مجموعة السيكلوبروبيل

مجموعة السيكلوبروبيل هي بنية كيميائية مشتقة من السيكلوبروبان ، وتُنتج عادةً في تفاعل السيكلوبروبنة . الصيغة التجريبية لهذه المجموعة هي C₃H₅ _، وترتبط كل ذرة _{كربون من ذرات الكربون الثلاث} بروابط كيميائية مع ذرتي الكربون الأخريين.

نظراً لزوايا الروابط غير المفضلة (60 درجة)، فإن مجموعات السيكلوبروبيل تتعرض لإجهاد كبير. وقد اقتُرح نموذجان مداريان لوصف حالة الترابط. يستخدم نموذج كولسون-موفيت روابط منحنية. تتشكل روابط الكربون-كربون من خلال تداخل مدارين مهجنين من نوع sp. وللتكيف مع زاوية الرابطة الصغيرة، يحدث بعض التهجين، مما ينتج عنه تهجين sp² ^{للروابط} الحلقية و sp² ^لروابط الكربون-هيدروجين. يشبه هذا النموذج نموذج رابطة الموز للروابط المزدوجة C=C (روابط تاو).

بدلاً من ذلك، يمكن تفسير البنية باستخدام نموذج والش. في هذا النموذج، ينفصل المداران المهجنان sp اللذان يشكلان الرابطة الحلقية إلى مدار مهجن sp² واحد ^ومدار p نقي واحد. وهذا يتوافق مع وصف الرابطة π للروابط المزدوجة C=C.

تُعدّ مجموعات السيكلوبروبيل مانحات جيدة للإلكترونات في عملية الترافق الفائق، مما يؤدي إلى استقرار ملحوظ للكربوكاتيونات. وعلى عكس الروابط المزدوجة، يكون استقرار الجذور الحرة أضعف، بينما يكون استقرار الكربانيونات ضئيلاً. يُعزى ذلك إلى شغل نظام π بإلكترونين إضافيين، مما يجعل المدار الجزيئي الأعلى المشغول ( HOMO) لكاتيون ميثيل السيكلوبروبيل متماثلاً مع المدار الجزيئي الأعلى المشغول (HOMO) لأنيون الأليل. ^{[ 1 ]}

• زفي رابوبورت (محرر)، كيمياء مجموعة السيكلوبروبيل، المجلد 1، وايلي، تشيتشستر وآخرون  ،  1987. المجلد 2، وايلي، تشيتشستر 1995، ISBN 0-471-94074-7.