الفورمالديهايد

📅 آخر تحديث: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 35 صور
الموسوعة الحرة
الفورمالديهايد
الصيغة البنيوية للفورمالديهايد (مع الهيدروجين)
الصيغة البنيوية للفورمالديهايد (مع الهيدروجين)
نموذج ملء الفراغ بالفورمالديهايد
نموذج ملء الفراغ بالفورمالديهايد
نموذج الكرة والعصا للفورمالديهايد
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
الفورمالديهايد [1]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
الميثانال [1]
أسماء أخرى
  • ألدهيد الميثيل
  • الميثيلين جليكول (أشكال الديول في المحلول المائي)
  • أكسيد الميثيلين
  • الفورمالين (محلول مائي)
  • الفورمول
  • هيدريد الكربونيل
  • الميثانون
  • أوكسوميثان
المعرفات
  • 50-00-0 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
3DMet
  • ب00018
1209228
تشيبي
  • تشيبي:16842 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 1255 يفحصي
كيم سبايدر
  • 692 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB03843 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.002
رقم EC
  • 200-001-8
رقم E E240 (المواد الحافظة)
445
  • 4196
كيج
  • د00017 يفحصي
شبكة الفورمالديهايد
معرف PubChem
  • 712
رقم RTECS
  • LP8925000
جامعة يوني
  • 1HG84L3525 يفحصي
رقم الأمم المتحدة 2209
  • رقم تعريف DTXSID7020637
  • إنشي = 1S/CH2O/c1-2/h1H2 يفحصي
    المفتاح: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنشي = 1/CH2O/c1-2/h1H2
    المفتاح: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYAT
  • ج=أ
الخصائص [7]
الميثان​​​
الكتلة المولية 30.026  جرام مول -1
مظهر غاز عديم اللون
كثافة 0.8153 جم/سم 3 (−20 درجة مئوية) [2] (سائل)
نقطة الانصهار -92 درجة مئوية (-134 درجة فهرنهايت؛ 181 كلفن)
نقطة الغليان -19 درجة مئوية (-2 درجة فهرنهايت؛ 254 كلفن) [2]
400 جرام/لتر
سجل P 0.350
ضغط البخار > 1 ضغط جوي [3]
الحموضة ( pKa ) ​ 13.27 (هيدرات) [4] [5]
−18.6·10 −6 سم 3 /مول
2.330 د [6]
بناء
ج 2 ف
مستوٍ مثلثي
الكيمياء الحرارية [8]
35.387 جول مول -1 ·ك -1
218.760 جول مول -1 ·ك -1
-108.700 كيلوجول مول -1
طاقة جيبس ​​الحرة ( ΔfG⦵ )
 -102.667 كيلوجول مول -1
571 كيلوجول مول -1
علم الأدوية
QP53AX19 ( منظمة الصحة العالمية )
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS06: سامةGHS05: مادة تآكليةGHS08: خطر على الصحة[9]
خطر
ح301+ح311+ح331 ، ح314 ، ح317 ، ح335 ، ح341 ، ح350 ، ح370 [9]
P201 ، P280 ، P303+P361+P353 ، P304+P340+P310 ، P305+P351+P338 ، P308+P310 [9]
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazard COR: Corrosive; strong acid or base. E.g. sulfuric acid, potassium hydroxide
4
4
0
كور
نقطة الوميض 64 درجة مئوية (147 درجة فهرنهايت؛ 337 كلفن)
430 درجة مئوية (806 درجة فهرنهايت؛ 703 كلفن)
الحدود المتفجرة 7-73%
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
100 ملغ/كغ (عن طريق الفم، الفئران) [12]
333 جزء في المليون (الفأر، 2  ساعة )
815 جزء في المليون (الجرذ، 30 دقيقة) [13]
333 جزء في المليون (قط، 2  ساعة ) [13]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 0.75 جزء في المليون ST 2 جزء في المليون (على شكل فورمالدهايد وفورمالين) [10] [11]
REL (موصى به)
 Ca TWA 0.016 جزء في المليون C 0.1 جزء في المليون [15 دقيقة] [10]
IDLH (خطر فوري)
 Ca [20 جزء في المليون] [10]
ورقة بيانات السلامة (SDS) MSDS(مؤرشفة)
المركبات ذات الصلة
الألدهيدات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الفورمالديهايد ( / fɔːrˈmældɪh aɪd /​​​​​​​​​ ⓘ for-MAL-di-hide،الولايات المتحدةأيضًا/ f ə r -/ ⓘfər- ) (الاسم المنهجيالميثانال) هومركب عضويلهالصيغة الكيميائيةCH2OوالبنيةH−CHO، أو بالأحرىH2C=O. المركب عبارة عن غاز لاذع عديم اللونيتبلمرتلقائيًا إلىبارافورمالدهيد. يتم تخزينه كمحاليل مائية (فورمالين)، والتي تتكون بشكل أساسي من هيدرات CH2(OH)2.وهو أبسط الألدهيدات(R−CHO). كسلائف للعديد من المواد والمركبات الكيميائية الأخرى، قُدِّر الإنتاج العالمي من الفورمالديهايد في عام 2006 بنحو 12 مليون طن سنويًا.[14]يُستخدم بشكل أساسي في إنتاجالراتنجات، على سبيل المثال، للألواحالخشبيةوالطلاءات. توجد أيضًا كميات صغيرة بشكل طبيعي.

يتم تصنيف الفورمالديهايد على أنه مادة مسرطنة [ملاحظة 1] ويمكن أن يسبب تهيج الجهاز التنفسي والجلد عند التعرض له. [15]

الاستمارات

الفورمالديهايد أكثر تعقيدًا من العديد من مركبات الكربون البسيطة لأنه يتخذ أشكالًا مختلفة. يمكن استخدام هذه المركبات غالبًا بالتبادل ويمكن تحويلها إلى أشكال أخرى. [ بحاجة لمصدر ]

  • الفورمالديهايد الجزيئي. غاز عديم اللون له رائحة نفاذة مزعجة مميزة. وهو مستقر عند حوالي 150 درجة مئوية، ولكنه يتبلمر عندما يتكثف إلى سائل.
  • 1,3,5-تريوكسان ، صيغته الكيميائية (CH2O ) 3 ، وهو عبارة عن مادة صلبة بيضاء اللون تذوب دون تحلل في المذيبات العضوية، وهو ثلاثي من الفورمالديهايد الجزيئي.
  • بارافورمالدهيد ، صيغته الكيميائية HO(CH 2 O) n H. وهو عبارة عن مادة صلبة بيضاء اللون لا تذوب في معظم المذيبات.
  • الميثان ديول ، له الصيغة CH 2 (OH) 2. يوجد هذا المركب أيضًا في حالة توازن مع العديد من الأوليغومرات (البوليمرات القصيرة)، اعتمادًا على التركيز ودرجة الحرارة. يُطلق على المحلول المائي المشبع، الذي يحتوي على حوالي 40% من الفورمالديهايد بالحجم أو 37% بالكتلة، اسم "100% فورمالين".

عادة ما يتم إضافة كمية صغيرة من المثبت ، مثل الميثانول ، لقمع الأكسدة والبلمرة . قد يحتوي الفورمالين التجاري النموذجي على 10-12% من الميثانول بالإضافة إلى شوائب معدنية مختلفة.

تم استخدام "الفورمالديهايد" لأول مرة كعلامة تجارية عامة في عام 1893 بعد الاسم التجاري السابق "الفورمالين". [16]

  • الأشكال الرئيسية للفورمالديهايد
  • الفورمالديهايد الأحادي (موضوع هذه المقالة)
    الفورمالديهايد الأحادي (موضوع هذه المقالة)
  • التريوكسان هو ثلاثي دوري مستقر من الفورمالديهايد.
    التريوكسان هو ثلاثي دوري مستقر من الفورمالديهايد.
  • البارافورمالدهيد هو شكل شائع من الفورمالديهايد للتطبيقات الصناعية.
    البارافورمالدهيد هو شكل شائع من الفورمالديهايد للتطبيقات الصناعية.
  • الميثان ديول، النوع السائد في المحاليل المائية المخففة للفورمالديهايد
    الميثان ديول، النوع السائد في المحاليل المائية المخففة للفورمالديهايد

البنية والترابط

يحتوي الفورمالديهايد الجزيئي على ذرة كربون مركزية ذات رابطة مزدوجة مع ذرة الأكسجين ورابطة واحدة لكل ذرة هيدروجين . يتم تلخيص هذا الهيكل بالصيغة المكثفة H 2 C = O. [17] الجزيء مستوٍ على شكل حرف Y وينتمي تناسقه الجزيئي إلى مجموعة النقاط C 2 v . [18] تم تحديد الهندسة الجزيئية الدقيقة للفورمالديهايد الغازي عن طريق حيود الإلكترون الغازي [17] [19] وطيف الميكروويف . [20] [21] أطوال الرابطة هي 1.21 Å لرابطة الكربون-الأكسجين [17] [19] [20] [21] [22] وحوالي 1.11 Å لرابطة الكربون-الهيدروجين ، [17] [19] [20] [21] بينما زاوية رابطة H-C-H هي 117 درجة، [20] [21] قريبة من زاوية 120 درجة الموجودة في جزيء مستوٍ مثلثي مثالي . [17] بعض الحالات الإلكترونية المثارة للفورمالديهايد تكون هرمية وليست مستوية كما هو الحال في الحالة الأساسية . [22]

الحدوث

تساهم العمليات في الغلاف الجوي العلوي بأكثر من 80٪ من إجمالي الفورمالديهايد في البيئة. [23] الفورمالديهايد هو وسيط في أكسدة (أو احتراق ) الميثان ، وكذلك المركبات الكربونية الأخرى، على سبيل المثال في حرائق الغابات ، وعوادم السيارات ، ودخان التبغ . عندما يتم إنتاجه في الغلاف الجوي عن طريق عمل ضوء الشمس والأكسجين على الميثان الجوي والهيدروكربونات الأخرى ، فإنه يصبح جزءًا من الضباب الدخاني . كما تم اكتشاف الفورمالديهايد في الفضاء الخارجي.

الفورمالديهايد ومشتقاته منتشرة في كل مكان في الطبيعة. قد يحتوي الطعام على الفورمالديهايد بمستويات تتراوح من 1 إلى 100 مجم/كجم. [24] الفورمالديهايد، الذي يتكون في عملية التمثيل الغذائي للأحماض الأمينية سيرين وثريونين ، يوجد في مجرى دم البشر والقردة الأخرى بتركيزات تبلغ حوالي 50  ميكرومولار . [25] أثبتت التجارب التي تعرضت فيها الحيوانات لجو يحتوي على الفورمالديهايد المصبوغ نظائريًا أنه حتى في الحيوانات المعرضة عمدًا، فإن غالبية نواتج إضافة الفورمالديهايد-الحمض النووي الموجودة في الأنسجة غير التنفسية مشتقة من الفورمالديهايد المنتج داخليًا. [26]

لا يتراكم الفورمالديهايد في البيئة، لأنه يتحلل في غضون ساعات قليلة بواسطة ضوء الشمس أو بواسطة البكتيريا الموجودة في التربة أو الماء. يستقلب البشر الفورمالديهايد بسرعة، ويحولونه إلى حمض الفورميك ، لذلك لا يتراكم. [27] [28] ومع ذلك، فإنه يمثل مخاوف صحية كبيرة، باعتباره ملوثًا .

الفورمالديهايد بين النجوم

يبدو أن الفورمالديهايد مسبار مفيد في الكيمياء الفلكية بسبب بروز انتقالات K- المزدوجة 1 10 ←1 11 و 2 11 ←2 12. كان أول جزيء عضوي متعدد الذرات يتم اكتشافه في الوسط بين النجوم . [29] منذ اكتشافه لأول مرة في عام 1969، تم رصده في العديد من مناطق المجرة . نظرًا للاهتمام الواسع النطاق بالفورمالديهايد بين النجوم، فقد تمت دراسته على نطاق واسع، مما أسفر عن مصادر جديدة خارج المجرة. [30] آلية مقترحة للتكوين هي هدرجة جليد ثاني أكسيد الكربون: [31]

H + CO → HCO
HCO3 + H → CH2O

كما تم رصد HCN و HNC وH2CO والغبار داخل ذؤابة المذنبين C/2012 F6 (Lemmon) و C/2012 S1 (ISON) . [32] [ 33 ]

التركيب والانتاج الصناعي

التوليف المختبري

تم الإبلاغ عن الفورمالديهايد لأول مرة في عام 1859 من قبل الكيميائي الروسي ألكسندر بتليروف (1828-1886). [34] في ورقته، أشار بتليروف إلى الفورمالديهايد باسم "ديوكسي ميثيلين" (ثاني أكسيد الميثيلين) لأن صيغته التجريبية له كانت غير صحيحة (C 4 H 4 O 4 ). تم التعرف عليه بشكل قاطع من قبل أغسطس فيلهلم فون هوفمان ، الذي أعلن لأول مرة عن إنتاج الفورمالديهايد عن طريق تمرير بخار الميثانول في الهواء فوق سلك البلاتين الساخن. [35] [36] مع التعديلات، تظل طريقة هوفمان أساس الطريق الصناعي الحالي.

تتضمن طرق الحل للفورمالديهايد أيضًا أكسدة الميثانول أو يودوميثان . [37]

صناعة

يتم إنتاج الفورمالديهايد صناعيًا عن طريق الأكسدة الحفزية للميثانول . المحفزات الأكثر شيوعًا هي معدن الفضة ، وأكسيد الحديد (III) ، [38] وأكاسيد الموليبدينوم الحديد (مثل موليبدات الحديد (III) ) ذات السطح المخصب بالموليبدينوم ، [39] أو أكاسيد الفاناديوم . في عملية الفورموكس المستخدمة بشكل شائع ، يتفاعل الميثانول والأكسجين عند درجة حرارة 250-400 درجة مئوية تقريبًا في وجود أكسيد الحديد مع الموليبدينوم و/أو الفاناديوم لإنتاج الفورمالديهايد وفقًا للمعادلة الكيميائية : [40]

2  CH 3 OH + O 2 → 2  CH 2 O + 2  H 2 O

يعمل المحفز القائم على الفضة عادة عند درجة حرارة أعلى، حوالي 650 درجة مئوية. ينتج عنه تفاعلان كيميائيان في نفس الوقت الفورمالديهايد: التفاعل الموضح أعلاه وتفاعل إزالة الهيدروجين :

CH 3 OH → CH 2 O + H 2

من حيث المبدأ، يمكن إنتاج الفورمالديهايد عن طريق أكسدة الميثان ، ولكن هذا الطريق غير قابل للتطبيق صناعيًا لأن الميثانول يتأكسد بسهولة أكبر من الميثان. [40]

الكيمياء الحيوية

يتم إنتاج الفورمالديهايد من خلال عدة طرق محفزة بالإنزيمات. [41] تنتج الكائنات الحية، بما في ذلك البشر، الفورمالديهايد كجزء من عملية التمثيل الغذائي الخاصة بهم. الفورمالديهايد هو المفتاح للعديد من الوظائف الجسدية (على سبيل المثال علم الوراثة [25] )، ولكن يجب أيضًا التحكم في كميته بشكل صارم لتجنب التسمم الذاتي. [42]

يتم استقلاب الفورمالديهايد بواسطة كحول ديهيدروجينيز ADH5 وألدهيد ديهيدروجينيز ALDH2 . [43]

الكيمياء العضوية

الفورمالديهايد هو اللبنة الأساسية في تركيب العديد من المركبات الأخرى ذات الأهمية التخصصية والصناعية. فهو يظهر معظم الخصائص الكيميائية للألدهيدات الأخرى ولكنه أكثر تفاعلية. [ بحاجة لمصدر ]

البلمرة والترطيب

المونومر CH 2 O هو غاز ونادرًا ما يتم مواجهته في المختبر. الفورمالديهايد المائي، على عكس بعض الألدهيدات الصغيرة الأخرى (التي تحتاج إلى ظروف معينة للترابط من خلال تكثيف الألدول ) يترابط تلقائيًا في حالة مشتركة. الثلاثي 1،3،5-تريوكسان ، (CH 2 O) 3 ، هو أوليغومير نموذجي. تم عزل العديد من الأوليغوميرات الحلقية بأحجام أخرى. وبالمثل، يتبلور الفورمالديهايد لإعطاء ثنائي الميثان ديول ، الذي يتكثف أكثر لتكوين أوليغوميرات منتهية بالهيدروكسي HO(CH 2 O) n H. يسمى البوليمر بارافورمالدهيد . كلما زاد تركيز الفورمالديهايد - كلما تحول التوازن نحو البلمرة. يؤدي التخفيف بالماء أو زيادة درجة حرارة المحلول، بالإضافة إلى إضافة الكحولات (مثل الميثانول أو الإيثانول) إلى تقليل هذا الاتجاه.

تتبلمر الفورمالديهايد الغازي في المواقع النشطة على جدران الأوعية، ولكن آلية التفاعل غير معروفة. [44] توفر كميات صغيرة من كلوريد الهيدروجين ، أو ثلاثي فلوريد البورون ، أو كلوريد القصدير الموجودة في الفورمالديهايد الغازي التأثير التحفيزي وتجعل البلمرة سريعة. [45]

الربط المتقاطعردود الفعل

يشكل الفورمالديهايد روابط متقاطعة عن طريق الاتحاد أولاً مع بروتين لتكوين الميثيلول ، والذي يفقد جزيء ماء لتكوين قاعدة شيف . [46] يمكن لقاعدة شيف بعد ذلك أن تتفاعل مع الحمض النووي أو البروتين لإنشاء منتج متقاطع. [46] هذا التفاعل هو الأساس لأكثر عملية تثبيت كيميائي شيوعًا .

الأكسدة والاختزال

يتأكسد الفورمالديهايد بسهولة بواسطة الأكسجين الجوي إلى حمض الفورميك . ولهذا السبب، عادة ما يكون الفورمالديهايد التجاري ملوثًا بحمض الفورميك. يمكن هدرجة الفورمالديهايد وتحويله إلى ميثانول .

في تفاعل كانيزارو ، يتفاعل الفورمالديهايد مع القاعدة لإنتاج حمض الفورميك والميثانول، وهو تفاعل عدم التناسب .

الهيدروكسي ميثيل والكلورو ميثيل

يتفاعل الفورمالديهايد مع العديد من المركبات، مما يؤدي إلى هيدروكسي ميثيل :

XH + CH 2 O → X-CH 2 OH      (X = R 2 N، RC(O)NR'، SH).

تتفاعل مشتقات الهيدروكسي ميثيل الناتجة عادةً بشكل أكبر. وبالتالي، تعطي الأمينات هيكساهيدرو-1،3،5-تريازينات :

3  RNH 2 + 3  CH 2 O → (RNCH 2 ) 3 + 3  H 2 O

وبالمثل، عند دمجه مع كبريتيد الهيدروجين ، فإنه يشكل التريثيان : [47]

3  CH 2 O + 3  H 2 S → (CH 2 S) 3 + 3  H 2 O

في وجود الأحماض، يشارك في تفاعلات الاستبدال العطرية المحبة للإلكترونات مع المركبات العطرية مما ينتج عنه مشتقات هيدروكسي ميثيلية:

ArH + CH 2 O → ArCH 2 OH

عند إجراء ذلك في وجود كلوريد الهيدروجين، يكون المنتج عبارة عن مركب كلورو ميثيل، كما هو موضح في كلورو ميثيل بلانك . إذا كان الأرين غنيًا بالإلكترونات، كما هو الحال في الفينولات، فإن التكثيف المعقد يحدث. مع الفينولات المستبدلة بـ 4، نحصل على كاليكسارينات . [48] ينتج الفينول البوليمرات.

ردود الفعل الأخرى

تتفاعل العديد من الأحماض الأمينية مع الفورمالديهايد. [41] يتحول السيستين إلى ثيوبرولين .

الاستخدامات

التطبيقات الصناعية

الفورمالديهايد هو مادة أولية شائعة لمركبات ومواد أكثر تعقيدًا. بالترتيب التقريبي لتناقص الاستهلاك، تشمل المنتجات الناتجة عن الفورمالديهايد راتنج اليوريا فورمالدهايد ، وراتنج الميلامين ، وراتنج الفينول فورمالدهايد ، والبلاستيك بولي أوكسي ميثيلين ، و1،4-بيوتانديول ، وميثيلين ديفينيل دي إيزوسيانات . [40] تستخدم صناعة النسيج راتنجات تعتمد على الفورمالديهايد كمواد نهائية لجعل الأقمشة مقاومة للتجعد. [49]

خطوتان في تكوين راتنج اليوريا فورمالدهايد، والذي يستخدم على نطاق واسع في إنتاج الألواح الجسيمية

عند تكثيفه مع الفينول أو اليوريا أو الميلامين ، ينتج الفورمالديهايد على التوالي، راتنج الفينول فورمالدهايد الصلب بالحرارة، وراتنج اليوريا فورمالدهايد، وراتنج الميلامين. هذه البوليمرات عبارة عن مواد لاصقة دائمة تستخدم في الخشب الرقائقي والسجاد . كما يتم تشكيلها بالرغوة لصنع العزل ، أو صبها في منتجات مصبوبة. يمثل إنتاج راتنجات الفورمالديهايد أكثر من نصف استهلاك الفورمالديهايد.

الفورمالديهايد هو أيضًا مادة أولية للكحوليات متعددة الوظائف مثل بنتا إريثريتول ، الذي يستخدم في صناعة الدهانات والمتفجرات . تشمل مشتقات الفورمالديهايد الأخرى ميثيلين ديفينيل دي إيزوسيانات، وهو مكون مهم في دهانات ورغوات البولي يوريثين ، والهكسامين ، الذي يستخدم في راتنجات الفينول فورمالدهايد بالإضافة إلى المتفجرات RDX .

يؤدي التكثيف مع الأسيتالديهيد إلى إنتاج بنتا إريثريتول ، وهي مادة كيميائية ضرورية في تصنيع مادة PETN ، وهي مادة شديدة الانفجار: [50]

استخدامات متخصصة

مطهر ومبيد حيوي

يمكن أن يكون المحلول المائي للفورمالديهايد مفيدًا كمطهر لأنه يقتل معظم البكتيريا والفطريات (بما في ذلك جراثيمها). يتم استخدامه كمادة مضافة في تصنيع اللقاحات لتعطيل السموم ومسببات الأمراض. [51] تُستخدم مُطلقات الفورمالديهايد كمبيدات حيوية في منتجات العناية الشخصية مثل مستحضرات التجميل. على الرغم من وجودها بمستويات لا تعتبر ضارة عادةً، فمن المعروف أنها تسبب التهاب الجلد التماسي التحسسي لدى بعض الأفراد المصابين بالحساسية. [52]

يستخدم علماء الأحياء المائية الفورمالديهايد كعلاج للطفيليات Ichthyophthirius multifiliis و Cryptocaryon irritans . [53] الفورمالديهايد هو أحد المطهرات الرئيسية الموصى بها لتدمير الجمرة الخبيثة . [54]

تمت الموافقة أيضًا على استخدام الفورمالديهايد في تصنيع الأعلاف الحيوانية في الولايات المتحدة. وهو عامل مضاد للميكروبات يستخدم للحفاظ على الأعلاف الحيوانية الكاملة أو مكونات الأعلاف خالية من السالمونيلا لمدة تصل إلى 21 يومًا. [55]

مثبت الأنسجة وعامل التحنيط

حقن عينة من الحبار العملاق بالفورمالين للحفظ

يحافظ الفورمالديهايد على الأنسجة أو الخلايا أو يثبتها . تتضمن العملية ربط المجموعات الأمينية الأولية . حظر الاتحاد الأوروبي استخدام الفورمالديهايد كمبيد حيوي ( بما في ذلك التحنيط ) بموجب توجيه المنتجات القاتلة للجراثيم (98/8/EC) بسبب خصائصه المسرطنة. [56] [57] أعربت البلدان ذات التقاليد القوية في تحنيط الجثث، مثل أيرلندا وغيرها من البلدان ذات الطقس البارد، عن مخاوفها. على الرغم من التقارير التي تشير إلى العكس، [58] لم يتم اتخاذ أي قرار بشأن إدراج الفورمالديهايد في الملحق الأول من توجيه المنتجات القاتلة للجراثيم لنوع المنتج 22 (سوائل التحنيط والتحنيط) اعتبارًا من سبتمبر 2009. [ 59]

يتم استغلال الترابط المتقاطع القائم على الفورمالديهايد في تجارب الجينوم ChIP-on-chip أو ChIP-sequencing ، حيث يتم ربط البروتينات المرتبطة بالحمض النووي بمواقع ارتباطها المتجانسة على الكروموسوم وتحليلها لتحديد الجينات التي تنظمها البروتينات. يستخدم الفورمالديهايد أيضًا كعامل تحلل في الرحلان الكهربائي للهلام الحمض النووي الريبي ، مما يمنع الحمض النووي الريبي من تكوين هياكل ثانوية. يثبت محلول 4٪ من الفورمالديهايد عينات الأنسجة المرضية بمعدل حوالي 1 مم في الساعة في درجة حرارة الغرفة.

اختبار المخدرات

يتكون كاشف ماركيز من الفورمالديهايد  وحمض الكبريتيك 18 م (المركز) — والذي يمكنه التعرف على القلويدات والمركبات الأخرى.

التصوير الفوتوغرافي

في التصوير الفوتوغرافي، يتم استخدام الفورمالديهايد بتركيزات منخفضة لمثبت عملية C-41 (فيلم سلبي ملون) في خطوة الغسيل النهائية، [60] وكذلك في خطوة التبييض المسبق لعملية E-6 ، لجعله غير ضروري في الغسيل النهائي. نظرًا للتحسينات في كيمياء مقرن الصبغة، فإن أفلام E-6 وC-41 الأكثر حداثة (2006 أو بعد ذلك) لا تحتاج إلى الفورمالديهايد، حيث أن صبغاتها مستقرة بالفعل.

أمان

نظرًا لاستخدامه على نطاق واسع وسميته وتقلبه، يشكل الفورمالديهايد خطرًا كبيرًا على صحة الإنسان. [61] [62] في عام 2011، وصف برنامج علم السموم الوطني الأمريكي الفورمالديهايد بأنه "مادة مسرطنة معروفة للإنسان". [63] [64] [65]

الاستنشاق المزمن

ترتبط المخاوف بالتعرض المزمن (طويل الأمد) عن طريق الاستنشاق كما قد يحدث من التحلل الحراري أو الكيميائي للراتنجات القائمة على الفورمالديهايد وإنتاج الفورمالديهايد الناتج عن احتراق مجموعة متنوعة من المركبات العضوية (على سبيل المثال، غازات العادم). نظرًا لاستخدام راتنجات الفورمالديهايد في العديد من مواد البناء ، فهي واحدة من أكثر ملوثات الهواء الداخلي شيوعًا . [66] عند تركيزات أعلى من 0.1 جزء في المليون في الهواء، يمكن للفورمالديهايد أن يهيج العينين والأغشية المخاطية . [67] قد يسبب الفورمالديهايد المستنشق بهذا التركيز صداعًا وإحساسًا بالحرقان في الحلق وصعوبة في التنفس، ويمكن أن يؤدي إلى إثارة أعراض الربو أو تفاقمها. [68] [69]

تعتبر مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها الفورمالديهايد سمًا جهازيًا. يمكن أن يسبب التسمم بالفورمالديهايد تغييرات دائمة في وظائف الجهاز العصبي . [70]

وجدت دراسة كندية أجريت عام 1988 على منازل معزولة برغوة اليوريا فورمالدهيد أن مستويات الفورمالديهايد المنخفضة التي تصل إلى 0.046 جزء في المليون كانت مرتبطة بشكل إيجابي بتهيج العين والأنف. [71] أظهرت مراجعة للدراسات أجريت عام 2009 وجود ارتباط قوي بين التعرض للفورمالديهايد وتطور الربو في مرحلة الطفولة . [72]

تم اقتراح نظرية حول التسبب في السرطان للفورمالديهايد في عام 1978. [73] في عام 1987، صنفته وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) على أنه مادة مسرطنة محتملة للإنسان ، وبعد المزيد من الدراسات، صنفته الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) التابعة لمنظمة الصحة العالمية في عام 1995 أيضًا على أنه مادة مسرطنة محتملة للإنسان . أدت المعلومات الإضافية وتقييم جميع البيانات المعروفة إلى إعادة تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان للفورمالديهايد على أنه مادة مسرطنة معروفة للإنسان [74] مرتبطة بسرطان الجيوب الأنفية وسرطان البلعوم الأنفي . [75] أظهرت الدراسات التي أجريت في عامي 2009 و2010 أيضًا وجود علاقة إيجابية بين التعرض للفورمالديهايد وتطور سرطان الدم ، وخاصة سرطان الدم النقوي . [76] [77] سرطانات البلعوم الأنفي والجيوب الأنفية نادرة نسبيًا، مع حدوث سنوي مشترك في الولايات المتحدة أقل من 4000 حالة. [78] [79] يحدث حوالي 30.000 حالة من سرطان الدم النقوي في الولايات المتحدة كل عام. [80] [81] تشير بعض الأدلة إلى أن التعرض للفورمالديهايد في مكان العمل يساهم في الإصابة بسرطان الجيوب الأنفية. [82] أظهر المهنيون المعرضون للفورمالديهايد في وظائفهم، مثل عمال صناعة الجنازات والمحنطين ، زيادة في خطر الإصابة بسرطان الدم وسرطان الدماغ مقارنة بالسكان بشكل عام. [83] هناك عوامل أخرى مهمة في تحديد خطر الإصابة الفردية بسرطان الدم أو سرطان البلعوم الأنفي. [82] [84] [85] في الخميرة، وجد أن الفورمالديهايد يزعج مسارات إصلاح الحمض النووي ودورة الخلية. [86]

في البيئة السكنية، يأتي التعرض للفورمالديهايد من عدد من الطرق؛ يمكن أن ينبعث الفورمالديهايد من منتجات الخشب المعالجة ، مثل الخشب الرقائقي أو اللوح الخشبي ، ولكن يتم إنتاجه أيضًا من خلال الدهانات والورنيش وتشطيبات الأرضيات والتدخين . [87] في يوليو 2016، أصدرت وكالة حماية البيئة الأمريكية نسخة ما قبل النشر من قاعدتها النهائية بشأن معايير انبعاث الفورمالديهايد لمنتجات الخشب المركب. [88] تؤثر هذه القواعد الجديدة على الشركات المصنعة والمستوردين والموزعين وتجار التجزئة للمنتجات التي تحتوي على الخشب المركب، بما في ذلك الألواح الليفية واللوح الخشبي والمنتجات الرقائقية المختلفة، الذين يجب أن يمتثلوا لمتطلبات حفظ السجلات والوسم الأكثر صرامة. [89]

فيديوهات خارجية
ايقونة الفيديوأين ذهبت كل مقطورات الأفلام؟، فيديو لمارييل كار (مصورة فيديو) ونيك شابيرو (باحث)، 2015، معهد تاريخ العلوم

لا تسمح وكالة حماية البيئة الأمريكية بأكثر من 0.016 جزء في المليون من الفورمالديهايد في الهواء في المباني الجديدة التي تم بناؤها لتلك الوكالة. [90] [ فشل التحقق ] وجدت دراسة لوكالة حماية البيئة الأمريكية أن منزلًا جديدًا تم قياسه بنسبة 0.076 جزء في المليون عندما كان جديدًا تمامًا و 0.045 جزء في المليون بعد 30 يومًا. [91] أعلنت وكالة إدارة الطوارئ الفيدرالية (FEMA) أيضًا عن حدود لمستويات الفورمالديهايد في المقطورات التي تشتريها تلك الوكالة. [ 92 ] توصي وكالة حماية البيئة باستخدام منتجات الخشب المضغوط "الدرجة الخارجية" مع الفينول بدلاً من راتنج اليوريا للحد من التعرض للفورمالديهايد، لأن منتجات الخشب المضغوط التي تحتوي على راتنجات الفورمالديهايد غالبًا ما تكون مصدرًا مهمًا للفورمالديهايد في المنازل. [75]

العيون هي الأكثر حساسية للتعرض للفورمالديهايد: أدنى مستوى يمكن للعديد من الأشخاص أن يبدأوا عنده في شم رائحة الفورمالديهايد يتراوح بين 0.05 و 1 جزء في المليون. تبلغ قيمة التركيز القصوى في مكان العمل 0.3 جزء في المليون. [93] [ بحاجة إلى اقتباس للتحقق ] في دراسات الغرفة الخاضعة للرقابة، يبدأ الأفراد في الشعور بتهيج العين عند حوالي 0.5 جزء في المليون؛ أفاد 5 إلى 20 في المائة بتهيج العين عند 0.5 إلى 1 جزء في المليون؛ وحدثت درجة أكبر من اليقين للتهيج الحسي عند 1 جزء في المليون وما فوق. في حين استخدمت بعض الوكالات مستوى منخفضًا يصل إلى 0.1 جزء في المليون كعتبة للتهيج، وجدت لجنة الخبراء أن مستوى 0.3 جزء في المليون من شأنه أن يحمي من جميع أنواع التهيج تقريبًا. في الواقع، وجدت لجنة الخبراء أن مستوى 1.0 جزء في المليون من شأنه أن يتجنب تهيج العين - النقطة النهائية الأكثر حساسية - في 75-95٪ من جميع الأشخاص المعرضين. [94]

تتضمن بعض أجهزة تنقية الهواء تقنية الترشيح التي من المفترض أن تعمل على خفض تركيز الفورمالديهايد داخل الأماكن المغلقة.

تتأثر مستويات الفورمالديهايد في بيئات البناء بعدد من العوامل. وتشمل هذه العوامل قوة المنتجات التي تنبعث منها الفورمالديهايد، ونسبة مساحة سطح المواد المنبعثة إلى حجم المساحة، والعوامل البيئية، وعمر المنتج، والتفاعلات مع المواد الأخرى، وظروف التهوية. ينبعث الفورمالديهايد من مجموعة متنوعة من مواد البناء والمفروشات والمنتجات الاستهلاكية. المنتجات الثلاثة التي تنبعث منها أعلى تركيزات هي ألواح الألياف متوسطة الكثافة والخشب الرقائقي الصلب والألواح الجسيمية. يمكن للعوامل البيئية مثل درجة الحرارة والرطوبة النسبية أن ترفع المستويات لأن الفورمالديهايد له ضغط بخار مرتفع. تكون مستويات الفورمالديهايد من مواد البناء هي الأعلى عند فتح المبنى لأول مرة لأن المواد سيكون لديها وقت أقل لإطلاق الغازات. تنخفض مستويات الفورمالديهايد بمرور الوقت مع قمع المصادر.

في غرف العمليات ، يتم إنتاج الفورمالديهايد كمنتج ثانوي لعملية الجراحة الكهربائية وهو موجود في دخان الجراحة، مما يعرض الجراحين والعاملين في مجال الرعاية الصحية لتركيزات غير آمنة محتملة. [95]

يمكن أخذ عينات من مستويات الفورمالديهايد في الهواء واختبارها بعدة طرق، بما في ذلك أجهزة الارتطام، والمواد الماصة المعالجة، وأجهزة المراقبة السلبية. [96] يحتوي المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) على طرق قياس مرقمة 2016 و2541 و3500 و3800. [97]

في يونيو 2011، غيرت النسخة الثانية عشرة من تقرير برنامج علم السموم الوطني (NTP) حول المواد المسرطنة (RoC) حالة إدراج الفورمالديهايد من "من المتوقع بشكل معقول أن يكون مادة مسرطنة للإنسان" إلى "معروف أنها مادة مسرطنة للإنسان". [63] [64] [65] وفي الوقت نفسه، تم عقد لجنة تابعة للأكاديمية الوطنية للعلوم (NAS) وأصدرت مراجعة مستقلة لمسودة تقييم IRIS لوكالة حماية البيئة الأمريكية للفورمالديهايد، مما يوفر تقييمًا شاملاً للآثار الصحية وتقديرات كمية للمخاطر البشرية للآثار الضارة. [98]

تهيج حاد وتفاعل تحسسي

اختبار الرقعة

بالنسبة لمعظم الناس، يكون التهيج الناتج عن الفورمالديهايد مؤقتًا وقابلًا للعكس، على الرغم من أن الفورمالديهايد يمكن أن يسبب الحساسية وهو جزء من سلسلة اختبارات الرقعة القياسية. في عامي 2005-2006، كان سابع أكثر مسببات الحساسية انتشارًا في اختبارات الرقعة (9.0٪). [99] يُنصح الأشخاص المصابون بحساسية الفورمالديهايد بتجنب مُطلقات الفورمالديهايد أيضًا (على سبيل المثال، كواتيرنيوم-15 ، وإيميدازوليدينيل يوريا ، وديازوليدينيل يوريا ). [100] يميل الأشخاص الذين يعانون من ردود فعل تحسسية تجاه الفورمالديهايد إلى ظهور آفات على الجلد في المناطق التي كانت على اتصال مباشر بالمادة، مثل الرقبة أو الفخذين (غالبًا بسبب الفورمالديهايد المنبعث من الملابس ذات التشطيب الدائم بالضغط) أو التهاب الجلد على الوجه (عادةً من مستحضرات التجميل). [52] تم حظر الفورمالديهايد في مستحضرات التجميل في كل من السويد [101] واليابان . [102 ]

طرق أخرى

يوجد الفورمالديهايد بشكل طبيعي، وهو "وسيط أساسي في عملية التمثيل الغذائي الخلوي لدى الثدييات والبشر". [40] وفقًا للمجلس الكيميائي الأمريكي ، "يوجد الفورمالديهايد في كل نظام حي - من النباتات إلى الحيوانات إلى البشر. يتم استقلابه بسرعة في الجسم، ويتحلل بسرعة، وليس ثابتًا ولا يتراكم في الجسم". [103]

تشير الطبعة الثانية عشرة من تقرير NTP حول المواد المسرطنة إلى أن "الطعام والماء يحتويان على تركيزات قابلة للقياس من الفورمالديهايد، ولكن أهمية تناوله كمصدر للتعرض للفورمالديهايد بالنسبة لعامة السكان مشكوك فيها". يوجد الفورمالديهايد في الطعام بشكل عام في صورة مرتبطة والفورمالديهايد غير مستقر في المحلول المائي. [65]

في البشر، يمكن أن يؤدي تناول ما لا يقل عن 30 مليلترًا (1.0 أونصة سائلة أمريكية) من محلول الفورمالديهايد بنسبة 37% إلى الوفاة. تشمل الأعراض الأخرى المرتبطة بتناول مثل هذا المحلول تلف الجهاز الهضمي (القيء وآلام البطن) والتلف الجهازي (الدوخة). [70] يتم اختبار الفورمالديهايد عن طريق الدم و/أو البول باستخدام كروماتوغرافيا الغاز - مطياف الكتلة . تشمل الطرق الأخرى الكشف بالأشعة تحت الحمراء وأنابيب كاشف الغاز وما إلى ذلك، والتي تعد كروماتوغرافيا السائل عالية الأداء الأكثر حساسية منها. [104]

أنظمة

تزعم العديد من المقالات على شبكة الإنترنت [ مثل من؟ ] أن الفورمالديهايد محظور تصنيعه أو استيراده إلى الاتحاد الأوروبي بموجب تشريعات REACH (التسجيل والتقييم والترخيص وتقييد المواد الكيميائية). وهذا مفهوم خاطئ، حيث أن الفورمالديهايد غير مدرج في الملحق الأول من اللائحة (EC) رقم 689/2008 (لائحة تصدير واستيراد المواد الكيميائية الخطرة)، ولا في قائمة الأولويات لتقييم المخاطر. ومع ذلك، يُحظر استخدام الفورمالديهايد في تطبيقات معينة (المواد الحافظة لأنظمة التبريد والمعالجة بالسوائل، ومبيدات النحافة ، والمواد الحافظة للسوائل المعدنية، ومنتجات منع التلوث) بموجب توجيه المنتجات الحيوية. [105] [106] في الاتحاد الأوروبي، الحد الأقصى المسموح به لتركيز الفورمالديهايد في المنتجات النهائية هو 0.2٪، ويجب أن يتضمن أي منتج يتجاوز 0.05٪ تحذيرًا من أن المنتج يحتوي على الفورمالديهايد. [52]

في الولايات المتحدة، أقر الكونجرس مشروع قانون في 7 يوليو 2010، بشأن استخدام الفورمالديهايد في الخشب الرقائقي الصلب والألواح الجسيمية والألواح الليفية متوسطة الكثافة . حدد مشروع القانون الكمية المسموح بها من انبعاثات الفورمالديهايد من هذه المنتجات الخشبية إلى 0.09 جزء في المليون، وألزم الشركات بتلبية هذا المعيار بحلول يناير 2013. [107] حددت القاعدة النهائية لوكالة حماية البيئة الأمريكية الحد الأقصى للانبعاثات بـ "0.05 جزء في المليون من الفورمالديهايد للخشب الرقائقي الصلب، و0.09 جزء في المليون من الفورمالديهايد للألواح الجسيمية، و0.11 جزء في المليون من الفورمالديهايد للألواح الليفية متوسطة الكثافة، و0.13 جزء في المليون من الفورمالديهايد للألواح الليفية الرقيقة متوسطة الكثافة." [108]

تم إعلان الفورمالديهايد مادة سامة بموجب قانون حماية البيئة الكندي لعام 1999. [ 109]

تقترح إدارة الغذاء والدواء حظرًا على مستحضرات فرد الشعر التي تحتوي على الفورمالديهايد بسبب المخاوف المتعلقة بالسرطان. [110]

الملوث في الغذاء

اندلعت فضائح في كل من أزمة الغذاء في إندونيسيا عام 2005 وأزمة الغذاء في فيتنام عام 2007 فيما يتعلق بإضافة الفورمالديهايد إلى الأطعمة لإطالة مدة صلاحيتها. في عام 2011، وبعد غياب دام أربع سنوات، عثرت السلطات الإندونيسية على أطعمة تحتوي على الفورمالديهايد تُباع في الأسواق في عدد من المناطق في جميع أنحاء البلاد. [111] في أغسطس 2011، عثر قسم الثروة الحيوانية والسمكية في وسط جاكرتا على مادة السيندول التي تحتوي على 10 أجزاء في المليون من الفورمالديهايد في اثنين من متاجر كارفور على الأقل . [112] في عام 2014، ألقي القبض على مالك مصنعين للنودلز في بوجور بإندونيسيا لاستخدامه الفورمالديهايد في المعكرونة. تمت مصادرة 50 كجم من الفورمالديهايد. [113] تشمل الأطعمة المعروفة بأنها ملوثة المعكرونة والأسماك المملحة والتوفو. كما ترددت شائعات عن تلوث الدجاج والبيرة. في بعض الأماكن، مثل الصين، لا يزال المصنعون يستخدمون الفورمالديهايد بشكل غير قانوني كمادة حافظة في الأطعمة، مما يعرض الناس لتناول الفورمالديهايد. [114] في أوائل القرن العشرين، تمت إضافته بشكل متكرر من قبل مصانع الحليب الأمريكية إلى زجاجات الحليب كطريقة للبسترة بسبب نقص المعرفة والقلق [115] بشأن سمية الفورمالديهايد. [116] [117]

في عام 2011، في ناخون راتشاسيما ، تايلاند، تم معالجة شاحنات من الدجاج الفاسد بالفورمالديهايد للبيع، حيث تورطت "شبكة كبيرة"، بما في ذلك 11 مسلخًا تديرها عصابة إجرامية. [118] في عام 2012، تم العثور على مليار روبية (حوالي 100000 دولار أمريكي) من الأسماك المستوردة من باكستان إلى باتام ، إندونيسيا، ملوثة بالفورمالديهايد. [119]

تم الإبلاغ عن تلوث الأطعمة بالفورمالين في بنغلاديش ، حيث تبيع المتاجر ومحلات السوبر ماركت الفواكه والأسماك والخضروات المعالجة بالفورمالين للحفاظ عليها طازجة. [120] ومع ذلك، في عام 2015، تم تمرير مشروع قانون مراقبة الفورمالين في برلمان بنغلاديش مع حكم بالسجن مدى الحياة كحد أقصى بالإضافة إلى غرامة قصوى قدرها 2000000 تاكا بنغلاديشية ولكن لا تقل عن 500000 تاكا بنغلاديشية لاستيراد أو إنتاج أو تخزين الفورمالين دون ترخيص. [121]

كان الفورمالديهايد أحد المواد الكيميائية المستخدمة في إنتاج الأغذية الصناعية في القرن التاسع عشر والتي حقق فيها الدكتور هارفي دبليو وايلي مع "فرقة السموم" الشهيرة كجزء من وزارة الزراعة الأمريكية . أدى هذا إلى قانون الغذاء والدواء النقي لعام 1906 ، وهو حدث بارز في التاريخ المبكر لتنظيم الأغذية في الولايات المتحدة . [122]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ ab "Front Matter". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 908. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ "تقرير التقييم الأولي للدول الجزرية الصغيرة النامية" (PDF) . البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2019-03-28 . تم استرجاعه في 2019-04-21 .
  3. ^ سبنس، روبرت؛ وايلد، ويليام (1935). "114. منحنى ضغط البخار للفورمالديهايد وبعض البيانات ذات الصلة". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) : 506-509. doi :10.1039/jr9350000506.
  4. ^ "قاعدة بيانات مركبات PubChem؛ CID=712". المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. مؤرشف من الأصل في 2019-04-12 . تم الاسترجاع في 2017-07-08 .
  5. ^ "حموضة الألدهيدات". Chemistry Stack Exchange. مؤرشف من الأصل في 2018-09-01 . تم الاسترجاع في 2019-04-21 .
  6. ^ Nelson, RD Jr.; Lide, DR; Maryott, AA (1967). "Selected Values ​​of electric dipole moments for molecular in the gas phase (NSRDS-NBS10)" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) في 2018-06-08 . تم الاسترجاع في 2019-04-21 .
  7. ^ ويست، روبرت سي، محرر (1981). دليل CRC للكيمياء والفيزياء (الطبعة 62). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة CRC. ص. C-301، E-61. رقم ISBN 0-8493-0462-8.
  8. ^ دليل CRC للكيمياء والفيزياء: كتاب مرجعي جاهز للبيانات الكيميائية والفيزيائية. ويليام م. هاينز، ديفيد ر. ليد، توماس ج. برونو (2016-2017، الطبعة 97). بوكا راتون، فلوريدا. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC  930681942. مؤرشف من الأصل في 2022-05-04 . تم الاسترجاع 2022-04-12 .{{cite book}}:CS1 maint: موقع الناشر المفقود ( الرابط ) CS1 maint: آخرون ( الرابط )
  9. ^ سجل الفورمالديهايد في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 13 مارس 2020.
  10. ^ abc دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0293". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  11. ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0294". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  12. ^ "اسم المادة: الفورمالديهايد [USP]". ChemlDplus . المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. مؤرشف من الأصل في 2017-09-18.
  13. ^ ab "الفورمالديهايد". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  14. ^ Humans, IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to (2006). Summary of Data Reported and Evaluation. International Agency for Research on Cancer. مؤرشف من الأصل في 2024-02-02 . تم الاسترجاع في 2023-03-06 .
  15. ^ "الفورمالديهايد وخطر الإصابة بالسرطان". 10 يونيو 2011. مؤرشف من الأصل في 2023-09-20 . تم الاسترجاع 2023-09-21 .
  16. ^ Formalin, Merriam-Webster, Inc., 15 January 2020, تم أرشفة النسخة الأصلية في 18 أبريل 2020 , تم استرجاعها في 18 فبراير 2020
  17. ^ abcde Wells, AF (1984). الكيمياء غير العضوية البنيوية (الطبعة الخامسة). مطبعة جامعة أكسفورد. ص 915-917، 926. ISBN 978-0-19-965763-6.
  18. ^ جرينوود، نورمان ن .؛ إيرنشو، آلان (1997). كيمياء العناصر (الطبعة الثانية). باتروورث-هاينمان . ص. 1291. ISBN 978-0-08-037941-8.
  19. ^ اي بي سي تشويتشي، كاتو؛ شيغيرو، كوناكا؛ تاكاو، إيجيما؛ ماساو، كيمورا (1969). “دراسات حيود الإلكترون للفورمالدهيد والأسيتالديهيد والأسيتون”. ثور. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. اليابان. 42 (8): 2148-2158. دوى : 10.1246/bcsj.42.2148 .
  20. ^ abcd William M. Haynes, ed. (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics (93rd ed.). CRC Press . ص 9-39. ISBN 978-1439880500.
  21. ^ abcd Duncan, JL (1974). "The ground-state average and equilibrium structures of formaldehyde and ethylene". Mol. Phys. 28 (5): 1177–1191. Bibcode :1974MolPh..28.1177D. doi :10.1080/00268977400102501.
  22. ^ ab Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). March's Advanced Organic Chemistry (الطبعة السادسة). John Wiley & Sons. ص 24-25، 335. ISBN 978-0-471-72091-1.
  23. ^ Luecken, DJ; Hutzell, WT; Strum, ML; Pouliot, GA (2012-02-01). "Regional sources of atmospheric formaldehyde and acetaldehyde, andeffects for atmospheric modeling". البيئة الجوية . 47 : 477–490. Bibcode :2012AtmEn..47..477L. doi :10.1016/j.atmosenv.2011.10.005. ISSN  1352-2310.
  24. ^ "الفصل 5.8 الفورمالديهايد" (PDF) . إرشادات جودة الهواء (الطبعة الثانية). كوبنهاجن، الدنمارك: المكتب الإقليمي لمنظمة الصحة العالمية لأوروبا. 2001. مؤرشف (PDF) من الأصل في 2023-02-18 . تم الاسترجاع في 2023-02-18 .
  25. ^ ab Pham, Vanha N.; Bruemmer, Kevin J.; Toh, Joel DW; Ge, Eva J.; Tenney, Logan; Ward, Carl C.; Dingler, Felix A.; Millington, Christopher L.; Garcia-Prieto, Carlos A.; Pulos-Holmes, Mia C.; Ingolia, Nicholas T.; Pontel, Lucas B.; Esteller, Manel; Patel, Ketan J.; Nomura, Daniel K.; Chang, Christopher J. (2023). "ينظم الفورمالديهايد تخليق S- أدينوسيل ميثيونين واستقلاب الكربون الواحد". Science . 382 (6670): eabp9201. Bibcode :2023Sci...382P9201P. doi :10.1126/science.abp9201. PMID  37917677. S2CID  264935787.
  26. ^ Swenberg, JA; Lu, K.; Moeller, BC; Gao, L.; Upton, PB; Nakamura, J.; Starr, TB (2011). "مشتقات الحمض النووي الداخلية والخارجية: دورها في التسبب في السرطان وعلم الأوبئة وتقييم المخاطر". علوم السموم . 120 (الملحق 1): S130–S145. doi :10.1093/toxsci/kfq371. PMC 3043087. PMID  21163908 . 
  27. ^ "الفورمالديهايد قابل للتحلل البيولوجي، ويتحلل بسرعة في الهواء عن طريق ضوء الشمس أو عن طريق البكتيريا في التربة أو الماء" (بيان صحفي). لجنة الفورمالديهايد التابعة للمجلس الكيميائي الأمريكي. 2014-01-29. مؤرشف من الأصل في 2019-03-28 . تم الاسترجاع في 2017-04-22 .
  28. ^ . 2019-03-28 https://web.archive.org/web/20190328010414/https://www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp111.pdf. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2019-03-28 . تم الاسترجاع 2023-02-18 . {{cite web}}: مفقود أو فارغ |title=( مساعدة )
  29. ^ زوكرمان، ب.؛ بوهل، د.؛ بالمر، ب.؛ سنايدر، إل إي (1970). "مراقبة الفورمالديهايد بين النجوم". مجلة الفيزياء الفلكية . 160 : 485-506. رمز Bibcode :1970ApJ...160..485Z. doi :10.1086/150449.
  30. ^ مانغوم، جيفري جي؛ دارلينج، جيريمي؛ مينتين، كارل إم؛ هنكل، كريستيان (2008). "قياس كثافة الفورمالديهايد لمجرات الانفجار النجمي". مجلة الفيزياء الفلكية 673 (2): 832-46. arXiv : 0710.2115 . رمز Bibcode :2008ApJ... 673..832M . doi :10.1086/524354. S2CID  14035123.
  31. ^ وون، ديفيد إي. (2002). "نمذجة كيمياء حبيبات الغاز باستخدام حسابات العناقيد الكيميائية الكمومية. I. الهدرجة غير المتجانسة لثاني أكسيد الكربون وهيدروكسيد الصوديوم على أغلفة حبيبات الجليد". مجلة الفيزياء الفلكية . 569 (1): 541-48. رمز Bibcode :2002ApJ...569..541W. doi : 10.1086/339279 .
  32. ^ زوبريتسكي، إليزابيث؛ نيل جونز، نانسي (11 أغسطس 2014). "الإصدار 14-038 - دراسة ناسا ثلاثية الأبعاد للمذنبات تكشف عن مصنع كيميائي في العمل". ناسا . مؤرشف من الأصل في 12 أغسطس 2014. تم الاسترجاع في 12 أغسطس 2014 .
  33. ^ كوردينر، ما؛ وآخرون. (11 أغسطس 2014). "رسم خريطة لإطلاق المواد المتطايرة في الغلاف الداخلي للمذنبات C/2012 F6 (ليمون) وC/2012 S1 (أيسون) باستخدام مجموعة أتاكاما الكبيرة للمليمتر/تحت المليمتر". مجلة الفيزياء الفلكية . 792 (1): L2. arXiv : 1408.2458 . رمز Bibcode :2014ApJ...792L...2C. doi :10.1088/2041-8205/792/1/L2. S2CID  26277035.
  34. ^ Butlerow, A (1859). Ueber einige Derivate des Jodmethylens [ On some derived of methylene iodide ]. المجلد 111. ص 242-252. مؤرشف من الأصل في 2023-01-12 . تم الاسترجاع في 2015-06-27 . {{cite book}}: |work=تم تجاهله ( مساعدة )
  35. ^ انظر: AW Hofmann (14 أكتوبر 1867) “Zur Kenntnis des Methylaldehyds” ([مساهمات] في معرفتنا بميثيلالدهيد)، Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (التقرير الشهري للأكاديمية الملكية البروسية للعلوم في برلين)، المجلد. 8، الصفحات 665-669. أعيد طبعه في:
    • هوفمان، (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds"، Annalen der Chemie und Pharmacie (حوليات الكيمياء والصيدلة)، المجلد. 145، لا. 3، الصفحات 357-361.
    • AW Hofmann (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds"، Journal für praktische Chemie (مجلة الكيمياء العملية)، المجلد. 103، لا. 1، الصفحات 246-250.
    ومع ذلك، لم يتمكن هوفمان من تحديد الصيغة التجريبية الصحيحة للفورمالدهيد حتى عام 1869. انظر: AW Hofmann (5 أبريل 1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds"، Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin ، المجلد. ؟، الصفحات 362-372. أعيد طبعه في:
    • هوفمان، AW (1869). "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds". مجلة للكيمياء العملية . 107 (1): 414-424. دوى :10.1002/prac.18691070161.
    • AW Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds،" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (تقارير الجمعية الكيميائية الألمانية )، المجلد. 2، الصفحات 152-159.
  36. ^ Read, J. (1935). Text-Book of Organic Chemistry . لندن: G Bell & Sons.
  37. ^ هوكر، جاكوب م.؛ شونبرجر، ماثياس؛ شيفرشتاين، هانو؛ فاولر، جوانا س. (2008). "طريقة بسيطة وسريعة لإعداد الفورمالديهايد [11C]. Angewandte Chemie International Edition . 47 (32): 5989–5992. doi :10.1002/anie.200800991. PMC 2522306. PMID  18604787 . 
  38. ^ وانج، تشين تسونج؛ رو، شي هونج (10 مايو 2005). "محفزات أكسيد الحديد النانوي-الهلام الهوائي السيليكاي للأكسدة الجزئية للميثانول". الحفز التطبيقي أ: عام . 285 (1): 196-204. doi :10.1016/j.apcata.2005.02.029. ISSN  0926-860X.
  39. ^ دياس ، آنا باولا سواريس. Montemor, فاطمة ; بورتيلا، مانويل فارينها؛ كينمان ، آلان (2015/02/01). “دور الموليبدينوم فوق المتكافئ خلال الميثانول إلى أكسدة الفورمالديهايد على أكاسيد Mo-Fe المختلطة”. مجلة التحفيز الجزيئي أ: الكيميائية . 397 : 93-98. دوى :10.1016/j.molcata.2014.10.022. ISSN  1381-1169.
  40. ^ اي بي سي دي رويس، غونتر؛ ديستيلدورف، والتر. اللاعب ارمين أوتو؛ هيلت، ألبريشت (2000). "الفورمالديهايد". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a11_619. رقم ISBN 3527306730.
  41. ^ abc Kamps, Jos JAG; Hopkinson, Richard J.; Schofield, Christopher J.; Claridge, Timothy DW (2019). "كيف يتفاعل الفورمالديهايد مع الأحماض الأمينية". كيمياء الاتصالات . 2. doi : 10.1038/s42004-019-0224-2 . S2CID  207913561.
  42. ^ Chen, J; Chen, W; Zhang, J; Zhao, H; Cui, J; Wu, J; Shi, A (27 سبتمبر 2023). "التأثيرات المزدوجة للفورمالديهايد الداخلي على الكائن الحي والأدوية المستخدمة لإزالته". مجلة علم السموم التطبيقي . 44 (6): 798-817. doi :10.1002/jat.4546. PMID  37766419. S2CID  263125399.
  43. ^ ناكامورا، جون؛ هولي، دارسي دبليو؛ كاواموتو، توشيهيرو؛ بولتمان، سكوت جيه. (ديسمبر 2020). "فشل اثنين من إنزيمي استقلاب الفورمالديهايد الرئيسيين (ADH5 وALDH2) يؤدي إلى الوفاة الاصطناعية الجزئية في فئران C57BL/6". الجينات والبيئة . 42 (1): 21. رمز Bibcode : 2020GeneE..42...21N. doi : 10.1186 /s41021-020-00160-4 . PMC 7268536. PMID  32514323. 
  44. ^ Boyles, James G.; Toby, Sidney (June 1966). "The mechanism of the polymerization of gaseous formaldehyde". Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters . 4 (6): 411–415. Bibcode :1966JPoSL...4..411B. doi :10.1002/pol.1966.110040608. مؤرشف من الأصل في 2023-04-20 . تم الاسترجاع في 2023-04-20 .
  45. ^ Bevington, JC; Norrish, RGW (1951-03-07). "The catalyzed polymerization of gaseous formaldehyde". Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences . 205 (1083): 516–529. Bibcode :1951RSPSA.205..516B. doi :10.1098/rspa.1951.0046. ISSN  0080-4630. S2CID  95395629. مؤرشف من الأصل في 2019-10-25 . تم الاسترجاع 2023-04-20 .
  46. ^ ab Hoffman EA, Frey BL, Smith LM, Auble DT (2015). "الترابط المتبادل للفورمالديهايد: أداة لدراسة معقدات الكروماتين". مجلة الكيمياء الحيوية . 290 (44): 26404–26411. doi : 10.1074/jbc.R115.651679 . PMC 4646298. PMID  26354429 . 
  47. ^ Bost, RW; Constable, EW (1936). "sym-Trithiane". التركيبات العضوية . 16 : 81؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 2، ص 610.
  48. ^ Gutsche, CD ; Iqbal, M. (1993). "p-tert-Butylcalix[4]arene". التخليقات العضوية؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 8، ص 75.
  49. ^ "ورقة حقائق عن الفورمالديهايد في الملابس والمنسوجات". NICNAS . مخطط الإخطار والتقييم الوطني للمواد الكيميائية الصناعية الأسترالية. 2013-05-01. مؤرشف من الأصل في 2019-03-19 . تم الاسترجاع في 2014-11-12 .
  50. ^ Schurink, HBJ (1925). "بنتا إريثريتول". التركيبات العضوية . 4 : 53؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 1، ص 425.
  51. ^ "مكونات اللقاحات - ورقة حقائق". مركز السيطرة على الأمراض. مؤرشف من الأصل في 2019-04-21 . تم الاسترجاع في 2018-08-04 . يستخدم الفورمالديهايد لتعطيل المنتجات البكتيرية للقاحات التوكسيدية، (هذه هي اللقاحات التي تستخدم سموم بكتيرية غير نشطة لإنتاج المناعة.) كما يستخدم لقتل الفيروسات والبكتيريا غير المرغوب فيها التي قد تلوث اللقاح أثناء الإنتاج. تتم إزالة معظم الفورمالديهايد من اللقاح قبل تعبئته.
  52. ^ abc De Groot, Anton C; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Menné, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan (2009). "مُطلقات الفورمالديهايد: العلاقة بحساسية الفورمالديهايد عند ملامسته. حساسية الفورمالديهايد عند ملامسته وجرد مُطلقات الفورمالديهايد". التهاب الجلد التماسي . 61 (2): 63–85. doi :10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x. hdl : 11370/c3ff7adf-9f21-4564-96e0-0b9c5d025b30 . PMID  19706047. S2CID  23404196. مؤرشف من الأصل في 2020-03-13 . تم الاسترجاع بتاريخ 2019-07-08 .
  53. ^ فرانسيس فلويد، روث (أبريل 1996). "استخدام الفورمالين لمكافحة طفيليات الأسماك". معهد علوم الأغذية والزراعة، جامعة فلوريدا. مؤرشف من الأصل في 27 مايو 2012.
  54. ^ "التطهير، إزالة التلوث، التبخير، الحرق"، الجمرة الخبيثة في البشر والحيوانات. الطبعة الرابعة ، منظمة الصحة العالمية، 2008، مؤرشف من الأصل في 2022-07-06 ، تم استرجاعه في 2023-11-20
  55. ^ "§573.460 Formaldehyde". مكتب النشر الحكومي الأمريكي. 2019-04-19. مؤرشف من الأصل في 2017-05-05 . تم الاسترجاع 2016-07-09 .
  56. ^ التوجيه 98/8/EC الصادر عن البرلمان الأوروبي والمجلس بتاريخ 16 فبراير 1998 بشأن طرح المنتجات القاتلة للبكتيريا في السوق محفوظ في 19 فبراير 2008 على موقع واي باك مشين . OJEU L123, 24.04.1998, pp. 1–63. (النسخة الموحدة بتاريخ 2008-09-26 (PDF) محفوظ في 2010-01-27 على موقع واي باك مشين )
  57. ^ لائحة المفوضية (EC) رقم 2032/2003 بتاريخ 4 نوفمبر 2003 بشأن المرحلة الثانية من برنامج العمل الذي يمتد لعشر سنوات والمشار إليه في المادة 16(2) من التوجيه 98/8/EC للبرلمان الأوروبي والمجلس بشأن طرح المنتجات القاتلة للبكتيريا في السوق، وتعديل اللائحة (EC) رقم 1896/2000 مؤرشف بتاريخ 12 يونيو 2011 على موقع واي باك مشين . OJEU L307، 24.11.2003، ص. 1-96. (نسخة موحدة بتاريخ 2007-01-04 (PDF) مؤرشف بتاريخ 2011-06-14 على موقع واي باك مشين )
  58. ^ باتيل، ألكيش (2007-07-04). "حظر الفورمالديهايد في 22 سبتمبر 2007". WebWire. مؤرشف من الأصل في 2018-12-12 . تم الاسترجاع 2012-05-19 .
  59. ^ "مدخل نظام معلومات المواد الكيميائية الأوروبي (ESIS) للفورمالديهايد". مؤرشف من الأصل في 2014-01-01 . تم الاسترجاع في 2009-09-01 .
  60. ^ "Process C-41 Using Kodak Flexicolor Chemicals - Publication Z-131". كوداك. مؤرشف من الأصل في 2016-06-15 . تم الاسترجاع في 2009-09-01 .
  61. ^ "الفورمالديهايد"، الفورمالديهايد، 2-بوتوكسي إيثانول و1-تيرت-بوتوكسي بروبان-2-أول (PDF) ، دراسات الوكالة الدولية لبحوث السرطان حول تقييم المخاطر المسرطنة على البشر 88، ليون، فرنسا: الوكالة الدولية لبحوث السرطان، 2006، ص 39-325، رقم ISBN 978-92-832-1288-1, تم أرشفته (PDF) من الأصل في 2012-03-04 , تم استرجاعه في 2009-09-01
  62. ^ "الفورمالديهايد (الغاز)"، تقرير عن المواد المسرطنة، الطبعة الحادية عشرة، أرشيف 2019-08-06 على موقع واي باك مشين (PDF)، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية، هيئة الصحة العامة، برنامج السموم الوطني، 2005
  63. ^ ab Harris, Gardiner (2011-06-10). "Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer". The New York Times . مؤرشف من الأصل في 2019-03-28 . تم الاسترجاع في 2011-06-11 .
  64. ^ ab National Toxicology Program (2011-06-10). "التقرير الثاني عشر عن المواد المسرطنة". National Toxicology Program . مؤرشف من الأصل في 2011-06-08 . تم الاسترجاع في 2011-06-11 .
  65. ^ abc National Toxicology Program (2011-06-10). "تقرير عن المواد المسرطنة - الطبعة الثانية عشرة - 2011" (PDF) . National Toxicology Program . مؤرشف من الأصل في 2011-06-12 . تم الاسترجاع في 2011-06-11 .
  66. ^ "تلوث الهواء الداخلي في كاليفورنيا" (PDF) . هيئة موارد الهواء، وكالة حماية البيئة في كاليفورنيا. يوليو 2005. ص 65-70. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2019-03-01 . تم الاسترجاع في 2012-05-19 .
  67. ^ "الفورمالديهايد". إدارة السلامة والصحة المهنية. أغسطس 2008. مؤرشف من الأصل في 2019-04-11 . تم الاسترجاع 2009-09-01 .
  68. ^ "مستويات التعرض المرجعية للفورمالديهايد". مكتب كاليفورنيا لتقييم المخاطر الصحية. ديسمبر 2008. مؤرشف من الأصل ( PDF ) في 2019-03-23 ​​. تم الاسترجاع في 2012-05-19 .
  69. ^ "الفورمالديهايد والهواء الداخلي". وزارة الصحة الكندية. 2012-03-29. مؤرشف من الأصل في 2019-04-23 . تم الاسترجاع في 2019-04-23 .
  70. ^ "الفورمالديهايد | إرشادات الإدارة الطبية | بوابة المواد السامة | ATSDR". مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. مؤرشف من الأصل في 2021-08-25 . تم الاسترجاع في 2021-08-25 .
  71. ^ Broder, I; Corey, P; Brasher, P; Lipa, M; Cole, P (1991). "التعرض للفورمالديهايد والحالة الصحية في الأسر". Environmental Health Perspectives . 95 : 101–4. doi :10.1289/ehp.9195101. PMC 1568408. PMID 1821362  . 
  72. ^ McGwin, G; Lienert, J; Kennedy, JI (نوفمبر 2009). "التعرض للفورمالديهايد والربو عند الأطفال: مراجعة منهجية". Environmental Health Perspectives . 118 (3): 313–7. doi :10.1289/ehp.0901143. PMC 2854756. PMID  20064771 . 
  73. ^ لوباتشوف ، أن (1978). """"""""""""""""""""""" [دور عمليات الميتوكوندريا في تطور وشيخوخة الكائن الحي. الشيخوخة والسرطان] (PDF) (بالروسية). فينيتي. مؤرشفة من الأصلي (PDF) بتاريخ 2013-06-06 . تم الاسترجاع 2012/08/01 .
  74. ^ مجموعة العمل التابعة للوكالة الدولية لبحوث السرطان والمعنية بتقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر (2006). دراسات الوكالة الدولية لبحوث السرطان حول تقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر - المجلد 88 - الفورمالديهايد، 2-بوتوكسي إيثانول و1-تيرت-بوتوكسي بروبان-2-أول (ملف PDF) . مطبعة منظمة الصحة العالمية. رقم ISBN 92-832-1288-6. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2018-07-12 . استرجاع 2019-04-23 .
  75. ^ "الفورمالديهايد وخطر الإصابة بالسرطان". المعهد الوطني للسرطان. 2011-06-10. مؤرشف من الأصل في 2019-01-23.
  76. ^ Zhang, Luoping; Steinmaus, Craig; Eastmond, Eastmond; Xin, Xin; Smith, Smith (March–June 2009). "التعرض للفورمالديهايد وسرطان الدم: تحليل تلوي جديد وآليات محتملة" (PDF) . Mutation Research . 681 (2–3): 150–168. Bibcode :2009MRRMR.681..150Z. doi :10.1016/j.mrrev.2008.07.002. PMID  18674636. مؤرشف من الأصل (PDF) في 27 مارس 2014.
  77. ^ Zhang, Luoping; Freeman, Laura E. Beane; Nakamura, Jun; Hecht, Stephen S.; Vandenberg, John J.; Smith, Martyn T.; Sonawane, Babasaheb R. (2010). "الفورمالديهايد وسرطان الدم: علم الأوبئة والآليات المحتملة والآثار المترتبة على تقييم المخاطر". الطفرات البيئية والجزيئية . 51 (3): 181-191. رمز Bibcode :2010EnvMM..51..181Z. doi :10.1002/em.20534. PMC 2839060. PMID  19790261 . 
  78. ^ "إحصائيات رئيسية لسرطان البلعوم الأنفي". الجمعية الأمريكية للسرطان. مؤرشف من الأصل في 2019-01-11 . تم الاسترجاع في 2019-04-22 .
  79. ^ Turner JH, Reh DD (يونيو 2012). "معدل الإصابة والبقاء على قيد الحياة لدى مرضى سرطان الجيوب الأنفية: تحليل تاريخي للبيانات القائمة على السكان". Head Neck . 34 (6): 877–85. doi :10.1002/hed.21830. PMID  22127982. S2CID  205857872.
  80. ^ "إحصائيات رئيسية لسرطان الدم النقوي المزمن". الجمعية الأمريكية للسرطان. مؤرشف من الأصل في 2019-04-23 . تم الاسترجاع في 2019-04-22 .
  81. ^ "ما هي الإحصائيات الرئيسية عن سرطان الدم النقوي الحاد؟ الإحصائيات الرئيسية عن سرطان الدم النقوي الحاد (AML)". الجمعية الأمريكية للسرطان. مؤرشف من الأصل في 2019-04-23 . تم الاسترجاع في 2019-04-22 .
  82. ^ "عوامل الخطر لسرطان البلعوم الأنفي". الجمعية الأمريكية للسرطان . 24 سبتمبر 2018. مؤرشف من الأصل في 10 ديسمبر 2016. تم الاسترجاع 17 سبتمبر 2019 .
  83. ^ Butticè, Claudio (2015). "المذيبات". في Colditz, Graham A. (محرر). موسوعة SAGE للسرطان والمجتمع (الطبعة الثانية). Thousand Oaks: SAGE Publications. ص. 1089–1091. doi :10.4135/9781483345758.n530. ISBN 9781483345734. تم أرشفة النسخة الأصلية في 2021-10-14 . تم استرجاعها في 2015-10-27 .
  84. ^ "عوامل الخطر للإصابة بسرطان الدم النقوي الحاد". الجمعية الأمريكية للسرطان. 2018-08-21. مؤرشف من الأصل في 2019-04-23.
  85. ^ "عوامل الخطر للإصابة بسرطان الدم النقوي المزمن". الجمعية الأمريكية للسرطان. 2018-06-19. مؤرشف من الأصل في 2018-12-12.
  86. ^ Ogbede, JU, Giaever, G., & Nislow, C. (2021). A genome-wide portrait of pervasive drug contaminants. Scientific reports, 11(1), 12487. https://doi.org/10.1038/s41598-021-91792-1 محفوظ في 2021-12-04 على موقع Wayback Machine
  87. ^ Dales, R; Liu, L; Wheeler, AJ; Gilbert, NL (يوليو 2008). "جودة الهواء الداخلي السكني والصحة". مجلة الجمعية الطبية الكندية . 179 (2): 147–52. doi :10.1503/cmaj.070359. PMC 2443227. PMID 18625986  . 
  88. ^ "معايير انبعاث الفورمالديهايد لمنتجات الخشب المركب". وكالة حماية البيئة. 8 يوليو 2016. مؤرشف من الأصل في 2018-12-24 . تم الاسترجاع 2019-04-24 .
  89. ^ Passmore, Whitney; Sullivan, Michael J. (2016-08-04). "EPA Issues Final Rule on Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products". The National Law Review . Womble Carlyle Sandridge & Rice, PLLC. مؤرشف من الأصل في 2018-06-19 . تم الاسترجاع في 2016-08-24 – عبر Google News.
  90. ^ "اختبار جودة الهواء الداخلي، ونوعية الهواء الداخلي الأساسية، والمواد". وكالة حماية البيئة. مؤرشف من الأصل في 15 أكتوبر 2006.
  91. ^ م. كونتز، هـ. ريكتور، د. كيد، س. ويلكس، ول. نيانج. 1996. برنامج اختبار الفورمالديهايد في الهواء الداخلي السكني: دراسة تجريبية. تقرير رقم IE-2814، أعدته شركة GEOMET Technologies, Inc. لصالح مكتب منع التلوث والمواد السامة التابع لوكالة حماية البيئة الأمريكية بموجب عقد وكالة حماية البيئة رقم 68-D3-0013، واشنطن العاصمة
  92. ^ إيفانز، بن (11 أبريل 2008). "FEMA تحد من استخدام الفورمالديهايد في المقطورات". صحيفة بوسطن جلوب . مؤرشف من الأصل في 15 يونيو 2010. تم الاسترجاع في 04 سبتمبر 2008 .
  93. ^ "Formaldehyde CAS 50-00-0" (PDF) . برنامج الأمم المتحدة للبيئة . مؤرشف من الأصل (PDF) في 2019-03-28 . تم الاسترجاع 2019-04-25 .
  94. ^ Formaldehyde Epidemiology, Toxicology and Environmental Group, Inc (August 2002). "Formaldehyde and Facts About Health Effects" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) في 11 مايو 2011.{{cite web}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  95. ^ كارول، جريجوري ت.؛ كيرشمان، ديفيد ل. (2023). "وحدة ترشيح الدخان الجراحية التحفيزية تقلل مستويات الفورمالديهايد في بيئة غرفة العمليات المحاكاة". ACS Chemical Health & Safety . 30 (1): 21–28. doi :10.1021/acs.chas.2c00071. ISSN  1871-5532. S2CID  255047115. مؤرشف من الأصل في 2023-05-14 . تم الاسترجاع 2023-05-17 .
  96. ^ "عند أخذ عينات من الفورمالديهايد، فإن الوسيط هو المهم". Galson Labs. مؤرشف من الأصل في 2011-03-23.
  97. ^ "دليل الجيب للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية حول المخاطر الكيميائية: الفورمالديهايد". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية، مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. 2018-11-29. مؤرشف من الأصل في 2019-03-28.
  98. ^ ملحق للتقرير الثاني عشر عن المواد المسرطنة (PDF) محفوظ في 2011-06-08 على موقع Wayback Machine ، البرنامج الوطني لعلم السموم، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية. تم استرجاعه في 2011-06-13
  99. ^ Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J (2009). "نتائج اختبار الرقعة لمجموعة التهاب الجلد التماسي في أمريكا الشمالية 2005-2006". التهاب الجلد . 20 (3): 149–60. doi :10.2310/6620.2009.08097. PMID  19470301. S2CID  24088485.
  100. ^ "حساسية الفورمالديهايد". DermNet NZ. الجمعية النيوزيلندية للأمراض الجلدية. 2002. مؤرشف من الأصل في 2018-09-23 . تم الاسترجاع في 2019-04-25 .
  101. ^ "الفورمالديهايد والمواد الحافظة التي تطلق الفورمالديهايد". مستحضرات التجميل الآمنة . تم الاسترجاع في 2024-06-03 .
  102. ^ Hayashida, Mike. "The Regulation of Cosmetics in Japan" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) في 2019-04-14 . تم الاسترجاع في 2019-04-25 .
  103. ^ "يوجد الفورمالديهايد بشكل طبيعي ويتواجد في كل مكان حولنا" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-01-20 . تم الاسترجاع في 2021-12-31 .
  104. ^ Ngwa, Moise (2010-10-25). "اختبار الفورمالديهايد" (PDF) . Cedar Rapids Gazette . مؤرشف من الأصل (PDF) في 2018-10-25 . تم الاسترجاع في 2012-05-19 .
  105. ^ "الاتحاد الأوروبي يحظر استخدام الفورمالديهايد/الفورمالين في أوروبا" (PDF) . المديرية العامة للبيئة التابعة للمفوضية الأوروبية. 22 يونيو 2007. ص 1-3. مؤرشف من الأصل (PDF) في 27 أبريل 2013.
  106. ^ "ESIS (نظام معلومات المواد الكيميائية الأوروبي)". مركز البحوث المشترك التابع للمفوضية الأوروبية ومعهد الصحة وحماية المستهلك. فبراير 2009. مؤرشف من الأصل في 1 يناير 2014. تم الاسترجاع في 19 مايو 2012 .
  107. ^ "S.1660 - قانون معايير الفورمالديهايد لمنتجات الأخشاب المركبة". GovTrack . 25 أغسطس 2010. مؤرشف من الأصل في 29 أبريل 2019.
  108. ^ "معايير انبعاث الفورمالديهايد لمنتجات الأخشاب المركبة". Regulations.gov . السجل الفيدرالي للولايات المتحدة. 12 ديسمبر 2016. مؤرشف من الأصل في 10 أغسطس 2019 . تم الاسترجاع 21 ديسمبر 2019 . ستكون معايير الانبعاث 0.05 جزء في المليون من الفورمالديهايد للخشب الرقائقي الصلب، و0.09 جزء في المليون من الفورمالديهايد للألواح الخشبية، و0.11 جزء في المليون من الفورمالديهايد للألواح الليفية متوسطة الكثافة، و0.13 جزء في المليون من الفورمالديهايد للألواح الليفية الرقيقة متوسطة الكثافة.
  109. ^ "Health Canada - Proposed residential indoor air quality guidelines for formaldehyde". Health Canada. April 2007. مؤرشف من الأصل في 2013-05-30.
  110. ^ "عرض القاعدة". www.reginfo.gov . مؤرشف من الأصل في 2023-10-20 . تم الاسترجاع 2023-10-21 .
  111. ^ "الأطعمة التي تحتوي على الفورمالديهايد تعود للظهور في الأسواق الإندونيسية". antaranews.com . 10 أغسطس 2011. مؤرشف من الأصل في 25 أكتوبر 2018.
  112. ^ "العثور على مشروبات أرز ملوثة بالفورمالديهايد في أسواق كارفور". جاكرتا جلوب . 22 أغسطس 2011. مؤرشف من الأصل في 28 سبتمبر 2012.
  113. ^ "BPOM تكشف عن مصنعين للمعكرونة ملوثين بالفورمالديهايد في بوجور". جاكرتا جلوب . 12 أكتوبر 2014. مؤرشف من الأصل في 01 أغسطس 2015.
  114. ^
    • تانج، شياوجيانغ؛ باي، يانغ؛ دوونج، آنه؛ سميث، مارتن ت؛ لي، لاي يو؛ تشانغ، لوبينج (2009). "الفورمالديهايد في الصين: الإنتاج والاستهلاك ومستويات التعرض والآثار الصحية". البيئة الدولية . 35 (8): 1210-1224. رمز Bibcode :2009EnInt..35.1210T. doi :10.1016/j.envint.2009.06.002. ISSN  0160-4120. PMID  19589601.
    • انظر المراجع المذكورة في الصفحة 1216 أعلاه
    • "بلدية تحذر من التعامل مع الدماء الرديئة". صحيفة تشاينا ديلي . 18 مارس 2011. مؤرشف من الأصل في 24 أكتوبر 2018.
  115. ^ بلوم، ديبوراه، 1954- (2018-09-25). فرقة السم: حملة كيميائي واحدة من أجل سلامة الغذاء في مطلع القرن العشرين . اقرأ على نطاق واسع (برنامج). نيويورك، نيويورك. ISBN 9781594205149. OCLC  1024107182.{{cite book}}: CS1 maint: location missing publisher (link) CS1 maint: multiple names: authors list (link) CS1 maint: numeric names: authors list (link)
  116. ^ "هل كان الموت في الحليب؟". صحيفة إنديانابوليس نيوز . 1900-07-31. ص. 5. مؤرشف من الأصل في 2018-11-17 . تم الاسترجاع في 2014-08-20 – عبر Newspapers.com. أيقونة الوصول المفتوح
  117. ^ "يريد سن قانون جديد. مفتش الأغذية فارنسورث كان سيوقف استخدام الفورمالديهايد في الحليب". توبيكا ديلي كابيتال . 1903-08-30. ص. 8. مؤرشف من الأصل في 2018-11-17 . تم الاسترجاع في 2014-08-20 – عبر Newspapers.com. أيقونة الوصول المفتوح
  118. ^ "أعمال غير قانونية 'تديرها عصابة'". ذا نيشن . 2011-06-16. مؤرشف من الأصل في 2011-06-16.
  119. ^ "إحباط محاولة استيراد أسماك الفورمالديهايد من باكستان في باتام". صحيفة جاكرتا بوست . 2012-02-23. مؤرشف من الأصل في 2018-12-16.
  120. ^ "تاجر يغرم لبيعه أسماك معالجة بالفورمالين". ديلي ستار . 31 أغسطس 2009. مؤرشف من الأصل في 29 أبريل 2019.
  121. ^ "إقرار مشروع قانون مراقبة الفورمالين لعام 2015". ntv online . 2015-02-16. مؤرشف من الأصل في 2018-03-23 ​​. تم الاسترجاع 2015-03-04 .
  122. ^ ميدوز، ميشيل (يناير 2006). "قرن من ضمان سلامة الأغذية ومستحضرات التجميل" (PDF) . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية للمستهلك . 40 (1): 6-13. PMID  16528821.

ملحوظات

  1. ^ يتم تصنيف الفورمالديهايد على أنه مادة مسرطنة، وفقًا لوكالة حماية البيئة ، والوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) ، وبرنامج السموم الوطني الأمريكي. [15]
ويكي مصدر لديه نص 1911 Encyclopædia Britannica مقالة - سلعة " الفورمالين ".
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Formaldehyde&oldid=1252949990"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate