البيوتان

البيوتان ( يُلفظ / ˈbjuːteɪn / ) هو ألكان صيغته الكيميائية C₄H₁₀ _{. يوجد} البيوتان على شكل متصاوغين : البيوتان _العادي (n _- butane) و ( CH₃CH₂CH₂CH₃ ، والبيوتان المتفرع ₍ iso - butane ₎ . كلا المتصاوغين غازان شديدا الاشتعال، عديم اللون، سهلا _{التسييل} ، ويتبخران بسرعة في درجة حرارة وضغط الغرفة. يُعد البيوتان مكونًا ضئيلاً في الغازات الطبيعية ، التي تحتوي _على تركيزات أعلى من الهيدروكربونات الأخرى مثل البروبان والإيثان ، وخاصة الميثان . غاز البترول المسال هو خليط من البروبان وبعض أنواع البيوتان. ^{[ 6 ]}

اسم البيوتان يأتي من الجذر but- (من حمض البيوتيريك ، المسمى على اسم الكلمة اليونانية للزبدة ) واللاحقة -ane (للمركبات العضوية).

تم تحقيق أول عملية تخليق للبيوتان عن طريق الصدفة من قبل الكيميائي البريطاني إدوارد فرانكلاند ^{[ 7 ]} في عام 1849 من يوديد الإيثيل والزنك ، لكنه لم يدرك أن جذر الإيثيل قد تضاعف ، وبالتالي أخطأ ^في تحديد المادة. [ ^{8 ]}

اكتُشف البيوتان في النفط الخام عام 1864 على يد إدموند رونالدز ، الذي كان أول من وصف خصائصه، ^{[ 9 ] [ 10 ]} وأطلق عليه اسم "هيدريد البيوتيل "، ^{[ 11 ]} استنادًا إلى تسمية حمض البيوتيريك المعروف آنذاك ، والذي كان قد سمّاه ووصفه الكيميائي الفرنسي ميشيل أوجين شيفرول ^{[ 12 ]} قبل 40 عامًا. وظهرت أسماء أخرى في ستينيات القرن التاسع عشر، منها: "هيدريد البيوتيل"، ^{[ 13 ]} و "هيدريد التتريل"، ^{[ 14 ]} و"هيدريد التتريل"، ^{[ 15 ]} و"ثنائي الإيثيل" أو "إيثيل إيثيليد"، ^{[ 16 ]} وغيرها. اقترح أوغسطس فيلهلم فون هوفمان ، في نظام التسمية الخاص به عام 1866، اسم "quartane"، ^{[ 3 ]} وتم إدخال الاسم الحديث إلى اللغة الإنجليزية من الألمانية حوالي عام 1874. ^{[ 17 ]}

لم يكن للبيوتان استخدام عملي يُذكر حتى عشرينيات القرن العشرين، عندما اكتشف دبليو سنيلينج البيوتان والبروبان كمكونين من مكونات البنزين. ووجد أنه عند تبريدهما، يمكن تخزينهما في حالة سائلة ذات حجم مُخفّض في حاويات مضغوطة. في عام 1911، أصبح غاز البترول المسال الذي ابتكره سنيلينج متاحًا للجمهور، وحصل على براءة اختراع لعملية إنتاج هذا المزيج في عام 1913. ^{[ 18 ]} يُعد البيوتان من أكثر المواد الكيميائية الصناعية إنتاجًا في القرن الحادي والعشرين، حيث تُنتج الولايات المتحدة ما بين 80 و90 مليار رطل (40 مليون طن أمريكي، 36 مليون طن متري ) منه سنويًا. ^{[ 19 ]}

الاسم الشائع	البيوتان العادي، البيوتان غير المتفرع، البيوتان ن	أيزوبيوتان، أي -بيوتان
اسم IUPAC	البيوتان	ميثيل بروبان
مخطط جزيئي
مخطط هيكلي

ينتج عن الدوران حول الرابطة المركزية C−C أربعة أشكال مختلفة ( trans و gauche و cis و anticlinal) لـ n -butane. ^{[ 20 ]}

عندما يتوفر الأكسجين بوفرة، يحترق البيوتان احتراقًا كاملًا مُنتجًا ثاني أكسيد الكربون وبخار الماء ؛ أما عندما يكون الأكسجين محدودًا، نتيجةً للاحتراق غير الكامل ، فقد يتكون الكربون ( السخام ) أو أول أكسيد الكربون بدلًا من ثاني أكسيد الكربون. البيوتان أكثر كثافة من الهواء.

عند توفر كمية كافية من الأكسجين:

2 C ₄ H ₁₀ + 13 O ₂ → 8 CO ₂ + 10 H ₂ O

عندما يكون الأكسجين محدوداً:

2 C ₄ H ₁₀ + 9 O ₂ → 8 CO + 10 H ₂ O

يحتوي البيوتان بالوزن على حوالي 49.5 ميجا جول / كجم (13.8 كيلو واط ساعة / كجم؛ 22.5 ميجا جول / رطل ؛ 21300 وحدة حرارية بريطانية / رطل) أو بالحجم السائل 29.7 ميجا جول لكل لتر (8.3 كيلو واط ساعة / لتر؛ 112 ميجا جول / جالون أمريكي ؛ 107000 وحدة حرارية بريطانية / جالون أمريكي) .         

تبلغ درجة حرارة اللهب الأديباتية القصوى للبيوتان مع الهواء 2243 كلفن (1970 درجة مئوية؛ 3578 درجة فهرنهايت) .   

يُعدّ البيوتان العادي المادة الأولية لعملية التحفيز التي تقوم بها شركة دوبونت لتحضير أنهيدريد الماليك :

2 CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ + 7 O ₂ → 2 C ₂ H ₂ (CO) ₂ O + 8 H ₂ O

يخضع البيوتان العادي، كغيره من الهيدروكربونات، لعملية الكلورة الجذرية الحرة ، مُنتجًا كلاً من البيوتان 1-كلورو والبيوتان 2-كلورو، بالإضافة إلى مشتقات أكثر كلورة. ويُعزى اختلاف معدلات الكلورة جزئيًا إلى اختلاف طاقات تفكك الروابط : 425 و411 كيلوجول / مول لنوعي روابط CH.

يُستخدم البيوتان العادي في مزج البنزين ، كوقود غازي ، ومذيب لاستخلاص العطور، إما بمفرده أو ممزوجًا بالبروبان ، وكمادة خام لتصنيع الإيثيلين والبيوتادين ، وهما مكونان أساسيان في المطاط الصناعي . أما الإيزوبيوتان، فيُستخدم بشكل أساسي في مصافي التكرير لرفع رقم الأوكتان في بنزين السيارات. ^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]}

في عملية مزج البنزين، يُعدّ البيوتان العادي المكوّن الرئيسي المستخدم للتحكم في ضغط بخار ريد (RVP). ولأن وقود الشتاء يتطلب ضغط بخار أعلى بكثير لبدء تشغيل المحركات، تقوم المصافي برفع ضغط بخار ريد عن طريق مزج المزيد من البيوتان مع الوقود. يتميز البيوتان العادي برقم أوكتان بحثي (RON) ورقم أوكتان محركي (MON) مرتفعين نسبيًا ، حيث يبلغان 93 و92 على التوالي. ^{[ 25 ]}

عند مزجه مع البروبان والهيدروكربونات الأخرى، يُشار إلى هذا المزيج تجارياً باسم غاز البترول المسال (LPG). ويُستخدم كمكون للبنزين، وكمادة خام لإنتاج المواد البتروكيماوية الأساسية في التكسير البخاري ، وكوقود لولاعات السجائر ، وكمادة دافعة في بخاخات الرذاذ مثل مزيلات العرق . ^{[ 26 ]}

تُستخدم أشكال البيوتان النقية، وخاصةً إيزوبيوتان، كمبردات ، وقد حلت إلى حد كبير محل الهالوميثانات المستنفدة لطبقة الأوزون في الثلاجات والمجمدات وأنظمة تكييف الهواء. ويكون ضغط تشغيل البيوتان أقل من ضغط تشغيل الهالوميثانات مثل الفريون-12 (R-12). لذا، فإن أنظمة R-12، كتلك الموجودة في أنظمة تكييف هواء السيارات، ستعمل بكفاءة منخفضة عند تحويلها إلى بيوتان نقي. بدلاً من ذلك، يُستخدم مزيج من إيزوبيوتان والبروبان لتحقيق أداء تبريد مماثل لـ R-12. ^{[ 27 ]}

يُستخدم البيوتان أيضًا كوقود لإشعال الولاعات العادية أو مشاعل البيوتان ، ويُباع معبأً كوقود للطهي والشواء ومواقد التخييم. في القرن العشرين، صنعت شركة براون الألمانية جهازًا لاسلكيًا لتصفيف الشعر يستخدم البيوتان كمصدر للحرارة لإنتاج البخار . ^{[ 28 ]}

يُستخدم البيوتان كوقود، وغالبًا ما يُخلط بكميات قليلة من المركابتانات لإضفاء رائحة نفاذة على الغاز غير المحترق، مما يُسهّل اكتشاف تسربات البيوتان. ورغم أن كبريتيد الهيدروجين والمركابتانات مواد سامة، إلا أن تركيزها منخفض جدًا لدرجة أن خطر الاختناق والحريق الناتج عن البيوتان يُصبح هاجسًا قبل التسمم نفسه . ^{[ 29 ] [ 30 ]} كما يحتوي معظم البيوتان المتوفر تجاريًا على بعض الزيوت الملوثة، والتي يُمكن إزالتها بالترشيح. وإذا لم تُزل، فإنها ستترك رواسب عند نقطة الاشتعال، وقد تُعيق في النهاية التدفق المنتظم للغاز. ^{[ 31 ]}

لا يحتوي البيوتان المستخدم كمذيب لاستخلاص العطور على هذه الملوثات. ^{[ 32 ]} قد يتسبب غاز البيوتان في انفجارات غازية في المناطق سيئة التهوية إذا لم تُكتشف التسريبات واشتعلت بفعل شرارة أو لهب. ^{[ 5 ]} يُستخدم البيوتان النقي كمذيب في الاستخلاص الصناعي لزيوت القنب.

• 
  عبوات غاز البوتان للاستخدام في مواقد التخييم
• 
  ولاعة تعمل بالبوتان، تُظهر خزان البوتان السائل
• 
  علبة رذاذ، قد تستخدم البيوتان كمادة دافعة
• 
  أسطوانة غاز البوتان المستخدمة للطهي

قد يُسبب استنشاق البيوتان الشعور بالنشوة ، والنعاس ، وفقدان الوعي ، والاختناق ، واضطراب نظم القلب ، وتقلبات في ضغط الدم، وفقدان مؤقت للذاكرة، عند استنشاقه مباشرةً من عبوة مضغوطة للغاية، وقد يؤدي إلى الوفاة نتيجة الاختناق والرجفان البطيني . يدخل البيوتان إلى مجرى الدم، وفي غضون ثوانٍ، يُسبب التسمم. ^{[ 34 ]} يُعد البيوتان أكثر المواد المتطايرة شيوعًا في إساءة الاستخدام في المملكة المتحدة، وكان سببًا في 52% من الوفيات المرتبطة بالمذيبات في عام 2000. ^{[ 35 ]} عند رش البيوتان مباشرةً في الحلق، يمكن أن يبرد تيار السائل بسرعة إلى -20 درجة مئوية (-4 درجات فهرنهايت) عن طريق التمدد، مما يُسبب تشنجًا حنجريًا مطولًا . ^{[ 36 ]} متلازمة "الموت المفاجئ الناتج عن الاستنشاق" ، التي وصفها باس لأول مرة عام 1970، ^{[ 37 ]} هي السبب الأكثر شيوعًا للوفيات المرتبطة بالمذيبات، حيث تمثل 55% من الحالات المميتة المعروفة. ^{[ 36 ]}  

• سيكلوبوتان
• تعاطي المواد المتطايرة
• البيوتان (صفحة البيانات)
• الغاز الصناعي

• بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0232
• دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) للمخاطر الكيميائية