هاليد الفينيل
في الكيمياء العضوية ، يُعرف هاليد الفينيل بأنه مركب صيغته الكيميائية CH₂ = CHX (حيث X = هاليد ). يُستخدم مصطلح "فينيل" عادةً لوصف أي مجموعة ألكينيل. ولهذا السبب، تُسمى هاليدات الألكينيل التي صيغتها RCH=CHX أحيانًا هاليدات فينيل. من منظور التطبيقات، يُعد كلوريد الفينيل المركب الرئيسي في هذه الفئة من المركبات ، حيث يُنتج بكميات هائلة تصل إلى ملايين الأطنان سنويًا كمادة أولية لإنتاج كلوريد البولي فينيل . [ 1 ] يُعد فلوريد البولي فينيل منتجًا تجاريًا آخر. ومن المركبات ذات الصلة كلوريد الفينيليدين وفلوريد الفينيليدين .
توليف
يتم إنتاج كلوريد الفينيل عن طريق نزع كلوريد الهيدروجين من 1،2-ثنائي كلورو الإيثان. [ 1 ]
نظراً لأهميتها الكبيرة، تم تطوير العديد من الطرق للتعامل مع هاليدات الفينيل، مثل:
- تفاعلات أنواع الفينيل العضوية المعدنية مع الهالوجينات
- تفاعل ستورك-تشاو لتكوين الأوليفينات باستخدام، على سبيل المثال، (كلوروميثيلين) ثلاثي فينيل فوسفوران - وهو تعديل لتفاعل ويتيج
ردود الفعل
يشكل بروميد الفينيل وهاليدات الألكينيل ذات الصلة كاشف غرينيارد وكواشف الليثيوم العضوية ذات الصلة . تخضع هاليدات الألكينيل لحذف قاعدي لإنتاج الألكاين المقابل . والأهم من ذلك استخدامها في تفاعلات الاقتران المتقاطع (مثل اقتران سوزوكي-مياورا ، واقتران ستيل ، واقتران هيك ، إلخ).
انظر أيضاً
مراجع
- 1 2 إي.-إل. دريهير. تي آر توركلسون؛ ك. بوتيل (2011). "الكلوريثين والكلوروإيثيلين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.o06_o01 . رقم ISBN 978-3527306732.
- ↑ كوه، مينغ جو؛ نغوين، ثاتش ت.؛ تشانغ، هانمو؛ شروك، ريتشارد ر.؛ هوفيدا، أمير ح. (2016). " التخليق المباشر لهاليدات Z-ألكينيل من خلال التبادل المتقاطع التحفيزي" . نيتشر . 531 (7595): 459-465 . Bibcode : 2016Natur.531..459K . doi : 10.1038/nature17396 . PMC 4858352. PMID 27008965 .
- ↑ نغوين، ثاتش ت.؛ كوه، مينغ جو؛ شين، شياو؛ روميتي، فيليبو؛ شروك، ريتشارد ر.؛ هوفيدا، أمير ح. (29-04-2016). " تفاعل تبادل الأوليفينات التحفيزي الانتقائي E المُتحكم فيه حركيًا" . مجلة ساينس . 352 (6285): 569-575 . Bibcode : 2016Sci...352..569N . doi : 10.1126/science.aaf4622 . PMC 5748243. PMID 27126041 .
- أعمدة الهاليدات العضوية
- هاليدات عضوية
- الهالوإيثينات