ثنائي إيثيل إيثر

ثنائي إيثيل الإيثر ، أو ببساطة الإيثر (يُختصر إلى eth. [ 8 ] أو Et2O ) [ a ] [ 8 هو مركب عضوي صيغته الكيميائية (CH3CH2 ) 2O ، وينتمي إلى فئة الإيثرات . وهو سائل عديم اللون، شديد التطاير ، ذو رائحة حلوة (تُسمى "رائحة أثيرية")، وقابل للاشتعال بدرجة كبيرة . وهو مذيب شائع ، وكان يُستخدم سابقًا كمخدر عام . [ 9 ]

إنتاج

يُنتج معظم ثنائي إيثيل الإيثر كمنتج ثانوي لعملية ترطيب الإيثيلين في الطور البخاري لإنتاج الإيثانول . تستخدم هذه العملية محفزات حمض الفوسفوريك المدعومة على مواد صلبة ، ويمكن تعديلها لإنتاج المزيد من الإيثر عند الحاجة: [ 10 ] يمكن أن يؤدي تجفيف الإيثانول في الطور البخاري باستخدام بعض محفزات الألومينا إلى الحصول على عوائد من ثنائي إيثيل الإيثر تصل إلى 95%. [ 11 ]

2 CH3CH2OH → ( CH3CH2 ) 2O + H2O

يمكن تحضير ثنائي إيثيل الإيثر في المختبرات وعلى نطاق صناعي عن طريق تخليق الإيثر الحمضي. [ 12 ]

الاستخدامات

يُستخدم ثنائي إيثيل الإيثر بشكل أساسي كمذيب. ومن تطبيقاته على وجه الخصوص إنتاج البلاستيك السليلوزي مثل أسيتات السليلوز . [ 10 ]

مذيب مختبري

يُعدّ ثنائي إيثيل الإيثر مذيبًا شائعًا لتفاعل غرينيارد، بالإضافة إلى تفاعلات أخرى تتضمن كواشف عضوية فلزية. [ 13 ] وتستغل هذه الاستخدامات قاعديته. كما يُعدّ مذيبًا غير قطبي شائعًا في استخلاص السوائل . وبصفته مستخلصًا، فهو غير قابل للامتزاج بالماء وأقل كثافة منه.

على الرغم من عدم امتزاجها، إلا أنها تتمتع بذوبانية كبيرة في الماء (6.05  جم/(100  مل) عند 25  درجة مئوية [ 3 ] ) وتذيب 1.5  جم/(100  جم) (1.0  جم/(100  مل)) من الماء عند 25  درجة مئوية. [ 14 ]

وقود

يتميز ثنائي إيثيل الإيثر برقم سيتان مرتفع يتراوح بين 85 و96، ويُستخدم ، عند مزجه مع مشتقات البترول لمحركات البنزين والديزل، [ 15 ] كسائل بدء تشغيل نظرًا لتقلباته العالية وانخفاض درجة وميضه . يُباع سائل بدء التشغيل الإيثري ويُستخدم في البلدان ذات المناخ البارد، حيث يُساعد على بدء تشغيل المحرك في درجات حرارة تحت الصفر. وللسبب نفسه، يُستخدم أيضًا كمكون في خليط الوقود لمحركات الاحتراق بالضغط المكربنة .

التفاعلات الكيميائية

يتم تحضير رباعي فلوروبورات ثلاثي إيثيل أوكسونيوم من ثلاثي فلوريد البورون ، ثنائي إيثيل إيثر، وإيبكلوروهيدرين : [ 16 ]

4 Et 2 O · BF 3 + 2 Et 2 O + 3 C 2 H 3 OCH 2 Cl → 3 [ Et 3 O] + [ BF 4 ] + B(OCH(CH 2 Cl)CH 2 OEt) 3

يُعدّ ثنائي إيثيل الإيثر مذيبًا لا بروتونيًا شائع الاستخدام في المختبرات ، وهو عرضة لتكوين الهيدروبروكسيدات .

الاسْتِقْلاب

يُقترح أن يقوم إنزيم السيتوكروم P450 باستقلاب ثنائي إيثيل الإيثر . [ 17 ]

يُثبّط ثنائي إيثيل الإيثر إنزيم نازع هيدروجين الكحول ، وبالتالي يُبطئ استقلاب الإيثانول . [ 18 ] كما يُثبّط استقلاب أدوية أخرى تتطلب استقلابًا تأكسديًا . على سبيل المثال، يتطلب الديازيبام أكسدة كبدية، بينما لا يتطلبها مستقلبه المؤكسد الأوكسازيبام . [ 19 ]

السلامة والاستقرار واللوائح

يُعد ثنائي إيثيل الإيثر مادة شديدة الاشتعال وقد يُشكل مخاليط بخارية/هوائية قابلة للانفجار. [ 20 ]

نظرًا لأن الإيثر أثقل من الهواء، فإنه يتجمع بالقرب من سطح الأرض، وقد ينتقل بخاره لمسافات طويلة إلى مصادر الاشتعال. يشتعل الإيثر عند تعرضه للهب مكشوف، ولكن نظرًا لسرعة اشتعاله، لا يُشترط وجود لهب مكشوف للاشتعال. تشمل مصادر الاشتعال الأخرى المحتملة - على سبيل المثال لا الحصر - المواقد الكهربائية، وأنابيب البخار، والسخانات، والأقواس الكهربائية الناتجة عن المفاتيح أو المقابس. [ 20 ] قد يشتعل البخار أيضًا بفعل الكهرباء الساكنة التي تتراكم عند سكب الإيثر من وعاء إلى آخر. تبلغ درجة حرارة الاشتعال الذاتي لثنائي إيثيل الإيثر 160 درجة مئوية (320 درجة فهرنهايت) . يبلغ معدل انتشار ثنائي إيثيل الإيثر في الهواء 9.18 × 10⁻⁶ متر مربع / ثانية (298 كلفن، 101.325 كيلو باسكال).  

الإيثر حساس للضوء والهواء، ويميل إلى تكوين بيروكسيدات متفجرة . [ 20 ] تتميز بيروكسيدات الإيثر بنقطة غليان أعلى من الإيثر، وهي متفجرات عند التلامس وهي جافة. [ 20 ] يُزوَّد ثنائي إيثيل الإيثر التجاري عادةً بكميات ضئيلة من مضاد الأكسدة بوتيل هيدروكسي تولوين (BHT)، الذي يقلل من تكوين البيروكسيدات. يؤدي التخزين فوق هيدروكسيد الصوديوم إلى ترسيب هيدرو بيروكسيدات الإيثر الوسيطة. يمكن إزالة الماء والبيروكسيدات إما بالتقطير من الصوديوم والبنزوفينون ، أو بتمريره عبر عمود من الألومينا المنشطة . [ 21 ]

نظراً لاستخدامه في تصنيع المواد غير المشروعة، فقد تم إدراجه في الجدول الثاني للمواد الأولية بموجب اتفاقية الأمم المتحدة لمكافحة الاتجار غير المشروع بالمخدرات والمؤثرات العقلية، وكذلك مواد مثل الأسيتون والتولوين وحمض الكبريتيك . [ 22 ]

تاريخ

ربما يكون جابر بن حيان قد قام بتخليق هذا المركب في القرن الثامن الميلادي [ 23 ] أو رامون لول عام 1275. [ 23 ] [ 24 ] وقد تم تخليقه عام 1540 على يد فاليريوس كوردوس ، الذي أطلق عليه اسم "زيت الزاج الحلو" ( oleum dulce vitrioli ) - ويعكس هذا الاسم حقيقة أنه يُستخلص بتقطير خليط من الإيثانول وحمض الكبريتيك (المعروف آنذاك باسم زيت الزاج) - ولاحظ بعض خصائصه الطبية . [ 23 ] وفي نفس الفترة تقريبًا، اكتشف باراسيلسوس الخصائص المسكنة للجزيء في الكلاب. [ 23 ] وأطلق أوغست سيغموند فروبينيوس على هذه المادة اسم "الأثير" عام 1729. [ 25 ]

كان يُعتقد أنه مركب كبريتي حتى تم دحض هذه الفكرة في حوالي عام 1800. [ 26 ]

إن عملية تصنيع ثنائي إيثيل الإيثر عن طريق تفاعل الإيثانول وحمض الكبريتيك معروفة منذ القرن الثالث عشر. [ 26 ]

التخدير

أول استخدام للأثير في جراحة الأسنان، بقلم إرنست بورد .
لوحة من نصب إيثر التذكاري في بوسطن تخلد ذكرى عرض مورتون لاستخدام الإيثر كمخدر.

شارك ويليام تي جي مورتون في عرضٍ عام للتخدير بالإيثر في 16 أكتوبر 1846، في قاعة الإيثر دوم بمدينة بوسطن، ماساتشوستس . أطلق مورتون على مستحضره الإيثري، المُضاف إليه زيوت عطرية لإخفاء رائحته، اسم " ليثيون " نسبةً إلى نهر ليثي (Λήθη، الذي يعني "النسيان، الغفلة"). [ 27 ] ومع ذلك، من المعروف الآن أن كروفورد ويليامسون لونغ قد عرض استخدامه سرًا كمخدر عام في العمليات الجراحية لمسؤولين في جورجيا، في وقت مبكر من 30 مارس 1842، كما عرض لونغ استخدام الإيثر كمخدر جراحي علنًا في ست مناسبات قبل عرض بوسطن. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] كان الأطباء البريطانيون على دراية بخصائص الإيثر المخدرة منذ عام 1840، حيث كان يُوصف على نطاق واسع مع الأفيون. [ 31 ] كان ثنائي إيثيل الإيثر مثيرًا للجدل في البداية بين الأطباء، ويعود ذلك جزئيًا إلى حصول مورتون على براءة اختراع لاكتشافه، الأمر الذي كان يتعارض مع أخلاقيات الطب في ذلك الوقت. [ 32 ] فضل بعض الممارسين ثنائي إيثيل الإيثر على الكلوروفورم كمخدر عام نظرًا لمؤشره العلاجي الأفضل ، أي الفرق الأكبر بين الجرعة الفعالة والجرعة التي قد تكون سامة. [ 33 ]

لا يُثبّط ثنائي إيثيل الإيثر عضلة القلب، بل يُحفّز الجهاز العصبي الودي، مما يؤدي إلى ارتفاع ضغط الدم وتسارع ضربات القلب. ويُستخدم بأمان في المرضى المصابين بالصدمة لأنه يحافظ على منعكس مستقبلات الضغط . [ 34 ] إن تأثيره الطفيف على تثبيط عضلة القلب والتنفس، بالإضافة إلى انخفاض تكلفته وارتفاع مؤشره العلاجي، يسمح باستمرار استخدامه في البلدان النامية. [ 35 ] كما يُمكن مزج ثنائي إيثيل الإيثر مع عوامل تخدير أخرى، مثل الكلوروفورم، لصنع مزيج CE ، أو الكلوروفورم والكحول لصنع مزيج ACE . في منتصف القرن العشرين، استدعى تزايد استخدام الكي الكهربائي في الجراحة التحول إلى التخدير غير القابل للاشتعال. في القرن الحادي والعشرين، نادرًا ما يُستخدم الإيثر، حيث حلّت محله مخدرات الهيدروكربونات الفلورية غير القابلة للاشتعال. كان الهالوثان أول مخدر من هذا النوع تم تطويره ، والمخدرات الاستنشاقية الأخرى المستخدمة حاليًا، مثل الإيزوفلوران والديسفلوران والسيفوفلوران ، هي إيثرات مهلجنة. [ 36 ] وقد وُجد أن ثنائي إيثيل الإيثر له آثار جانبية غير مرغوب فيها، مثل الغثيان والقيء بعد التخدير. تعمل عوامل التخدير الحديثة على تقليل هذه الآثار الجانبية. [ 28 ]

رسم توضيحي يصور آثار الأثير، من أربعينيات إلى سبعينيات القرن التاسع عشر

قبل عام 2005، كان مدرجاً في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية لاستخدامه كمخدر. [ 37 ] [ 38 ]

الدواء

كان الإيثر يُستخدم سابقًا في تركيبات الأدوية. عُرف مزيج من الكحول والإيثر، جزء واحد من ثنائي إيثيل الإيثر وثلاثة أجزاء من الإيثانول، باسم "روح الإيثر" أو مسكن هوفمان أو قطرات هوفمان. في الولايات المتحدة، أُزيل هذا المزيج من دستور الأدوية في وقت ما قبل يونيو 1917، [ 39 ] حيث أظهرت دراسة نشرها ويليام بروكتور الابن في المجلة الأمريكية للصيدلة في وقت مبكر من عام 1852 وجود اختلافات في التركيبة بين الشركات المصنعة التجارية، وبين دساتير الأدوية الدولية ، وعن وصفة هوفمان الأصلية. [ 40 ] كما يُستخدم أيضًا لعلاج الفواق عن طريق التقطير في تجويف الأنف. [ 41 ]

الاستخدام الترفيهي

كان استخدام الأثير لأغراض ترفيهية شائعًا أيضًا في الحفلات المنظمة في القرن التاسع عشر، والتي كانت تُعرف باسم "مرح الأثير" ، حيث كان يُشجع الضيوف على استنشاق كميات علاجية من ثنائي إيثيل الأثير أو أكسيد النيتروز ، مما يُسبب حالة من النشوة. وقد لاحظ لونغ، بالإضافة إلى زملائه أطباء الأسنان هوراس ويلز ، وويليام إدوارد كلارك، وويليام تي جي مورتون ، أنه خلال هذه التجمعات، كان الناس غالبًا ما يتعرضون لإصابات طفيفة، لكنهم لا يُبدون أي رد فعل تجاهها، ولا يتذكرون حدوثها، مما يُثبت التأثيرات المُخدرة للأثير. [ 42 ]

في القرنين التاسع عشر والعشرين، كان شرب الإيثر شائعًا بين الفلاحين البولنديين. [ 43 ] وهو مخدر ترفيهي تقليدي ولا يزال شائعًا نسبيًا بين الليمكو . [ 44 ] يُستهلك عادةً بكمية صغيرة ( كروبكا ، أو "نقطة") تُسكب فوق الحليب أو الماء المُحلى أو عصير البرتقال في كأس صغير . ومن المعروف أن الإيثر، كمخدر، يُسبب الإدمان النفسي ، والذي يُشار إليه أحيانًا باسم هوس الإيثر . [ 45 ]

تمت الإشارة إلى التسمم بالإيثر في رواية "الخوف والكراهية في لاس فيغاس" لهنتر إس. طومسون ، حيث يصرح بطل الرواية راؤول ديوك في أحد أشهر اقتباسات الكتاب قائلاً: "لا يوجد شيء في العالم أكثر عجزًا ولا مسؤولية وانحطاطًا من رجل في أعماق نوبة تعاطي الإيثر." [ 46 ]

انظر أيضاً

ملاحظات توضيحية

  1. يشير الرمز "Et" إلى مجموعة الإيثيل أحادية التكافؤ CH3CH2 (انظر رمز العنصر الزائف )

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0277" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. "ثنائي إيثيل الإيثر" . ChemSpider . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2017 .
  3. 1 2 فهرس ميرك ، الطبعة العاشرة، مارثا ويندهولز، محررة، شركة ميرك وشركاه، راهواي، نيوجيرسي، 1983، ص 551
  4. "Diethyl ether_msds" .
  5. 1 2 "صحيفة بيانات سلامة المواد لإيثر الإيثيل" . جيه تي بيكر. مؤرشف من الأصل بتاريخ 28-03-2012 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24-06-2010 .
  6. كارل ل. ياوز، دليل الخصائص الكيميائية ، ماكجرو هيل، نيويورك، 1999، ص 567
  7. 1 2 "إيثيل إيثر" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  8. 1 2 لوجان سي إم، رايس إم كيه (1987). اختصارات لوجان الطبية والعلمية (كتاب ذو غلاف مقوى). جيه بي ليبينكوت . ص 182. ISBN  0-397-54589-4.
  9. ساكوث، مايكل؛ مينسينغ، توماس؛ شولر، يواكيم؛ هيتمان، فيلهلم؛ ستريلكه، غونتر؛ ماير، ديتر (2010). "الإيثرات، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a10_023.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  10. 1 2 "الإيثرات، بقلم لورانس كاراس و دبليو جيه بيل". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . جون وايلي وأولاده، 2004.
  11. إيثيل إيثر، دليل الاقتصاد الكيميائي. مينلو بارك، كاليفورنيا: معهد ستانفورد للأبحاث الدولية. 1991.
  12. كوهين، يوليوس بيريند (1920). كتاب دراسي في الكيمياء العضوية، المجلد 1. لندن: ماكميلان وشركاه. ص 39. بنية كحول الإيثيل كوهين يوليوس ثنائي إيثيل الإيثر. 
  13. موير، دبليو دبليو؛ مارفل، سي إس (1931). "ثلاثي إيثيل كاربينول". التخليق العضوي . 11 : 98. doi : 10.15227/orgsyn.011.0098 .
  14. HH Rowley; Wm. R. Reed (1951). "ذوبانية الماء في ثنائي إيثيل الإيثر عند 25 درجة مئوية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 73 (6): 2960. Bibcode : 1951JAChS..73.2960R . doi : 10.1021/ja01150a531 .
  15. "سائل بدء التشغيل فائق القوة: كيف يعمل" . فالفوفين. مؤرشف من الأصل بتاريخ 27-09-2007 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 05-09-2007 .
  16. هـ. ميروين (1966). "فلوروبورات ثلاثي إيثيل أوكسونيوم". التخليق العضوي . 46 : 113. doi : 10.15227/orgsyn.046.0113.
  17. 109. سلالة Aspergillus flavus الطافرة رقم 241، التي تعاني من خلل في تخليق الأفلاتوكسين، لا تُراكم نسخة aflR. مؤرشفة بتاريخ 17 سبتمبر 2017 في Wayback Machine. ماثيو ب. براون وغاري أ. باين، جامعة ولاية كارولينا الشمالية ، رالي، كارولينا الشمالية، fgsc.net
  18. بي تي نورمان؛ أ. ريبيل؛ ج. مورلاند (1987). "يثبط ثنائي إيثيل الإيثر استقلاب الإيثانول في الجسم الحي من خلال التفاعل مع نازعة هيدروجين الكحول". إدمان الكحول: البحوث السريرية والتجريبية . 11 (2): 163-166 . doi : 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x . PMID 3296835 . 
  19. لاري ك. كيفر؛ ويليام أ. جارلاند؛ نيل ف. أولدفيلد؛ جيمس إي. سواجزديس؛ بروس أ. ميكو (1985). "تثبيط استقلاب ن-نيتروزوديميثيلامين في الجرذان بواسطة التخدير بالإيثر" (ملف PDF) . أبحاث السرطان . 45 (11 الجزء 1): 5457-5460 . PMID 4053020 . 
  20. ١ ٢ ٣ ٤ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة من النسخة الأصلية (PDF) بتاريخ ١٣ نوفمبر ٢٠١٤. تم الاطلاع عليها بتاريخ ١٥ فبراير ٢٠١٤ .{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title ( link )
  21. WLF Armarego؛ CLL Chai (2003). تنقية المواد الكيميائية المختبرية . بوسطن: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-7506-7571-0.
  22. Microsoft Word – RedListE2007.doc مؤرشف في 27 فبراير 2008، على موقع Wayback Machine
  23. 1 2 3 4 توسكي، جوديث أ؛ بيكون ، دوغلاس ر. كالفيرلي، رود ك (2001). تاريخ علم التخدير . في: باراش، بول جي؛ كولين ، بروس ف. ستويلتينج، روبرت ك. التخدير السريري ( الطبعة الرابعة). ليبينكوت ويليامز وويلكينز. ص. 3. رقم ISBN   978-0-7817-2268-1.
  24. هاديمينوس، جورج ج.؛ مورفري، شون؛ زاهلر، كاثي؛ وارنر، جينيفر م. (2008). اختبار القدرات الشخصية من ماكجرو هيل . ماكجرو هيل. ص 39. ISBN  978-0-07-160045-3تم الاطلاع عليه بتاريخ 25-05-2011 .
  25. ^ فروبينيوس، جوان سيجيسموندوس أوغسطس (1730). "ثامنًا. حساب لروح الروح القدس، بالإضافة إلى العديد من التجارب التي تمت تجربتها". المعاملات الفلسفية للجمعية الملكية في لندن . 36 (413): 283–289 . دوى : 10.1098/rstl.1729.0045 . S2CID 186207852 . 
  26. 1 2 تشيشولم، هيو ، محرر. (1911). "الأثير" . الموسوعة البريطانية . المجلد 9 ( الطبعة الحادية عشرة). مطبعة جامعة كامبريدج. ص 806.    
  27. كافنديش، مارشال (2008). المخترعون والاختراعات، المجلد 4. مارشال كافنديش. ص 1129. ISBN  978-0-7614-7767-9.
  28. 1 2 هيل، جون دبليو. وكولب، دوريس ك. الكيمياء في أوقات التغيير: الطبعة العاشرة . ص 257. بيرسون: برنتيس هول. أبر سادل ريفر، نيو جيرسي. 2004.
  29. مادن، إم. ليزلي (14 مايو 2004). "كروفورد لونغ (1815-1878)" . موسوعة جورجيا الجديدة . مطبعة جامعة جورجيا . تم الاطلاع عليه في 13 فبراير 2015 .
  30. "كروفورد دبليو. لونغ" . يوم الأطباء . الرابطة الطبية الجنوبية. مؤرشف من الأصل في 13 فبراير 2015. تم الاطلاع عليه في 13 فبراير 2015 .
  31. غراتيان، ن. (7 نوفمبر 1840). " الدكتور غراتيان حول علاج نزيف الرحم" . المجلة الطبية البريطانية . العدد 1-1 (6): 107. doi : 10.1136/bmj.s1-1.6.107 . ISSN 0959-8138 . PMC 2488546. PMID 21372908 .   
  32. غابرييل، جوزيف مايكل (2014). الاحتكار الطبي: حقوق الملكية الفكرية وأصول صناعة الأدوية الحديثة . سلسلة توليفية. شيكاغو: مطبعة جامعة شيكاغو. ISBN 978-0-226-10818-6.
  33. كالديرون، ف. أ. (1935). "دراسات حول جرعة الإيثر بعد التخدير المسبق باستخدام المخدرات (الباربيتورات، وكبريتات المغنيسيوم، والمورفين)" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 55 (1): 24-39 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)04146-1 . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 27-03-2009 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11-04-2008 .
  34. "تأثيرات الأثير" . 31 أكتوبر 2010.
  35. "الأثير وتأثيراته في التخدير" . التخدير العام . 31-10-2010.
  36. مورغان، جي. إدوارد، الابن، وآخرون (2002). التخدير السريري، الطبعة الثالثة. نيويورك: ماكجرو هيل. ص 3.
  37. "قائمة منظمة الصحة العالمية النموذجية للأدوية الأساسية (مراجعة أبريل 2003)" (ملف PDF) . apps.who.int ( الطبعة الثالثة عشرة). جنيف، سويسرا: منظمة الصحة العالمية. أبريل 2003. تاريخ الاطلاع: 6 سبتمبر 2017 . 
  38. "قائمة منظمة الصحة العالمية النموذجية للأدوية الأساسية (مراجعة مارس 2005)" (ملف PDF) . apps.who.int ( الطبعة الرابعة عشرة). جنيف، سويسرا: منظمة الصحة العالمية. مارس 2005. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 5 أغسطس 2005. تم الاطلاع عليه في 6 سبتمبر 2017 . 
  39. الصيدلي الوطني، المجلد 47، يونيو 1917، ص 220
  40. بروكتر، ويليام الابن (1852). "حول مشروب هوفمان المسكن" . المجلة الأمريكية للصيدلة . 28 .
  41. ncbi، علاج الفواق عن طريق تقطير الأثير في تجويف الأنف.
  42. "كيف تحوّل الإيثر من مخدر ترفيهي إلى أول مخدر جراحي" . مجلة سميثسونيان . تاريخ الاطلاع: 11 أكتوبر 2020 .
  43. زاندبيرغ، أدريان (2010). "مقال قصير بعنوان "قرى... تفوح منها رائحة أبخرة الأثير": شرب الأثير في سيليزيا قبل عام 1939" . التاريخ الطبي . 54 (3): 387-396 . doi : 10.1017/s002572730000466x . PMC 2890321. PMID 20592886 .  
  44. ^ كازيكي ، نيستور (2006-08-30). "Łemkowska Watra w Żdyni 2006 – pilnowanie ognia pamięci" . Histmag.org – historia od podszewki (باللغة البولندية). كراكوف، بولندا: آي برس . تم الاسترجاع 2009-11-25 . يتم استخدام مشروب آخر مع جرعات مخدرة، مما يؤدي إلى استنشاق الهالوسينوجين، بالإضافة إلى استنشاق روائح كريهة من خلال استنشاق دخان السجائر. ومع ذلك، إذا كان الأمر كذلك، فقد يكون من الممكن استخدام النظرية النظرية بشكل أكبر. هذا أمر عملي نظريًا. Mimo to, nazywanie skroplonego eteru – "kropki" – ich "napojem narodowym" byłoby przesadą. Chociaż stanowi to pewną część mitu "bycia Łemkiem".
  45. ^ كرينز، سونيا؛ زيمرمان، جريجوار. كولي، ستيفان؛ زولينو دانييل فابيو (أغسطس 2003). "الأثير: إدمان منسي" . مدمن . 98 (8): 1167–1168 . دوى : 10.1046/j.1360-0443.2003.00439.x . بميد 12873252 . 
  46. "اقتباسات هانتر إس. طومسون (مؤلف كتاب الخوف والكراهية في لاس فيغاس)" .