ثيمول

الثيمول (المعروف أيضاً باسم 2-أيزوبروبيل-5-ميثيل فينول ، IPMP)، _صيغته الكيميائية C10H14O ، هو أحادي التربينويد ، مشتق فينولي من بارا -سيمين ، وهو متماثل مع الكارفاكرول. [4] يوجد الثيمول طبيعياً في زيت الزعتر، ويُستخلص من الزعتر الشائع ( ^{Thymus vulgaris )} ، والكمون _، [ 5 ] ونباتات أخرى متنوعة ^{، على شكل} مادة بلورية بيضاء ذات رائحة عطرية زكية . ^{[ 4 ]}

يُعطي الثيمول النكهة المميزة لعشبة الزعتر المستخدمة في الطهي ، والتي تُنتج أيضاً من نبات الزعتر الشائع (T. vulgaris) . ^{[ 4 ]} يكون الثيمول قليل الذوبان في الماء عند درجة حموضة متعادلة ، ولكن بسبب فقدان البروتون من الفينول ، فإنه يكون شديد الذوبان في الكحولات والمذيبات العضوية الأخرى والمحاليل المائية القلوية القوية .

يُنتَج _{الثيمول} عن طريق ألكلة ميتا - كريزول بالبروبين . ^{[ 6 ] [ 7 ]} CH3C6H4OH + _{CH2CHCH3 →} ( ( _{CH3 ) 2CH} ) _CH3C6H3OH​_​​​_​​_​​

تبدأ إحدى الطرق المتوقعة للتخليق الحيوي للثيمول في الزعتر والأوريجانو بتكوين حلقة من جيرانيل ثنائي الفوسفات بواسطة إنزيم TvTPS2 إلى غاما-تربينين. يؤدي الأكسدة بواسطة سيتوكروم P450 من عائلة CYP71D الفرعية إلى تكوين وسيط ديينول ، والذي يتحول بعد ذلك إلى كيتون بواسطة _نازعة هيدروجين قصيرة السلسلة. وأخيرًا، ينتج عن التماكب الكيتو-إينولي الثيمول. ثابت تفككه ( pKa ) هو10.59 ± 0.10 . ^{[ 8 ]} يمتص الثيمول أقصى قدر من الأشعة فوق البنفسجية عند 274  نانومتر. ^{[ 9 ]}

يُعدّ كلٌّ من نباتَي الموناردا فيستولوزا والموناردا ديديما ، وهما من الزهور البرية في أمريكا الشمالية، مصدرين طبيعيين للثيمول. وقد أدرك السكان الأصليون من قبيلة بلاكفوت الأمريكية فعالية هذين النباتين كمطهر قوي ، واستخدموا كماداتهما لعلاج التهابات الجلد والجروح الطفيفة . كما استُخدم مشروب عشبي مُحضّر منهما لعلاج التهابات الفم والحلق الناتجة عن تسوس الأسنان والتهاب اللثة . ^{[ 10 ]}

عُزل الثيمول لأول مرة على يد الكيميائي الألماني كاسبار نيومان عام 1719. ^{[ 11 ]} وفي عام 1853، أطلق الكيميائي الفرنسي ألكسندر لالمان ^{[ 12 ]} (1816-1886) اسم الثيمول وحدد صيغته التجريبية. ^{[ 13 ]} واكتُشفت خصائص مطهرة محتملة للثيمول عام 1875، ^{[ 14 ]} وقام الكيميائي السويدي أوسكار ويدمان (1852-1930) بتخليقه لأول مرة عام 1882. ^{[ 15 ]}

الطريقة التقليدية للاستخلاص هي التقطير المائي ، ولكن يمكن أيضاً استخلاص الثيمول باستخدام الاستخلاص بالميكروويف الخالي من المذيبات . في غضون 30 دقيقة، ينتج عن الاستخلاص بالميكروويف الخالي من المذيبات كميات مماثلة من الثيمول مع مركبات مؤكسجة أكثر مما ينتج عن التقطير المائي لمدة 4.5 ساعات عند الضغط الجوي، دون الحاجة إلى مذيب. ^{[ 16 ]}

خلال العقد الثاني من القرن العشرين، استُخدم الثيمول لعلاج عدوى الديدان الشصية في الولايات المتحدة. ^{[ 18 ] [ 19 ]} ولا يزال سكان الشرق الأوسط يستخدمون الزعتر ، وهو طعام شهي يُصنع من كميات كبيرة من الزعتر، للحد من الطفيليات الداخلية والقضاء عليها. ^{[ 20 ]} كما يُستخدم الثيمول كمادة حافظة في الهالوثان ، وهو مخدر موضعي ، وكمطهر في غسول الفم. وقد وُجد أن الثيمول، عند استخدامه للحد من تراكم البلاك والتهاب اللثة، يكون أكثر فعالية عند استخدامه مع الكلورهيكسيدين مقارنةً باستخدامه بمفرده. ^{[ 21 ]}

يُعدّ الثيمول أحد مكونات العطور في بعض مستحضرات التجميل . ^{[ 4 ]} وقد استُخدم بنجاح لمكافحة عث الفاروا ومنع التخمر ونمو العفن في خلايا النحل . ^{[ 22 ]} كما يُستخدم الثيمول كمبيد حشري سريع التحلل وغير مُستدام ، ^{[ 4 ] [ 23 ]} مثل المبيدات الحشرية والفطرية التي تُستخدم في منتجات العناية بالنباتات. ويمكن استخدام الثيمول أيضًا كمطهر طبي ومطهر للأغراض العامة . [ ^{24 ] ويُستخدم} أيضًا في إنتاج المنثول من خلال هدرجة الحلقة العطرية. ^{[ 25 ]}

يُستخدم الثيمول عادةً كمادة أولية في التخليق الكلي للثيموكينون ، وهو مشتق من الكينون، من خلال الأكسدة التحفيزية . ^{[ 26 ] [ 27 ]}

في عام 2009، قامت وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) بمراجعة الأدبيات البحثية حول سمية الثيمول وتأثيره البيئي، وخلصت إلى أن "الثيمول له سمية محتملة ضئيلة ويشكل خطراً ضئيلاً". ^{[ 42 ]}

• دستور الأدوية البريطاني ^{[ 44 ]}
• دستور الأدوية الياباني ^{[ 45 ]}

• الثيموكينون
• حبة البركة
• بروموثيمول

الوسائط المتعلقة بالثيمول على ويكيميديا ​​كومنز