أبيجينين

الأبيجينين (4'،5،7-ثلاثي هيدروكسي فلافون)، الموجود في العديد من النباتات، هو مركب فلافوني يمثل الجزء غير السكري من عدة جليكوسيدات طبيعية . وهو مادة صلبة بلورية صفراء اللون، وقد استُخدم في صبغ الصوف.

يوجد الأبيجينين بكثرة في البقدونس والكرفس وجذور الكرفس وأزهار البابونج . كما يوجد في العديد من الفواكه والخضراوات ، مع أعلى تركيزاته في البقدونس المجفف والطازج.

يوجد الأبيجينين في العديد من الفواكه والخضراوات، لكن البقدونس والكرفس وجذور الكرفس وشاي البابونج هي أكثر مصادره شيوعًا. ويُعدّ الأبيجينين وفيرًا بشكل خاص في أزهار نبات البابونج، حيث يُشكّل 68% من إجمالي الفلافونويدات . ^{[ 3 ]} ويمكن أن يحتوي البقدونس المجفف على حوالي 45 ملغ من الأبيجينين لكل غرام. ويُذكر أن محتوى الأبيجينين في البقدونس الطازج يبلغ 215 ملغ لكل 100 غرام، وهو أعلى بكثير من ثاني أعلى مصدر غذائي يحتوي عليه. ^{[ 4 ]}   

في المختبر ، يرتبط الأبيجينين تنافسيًا بموقع البنزوديازيبين علىمستقبلات GABA _A. ^{[ 5 ]} توجد نتائج متضاربة بشأن كيفية تفاعل الأبيجينين مع هذا الموقع. ^{[ 6 ] [ 7 ]}

يُشتق الأبيجينين حيويًا من مسار فينيل بروبانويد العام ومسار تخليق الفلافون. ^{[ 8 ]} يبدأ مسار فينيل بروبانويد من الأحماض الأمينية العطرية L-فينيل ألانين أو L-تيروسين ، وكلاهما ناتجان عن مسار شيكيمات . ^{[ 9 ]} عند البدء من L-فينيل ألانين، يُنزع الأمين من الحمض الأميني أولًا بطريقة غير مؤكسدة بواسطة إنزيم فينيل ألانين أمونيا لياز لإنتاج سينامات، ثم يُؤكسد في الموقع بارا بواسطة إنزيم سينامات 4-هيدروكسيلاز لإنتاج p- كومارات. أما L-تيروسين، فهو مؤكسد بالفعل في الموقع بارا ، لذا يتجاوز هذه الأكسدة ويُنزع منه الأمين ببساطة بواسطة إنزيم تيروسين أمونيا لياز لإنتاج p- كومارات. ^{[ 10 ]} لاستكمال مسار فينيل بروبانويد العام، يستبدل إنزيم 4-كومارات CoA ليغاز مرافق الإنزيم A بمجموعة الكربوكسيل في p- كومارات. عند دخول مسار تخليق الفلافون، يستخدم إنزيم سينثاز الكالكون من النوع الثالث، وهو سينثاز متعدد الكيتيدات ، تكثيفات متتالية لثلاثة مكافئات من مالونيل-CoA متبوعةً بالأروماتة لتحويل p- كومارويل-CoA إلى كالكون . ^{[ 11 ]} ثم يقوم إنزيم إيزوميراز الكالكون بتحويل الناتج إلى إيزومير لإغلاق حلقة البيرون لتكوين نارينجينين . وأخيرًا، يقوم إنزيم سينثاز الفلافانون بأكسدة نارينجينين إلى أبيجينين. ^{[ 12 ]} تم وصف نوعين من سينثاز الفلافون (FNS)؛ FNS I، وهو إنزيم قابل للذوبان يستخدم 2-أوكسوغلوتورات، Fe ²⁺ ، وأسكوربات كعوامل مساعدة، وFNS II، وهو أحادي أوكسيجيناز السيتوكروم p450 المرتبط بالغشاء والمعتمد على NADPH. ^{[ 13 ]}

تشمل الجليكوسيدات الطبيعية التي تتكون من خلال اتحاد الأبيجينين مع السكريات ما يلي: ^{[ 14 ] [ 15 ]}

• الأبيين (أبيجينين 7- O- أبيوغلوكوزيد)، معزول من البقدونس ^{[ 16 ]} والكرفس
• أبيجيترين (أبيجينين 7- جلوكوزيد )، الموجود في قهوة الهندباء
• فيتكسين (أبيجينين 8- سي -جلوكوزيد)
• إيزوفيتكسين (أبيجينين 6- سي -جلوكوزيد)
• رويفولين (أبيجينين 7 - O- نيوهيسبيريدوسيد )
• شافتوسيد (أبيجينين 6- سي -غلوكوزيد 8- سي - أرابينوزيد )

تحتوي بعض الأطعمة على كميات عالية نسبياً من الأبيجينين: ^{[ 17 ]}

• أمينتوفلافون