وهي منتشرة على نطاق واسع في جميع أنحاء الكون، وترتبط بالنجوم الجديدة والكواكب الخارجية . ^{[ 7 ]}

• بنزو[ أ ]بيرين
• بنزو[ e ]بيرين

الوسائط المتعلقة بالبنزوبيرين على ويكيميديا ​​كومنز