البنزين

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 40 صور
الموسوعة الحرة
البنزين
جزيء البنزين
نموذج ملء الفراغ
تفاصيل الصيغة الهيكلية للبنزين.
تفاصيل الصيغة الهيكلية للبنزين.
الهندسة
نموذج الكرة والعصا للبنزين
نموذج الكرة والعصا للبنزين
نموذج الكرة والعصا
عينة من البنزين
البنزين في درجة حرارة الغرفة
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
البنزين [1]
أسماء أخرى
البنزول (تاريخي/ألماني)
سيكلوهيكسا-1،3،5-تريين؛ 1،3،5-سيكلوهيكساترين (متزامرات رنينية نظرية)
[6] أنولين (غير موصى به [1] )
فين (تاريخي)
المعرفات
  • 71-43-2 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:16716 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 277500 يفحصي
كيم سبايدر
  • 236 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.685
رقم EC
  • 200-753-7
كيج
  • ج01407 يفحصي
معرف PubChem
  • 241
رقم RTECS
  • 1400000 سنة ميلادية
جامعة يوني
  • ج64922108ف يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID3039242
  • إنشي=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H يفحصي
    المفتاح: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • ج1س1س1
ملكيات
ج 6 ح 6
الكتلة المولية 78.114  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة حلوة عطرية
كثافة 0.8765(20) جم/سم 3 [2]
نقطة الانصهار 5.53 درجة مئوية (41.95 درجة فهرنهايت؛ 278.68 كلفن)
نقطة الغليان 80.1 درجة مئوية (176.2 درجة فهرنهايت؛ 353.2 كلفن)
1.53 جم/لتر (0 درجة مئوية)
1.81 جم/لتر (9 درجات مئوية)
1.79 جم/لتر (15 درجة مئوية) [3] [4] [5]
1.84 جم/لتر (30 درجة مئوية)
2.26 جم/لتر (61 درجة مئوية)
3.94 جم/لتر (100 درجة مئوية)
21.7 جم/كجم (200 درجة مئوية، 6.5 ميجا باسكال)
17.8 جم/كجم (200 درجة مئوية، 40 ميجا باسكال) [6]
الذوبان قابل للذوبان في الكحول ، CHCl3 ، CCl4 ، ثنائي إيثيل الأثير ، الأسيتون ، حمض الأسيتيك [6]
الذوبان في الإيثانديول 5.83 جم/100 جم (20 درجة مئوية)
6.61 جم/100 جم (40 درجة مئوية)
7.61 جم/100 جم (60 درجة مئوية) [6]
الذوبان في الإيثانول 20 درجة مئوية، محلول في الإيثانول:
1.2 مل/لتر (20% حجم/حجم) [7]
الذوبان في الأسيتون 20 درجة مئوية، محلول في الأسيتون:
7.69 مل/لتر (38.46% حجم/حجم)
49.4 مل/لتر (62.5% حجم/حجم) [7]
الذوبان في ثنائي إيثيلين جليكول 52 جرام/100 جرام (20 درجة مئوية) [6]
سجل P 2.13
ضغط البخار 12.7 كيلو باسكال (25 درجة مئوية)
24.4 كيلو باسكال (40 درجة مئوية)
181 كيلو باسكال (100 درجة مئوية) [8]
حمض مترافق بنزينيوم [9]
قاعدة مترافقة بنزينيد [10]
الأشعة فوق البنفسجية المرئية (λ max ) 255 نانومتر
−54.8·10 −6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )
 1.5011 (20 درجة مئوية)
1.4948 (30 درجة مئوية) [6]
اللزوجة 0.7528 سنتي بواز (10 درجة مئوية)
0.6076 سنتي بواز (25 درجة مئوية)
0.4965 سنتي بواز (40 درجة مئوية)
0.3075 سنتي بواز (80 درجة مئوية)
بناء
مستوٍ مثلثي
0 د
الكيمياء الحرارية
134.8 جول/مول·ك
173.26 جول/مول·ك [8]
48.7 كيلوجول/مول
-3267.6 كيلوجول/مول [8]
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 مادة مسرطنة محتملة في العمل، قابلة للاشتعال
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعالGHS06: سامةGHS07: علامة تعجبGHS08: خطر على الصحةGHS09: المخاطر البيئية[11]
خطر
ح225 ، ح302 ، ح304 ، ح305 ، ح315 ، ح319 ، ح340 ، ح350 ، ح372 ، ح410 [11]
P201 ، P210 ، P301+P310 ، P305+P351+P338 ، P308+P313 ، P331 [11]
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
3
0
نقطة الوميض -11.63 درجة مئوية (11.07 درجة فهرنهايت؛ 261.52 كلفن)
497.78 درجة مئوية (928.00 درجة فهرنهايت؛ 770.93 كلفن)
الحدود المتفجرة 1.2-7.8%
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
930 ملغ/كغ (جرذان، عن طريق الفم) [13]
44000 جزء في المليون (الأرنب، 30 دقيقة)
44923 جزء في المليون (الكلب)
52308 جزء في المليون (القط)
20000 جزء في المليون (الإنسان، 5 دقائق) [14]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 1 جزء في المليون، ST 5 جزء في المليون [12]
REL (موصى به)
 Ca TWA 0.1 جزء في المليون ST 1 جزء في المليون [12]
IDLH (خطر فوري)
 500 جزء في المليون [12]
ورقة بيانات السلامة (SDS) قاعدة بيانات إتش إم دي بي
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة
 التولوين
بورزين
صفحة البيانات التكميلية
البنزين (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

البنزين مركب كيميائي عضوي له الصيغة الجزيئية C 6 H 6 . يتكون جزيء البنزين من ست ذرات كربون متصلة في حلقة سداسية مستوية مع ذرة هيدروجين واحدة متصلة بكل منها. نظرًا لأنه يحتوي فقط على ذرات الكربون والهيدروجين، يتم تصنيف البنزين على أنه هيدروكربون .

البنزين هو أحد المكونات الطبيعية للبترول وهو أحد البتروكيماويات الأولية. وبسبب الروابط باي المستمرة بين ذرات الكربون، يصنف البنزين على أنه هيدروكربون عطري . البنزين هو سائل عديم اللون وقابل للاشتعال بدرجة عالية وله رائحة حلوة، وهو مسؤول جزئيًا عن رائحة البنزين . يستخدم في المقام الأول كمادة أولية لتصنيع المواد الكيميائية ذات الهياكل الأكثر تعقيدًا، مثل إيثيل بنزين والكيومين ، والتي يتم إنتاج مليارات الكيلوجرامات منها سنويًا. على الرغم من أن البنزين مادة كيميائية صناعية رئيسية، إلا أنه يجد استخدامًا محدودًا في المواد الاستهلاكية بسبب سميته. البنزين مركب عضوي متطاير . [15]

يصنف البنزين على أنه مادة مسرطنة . وقد أفادت مؤسسات إخبارية مثل صحيفة نيويورك تايمز عن تأثيراته الخاصة على صحة الإنسان ، مثل النتائج طويلة المدى للتعرض العرضي. على سبيل المثال، ذكرت مقالة عام 2022 أن تلوث البنزين في منطقة بوسطن الحضرية تسبب في ظروف خطيرة في أماكن متعددة، مع ملاحظة المنشور أن المركب قد يسبب في النهاية سرطان الدم لدى بعض الأفراد. [16]

تاريخ

اكتشاف

اشتُقت كلمة " بنزين " من " صمغ البنزوين " ( راتينج البنزوين )، وهو راتينج عطري معروف منذ العصور القديمة في جنوب شرق آسيا، ثم انتقل لاحقًا إلى الصيادلة والعطارين الأوروبيين في القرن السادس عشر عبر طرق التجارة. [17] تم استخلاص مادة حمضية من البنزوين بالتسامي ، وأطلق عليها اسم "أزهار البنزوين"، أو حمض البنزويك. وبالتالي اكتسب الهيدروكربون المشتق من حمض البنزويك اسم بنزين أو بنزول أو بنزين. [18] قام مايكل فاراداي لأول مرة بعزل البنزين وتحديده في عام 1825 من البقايا الزيتية المشتقة من إنتاج الغاز المضيء، وأطلق عليه اسم بيكربونات الهيدروجين . [19] [20] في عام 1833، أنتجها إيلهارد ميتشرليش عن طريق تقطير حمض البنزويك (من صمغ البنزوين ) والجير . وأطلق على المركب اسم بنزين . [21] في عام 1836، أطلق الكيميائي الفرنسي أوغست لوران على المادة اسم "فين"؛ [22] وقد أصبحت هذه الكلمة هي جذر الكلمة الإنجليزية " فينول "، والتي تعني البنزين الهيدروكسيلي ، و" فينيل "، الجذر الذي يتكون من تجريد ذرة الهيدروجين من البنزين.

في عام 1845، قام تشارلز بلاشفورد مانسفيلد ، الذي كان يعمل تحت إشراف أغسطس فيلهلم فون هوفمان ، بعزل البنزين من قطران الفحم . [23] وبعد أربع سنوات، بدأ مانسفيلد أول إنتاج صناعي للبنزين، استنادًا إلى طريقة قطران الفحم. [24] [25] تدريجيًا، تطور الشعور بين الكيميائيين بأن عددًا من المواد مرتبطة كيميائيًا بالبنزين، وتتكون من عائلة كيميائية متنوعة. في عام 1855، كان هوفمان أول من استخدم كلمة " عطري " لتعيين هذه العلاقة العائلية، بعد خاصية مميزة للعديد من أعضائها. [26] في عام 1997، تم اكتشاف البنزين في الفضاء السحيق . [27]

صيغة الحلقة

مقترحات تاريخية لهياكل البنزين
بقلم أدولف كارل لودفيج كلاوس (1867) [28] بقلم جيمس ديوار (1869) [29] بقلم ألبرت لادنبورج (1869) [30]
بواسطة أغسطس كيكولي (1865/1872) [31] [32]
بقلم هنري إدوارد أرمسترونج (1887) [33] [34] بقلم أدولف فون باير (1888) [35] بقلم فريدريش كارل يوهانس ثيل (1899) [36]

كانت الصيغة التجريبية للبنزين معروفة منذ فترة طويلة، ولكن بنيته غير المشبعة للغاية، مع ذرة هيدروجين واحدة فقط لكل ذرة كربون ، كانت صعبة التحديد. اقترح أرشيبالد سكوت كوبر في عام 1858 ويوهان جوزيف لوشميت في عام 1861 [37] هياكل محتملة تحتوي على روابط مزدوجة متعددة أو حلقات متعددة، ولكن في هذه السنوات كان القليل جدًا معروفًا عن الكيمياء العطرية، وبالتالي لم يتمكن الكيميائيون من تقديم أدلة مناسبة لصالح أي صيغة معينة.

ولكن العديد من الكيميائيين بدأوا العمل على المواد العطرية، وخاصة في ألمانيا، وكانت البيانات ذات الصلة تأتي بسرعة. في عام 1865، نشر الكيميائي الألماني فريدريش أوغست كيكولي ورقة باللغة الفرنسية (لأنه كان يدرس آنذاك في بلجيكا الناطقة بالفرنسية) تشير إلى أن البنية تحتوي على حلقة من ست ذرات كربون ذات روابط مفردة ومزدوجة متناوبة. في العام التالي نشر ورقة أطول بكثير باللغة الألمانية حول نفس الموضوع. [31] [38] استخدم كيكولي الأدلة التي تراكمت في السنوات الفاصلة - أي أنه يبدو دائمًا أنه لا يوجد سوى أيزومير واحد لأي مشتق أحادي للبنزين، وأنه يبدو دائمًا أنه يوجد ثلاثة أيزوميرات بالضبط لكل مشتق ثنائي الاستبدال - يُفهم الآن أنه يتوافق مع أنماط أورثو وميتا وبارا لاستبدال الأرين - للجدال لدعم بنيته المقترحة. [39] يمكن لحلقة كيكولي المتماثلة أن تفسر هذه الحقائق الغريبة، بالإضافة إلى نسبة الكربون إلى الهيدروجين 1: 1 في البنزين.

  • تعديل كيكولي عام 1872 لنظريته عام 1865، والذي يوضح التناوب السريع للروابط المزدوجة[ملاحظة 1]
    تعديل كيكولي عام 1872 لنظريته عام 1865، والذي يوضح التناوب السريع للروابط المزدوجة [ملاحظة 1]

لقد ثبت أن الفهم الجديد للبنزين، وبالتالي لجميع المركبات العطرية، مهم للغاية لكل من الكيمياء البحتة والتطبيقية لدرجة أن الجمعية الكيميائية الألمانية نظمت في عام 1890 تقديرًا مفصلاً على شرف كيكولي، احتفالًا بالذكرى الخامسة والعشرين لأول ورقة بحثية له عن البنزين. هنا تحدث كيكولي عن إنشاء النظرية. قال إنه اكتشف الشكل الحلقي لجزيء البنزين بعد أن راودته أحلام اليقظة عن ثعبان يعض ذيله (رمز في الثقافات القديمة يُعرف باسم أوروبوروس ). [40] وقال إن هذه الرؤية جاءت إليه بعد سنوات من دراسة طبيعة الروابط بين الكربون والكربون. كان هذا بعد سبع سنوات من حل مشكلة كيفية ارتباط ذرات الكربون بما يصل إلى أربع ذرات أخرى في نفس الوقت. ومن الغريب أن تصويرًا فكاهيًا مشابهًا للبنزين ظهر في عام 1886 في كتيب بعنوان Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (مجلة الجمعية الكيميائية العطشى)، وهو محاكاة ساخرة لـ Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft ، إلا أن المحاكاة الساخرة كانت تحتوي على قرود تمسك ببعضها البعض في دائرة، وليس ثعابين كما في حكاية كيكولي. [41] اقترح بعض المؤرخين أن المحاكاة الساخرة كانت سخرية من حكاية الثعبان، والتي ربما كانت معروفة جيدًا بالفعل من خلال النقل الشفهي حتى لو لم تظهر بعد مطبوعة. [18] تُرجم خطاب كيكولي عام 1890 [42] الذي ظهرت فيه هذه الحكاية إلى اللغة الإنجليزية. [43] إذا كانت الحكاية هي ذكرى لحدث حقيقي، فإن الظروف المذكورة في القصة تشير إلى أنه يجب أن يكون قد حدث في وقت مبكر من عام 1862. [44]

في عام 1929، تم تأكيد الطبيعة الدورية للبنزين أخيرًا بواسطة عالمة البلورات كاثلين لونسديل باستخدام طرق حيود الأشعة السينية . [45] [46] باستخدام بلورات كبيرة من هيكساميثيل بنزين ، وهو مشتق بنزين بنفس قلب ست ذرات كربون، حصلت لونسديل على أنماط حيود. من خلال حساب أكثر من ثلاثين معلمة، أثبتت لونسديل أن حلقة البنزين لا يمكن أن تكون سوى مسدس مسطح، وقدمت مسافات دقيقة لجميع روابط الكربون-الكربون في الجزيء. [47]

التسمية

اقترح الكيميائي الألماني فيلهلم كورنر البادئات أورثو-، وميتا-، وبارا- للتمييز بين مشتقات البنزين ثنائية الاستبدال في عام 1867؛ ومع ذلك، لم يستخدم البادئات للتمييز بين المواضع النسبية للمستبدلات على حلقة البنزين. [48] [49] كان الكيميائي الألماني كارل جرابي هو أول من استخدم البادئات أورثو-، وميتا-، وبارا- في عام 1869 للإشارة إلى المواقع النسبية المحددة للمستبدلات على حلقة عطرية ثنائية الاستبدال (أي النفتالين). [50] في عام 1870، طبق الكيميائي الألماني فيكتور ماير لأول مرة تسمية جرابي على البنزين. [51]

التطبيقات المبكرة

في عام 1903، قام لودفيج روزيليوس بترويج استخدام البنزين لإزالة الكافيين من القهوة . أدى هذا الاكتشاف إلى إنتاج سانكا . تم إيقاف هذه العملية لاحقًا. تم استخدام البنزين تاريخيًا كمكون مهم في العديد من المنتجات الاستهلاكية مثل Liquid Wrench ، والعديد من مزيلات الطلاء ، والأسمنت المطاطي ، ومزيلات البقع، وغيرها من المنتجات. توقف تصنيع بعض هذه التركيبات المحتوية على البنزين في حوالي عام 1950، على الرغم من أن Liquid Wrench استمر في احتواء كميات كبيرة من البنزين حتى أواخر السبعينيات. [52]

الحدوث

توجد كميات ضئيلة من البنزين في البترول والفحم. وهو منتج ثانوي للاحتراق غير الكامل للعديد من المواد. للاستخدام التجاري، حتى الحرب العالمية الثانية ، تم الحصول على الكثير من البنزين كمنتج ثانوي لإنتاج الفحم (أو "زيت فرن الكوك الخفيف") لصناعة الصلب . ومع ذلك، في الخمسينيات من القرن العشرين، أدى الطلب المتزايد على البنزين، وخاصة من صناعة البوليمرات المتنامية ، إلى ضرورة إنتاج البنزين من البترول. اليوم، يأتي معظم البنزين من صناعة البتروكيماويات ، مع إنتاج جزء صغير فقط من الفحم. [53] تم اكتشاف البنزين على المريخ . [54] [55] [56]

بناء

التمثيلات المختلفة للبنزين.

يُظهر حيود الأشعة السينية أن جميع الروابط الستة بين الكربون والكربون في البنزين لها نفس الطول، عند 140 بيكومتر (بيكومتر). [57] أطوال الرابطة C–C أكبر من الرابطة المزدوجة (135 بيكومتر) ولكنها أقصر من الرابطة المفردة (147 بيكومتر). تحدث هذه المسافة المتوسطة بسبب عدم موضعة الإلكترونات : حيث يتم توزيع الإلكترونات الخاصة برابطة C=C بالتساوي بين كل من ذرات الكربون الستة. يحتوي البنزين على 6 ذرات هيدروجين، أقل من الألكان الأصلي المقابل ، الهكسان ، والذي يحتوي على 14 ذرة. يتمتع البنزين والسيكلوهكسان ببنية مماثلة، فقط حلقة الإلكترونات غير الموضعية وفقدان ذرة هيدروجين واحدة لكل ذرة كربون تميزه عن السيكلوهكسان. الجزيء مستوي. [58] يتضمن وصف المدار الجزيئي تكوين ثلاثة مدارات π غير موضعية تمتد عبر جميع ذرات الكربون الست، بينما يتضمن وصف الرابطة التكافؤية تراكبًا لهياكل الرنين . [59] [60] [61] [62] من المرجح أن يساهم هذا الاستقرار في الخصائص الجزيئية والكيميائية الغريبة المعروفة باسم العطرية . ولعكس الطبيعة غير الموضعية للرابطة، غالبًا ما يتم تصوير البنزين بدائرة داخل ترتيب سداسي من ذرات الكربون.

توجد مشتقات البنزين بشكل متكرر كمكون للجزيئات العضوية، لدرجة أن اتحاد يونيكود خصص رمزًا في الكتلة التقنية المتنوعة بالرمز U+232C (⌬) لتمثيلها بثلاث روابط مزدوجة، [63] وU+23E3 (⏣) لإصدار غير موضعي. [64]

مشتقات البنزين

يتم الحصول على العديد من المركبات الكيميائية المهمة من البنزين عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة وظيفية أخرى . ومن أمثلة مشتقات البنزين البسيطة الفينول والتولوين والأنيلين ، والتي تُختصر إلى PhOH وPhMe وPhNH2 على التوالي. وينتج عن ربط حلقات البنزين ثنائي الفينيل ، C 6 H 5 –C 6 H 5. وينتج عن فقدان الهيدروجين الإضافي هيدروكربونات عطرية "متحدة"، مثل النفثالين والأنثراسين والفينانثرين والبيرين . وحد عملية الاندماج هو الشكل المتآصل الخالي من الهيدروجين للكربون ، الجرافيت .

في الحلقات غير المتجانسة ، يتم استبدال ذرات الكربون في حلقة البنزين بعناصر أخرى. تحتوي الاختلافات الأكثر أهمية على النيتروجين . يؤدي استبدال رابطة CH واحدة بـ N إلى الحصول على مركب البيريدين ، C 5 H 5 N. على الرغم من أن البنزين والبيريدين مرتبطان هيكليًا ، إلا أنه لا يمكن تحويل البنزين إلى بيريدين. يؤدي استبدال رابطة CH ثانية بـ N إلى إعطاء، اعتمادًا على موقع N الثاني، بيريدازين أو بيريميدين أو بيرازين . [65]

إنتاج

تساهم أربع عمليات كيميائية في إنتاج البنزين الصناعي: الإصلاح الحفزي ، وإزالة الألكلة الهيدروجينية من التولوين ، واختلال توازن التولوين، والتكسير بالبخار وما إلى ذلك. ووفقًا لملف السموم الخاص بوكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR) للبنزين، بين عامي 1978 و1981، شكلت الإصلاحات الحفزية ما يقرب من 44-50% من إجمالي إنتاج البنزين في الولايات المتحدة. [53]

الإصلاح التحفيزي

في الإصلاح الحفزي، يتم خلط خليط من الهيدروكربونات ذات نقاط الغليان بين 60 و 200 درجة مئوية مع غاز الهيدروجين ثم تعريضها لمحفز ثنائي الوظيفة من كلوريد البلاتين أو كلوريد الرينيوم عند 500-525 درجة مئوية وضغوط تتراوح من 8 إلى 50 ضغط جوي. في ظل هذه الظروف، تشكل الهيدروكربونات الأليفاتية حلقات وتفقد الهيدروجين لتصبح هيدروكربونات عطرية. ثم يتم فصل المنتجات العطرية للتفاعل عن خليط التفاعل (أو إعادة الإصلاح) عن طريق الاستخلاص بأي من عدد من المذيبات ، بما في ذلك ثنائي إيثيلين جليكول أو السلفولان ، ثم يتم فصل البنزين عن المركبات العطرية الأخرى عن طريق التقطير. تم تصميم خطوة استخلاص المركبات العطرية من الإصلاح لإنتاج مركبات عطرية بأقل المكونات غير العطرية. تتضمن عملية استعادة المركبات العطرية، التي يشار إليها عادةً باسم BTX (أيزومرات البنزين والتولوين والزيلين)، مثل هذه الخطوات من الاستخلاص والتقطير.

وبطريقة مماثلة للإصلاح التحفيزي، قامت شركة UOP وشركة BP بتسويق طريقة من الغاز البترولي المسال (البروبان والبوتان بشكل أساسي) إلى المركبات العطرية.

إزالة الألكلة الهيدروجينية من التولوين

يحول هيدروجين نزع الألكلة التولوين التولوين إلى بنزين. في هذه العملية التي تعتمد على الهيدروجين بكثافة، يُخلط التولوين بالهيدروجين، ثم يُمرر على محفز أكسيد الكروم أو الموليبدينوم أو البلاتين عند درجة حرارة تتراوح بين 500 و650 درجة مئوية وضغط يتراوح بين 20 و60 ضغط جوي. في بعض الأحيان، تُستخدم درجات حرارة أعلى بدلاً من المحفز (في ظروف تفاعل مماثلة). في ظل هذه الظروف، يخضع التولوين لنزع الألكلة إلى البنزين والميثان :

يصاحب هذا التفاعل غير القابل للعكس تفاعل جانبي متوازن ينتج ثنائي الفينيل (المعروف أيضًا باسم ثنائي الفينيل) عند درجة حرارة أعلى:

2 ج
6ح
6⇌ ح
2+ ج
6ح
5-ج
6ح
5

إذا كان تيار المواد الخام يحتوي على الكثير من المكونات غير العطرية (البارافينات أو النفثينات)، فمن المرجح أن تتحلل هذه المكونات إلى هيدروكربونات أقل مثل الميثان، مما يزيد من استهلاك الهيدروجين.

تتجاوز نسبة العائد النموذجي للتفاعل 95%. وفي بعض الأحيان، تُستخدم الزيلينات والمواد العطرية الأثقل بدلاً من التولوين، بنفس الكفاءة.

يُطلق على هذه الطريقة غالبًا اسم "المنهجية المتعمدة" لإنتاج البنزين، مقارنةً بعمليات استخلاص BTX (البنزين والتولوين والزيلين) التقليدية.

عدم تناسب التولوين

عدم تناسب التولوين ( TDP ) هو تحويل التولوين إلى البنزين والزيلين . [66]

نظرًا لأن الطلب على البارا -زيلين ( p- زيلين ) يتجاوز بشكل كبير الطلب على أيزومرات الزيلين الأخرى، فقد يتم استخدام تحسين لعملية TDP تسمى TDP الانتقائية (STDP). في هذه العملية، يكون تيار الزيلين الخارج من وحدة TDP حوالي 90٪ من p- زيلين. في بعض الأنظمة، يتم تعديل نسبة البنزين إلى الزيلينات لصالح الزيلينات.

تكسير البخار

التكسير بالبخار هو عملية إنتاج الإيثيلين والألكينات الأخرى من الهيدروكربونات الأليفاتية . اعتمادًا على المواد الخام المستخدمة لإنتاج الأوليفينات، يمكن أن ينتج التكسير بالبخار منتجًا ثانويًا سائلًا غنيًا بالبنزين يسمى بنزين التحلل الحراري . يمكن مزج بنزين التحلل الحراري مع هيدروكربونات أخرى كمادة مضافة للبنزين، أو توجيهه من خلال عملية استخلاص لاستعادة المواد العطرية BTX (البنزين والتولوين والزيلين).

طرق أخرى

على الرغم من عدم وجود أهمية تجارية، إلا أن هناك العديد من الطرق الأخرى للحصول على البنزين. يمكن اختزال الفينول والهالوبنزينات بالمعادن. يخضع حمض البنزويك وأملاحه لعملية نزع الكربوكسيل إلى البنزين. تفاعل مركب الديازونيوم المشتق من الأنيلين مع حمض هيبوفوسفور يعطي البنزين. ثلاثي الألكاين للأسيتيلين يعطي البنزين. نزع الكربوكسيل الكامل لحمض الميليتيك يعطي البنزين.

الاستخدامات

يستخدم البنزين بشكل أساسي كوسيط لصنع مواد كيميائية أخرى، وأهمها إيثيل بنزين ( ومركبات ألكيل بنزين أخرى )، والكيومين ، والسيكلوهكسين ، والنيترو بنزين . في عام 1988، أفيد أن ثلثي جميع المواد الكيميائية الموجودة في قوائم الجمعية الكيميائية الأمريكية تحتوي على حلقة بنزين واحدة على الأقل. [67] تتم معالجة أكثر من نصف إنتاج البنزين بالكامل في إيثيل بنزين، وهو مادة أولية للستايرين ، والتي تستخدم في صناعة البوليمرات والبلاستيك مثل البوليسترين . يتم استخدام حوالي 20٪ من إنتاج البنزين لتصنيع الكيومين، وهو ضروري لإنتاج الفينول والأسيتون للراتنجات والمواد اللاصقة. يستهلك السيكلوهكسين حوالي 10٪ من إنتاج البنزين في العالم؛ ويستخدم بشكل أساسي في تصنيع ألياف النايلون، والتي تتم معالجتها في المنسوجات والبلاستيك الهندسي. تُستخدم كميات أقل من البنزين في صناعة بعض أنواع المطاط ومواد التشحيم والأصباغ والمنظفات والأدوية والمتفجرات والمبيدات الحشرية . في عام 2013، كانت الصين أكبر دولة مستهلكة للبنزين، تليها الولايات المتحدة. يتوسع إنتاج البنزين حاليًا في الشرق الأوسط وأفريقيا، في حين أن قدرات الإنتاج في أوروبا الغربية وأمريكا الشمالية راكدة. [68]

يُستخدم التولوين الآن غالبًا كبديل للبنزين، على سبيل المثال كمادة مضافة للوقود. خصائص المذيبات لكلا المادتين متشابهة، لكن التولوين أقل سمية وله نطاق سائل أوسع. تتم معالجة التولوين أيضًا لتحويله إلى بنزين. [69]

BenzeneEthylbenzeneCumeneCyclohexaneAnilineChlorobenzeneAcetonePhenolStyreneBisphenol AAdipic acidCaprolactamPolystyrenePolycarbonateEpoxy resinPhenolic resinNylon 6-6Nylon 6
المواد الكيميائية والبوليمرات الرئيسية المشتقة من البنزين. عند النقر على الصورة يتم تحميل المقالة المناسبة

مكون من البنزين

كإضافة للبنزين ، يزيد البنزين من تصنيف الأوكتان ويقلل من الطرق . ونتيجة لذلك، غالبًا ما كان البنزين يحتوي على عدة نسب من البنزين قبل الخمسينيات من القرن العشرين، عندما حل محله رباعي إيثيل الرصاص باعتباره المادة المضافة الأكثر استخدامًا لمنع الطرق. مع التخلص التدريجي العالمي من البنزين المحتوي على الرصاص، عاد البنزين كمضاف للبنزين في بعض الدول. في الولايات المتحدة ، أدى القلق بشأن آثاره الصحية السلبية وإمكانية دخول البنزين إلى المياه الجوفية إلى فرض قيود صارمة على محتوى البنزين في البنزين، مع حدود تبلغ عادةً حوالي 1٪. [70] تحتوي مواصفات البنزين الأوروبية الآن على نفس الحد 1٪ على محتوى البنزين. قدمت وكالة حماية البيئة الأمريكية لوائح جديدة في عام 2011 خفضت محتوى البنزين في البنزين إلى 0.62٪. [71]

في بعض اللغات الأوروبية، تعتبر كلمة البترول أو البنزين مرادفة تمامًا لكلمة "بنزين". على سبيل المثال، في اللغة الكاتالونية ، يمكن استخدام كلمة "بنزينا" للإشارة إلى البنزين، على الرغم من أنها أصبحت نادرة نسبيًا الآن.

ردود الفعل

تتضمن التفاعلات الأكثر شيوعًا للبنزين استبدال بروتون بمجموعات أخرى. [72] الاستبدال العطري المحب للإلكترون هو طريقة عامة لاشتقاق البنزين. البنزين محب للنواة بدرجة كافية بحيث يخضع للاستبدال بأيونات الأسيليوم والكاتيونات الألكيلية لإعطاء مشتقات بديلة.

الاستبدال العطري المحب للإلكترون للبنزين

المثال الأكثر ممارسة على نطاق واسع لهذا التفاعل هو إيثيل البنزين.

تم إنتاج ما يقرب من 24.700.000 طن في عام 1999. [73] تعد عملية ألكلة فريدل-كرافت للبنزين (والعديد من الحلقات العطرية الأخرى) باستخدام هاليد ألكيل في وجود محفز حمض لويس القوي مفيدة للغاية ولكنها ذات أهمية صناعية أقل بكثير . وبالمثل، فإن عملية أسيلة فريدل-كرافت هي مثال مرتبط بالاستبدال العطري المحب للإلكترونات . يتضمن التفاعل أسيلة البنزين (أو العديد من الحلقات العطرية الأخرى) بكلوريد أسيل باستخدام محفز حمض لويس القوي مثل كلوريد الألومنيوم أو كلوريد الحديد (III) .

أسيلة فريدل-كرافت للبنزين بواسطة كلوريد الأسيتيل

السلفنة، الكلورة، النترتة

باستخدام الاستبدال العطري المحب للإلكترونات، يتم إدخال العديد من المجموعات الوظيفية على إطار البنزين. تتضمن سلفنة البنزين استخدام الأوليوم ، وهو خليط من حمض الكبريتيك مع ثلاثي أكسيد الكبريت . مشتقات البنزين المسلفنة هي منظفات مفيدة . في النترتة ، يتفاعل البنزين مع أيونات النيترونيوم (NO 2 + )، وهي أيونات محبة للإلكترونات قوية تنتج عن الجمع بين حمض الكبريتيك والنيتريك. نيتروبنزين هو مقدمة الأنيلين . يتم تحقيق الكلورة بالكلور لإعطاء كلورو البنزين في وجود حفاز حمض لويس مثل ثلاثي كلوريد الألومنيوم.

الهدرجة

من خلال الهدرجة ، يتحول البنزين ومشتقاته إلى سيكلوهكسين ومشتقاته. يتم تحقيق هذا التفاعل باستخدام ضغوط عالية من الهيدروجين في وجود محفزات غير متجانسة ، مثل النيكل المقسم بدقة . في حين يمكن هدرجة الألكينات بالقرب من درجات حرارة الغرفة، فإن البنزين والمركبات ذات الصلة هي ركائز أكثر مقاومة، وتتطلب درجات حرارة >100 درجة مئوية. يتم ممارسة هذا التفاعل على نطاق واسع صناعيًا. في غياب المحفز، يكون البنزين غير منفذ للهيدروجين. لا يمكن إيقاف الهدرجة لإعطاء سيكلوهكسين أو سيكلوهكساديينات لأنها ركائز متفوقة. ومع ذلك، فإن اختزال بيرش ، وهي عملية غير محفزة، يهدرج البنزين بشكل انتقائي إلى دايين.

المجمعات المعدنية

يُعد البنزين ربيطة ممتازة في الكيمياء العضوية المعدنية للمعادن منخفضة القيمة. ومن الأمثلة المهمة على ذلك معقدات الساندويتش ونصف الساندويتش، على التوالي، Cr(C 6 H 6 ) 2 و [RuCl 2 (C 6 H 6 )] 2 .

التأثيرات الصحية

زجاجة بنزين. تشير التحذيرات إلى أن البنزين عبارة عن سائل سام وقابل للاشتعال.

يصنف البنزين على أنه مادة مسرطنة ، مما يزيد من خطر الإصابة بالسرطان وأمراض أخرى، كما أنه سبب معروف لفشل نخاع العظم . تربط كميات كبيرة من البيانات الوبائية والسريرية والمخبرية البنزين بفقر الدم اللاتنسجي وسرطان الدم الحاد وتشوهات نخاع العظم وأمراض القلب والأوعية الدموية. [74] [75] [76] تشمل الأورام الخبيثة الدموية المحددة التي يرتبط بها البنزين: سرطان الدم النقوي الحاد (AML)، وفقر الدم اللاتنسجي، ومتلازمة خلل التنسج النقوي (MDS)، وسرطان الدم الليمفاوي الحاد (ALL)، وسرطان الدم النقوي المزمن (CML). [77]

صرح معهد البترول الأمريكي (API) منذ وقت مبكر من عام 1948 أنه "يُعتبر عمومًا أن التركيز الآمن تمامًا الوحيد للبنزين هو الصفر". [78] لا يوجد مستوى تعرض آمن؛ حتى الكميات الصغيرة يمكن أن تسبب الضرر. [79] تصنف وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية (DHHS) البنزين على أنه مادة مسرطنة للإنسان. يؤدي التعرض الطويل الأمد لمستويات مفرطة من البنزين في الهواء إلى الإصابة بسرطان الدم، وهو سرطان مميت محتمل يصيب أعضاء تكوين الدم. على وجه الخصوص، يسبب البنزين سرطان الدم النخاعي الحاد أو سرطان الدم الليمفاوي الحاد (AML & ANLL). [80] صنفت الوكالة الدولية لبحوث السرطان البنزين على أنه "معروف بأنه مسبب للسرطان للإنسان" ( المجموعة 1 ).

نظرًا لأن البنزين موجود في كل مكان في البنزين ووقود الهيدروكربون المستخدم في كل مكان، فإن تعرض الإنسان للبنزين يمثل مشكلة صحية عالمية. يستهدف البنزين الكبد والكلى والرئة والقلب والدماغ ويمكن أن يتسبب في كسر خيوط الحمض النووي وتلف الكروموسومات ، وبالتالي فهو يسبب التشوهات والطفرات . يسبب البنزين السرطان في الحيوانات بما في ذلك البشر. وقد ثبت أن البنزين يسبب السرطان في كلا الجنسين من أنواع متعددة من الحيوانات المعملية المعرضة له عبر طرق مختلفة. [81] [82]

التعرض للبنزين

وفقًا لوكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR) (2007)، فإن البنزين هو مادة كيميائية صناعية وطبيعية من عمليات تشمل: الثورات البركانية، وحرائق الغابات، وتخليق مواد كيميائية مثل الفينول ، وإنتاج الألياف الاصطناعية ، وتصنيع المطاط ، ومواد التشحيم ، والمبيدات الحشرية ، والأدوية، والأصباغ . المصادر الرئيسية للتعرض للبنزين هي دخان التبغ ومحطات خدمة السيارات وعوادم السيارات والانبعاثات الصناعية؛ ومع ذلك، يمكن أن يحدث تناول البنزين وامتصاصه عن طريق الجلد أيضًا من خلال ملامسة المياه الملوثة. يتم استقلاب البنزين عن طريق الكبد وإخراجه في البول . يتم قياس مستويات البنزين في الهواء والماء من خلال التجميع عبر أنابيب الفحم المنشط ، والتي يتم تحليلها بعد ذلك باستخدام جهاز كروماتوجراف الغاز . يمكن قياس البنزين لدى البشر عن طريق اختبارات البول والدم والتنفس . ومع ذلك، فإن كل هذه لها حدودها لأن البنزين يتم استقلابه بسرعة في جسم الإنسان. [83]

قد يؤدي التعرض للبنزين بشكل تدريجي إلى فقر الدم اللاتنسجي ، وسرطان الدم ، والورم النقوي المتعدد . [84]

تنظم إدارة السلامة والصحة المهنية مستويات البنزين في مكان العمل. [85] الحد الأقصى المسموح به لكمية البنزين في هواء غرفة العمل خلال يوم عمل من 8 ساعات، أسبوع عمل من 40 ساعة هو 1 جزء في المليون. نظرًا لأن البنزين يمكن أن يسبب السرطان ، يوصي المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية بأن يرتدي جميع العمال معدات تنفس خاصة عندما يكونون معرضين للبنزين بمستويات تتجاوز حد التعرض الموصى به (8 ساعات) وهو 0.1 جزء في المليون. [86]

حدود التعرض للبنزين

حددت وكالة حماية البيئة الأمريكية الحد الأقصى لمستوى الملوثات للبنزين في مياه الشرب عند 0.005 مجم / لتر (5 جزء في المليار)، كما تم إعلانه من خلال اللوائح الوطنية الأولية لمياه الشرب في الولايات المتحدة. [87] يعتمد هذا التنظيم على منع تكوّن اللوكيميا بسبب البنزين . هدف الحد الأقصى لمستوى الملوثات (MCLG)، وهو هدف صحي غير قابل للتنفيذ يسمح بهامش أمان كافٍ للوقاية من الآثار الضارة، هو تركيز صفري للبنزين في مياه الشرب. تتطلب وكالة حماية البيئة الإبلاغ عن الانسكابات أو الإطلاقات العرضية في البيئة لـ 10 أرطال (4.5 كجم) أو أكثر من البنزين.

حددت إدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية حد التعرض المسموح به بجزء واحد من البنزين لكل مليون جزء من الهواء (1 جزء في المليون) في مكان العمل خلال يوم عمل من 8 ساعات، وأسبوع عمل من 40 ساعة. حد التعرض القصير المدى للبنزين المحمول جواً هو 5 جزء في المليون لمدة 15 دقيقة. [88] استندت هذه الحدود القانونية إلى دراسات توضح أدلة دامغة على المخاطر الصحية على العمال المعرضين للبنزين. تم تقدير خطر التعرض لجزء واحد في المليون طوال العمر الوظيفي بخمس وفيات إضافية بسرطان الدم لكل 1000 موظف معرض. (لا يفترض هذا التقدير أي عتبة للتأثيرات المسرطنة للبنزين). كما حددت إدارة السلامة والصحة المهنية مستوى عمل يبلغ 0.5 جزء في المليون لتشجيع التعرضات الأقل في مكان العمل. [89]

قام المعهد الوطني الأمريكي للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) بمراجعة تركيز الخطر المباشر على الحياة والصحة (IDLH) للبنزين إلى 500 جزء في المليون. تعريف NIOSH الحالي لحالة الخطر المباشر على الحياة والصحة، كما هو موضح في منطق اختيار جهاز التنفس الصناعي الخاص بـ NIOSH، هو حالة تشكل تهديدًا بالتعرض للملوثات المحمولة جوًا عندما يكون من المحتمل أن يتسبب هذا التعرض في الوفاة أو الآثار الصحية الضارة الدائمة الفورية أو المتأخرة أو منع الهروب من مثل هذه البيئة. [90] الغرض من تحديد قيمة الخطر المباشر على الحياة والصحة هو (1) ضمان قدرة العامل على الهروب من بيئة ملوثة معينة في حالة فشل معدات الحماية التنفسية و (2) يعتبر مستوى أقصى لا يُسمح فوقه إلا بجهاز تنفس عالي الموثوقية يوفر أقصى قدر من الحماية للعامل. [90] [91] في سبتمبر 1995، أصدر المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية سياسة جديدة لتطوير حدود التعرض الموصى بها (RELs) للمواد، بما في ذلك المواد المسرطنة. نظرًا لأن البنزين يمكن أن يسبب السرطان، يوصي المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية بأن يرتدي جميع العمال معدات تنفس خاصة عندما يكونون معرضين للبنزين بمستويات تتجاوز الحد الأقصى المسموح به (10 ساعات) وهو 0.1 جزء في المليون. [92] حد التعرض القصير المدى للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (STEL – 15 دقيقة) هو 1 جزء في المليون.

اعتمد المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين (ACGIH) قيم حد العتبة (TLVs) للبنزين عند 0.5 جزء في المليون TWA و 2.5 جزء في المليون STEL. [88]

علم السموم

المؤشرات الحيوية للتعرض

يمكن لعدة اختبارات تحديد التعرض للبنزين. يمكن قياس البنزين نفسه في التنفس أو الدم أو البول، ولكن مثل هذا الاختبار يقتصر عادةً على أول 24 ساعة بعد التعرض بسبب الإزالة السريعة نسبيًا للمادة الكيميائية عن طريق الزفير أو التحول البيولوجي. معظم الناس في البلدان المتقدمة لديهم مستويات أساسية قابلة للقياس من البنزين والهيدروكربونات البترولية العطرية الأخرى في دمائهم. في الجسم، يتحول البنزين إنزيميًا إلى سلسلة من منتجات الأكسدة بما في ذلك حمض الميكونيك وحمض فينيل ميركابتوريك والفينول والكاتيكول والهيدروكينون و1،2،4 -ثلاثي هيدروكسي بنزين . معظم هذه المستقلبات لها بعض القيمة كعلامات حيوية للتعرض البشري، لأنها تتراكم في البول بما يتناسب مع مدى ومدة التعرض، وقد تظل موجودة لعدة أيام بعد توقف التعرض. تبلغ حدود التعرض البيولوجي الحالية لـ ACGIH للتعرض المهني 500 ميكروجرام/جرام من الكرياتينين لحمض الموكونيك و25 ميكروجرام/جرام من الكرياتينين لحمض فينيل ميركابتوريك في عينة بول في نهاية الوردية. [93] [94] [95] [96]

التحولات الحيوية

حتى لو لم يكن البنزين ركيزة شائعة لعملية التمثيل الغذائي، يمكن أكسدة البنزين بواسطة كل من البكتيريا والكائنات حقيقية النواة . في البكتيريا، يمكن لإنزيم ديوكسيجيناز إضافة الأكسجين إلى الحلقة، ويتم اختزال المنتج غير المستقر على الفور (بواسطة NADH ) إلى ديول حلقي مع رابطتين مزدوجتين، مما يكسر العطرية. بعد ذلك، يتم اختزال الديول حديثًا بواسطة NADH إلى كاتيكول . ثم يتم استقلاب الكاتيكول إلى أسيتيل CoA وسكسينيل CoA ، والذي تستخدمه الكائنات الحية بشكل أساسي في دورة حمض الستريك لإنتاج الطاقة.

المسار الذي يتم به استقلاب البنزين معقد ويبدأ في الكبد. وتشارك فيه عدة إنزيمات. وتشمل هذه الإنزيمات السيتوكروم بي 450 2E1 (CYP2E1)، وأوكسيدوريدوكتاز الكينين (NQ01 أو DT-diaphorase أو NAD(P)H dehydrogenase (quinone 1) )، وGSH، وميلوبيروكسيديز (MPO). ويشارك CYP2E1 في خطوات متعددة: تحويل البنزين إلى أوكسيبين (أكسيد البنزين)، والفينول إلى هيدروكينون ، والهيدروكينون إلى كل من بنزينتريول وكاتيكول . ويتم تحويل الهيدروكينون والبنزينتريول والكاتيكول إلى بوليفينول. وفي نخاع العظم، يحول MPO هذه البوليفينولات إلى بنزوكينونات. تحفز هذه المواد الوسيطة والمستقلبات السمية الجينية من خلال آليات متعددة بما في ذلك تثبيط توبوإيزوميراز II (الذي يحافظ على بنية الكروموسوم)، وتعطيل الأنابيب الدقيقة (التي تحافظ على بنية الخلية وتنظيمها)، وتوليد الجذور الحرة للأكسجين (الأنواع غير المستقرة) التي قد تؤدي إلى طفرات نقطية، وزيادة الإجهاد التأكسدي، وتحريض كسر خيوط الحمض النووي ، وتغيير مثيلة الحمض النووي (التي يمكن أن تؤثر على التعبير الجيني). يحول NQ01 وGSH عملية التمثيل الغذائي بعيدًا عن السمية. يستقلب NQ01 البنزوكوينون نحو البوليفينول (مواجهة تأثير MPO). يشارك GSH في تكوين حمض فينيل ميركابتوريك. [77] [97]

قد تؤدي تعددات الأشكال الجينية في هذه الإنزيمات إلى فقدان الوظيفة أو اكتساب الوظيفة. على سبيل المثال، تؤدي الطفرات في CYP2E1 إلى زيادة النشاط وتؤدي إلى زيادة إنتاج المستقلبات السامة. تؤدي طفرات NQ01 إلى فقدان الوظيفة وقد تؤدي إلى انخفاض إزالة السموم. تؤدي طفرات الميلوبيروكسيديز إلى فقدان الوظيفة وقد تؤدي إلى انخفاض إنتاج المستقلبات السامة. تؤدي طفرات GSH أو الحذف إلى فقدان الوظيفة وتؤدي إلى انخفاض إزالة السموم. قد تكون هذه الجينات أهدافًا للفحص الجيني لمعرفة مدى قابلية الإصابة بتسمم البنزين. [98]

علم السموم الجزيئي

يتحول نموذج التقييم السام للبنزين نحو مجال علم السموم الجزيئي لأنه يسمح بفهم الآليات البيولوجية الأساسية بطريقة أفضل. يبدو أن الجلوتاثيون يلعب دورًا مهمًا من خلال الحماية من كسور الحمض النووي الناجمة عن البنزين ويتم تحديده كعلامة حيوية جديدة للتعرض والتأثير. [99] يسبب البنزين انحرافات كروموسومية في كريات الدم البيضاء الطرفية ونخاع العظم مما يفسر ارتفاع معدل الإصابة بسرطان الدم ونخاع العظم المتعدد الناجم عن التعرض المزمن. يمكن مراقبة هذه الانحرافات باستخدام التهجين الموضعي الفلوري (FISH) مع مجسات الحمض النووي لتقييم تأثيرات البنزين جنبًا إلى جنب مع الاختبارات الدموية كعلامات للسمية الدموية. [100] يتضمن استقلاب البنزين إنزيمات مشفرة بواسطة جينات متعددة الأشكال. أظهرت الدراسات أن النمط الجيني في هذه المواضع قد يؤثر على قابلية التأثيرات السامة للتعرض للبنزين. أظهر الأفراد الحاملون لمتغير من NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1)، وmicrosomal epoxyhydrolase (EPHX) وحذف glutathione S-transferase T1 (GSTT1) تواترًا أكبر لانقطاعات السلسلة المفردة في الحمض النووي. [101]

الأكسدة البيولوجية والنشاط المسرطن

إحدى الطرق لفهم التأثيرات المسرطنة للبنزين هي فحص منتجات الأكسدة البيولوجية. على سبيل المثال، يتأكسد البنزين النقي في الجسم لإنتاج إيبوكسيد، أكسيد البنزين ، الذي لا يتم إفرازه بسهولة ويمكن أن يتفاعل مع الحمض النووي لإنتاج طفرات ضارة.

طرق التعرض

استنشاق

قد يحتوي الهواء الخارجي على مستويات منخفضة من البنزين من محطات خدمة السيارات ودخان الخشب ودخان التبغ ونقل البنزين وعوادم السيارات والانبعاثات الصناعية. [102] حوالي 50٪ من التعرض للبنزين على مستوى البلاد (الولايات المتحدة) ينتج عن تدخين التبغ أو التعرض لدخان التبغ. [103] بعد تدخين 32 سيجارة يوميًا، يتناول المدخن حوالي 1.8 مليجرام (مجم) من البنزين. هذه الكمية حوالي 10 أضعاف متوسط ​​الاستهلاك اليومي للبنزين من قبل غير المدخنين. [104]

يتم إخراج البنزين المستنشق بشكل أساسي دون تغيير من خلال الزفير. في دراسة أجريت على البشر، تم التخلص من 16.4 إلى 41.6% من البنزين المحتجز من خلال الرئتين في غضون خمس إلى سبع ساعات بعد التعرض لمدة ساعتين إلى ثلاث ساعات لـ 47 إلى 110 جزء في المليون وتم إفراز 0.07 إلى 0.2% فقط من البنزين المتبقي دون تغيير في البول. بعد التعرض لـ 63 إلى 405 مجم / م 3 من البنزين لمدة 1 إلى 5 ساعات، تم إفراز 51 إلى 87% في البول على شكل فينول على مدى فترة تتراوح من 23 إلى 50 ساعة. في دراسة أخرى أجريت على البشر، تم إفراز 30% من البنزين الممتص المطبق على الجلد، والذي يتم استقلابه بشكل أساسي في الكبد، على شكل فينول في البول. [105]

التعرض للمشروبات الغازية

في ظل ظروف معينة وفي وجود مواد كيميائية أخرى، قد يتفاعل حمض البنزويك (مادة حافظة) وحمض الأسكوربيك (فيتامين سي) لإنتاج البنزين. في مارس 2006، أجرت وكالة معايير الغذاء الرسمية في المملكة المتحدة مسحًا لـ 150 علامة تجارية للمشروبات الغازية. ووجدت أن أربع علامات تجارية تحتوي على مستويات بنزين أعلى من حدود منظمة الصحة العالمية . تم سحب الدفعات المتأثرة من البيع. وأبلغت إدارة الغذاء والدواء في الولايات المتحدة عن مشاكل مماثلة. [106]

تلوث إمدادات المياه

في عام 2005، انقطعت إمدادات المياه عن مدينة هاربين في الصين التي يبلغ عدد سكانها ما يقرب من تسعة ملايين نسمة، بسبب التعرض الكبير للبنزين. [107] تسرب البنزين إلى نهر سونغهوا ، الذي يزود المدينة بمياه الشرب، بعد انفجار في مصنع لشركة البترول الوطنية الصينية (CNPC) في مدينة جيلين في 13 نوفمبر 2005.

عندما تتعرض أنابيب المياه البلاستيكية لدرجات حرارة عالية، فقد تتلوث المياه بالبنزين. [108]

الإبادة الجماعية

استخدمت الحكومة الألمانية النازية البنزين عن طريق الحقن كواحدة من الطرق العديدة التي استخدمتها للقتل . [109] [110]

انظر أيضا

ملاحظات توضيحية

  1. ^ أشار النقاد إلى مشكلة في البنية الأصلية لكيكولي (1865) للبنزين: كلما خضع البنزين للاستبدال في موضع أورثو، يجب أن ينتج عنه متزامران مميزان، اعتمادًا على ما إذا كانت هناك رابطة مزدوجة أو رابطة مفردة موجودة بين ذرات الكربون التي ترتبط بها البدائل؛ ومع ذلك، لم تتم ملاحظة مثل هذه المتزامرات. في عام 1872، اقترح كيكولي أن البنزين له بنيتان متكاملتان وأن هذه الأشكال تتحول بسرعة إلى بعضها البعض، بحيث إذا كانت هناك رابطة مزدوجة بين أي زوج من ذرات الكربون في لحظة واحدة، فإن تلك الرابطة المزدوجة ستصبح رابطة مفردة في اللحظة التالية (والعكس صحيح). لتوفير آلية لعملية التحويل، اقترح كيكولي أن تكافؤ الذرة يتحدد بالتردد الذي تصطدم به مع جيرانها في الجزيء. عندما تصطدم ذرات الكربون في حلقة البنزين ببعضها البعض، فإن كل ذرة كربون ستصطدم مرتين بجار واحد خلال فترة زمنية معينة ثم مرتين بجارها الآخر خلال الفترة الزمنية التالية. وبالتالي، ستوجد رابطة مزدوجة مع جار واحد خلال الفترة الزمنية الأولى ومع الجار الآخر خلال الفترة الزمنية التالية. لذلك، بين ذرات الكربون في البنزين لم تكن هناك روابط مفردة أو مزدوجة ثابتة (أي ثابتة) ومتميزة؛ بدلاً من ذلك، كانت الروابط بين ذرات الكربون متطابقة. انظر الصفحات 86-89 المؤرشفة 2020-03-20 على آلة Wayback لـ Auguste Kekulé (1872) "Ueber einige Condensationsprodukte des Aldehyds" (حول بعض منتجات تكثيف الألدهيدات)، Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie ، 162 (1): 77-124، 309-320. من ص. 89: "Das einfachste Mittel aller Stöße eines Kohlenstoffatoms ergiebt sich aus der Summe der Stöße der beiden Zeiteinheiten، die sich dann الدورية الواسعة. Diese Verschiedenheit nur eine scheinbare، aber keine wirkliche ist." (إن أبسط متوسط ​​لجميع تصادمات ذرة الكربون [في البنزين] يأتي من مجموع التصادمات خلال أول وحدتين من الزمن، والتي تتكرر بعد ذلك بشكل دوري. ... وبالتالي نرى أن كل ذرة كربون تصطدم بنفس القدر من التصادم مع الذرات الأخرى التي تصطدم بها، [و] وبالتالي تقف في نفس العلاقة تمامًا مع جارتيها. تعبر الصيغة البنيوية المعتادة للبنزين، بالطبع، فقط عن التصادمات التي تحدث خلال وحدة واحدة من الزمن، وبالتالي خلال مرحلة واحدة، وبالتالي يقودنا المرء إلى الرأي [أن] المشتقات المزدوجة الاستبدال [للبنزين] يجب أن تكون مختلفة في المواضع 1،2 و1،6 [من حلقة البنزين]. إذا كان من الممكن اعتبار الفكرة [التي] تم تقديمها للتو - أو فكرة مماثلة - صحيحة، فإن [هذا] يتبع من ذلك أن هذا الاختلاف [بين الروابط في المواضع 1،2 و1،6] هو [اختلاف] ظاهري فقط، وليس [اختلافًا] حقيقيًا.)

مراجع

  1. ^ ab Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 10، 22، 204، 494، 577. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Lide, DR, ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (الطبعة 86). بوكا راتون (فلوريدا): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
  3. ^ أرنولد، د.؛ بلانك، س.؛ إريكسون، إي.؛ بايك، ف. (1958). "ذوبان البنزين في الماء". الكيمياء الصناعية والهندسية سلسلة بيانات الكيمياء والهندسية . 3 (2): 253-256. doi :10.1021/i460004a016.
  4. ^ Breslow, R.; Guo, T. (1990). "Surface stress measurements show that chaotropic salting-in disaturators are not just caspersing water structure." Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 87 (1): 167–9. Bibcode :1990PNAS...87..167B. doi : 10.1073 /pnas.87.1.167 . PMC 53221. PMID  2153285. 
  5. ^ Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. المجلد 1. Elsevier. ص 114. ISBN 978-0-7506-7766-0. تم أرشفة النسخة الأصلية في 2016-03-12 . تم استرجاعها في 2012-05-31 .
  6. ^ abcde "Benzol". مؤرشف من الأصل في 2014-05-29 . تم الاسترجاع 2014-05-29 .
  7. ^ ab Atherton Seidell; William F. Linke (1952). قابلية ذوبان المركبات العضوية وغير العضوية: تجميع لبيانات قابلية الذوبان من الأدبيات الدورية. الملحق. فان نوستراند. مؤرشف من الأصل في 2020-03-11 . تم الاسترجاع في 2015-06-27 .
  8. ^ abc Benzene in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (تم استرجاعه في 2014-05-29)
  9. ^ "بنزينيوم (CID 12533897". PubChem . 8 فبراير 2007 . تم الاسترجاع في 18 سبتمبر 2022 .
  10. ^ "بنزينيد (CID 5150480)". PubChem . 24 يونيو 2005 . تم الاسترجاع في 18 سبتمبر 2022 .
  11. ^ abc Sigma-Aldrich Co., Benzene Archived 2016-12-01 at the Wayback Machine . Retrieved on 2014-05-29.
  12. ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0049". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  13. ^ ورقة بيانات سلامة المواد
  14. ^ "البنزين". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  15. ^ "ورقة حقائق عن البنزين". مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها . 2 سبتمبر 2021. تم الاسترجاع في 16 أغسطس 2023 .
  16. ^ شاو، إيلينا (28 يونيو 2022). "تكشف دراسة أن الغاز المتدفق إلى المنازل يحتوي على البنزين ومواد كيميائية خطيرة أخرى". صحيفة نيويورك تايمز .
  17. ^ كلمة "البنزوين" مشتقة من التعبير العربي " لبان جاوي "، أو " لبان جاوة ". موريس، إدوين ت. (1984). العطر: قصة العطر من كليوباترا إلى شانيل . أبناء تشارلز سكريبنر. ص. 101. ISBN 978-0684181950.
  18. ^ ab Rocke, AJ (1985). "الفرضية والتجربة في التطور المبكر لنظرية البنزين لكيكول". حوليات العلوم . 42 (4): 355-81. doi :10.1080/00033798500200411.
  19. ^ فاراداي، م. (1825). "حول المركبات الجديدة من الكربون والهيدروجين، وبعض المنتجات الأخرى التي تم الحصول عليها أثناء تحلل الزيت بالحرارة". المعاملات الفلسفية للجمعية الملكية . 115 : 440-466. doi : 10.1098/rstl.1825.0022 . JSTOR  107752. مؤرشف من الأصل في 2020-11-21 . تم الاسترجاع 2012-01-15 . في الصفحات 443-450، يناقش فاراداي "ثنائي كربورييت الهيدروجين" (البنزين). في الصفحات 449-450، يوضح أن الصيغة التجريبية للبنزين هي C 6 H 6 ، على الرغم من أنه لم يدرك ذلك لأنه (مثل معظم الكيميائيين في ذلك الوقت) استخدم الكتلة الذرية الخاطئة للكربون (6 بدلاً من 12).
  20. ^ كايزر، ر. (1968). "بيكاربوريت الهيدروجين. إعادة تقييم اكتشاف البنزين في عام 1825 باستخدام الطرق التحليلية لعام 1968". Angewandte Chemie International Edition باللغة الإنجليزية . 7 (5): 345-350. doi :10.1002/anie.196803451.
  21. ^ ميتشرليش ، إي (1834). "Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten" [على البنزول وأنواع الأحماض الزيتية والدهنية]. صيدلية أنالين دير . 9 (1): 39-48. دوى :10.1002/jlac.18340090103. مؤرشف من الأصل بتاريخ 23-11-2015 . تم الاسترجاع 2015/06/27 . في حاشية على الصفحة 43، اقترح ليبيج، محرر المجلة، تغيير اسم ميتشيرليتش الأصلي للبنزين (أي "بنزين") إلى "بنزول"، لأن اللاحقة "-in" تشير إلى أنه قلويد (على سبيل المثال، تشينين (كينين))، وهو ما لا ينطبق على البنزين، في حين أن اللاحقة "-ol" تشير إلى أنه زيتي، وهو ما ينطبق على البنزين. وهكذا، في الصفحة 44، يقول ميتشرليش: "إن هذا التدفق من البنزول يتدفق، ويتم مزجه مع البنزويلفيربيندونجن في Zusammenhang steht، لذا فقد حصل على أفضل اسم للبنزول، فإن اسم البنزوين شون من أجل الموت بواسطة Bittermandelöl isomerische Verbindung". von Liebig und Wöhler gewählt worden ist." (بما أن هذا السائل [البنزين] يتم الحصول عليه من حمض البنزويك ومن المحتمل أن يكون مرتبطًا بمركبات البنزويل، فإن أفضل اسم له هو "بنزول"، حيث تم بالفعل اختيار اسم "بنزوين" من قبل ليبج ووهلر للمركب الذي يكون متصاوغًا مع زيت اللوز المر [البنزالدهيد].)
  22. ^ لوران، (1836) “Sur la Chlorophénise et les acides Chlorophénisique et Chlorophénèsique،” Annales de Chemie et de Physique ، المجلد. 63، ص 27-45، انظر ص. 44 أرشفة 2015-03-20 في آلة Wayback . : "Je donne le nom de phène au Radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire)، puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage." (أعطي اسم "phène" (φαινω، أنا أسلط الضوء) على الجذر الأساسي للأحماض السابقة، لأن البنزين موجود في الغاز المضيء.)
  23. ^ هوفمان ، عبد الواحد (1845). "تفاعل Ueber eine sichere auf Benzol" [في اختبار موثوق للبنزين]. Annalen der Chemie und Pharmacie (باللغة الألمانية). 55 (2): 200-205، وخاصة 204-205. دوى :10.1002/jlac.18450550205. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 22-11-2015.
  24. ^ مانسفيلد تشارلز بلاتشفورد (1849). ""Unter suchung des Steinkohlentheers"." أنالين دير الكيمياء والصيدلة . 69 (2): 162-180. دوى :10.1002/jlac.18490690203. مؤرشف من الأصل بتاريخ 27-10-2015 . تم الاسترجاع 2015/06/27 .
  25. ^ قدم تشارلز مانسفيلد طلبًا (في 11 نوفمبر 1847) وحصل (في مايو 1848) على براءة اختراع (رقم 11960) للتقطير الكسري لقطران الفحم.
  26. ^ هوفمان، أوغسطس دبليو. (1856). "حول حمض الإنسولينيك". وقائع الجمعية الملكية . 8 : 1-3. doi :10.1098/rspl.1856.0002. S2CID  97105342. يثبت وجود وطريقة تكوين حمض الإنسولينيك أن سلسلة الأحماض العطرية أحادية القاعدة، C n2 H n2-8 O 4 ، والتي يعتبر حمض البنزويك أدنى مصطلح معروف لها، ….[ملاحظة: تعتمد الصيغ التجريبية للمركبات العضوية التي تظهر في مقال هوفمان (صفحة 3) على الكتلة الذرية للكربون 6 (بدلاً من 12) والكتلة الذرية للأكسجين 8 (بدلاً من 16).]
  27. ^ Cernicharo, José; et al. (2001), "Infrared Space Observatory's Discovery of C 4 H 2 , C 6 H 2 , and Benzene in CRL 618", Astrophysical Journal Letters , 546 (2): L123–L126, Bibcode :2001ApJ...546L.123C, doi : 10.1086/318871
  28. ^ Claus, Adolph KL (1867) “Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik derorganischen Chemie” (الاعتبارات النظرية وتطبيقاتها على مخطط تصنيف الكيمياء العضوية)، Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau (تقارير وقائع الجمعية العلمية لفرايبورغ في بريسغاو)، 4  : 116-381. في قسم Aromatischen Verbindungen (المركبات العطرية)، الصفحات 315–347، يعرض كلاوس البنية الافتراضية التي وضعها كيكولي للبنزين (صفحة 317)، ويقدم اعتراضات عليها، ويقدم هندسة بديلة (صفحة 320)، ويخلص إلى أن بديله هو الصحيح (ص: 326). أنظر أيضاً الأشكال في ص. 354 أو ص 379.
  29. ^ ديوار جيمس (1869). "حول أكسدة الكحول الفينيلي، والترتيب الميكانيكي المُكيَّف لتوضيح البنية في الهيدروكربونات غير المشبعة". وقائع الجمعية الملكية في إدنبرة . 6 : 82–86. doi :10.1017/S0370164600045387. مؤرشف من الأصل في 2015-11-24 . تم الاسترجاع في 2015-06-27 .
  30. ^ لادنبورج ألبرت (1869). "Bemerkungen zur Aromatischen Theorie" [ملاحظات على النظرية العطرية]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 2 : 140-142. دوى :10.1002/cber.18690020171. مؤرشف من الأصل بتاريخ 22-11-2015 . تم الاسترجاع 2015/06/27 .
  31. ^ أب كيكولي ، FA (1865). "Sur la دستور المواد العطرية". نشرة شركة Chimique de Paris . 3 : 98-110. مؤرشف من الأصل بتاريخ 14-11-2015 . تم الاسترجاع 2015/06/27 .في الصفحة 100، يقترح كيكولي أن ذرات الكربون في البنزين يمكن أن تشكل "سلسلة مغلقة".
  32. ^ أغسطس كيكولي (1872)، “Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds” (PDF) ، Annalen der Chemie und Pharmacie (في الألمانية)، المجلد. 162، لا. 1، الصفحات من 77 إلى 124، دوى :10.1002/jlac.18721620110
  33. ^ أرمسترونج هنري إي (1887). "شرح للقوانين التي تحكم الاستبدال في حالة مركبات البنزينويد". مجلة الجمعية الكيميائية . 51 : 258–268 [264]. doi :10.1039/ct8875100258. مؤرشف من الأصل في 2015-10-22 . تم الاسترجاع في 2015-06-27 .
  34. ^ في بحثه عام 1890، مثل أرمسترونج نوى البنزين داخل بنزينويدات متعددة الحلقات بوضع حرف "C" داخل نوى البنزين، وهو اختصار لكلمة "centric". تعمل التقاربات المركزية (أي الروابط) داخل دورة محددة من ذرات الكربون. من الصفحة 102: "... يمكن تمثيل البنزين، وفقًا لهذا الرأي، بحلقة مزدوجة، في الواقع." انظر:
    • أرمسترونج، هـ. إي (1890). "بنية الهيدروكربونات الدائرية". وقائع الجمعية الكيميائية . 6 : 101-105. مؤرشف من الأصل في 2021-11-16 . تم الاسترجاع في 2018-02-17 .
    ظهر استخدام الدائرة للإشارة إلى نواة البنزين لأول مرة في:
    • أرميت، جيمس ويلسون؛ روبنسون، روبرت (1925). "الأنواع العطرية غير المتجانسة متعددة النوى. الجزء الثاني. بعض قواعد الأنهيدرونيوم". مجلة الجمعية الكيميائية، المعاملات . 127 : 1604-1618. doi :10.1039/ct9252701604.
    تم سرد تاريخ تحديد بنية البنزين في:
    • بالابان، ألكسندرو ت.؛ شلاير، بول ف. ر.؛ رزيبا، هنري س. (2005). "كروكر، وليس أرميت وروبنسون، هم من أنجبوا ستة الإلكترونات العطرية". المراجعات الكيميائية . 105 (10): 3436-3447. doi : 10.1021/cr0300946 . PMID  16218557.
  35. ^ أدولف باير (1888)، “Über die دستور البنزول”، Justus Liebigs Annalen der Chemie (في المانيا)، المجلد. 245، لا. 1–2، الصفحات من 103 إلى 190، دوى :10.1002/jlac.18882450110
  36. ^ Thiele، Johannes (1899) “Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen” (حول معرفتنا بالمركبات غير المشبعة)، Annalen der Chemie لـ Justus Liebig 306 : 87–142؛ انظر: "الثامن. Die Aromatischen Verbindungen. Das Benzol." (الثامن. المركبات العطرية. البنزين.)، الصفحات من 125 إلى 129. أرشفة 10-03-2020 في آلة Wayback. انظر كذلك: Thiele (1901) “Zur Kenntnis der ungesättigen Verbindungen،” أرشفة 2021-12-26 في آلة Wayback. Justus Liebig's Annalen der Chemie ، 319 : 129–143.
  37. ^ Loschmidt, J. (1861). Chemische Studien (باللغة الألمانية). فيينا، النمسا والمجر: Carl Gerold's Sohn. ص. 30، 65. مؤرشف من الأصل في 2016-05-07 . تم الاسترجاع في 2015-06-27 .
  38. ^ كيكولي ، FA (1866). “Unter suchungen über Romatische Verbindungen (التحقيقات في المركبات العطرية)”. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie . 137 (2): 129-36. دوى :10.1002/jlac.18661370202. مؤرشف من الأصل بتاريخ 2021-12-26 . تم الاسترجاع بتاريخ 2021-12-25 .
  39. ^ Rocke, AJ (2010). Image and Reality: Kekule, Kopp, and the Scientific Imagination. University of Chicago Press. pp. 186–227. ISBN 978-0226723358. تم أرشفة النسخة الأصلية في 2020-07-27 . تم استرجاعها في 2020-05-15 .
  40. ^ Read, John (1995). From alchemy to chemistry . نيويورك: Dover Publications. ص 179-180. ISBN 9780486286907.
  41. ^ الترجمة الإنجليزية Wilcox, David H.; Greenbaum, Frederick R. (1965). "نظرية حلقة البنزين لكيكول: موضوع للمزاح الخفيف". مجلة التعليم الكيميائي . 42 (5): 266–67. Bibcode :1965JChEd..42..266W. doi :10.1021/ed042p266.
  42. ^ كيكولي ، FA (1890). "بنزولفيست: ريدي". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 23 : 1302–11. دوى :10.1002/cber.189002301204. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 16-05-2007 . تم الاسترجاع 2007-03-12 .
  43. ^ Benfey OT (1958). "August Kekulé وولادة النظرية البنيوية للكيمياء العضوية في عام 1858". مجلة التعليم الكيميائي . 35 (1): 21-23. Bibcode :1958JChEd..35...21B. doi :10.1021/ed035p21.
  44. ^ جيليس جان (1966). "أعمال أوغست كيكولي وابنه، تم إنتاجها في غاند من عام 1858 إلى عام 1867". مذكرات فئة العلوم - الأكاديمية الملكية للعلوم والآداب والفنون الجميلة في بلجيكا . 37 (1): 1-40.
  45. ^ لونسديل، ك. (1929). "بنية حلقة البنزين في هيكساميثيل بنزين". وقائع الجمعية الملكية . 123A (792): 494-515. رمز Bibcode : 1929RSPSA.123..494L. doi : 10.1098/rspa.1929.0081 .
  46. ^ لونسديل، ك. (1931). "تحليل بالأشعة السينية لبنية سداسي كلورو البنزين، باستخدام طريقة فورييه". وقائع الجمعية الملكية . 133A (822): 536-553. رمز Bibcode :1931RSPSA.133..536L. doi : 10.1098/rspa.1931.0166 . مؤرشف من الأصل في 2021-03-19 . تم الاسترجاع في 2007-03-12 .
  47. ^ راموس فيغيروا، جوسلين (2021-05-21). "تعرف على كاثلين لونسديل، الفيزيائية ومصلحة السجون التي فككت شفرة البنزين". Massive Science . تم الاسترجاع في 2022-03-01 .
  48. ^ فيلهلم كورنر (1867) “Faits pour servir à la déternation du lieu chimique dans la série Aromatique” أرشفة 2017-07-07 في آلة Wayback. (حقائق لاستخدامها في تحديد الموقع الكيميائي في السلسلة العطرية)، Bulletins de l' الأكاديمية الملكية للعلوم والآداب والفنون الجميلة في بلجيكا ، السلسلة الثانية، 24  : 166-185؛ انظر بشكل خاص ص. 169. من ص. 169: "في سهولة التمييز بين هذه السلاسل الثلاث، في lesquelles les dérivés bihydroxyliques، فإن مصطلحاتها تتوافق، من خلال البادئات ortho-، para- et mêta-." (يمكن التمييز بسهولة بين هذه السلاسل الثلاث - حيث تحتوي مشتقات ثنائي الهيدروكسي على مصطلحاتها المقابلة - من خلال البادئات ortho- و para- و meta-.)
  49. ^ Hermann von Fehling، ed.، Neues Handwörterbuch der Chemie [قاموس جديد موجز للكيمياء] (براونشفايغ، ألمانيا: Friedrich Vieweg und Sohn، 1874)، المجلد. 1، ص. 1142.
  50. ^ Graebe (1869) “Ueber die دستور النفثالين” أرشفة 2015-11-28 في archive.is (حول بنية النفثالين)، Annalen der Chemie und Pharmacie ، 149  : 20–28؛ انظر بشكل خاص ص. 26.
  51. ^ فيكتور ماير (1870) “Unter suchungen über die دستور der zweifach-substituirten Benzole” أرشفة 2015-10-23 في archive.day (تحقيقات في بنية البنزين ثنائي الاستبدال)، Annalen der Chemie und Pharmacie ، 156  : 265–301 ; انظر بشكل خاص الصفحات 299-300.
  52. ^ Williams, PRD; Knutsen, JS; Atkinson, C.; Madl, AK; Paustenbach, DJ (2007). "تركيزات البنزين المحمولة جوًا المرتبطة بالاستخدام التاريخي لبعض تركيبات مفتاح الربط السائل". مجلة النظافة المهنية والبيئية . 4 (8): 547–561. doi :10.1080/15459620701446642. PMID  17558801. S2CID  32311057.
  53. ^ أ ب هيليس أو. فولكينز (2005). "البنزين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a03_475. رقم ISBN 978-3527306732.
  54. ^ تشانج، كينيث (7 يونيو 2018). "الحياة على المريخ؟ أحدث اكتشافات المركبة تضعها على الطاولة". نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 28 مايو 2019. تم الاسترجاع في 8 يونيو 2018. لا يشير تحديد الجزيئات العضوية في الصخور على الكوكب الأحمر بالضرورة إلى وجود حياة هناك، في الماضي أو الحاضر ، ولكنه يشير إلى أن بعض اللبنات الأساسية كانت موجودة.
  55. ^ تين كيت، إنجي لوز (8 يونيو 2018). "الجزيئات العضوية على المريخ". ساينس . 360 (6393): 1068-1069. رمز Bibcode :2018Sci...360.1068T. doi :10.1126/science.aat2662. hdl : 1874/366378 . PMID  29880670. S2CID  46952468.
  56. ^ Eigenbrode, Jennifer L.; et al. (June 8, 2018). "Organic matter saved in 3-billion-year-old mudstones at Gale crater, Mars" (PDF) . Science . 360 (6393): 1096–1101. Bibcode :2018Sci...360.1096E. doi : 10.1126/science.aas9185 . PMID  29880683. S2CID  46983230. مؤرشف من الأصل (PDF) في 25 أغسطس 2021 . تم الاسترجاع في 4 يناير 2021 .
  57. ^ Bacon, GE; Curry, N.; Wilson, S. (12 مايو 1964). "دراسة بلورية للبنزين الصلب بواسطة حيود النيوترون". وقائع الجمعية الملكية في لندن، السلسلة أ . 279 (1376): 98-110. Bibcode :1964RSPSA.279...98B. doi :10.1098/rspa.1964.0092. ISSN  2053-9169. JSTOR  2414835. S2CID  94432897.
  58. ^ Moran D, Simmonett AC, Leach FE, Allen WD, Schleyer PV, Schaefer HF (2006). "الطرق النظرية الشائعة تتنبأ بأن البنزين والأرينات غير مستوية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 128 (29): 9342–3. doi :10.1021/ja0630285. PMID  16848464.
  59. ^ كوبر، ديفيد إل.؛ جيرات، جوزيف؛ رايموندي، ماريو (1986). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". نيتشر . 323 (6090): 699–701. رمز Bibcode :1986Natur.323..699C. doi :10.1038/323699a0. S2CID  24349360.
  60. ^ بولينج، لينوس (1987). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". نيتشر . 325 (6103): 396. رمز Bibcode :1987Natur.325..396P. doi : 10.1038/325396d0 . S2CID  4261220.
  61. ^ Messmer, Richard P.; Schultz, Peter A. (1987). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". Nature . 329 (6139): 492. Bibcode :1987Natur.329..492M. doi : 10.1038/329492a0 . S2CID  45218186.
  62. ^ هاركورت، ريتشارد د. (1987). "البنية الإلكترونية لجزيء البنزين". نيتشر . 329 (6139): 491-492. رمز Bibcode :1987Natur.329..491H. doi :10.1038/329491b0. S2CID  4268597.
  63. ^ "Unicode Character 'BENZENE RING' (U+232C)". fileformat.info . مؤرشف من الأصل في 2009-02-19 . تم الاسترجاع في 2009-01-16 .
  64. ^ "Unicode Character 'BENZENE RING WITH CIRCLE' (U+23E3)". fileformat.info . مؤرشف من الأصل في 2009-07-03 . تم الاسترجاع في 2009-01-16 .
  65. ^ "الكيمياء غير المتجانسة: المركبات غير المتجانسة". جامعة ولاية ميشيغان ، قسم الكيمياء. مؤرشف من الأصل في 2016-04-06 . تم الاسترجاع في 2016-07-08 .
  66. ^ علي، م.ع.؛ حاجي، شاكر؛ الخياط، محمد؛ أبو طالب، أحمد؛ أحمد، شكيل (2022-12-01). "النمذجة الحركية والتحليل الديناميكي الحراري لتفاعل عدم التناسب بين التولوين على محفزات تعتمد على ZSM-5". Catalysis Communications . 172 : 106541. doi : 10.1016/j.catcom.2022.106541 . ISSN  1566-7367.
  67. ^ براون، مالكولم دبليو. (16 أغسطس 1988)، "جزيء منتشر يتم التقاطه في صورة فوتوغرافية"، نيويورك تايمز ، تم أرشفته من الأصل في 12 أغسطس 2021 ، تم استرجاعه في 13 أغسطس 2021
  68. ^ "دراسة السوق: البنزين (الطبعة الثانية)، سيريسانا، أغسطس 2014". ceresana.com. مؤرشف من الأصل في 2017-12-21 . تم الاسترجاع 2015-02-10 .
  69. ^ "دراسة السوق: التولوين، سيريسانا، يناير 2015". ceresana.com. مؤرشف من الأصل في 2017-04-29 . تم الاسترجاع 2015-02-10 .
  70. ^ كولميتز، جينتري، إرشادات لتجديد BTX، مؤتمر AIChE الربيعي 2007
  71. ^ "السيطرة على الملوثات الجوية الخطرة من المصادر المتنقلة". وكالة حماية البيئة الأمريكية. 2006-03-29. ص. 15853. مؤرشف من الأصل في 2008-12-05 . تم الاسترجاع في 2008-06-27 .
  72. ^ Stranks, DR; ML Heffernan; KC Lee Dow; PT McTigue; GRA Withers (1970). الكيمياء: وجهة نظر بنيوية . كارلتون، فيكتوريا : مطبعة جامعة ملبورن. ص. 347. ISBN 978-0-522-83988-3.
  73. ^ ويلش، فينسنت أ.؛ فالون، كيفن ج.؛ جيلبكي، هاينز بيتر (2005). "إيثيل بنزين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi :10.1002/14356007.a10_035.pub2. ISBN 3527306730.
  74. ^ كاسبر، دينيس إل. وآخرون. (2004) مبادئ هاريسون للطب الباطني ، الطبعة السادسة عشر، ماكجرو هيل بروفيشنال، ص 618، ISBN 0071402357 . 
  75. ^ دليل Merck، الطبعة المنزلية المؤرشفة 2011-09-29 على موقع Wayback Machine ، "نظرة عامة على سرطان الدم".
  76. ^ بارد، د (2014). "تلوث الهواء المرتبط بالمرور وبداية احتشاء عضلة القلب: الكشف عن البنزين كمحفز؟ دراسة حالة متقاطعة على مساحة صغيرة". PLOS ONE . 9 (6): 6. Bibcode :2014PLoSO...9j0307B. doi : 10.1371/journal.pone.0100307 . PMC 4059738. PMID  24932584 . 
  77. ^ ab Smith, Martyn T. (2010). "التقدم المحرز في فهم التأثيرات الصحية للبنزين وحساسيته". Annu Rev Public Health . 31 : 133–48. doi :10.1146/annurev.publhealth.012809.103646. PMC 4360999. PMID  20070208 . 
  78. ^ معهد البترول الأمريكي، مراجعة السموم API، البنزين، سبتمبر 1948، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية
  79. ^ سميث، مارتن ت. (2010-01-01). "التقدم المحرز في فهم التأثيرات الصحية للبنزين وقابليته للتأثر". المراجعة السنوية للصحة العامة . 31 (1): 133-148. doi : 10.1146/annurev.publhealth.012809.103646 . PMC 4360999. PMID  20070208 . 
  80. ^ منظمة الصحة العالمية. الوكالة الدولية لبحوث السرطان ، دراسات الوكالة الدولية لبحوث السرطان حول تقييم المخاطر المسرطنة على البشر، التقييمات الشاملة للسرطان: تحديث لدراسات الوكالة الدولية لبحوث السرطان، محفوظ في 2008-03-06 على موقع واي باك مشين ، المجلدات من 1 إلى 42، الملحق 7
  81. ^ Huff J (2007). "السرطانات الناجمة عن البنزين: تاريخ مختصر وتأثير الصحة المهنية". Int J Occup Environ Health . 13 (2): 213–21. doi :10.1179/oeh.2007.13.2.213. PMC 3363002. PMID  17718179 . 
  82. ^ Rana SV; Verma Y (2005). "السمية الكيميائية الحيوية للبنزين". J Environ Biol . 26 (2): 157–68. PMID  16161967.
  83. ^ وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض. (2007) البنزين: ورقة معلومات المريض. مؤرشف من الأصل في 15 ديسمبر 2014 على موقع واي باك مشين
  84. ^ ياردلي جونز، أ.؛ أندرسون، د.؛ باركي، د.ف. (1991). "سمية البنزين واستقلابه وعلم الأمراض الجزيئي في تقييم المخاطر البشرية". المجلة البريطانية للطب الصناعي . 48 (7): 437-44. doi :10.1136/oem.48.7.437. PMC 1035396. PMID  1854646 . 
  85. ^ معايير السلامة والصحة المهنية، المواد السامة والخطرة، 1910.1028 محفوظ في 2015-06-29 على موقع Wayback Machine . Osha.gov. تم الاسترجاع في 2011-11-23.
  86. ^ بيان الصحة العامة بشأن البنزين، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض. (أغسطس 2007). البنزين: ورقة معلومات المريض أرشيف 2010-05-28 على موقع واي باك مشين . Atsdr.cdc.gov (2011-03-03). تم الاسترجاع في 2011-11-23.
  87. ^ "ملوثات مياه الشرب | المواد الكيميائية العضوية | البنزين". وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA). مؤرشف من الأصل في 2 فبراير 2015. تم الاسترجاع في 17 أبريل 2014 .
  88. ^ ab "معلومات أخذ العينات الكيميائية للبنزين". إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA). مؤرشف من الأصل في 29 يونيو 2015. تم الاسترجاع في 23 نوفمبر 2011 .
  89. ^ "سمية البنزين: المعايير واللوائح". وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR)؛ الطب البيئي وتعليم الصحة البيئية – CSEM. 30 يونيو 2000. مؤرشف من الأصل في 10 يونيو 2010. تم الاسترجاع في 9 أكتوبر 2010 .
  90. ^ "منطق اختيار أجهزة التنفس الصناعي التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية" (PDF) . سينسيناتي، أوهايو: وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية (DHHS)، دائرة الصحة العامة، مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC)، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH). أكتوبر 2004. مؤرشف من الأصل (PDF) في 29 أغسطس 2017.المنشور رقم 2005-100.
  91. ^ "التوثيق للمواد الخطرة على الحياة أو الصحة بشكل مباشر (IDLH): مقدمة". مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC). مؤرشف من الأصل في 22 يوليو 2012. تم الاسترجاع في 23 نوفمبر 2011 .
  92. ^ "بيان الصحة العامة بشأن البنزين". وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض . وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية، دائرة الصحة العامة، مراكز السيطرة على الأمراض، المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. أغسطس 2007. مؤرشف من الأصل في 2012-01-20 . تم الاسترجاع في 2011-11-23 – عبر Atsdr.cdc.gov.
  93. ^ Ashley, DL; Bonin, MA; Cardinali, FL; McCraw, JM; Wooten, JV (1994). "Blood concentrates of volatile organic vehicles in a nonopationally exposed US population and in groups with suspected exposure" (PDF) . الكيمياء السريرية . 40 (7 Pt 2): 1401–4. doi :10.1093/clinchem/40.7.1401. PMID  8013127. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2011-11-22 . تم الاسترجاع في 2010-08-25 .
  94. ^ Fustinoni S, Buratti M, Campo L, Colombi A, Consonni D, Pesatori AC, Bonzini M, Farmer P, Garte S, Valerio F, Merlo DF, Bertazzi PA (2005). "حمض الميكونيك t، t-البول، حمض فينيل ميركابتوريك S-البنزين كمؤشرات حيوية للتعرض المنخفض للبنزين". التفاعلات الكيميائية البيولوجية . 153–154: 253–6. رمز Bibcode :2005CBI...153..253F. doi :10.1016/j.cbi.2005.03.031. PMID  15935823.
  95. ^ ACGIH (2009). 2009 TLVs and BEIs . المؤتمر الأمريكي لأخصائيي الصحة الصناعية الحكوميين، سينسيناتي، أوهايو.
  96. ^ باسيلت، ر. (2008) التخلص من الأدوية والمواد الكيميائية السامة في الإنسان ، الطبعة الثامنة، منشورات الطب الحيوي، فوستر سيتي، كاليفورنيا، ص 144-148، ISBN 0962652377 . 
  97. ^ سنيدر، ر؛ هيدلي، سي سي (1996). "نظرة عامة على استقلاب البنزين". منظور الصحة البيئية . 104 (ملحق 6): 1165-1171. doi :10.1289/ehp.96104s61165. PMC 1469747. PMID  9118888 . 
  98. ^ Dougherty, D; Garte, S; Barchowsky, A; Zmuda, J; Taioli, E (2008). "تعدد أشكال NQO1 وMPO وCYP2E1 وGSTT1 وSTM1 والتأثيرات البيولوجية للتعرض للبنزين - مراجعة للأدبيات". رسائل علم السموم . 182 (1-3): 7-17. doi :10.1016/j.toxlet.2008.09.008. PMID  18848868.
  99. ^ Fracasso ME, Doria D, Bartolucci GB, Carrieri M, Lovreglio P, Ballini A, Soleo L, Tranfo G, Manno M (2010). "مستويات منخفضة من البنزين في الهواء: الارتباط بين المؤشرات الحيوية للتعرض والتأثيرات السامة للجينات". Toxicol Lett . 192 (1): 22–8. doi :10.1016/j.toxlet.2009.04.028. PMID  19427373.
  100. ^ Eastmond, DA; Rupa, DS; Hasegawa, LS (2000). "اكتشاف فرط الصبغيات وكسر الكروموسومات في الخلايا الليمفاوية البشرية في الطور البيني بعد التعرض لمستقلب البنزين الهيدروكينون باستخدام التهجين الموضعي متعدد الألوان باستخدام مجسات الحمض النووي". Mutat Res . 322 (1): 9–20. doi :10.1016/0165-1218(94)90028-0. PMID  7517507.
  101. ^ جارتي، س؛ تايولي، إي؛ بوبوف، تي؛ بولونيزي، سي؛ فارمر، بي؛ ميرلو، إف (2000). "القابلية الوراثية للتسمم بالبنزين لدى البشر". مجلة السموم البيئية والصحة أ . 71 (22): 1482-1489. doi :10.1080/15287390802349974. PMID  18836923. S2CID  36885673.
  102. ^ ToxFAQs for Benzene، وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية
  103. ^ ToxGuide for Benzene Archived 2010-05-28 at the Wayback Machine , وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية
  104. ^ بيان الصحة العامة. البنزين محفوظ في 2010-05-27 على موقع واي باك مشين ، قسم السموم والطب البيئي، أغسطس 2007
  105. ^ Benzene, CASRN: 71-43-2 Archived 2011-10-22 at the Wayback Machine . بنك بيانات المواد الخطرة، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. المعاهد الوطنية للصحة.
  106. ^ "FDA: Too Much Benzene In Some Drinks"، CBS News ، 19 مايو 2006. تم استرجاعه في 11 يوليو 2006.
  107. ^ "100 طن من الملوثات تسربت إلى نهر صيني". الغارديان . 25 نوفمبر 2005. مؤرشف من الأصل في 10 مارس 2020. تم الاسترجاع 7 يناير 2020 .
  108. ^ إيزاكسون، كريستوفر ب.؛ بروكتور، كيتلين ر.؛ وانج، كيو. إيريكا؛ إدواردز، إيثان ي.؛ نوه، يوري؛ شاه، أميشا د.؛ ويلتون، أندرو ج. (2021). "تلوث مياه الشرب من التحلل الحراري للبلاستيك: الآثار المترتبة على حرائق الغابات واستجابة حرائق الهياكل". العلوم البيئية: أبحاث المياه والتكنولوجيا . 7 (2): 274-284. doi : 10.1039/D0EW00836B .
  109. ^ "الاختيارات والحقن القاتلة". متحف أوشفيتز بيركيناو الحكومي . مؤرشف من الأصل في 9 مايو 2020. تم الاسترجاع في 15 مايو 2020 .
  110. ^ "معسكر عمل نازي سابق في النمسا، يُعَد الآن موقعًا سياحيًا". هآرتس . 3 مايو 2019. مؤرشف من الأصل في 11 مايو 2019. تم استرجاعه في 11 مايو 2019 .
ويكيميديا ​​كومنز لديها الوسائط المتعلقة بـ:
البنزين (الفئة)
ابحث عن البنزين في ويكاموس، القاموس الحر.
يحتوي ويكي الاقتباس على اقتباسات متعلقة بـ البنزين .
تحتوي شركة Scholia على ملف كيميائي للبنزين .
  • البنزين في الجدول الدوري للفيديوهات (جامعة نوتنغهام)
  • بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0015
  • ملخص وكالة حماية البيئة الأمريكية لسمية البنزين
  • دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
  • البنزين من PubChem
  • وزارة الصحة والخدمات الإنسانية: TR-289: دراسات السموم والسرطان للبنزين
  • بودكاست فيديو للسير جون كادوجان وهو يلقي محاضرة عن البنزين منذ فاراداي، في عام 1991
  • ملف تعريف المادة
  • قاعدة بيانات المواد الخطرة في المكتبة الوطنية للطب – البنزين
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=بنزين&oldid=1253594895"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate