بنزوفينون

البنزوفينون مركب عضوي طبيعي صيغته الكيميائية (C₆H₅ ₎ ₂CO _، ويُختصر عادةً إلى _Ph₂CO . وُجد البنزوفينون في بعض الفطريات والفواكه والنباتات، بما في ذلك العنب. ^{[ 4 ]} وهو مادة صلبة بيضاء ذات درجة انصهار منخفضة ورائحة تشبه رائحة الورد _[ ^{5 ] ،} قابلة للذوبان في المذيبات العضوية. يُعد البنزوفينون أبسط كيتون ثنائي العطرية ، وهو وحدة بناء شائعة الاستخدام في الكيمياء العضوية، كونه الكيتون ثنائي الأريل الأساسي.

وصف كارل غريبي من جامعة كونيغسبرغ ، في تقرير أدبي مبكر من عام 1874، العمل مع البنزوفينون. ^{[ 5 ]}

يمكن استخدام البنزوفينون كمحفز ضوئي في تطبيقات المعالجة بالأشعة فوق البنفسجية ^{[ 6 ]} مثل الأحبار والتصوير والطلاءات الشفافة في صناعة الطباعة . ويمنع البنزوفينون الأشعة فوق البنفسجية من إتلاف الروائح والألوان في منتجات مثل العطور والصابون.

يمكن إضافة البنزوفينون إلى العبوات البلاستيكية كمادة واقية من الأشعة فوق البنفسجية لمنع التحلل الضوئي لبوليمرات العبوة أو محتوياتها. يتيح استخدامه للمصنعين تغليف المنتج في زجاج أو بلاستيك شفاف (مثل زجاجة مياه من البولي إيثيلين تيريفثالات ). ^{[ 7 ]} وبدونه، ستكون هناك حاجة إلى عبوات معتمة أو داكنة.

في التطبيقات البيولوجية، تم استخدام البنزوفينونات على نطاق واسع كمجسات ضوئية لتحديد ورسم خرائط تفاعلات الببتيد-البروتين. ^{[ 8 ]}

يُستخدم البنزوفينون كمادة مضافة في النكهات أو العطور لإضفاء "روائح حلوة خشبية تشبه رائحة إبرة الراعي". ^{[ 9 ]}

يتم إنتاج البنزوفينون عن طريق الأكسدة المحفزة بالنحاس لثنائي فينيل الميثان بالهواء. ^{[ 10 ]}

تتضمن إحدى الطرق المختبرية تفاعل البنزين مع رابع كلوريد الكربون، يليه تحلل ثنائي فينيل ثنائي كلورو الميثان الناتج . ^{[ 11 ]} ويمكن تحضيره أيضًا عن طريق تفاعل فريدل-كرافتس للأَسْيَلَة للبنزين مع كلوريد البنزويل بوجود عامل حفاز من حمض لويس (مثل كلوريد الألومنيوم ): بما أن كلوريد البنزويل نفسه يمكن إنتاجه من تفاعل البنزين مع الفوسجين ، فقد تم التخليق الأول مباشرةً من هذه المواد. ^{[ 12 ]}

هناك طريقة أخرى للتخليق وهي استخدام محفز البلاديوم (II) / أوكسوميتالات. يحول هذا الكحول إلى كيتون يحتوي على مجموعتين على كل جانب. ^{[ 13 ]}

هناك تفاعل آخر أقل شهرة لإنتاج البنزوفينون وهو التحلل الحراري لبنزوات الكالسيوم اللامائي. ^{[ 14 ]}

البنزوفينون مُحسِّس ضوئي شائع في الكيمياء الضوئية . ينتقل من الحالة S1 _إلى الحالة الثلاثية بنسبة تقارب 100%. يقوم الجذر الثنائي الناتج بانتزاع ذرة هيدروجين من مانح هيدروجين مناسب لتكوين جذر كيتيل .

الأنيون الجذري

تقوم المعادن القلوية باختزال البنزوفينون إلى الأنيون الجذري ذي اللون الأزرق الداكن ، ثنائي فينيل كيتيل: ^{[ 15 ]}

M + Ph ₂ CO → M ⁺ Ph ₂ CO ^•−

يُستخدم الصوديوم عادةً كفلز قلوي. ويُستخدم كيتيل بنزوفينون الصوديوم في تنقية المذيبات العضوية، وخاصة الإيثرات، لأنه يتفاعل مع الماء والأكسجين لإنتاج نواتج غير متطايرة. ^{[ 16 ] [ 17 ]} وتُعدّ المواد الماصة، مثل الألومينا وهلام السيليكا، وخاصة المناخل الجزيئية ، أفضل وأكثر أمانًا. ^{[ 18 ]} وتُعدّ طريقة بنزوفينون الصوديوم شائعة لأنها تُعطي مؤشرًا مرئيًا على خلو المذيب من الماء والأكسجين والبيروكسيدات. وقد تكون عمليات التنقية على نطاق واسع أكثر اقتصادية باستخدام أجهزة تستخدم مواد ماصة مثل الألومينا أو المناخل الجزيئية المذكورة آنفًا. ^{[ 19 ]} ويذوب الكيتيل في المذيب العضوي المراد تجفيفه، مما يؤدي إلى تنقية أسرع. في المقابل، الصوديوم غير قابل للذوبان، وتفاعله غير المتجانس أبطأ بكثير. عند وجود فائض من المعادن القلوية، قد يحدث اختزال ثانٍ، مما يؤدي إلى تحول اللون من الأزرق الداكن إلى البنفسجي: ^{[ 15 ]}

M + M ⁺ Ph ₂ CO ^•− → (M ⁺ ) ₂ (Ph ₂ CO) ²⁻

تُظهر أكثر من 300 من مركبات البنزوفينون الطبيعية تنوعًا بنيويًا كبيرًا ونشاطًا بيولوجيًا واسعًا. ^{[ 20 ]} يُستخدم 2-أمينو-5-كلوروبنزوفينون في تخليق البنزوديازيبينات . ^{[ 21 ]}

تُستخدم مشتقات البنزوفينون مثل الأوكسي بنزون ​​والديوكسي بنزون ​​في واقيات الشمس . وقد تعرض استخدامها لانتقادات (انظر الجدل الدائر حول واقيات الشمس ).

يحتوي كيتون ميشلر على بدائل ثنائي ميثيل أمينو في كل موضع بارا .

يُصنع بوليمر PEEK عالي المتانة من 4،4'-ثنائي فلورو بنزوفينون . كما يُعدّ 4،4'-ثنائي هيدروكسي بنزوفينون ذا أهمية في هذا السياق. ^{[ 22 ]} ويُستخدم 4-كلورو-4'-هيدروكسي بنزوفينون في صناعة بوليمرات مشابهة . ^{[ 23 ]}

يُعتبر البنزوفينون "غير سام بشكل أساسي". ^{[ 10 ]} ومع ذلك، فقد حظرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية استخدامه كمادة مضافة للأغذية ، على الرغم من موقفها المستمر بأن هذه المادة الكيميائية لا تشكل خطرًا على الصحة العامة في ظل ظروف استخدامها المقصودة. ^{[ 24 ] [ 25 ]}

يسمح الاتحاد الأوروبي باستخدامه كمادة منكهة، ^{[ 26 ]} بعد أن حدد إجمالي المدخول الغذائي بـ 0.3 ملغ/كغ من وزن الجسم يومياً. ^{[ 27 ]}

من المعروف أن مشتقات البنزوفينون ذات فعالية دوائية. ومن منظور الكيمياء الجزيئية، فقد ثبت تجريبياً تفاعل البنزوفينون مع الحمض النووي من النوع B. ^{[ 28 ]} ويُعدّ التفاعل مع الحمض النووي وما يتبعه من نقل للطاقة بفعل الضوء أساس فعالية البنزوفينون كمحسّس ضوئي للحمض النووي، وقد يُفسّر جزءاً من إمكانياته العلاجية.

في عام 2014، تم اختيار البنزوفينونات كمسببات الحساسية التلامسية لهذا العام من قبل الجمعية الأمريكية لالتهاب الجلد التماسي. ^{[ 29 ]}

البنزوفينون هو مادة معطلة للغدد الصماء ^قادرة على الارتباط بمستقبل البريغنان X. [ ^{30 ]}