3-MCPD

3-MCPD ( 3-أحادي كلورو بروبان-1،2-ديول أو 3-كلورو بروبان-1،2-ديول ) هو مركب كيميائي عضوي صيغته الكيميائية _HOCH₂CH (OH)CH₂Cl _. وهو سائل عديم اللون. اكتسب هذا المركب شهرة واسعة لكونه أكثر الملوثات الكيميائية شيوعًا في الأغذية، والمعروفة باسم الكلوروبروبانولات . ^{[ 1 ]} ويُشتبه في أنه مادة مسرطنة للإنسان. ^{[ 2 ]}

يُعتقد أن مركب 3-MCPD، بالإضافة إلى نظيره 2-MCPD ، ينتج عند معالجة الأطعمة المحتوية على الدهون بحمض الهيدروكلوريك في درجات حرارة عالية . تُستخدم هذه المعالجات أحيانًا لتسريع تحلل البروتين ، مما يجعل الطعام أسهل هضمًا. في هذه المعالجة، يُعتقد أن الكلوريد يتفاعل مع جزيء الجلسرين في الدهون لإنتاج 3-MCPD و2-MCPD. ينتج عن كلورة الجلسرين مركب 3-MCPD.

HOCH(CH₂OH ) _₂ + _HCl → HOCH( _CH₂Cl )(CH₂OH ₎ + _H₂O

يمكن إنتاج نفس المركب عن طريق التحلل المائي للإيبكلوروهيدرين . ^{[ 3 ]}

في عام ٢٠٠٩، وُجد مركب ٣-MCPD في بعض الصلصات الآسيوية الشرقية والجنوبية الشرقية ، مثل صلصة المحار ، وصلصة هويسين ، وصلصة الصويا . ^{[ ٤ ]} يُعد استخدام حمض الهيدروكلوريك أسرع بكثير من التخمير البطيء التقليدي. وأشار تقرير صادر عن الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية عام ٢٠١٣ إلى أن السمن النباتي، والزيوت النباتية (باستثناء زيت الجوز )، واللحوم المحفوظة، والخبز، والمخبوزات الفاخرة تُعد مصادر رئيسية لهذا المركب في أوروبا. ^{[ ٥ ]}

يمكن العثور على 3-MCPD أيضًا في العديد من المنتجات الورقية المعالجة براتنجات البولي أميدو أمين-إيبكلوروهيدرين ذات القوة الرطبة. ^{[ 6 ]}

صنّفت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان مركب 3-MCPD ضمن المجموعة 2B ، أي "مادة يُحتمل أن تكون مسرطنة للإنسان". ^{[ 7 ]} يُعدّ 3-MCPD مسرطناً في القوارض عبر آلية غير سامة جينياً . ^{[ 8 ]} وهو قادر على عبور الحاجز الدموي الخصوي والحاجز الدموي الدماغي . ^{[ 9 ]} تبلغ الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ₎ عن طريق الفم لمركب 3-كلورو-1،2-بروبانيديول 152  ملغم/كغم من وزن الجسم في الجرذان. ^{[ 10 ]}

يمتلك 3-MCPD أيضًا تأثيرات مضادة للخصوبة لدى الذكور ^{[ 10 ] [ 11 ]} ويمكن استخدامه كعامل تعقيم كيميائي للفئران . ^{[ 12 ]}

حددت هيئة معايير الغذاء المشتركة بين أستراليا ونيوزيلندا (FSANZ) حدًا لمادة 3-MCPD في صلصة الصويا يبلغ 0.02  ملغم/كغم، بما يتماشى مع معايير المفوضية الأوروبية التي دخلت حيز التنفيذ في الاتحاد الأوروبي في أبريل 2002.

في عام 2000، أجرت المجموعة المشتركة لسلامة الأغذية ومعاييرها التابعة لوزارة الزراعة والثروة السمكية والأغذية / وزارة الصحة (JFSSG) مسحًا لصلصات الصويا والمنتجات المماثلة المتوفرة في المملكة المتحدة، وأفادت بأن أكثر من نصف العينات التي تم جمعها من منافذ البيع بالتجزئة تحتوي على مستويات مختلفة من 3-MCPD. ^{[ 13 ]}

في عام ٢٠٠١، وجدت وكالة معايير الغذاء في المملكة المتحدة (FSA) في اختبارات أجريت على أنواع مختلفة من صلصات المحار وصلصات الصويا أن ٢٢٪ من العينات تحتوي على مادة ٣-MCPD بمستويات أعلى بكثير من المستويات التي يعتبرها الاتحاد الأوروبي آمنة . كما احتوى حوالي ثلثي هذه العينات على مادة كلوروبروبانول ثانية تُسمى ١،٣-ثنائي كلوروبروبان-٢-أول (١،٣-DCP)، والتي ينصح الخبراء بعدم وجودها بأي شكل من الأشكال في الطعام. لكلتا المادتين الكيميائيتين القدرة على التسبب بالسرطان ، وقد أوصت الوكالة بسحب المنتجات المتأثرة من الأسواق وتجنبها. ^{[ ١٤ ] [ ١٥ ]}

في عام ٢٠٠١، سلطت هيئة معايير الغذاء البريطانية (FSA) وهيئة معايير الغذاء الأسترالية النيوزيلندية (FSANZ) الضوء على علامات تجارية ومنتجات مستوردة من تايلاند والصين وهونغ كونغ وتايوان. وشملت العلامات التجارية المذكورة في التحذير البريطاني: غولدن ماونتن، وكينغ إمبريال، وبيرل ريفر بريدج، وغولدن مارك، وكيملان ، وغولدن سوان، وسينسين، وتونغ تشون، وصلصة الصويا وانجاشام. كما شمل التحذير صلصة الصويا كنور ، بالإضافة إلى صلصة الصويا الكريمية من شركة يوني-بريزيدنت إنتربرايزز كوربوريشن من تايوان، وصلصة الصويا سيلفر سوان من الفلبين، وصلصة فول الصويا تا تون من تايوان، وصلصة التتبيل تاو في يو وصلصة فول الصويا من فيتنام، وصلصة الصويا زو مياو فو شان وصلصة الصويا بالفطر من الصين، وتتبيلة الدجاج من غولدن ماونتن ولي كوم كي. ^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]} بين عامي 2002 و2004، تم العثور على مستويات عالية نسبياً من 3-MCPD ومركبات الكلوروبروبانول الأخرى في صلصة الصويا وغيرها من الأطعمة في الصين. ^{[ 19 ]}

في عام 2007، وُجدت مادة 3-MCPD في فيتنام بمستويات سامة. وفي عام 2004، وجد معهد مدينة هو تشي منه للصحة العامة والنظافة أن 33 عينة من أصل 41 عينة من صلصة الصويا تحتوي على نسب عالية من مادة 3-MCPD، بما في ذلك ست عينات تحتوي على ما يصل إلى 11000 إلى 18000 ضعف الكمية المسموح بها، أي بزيادة تتراوح بين 23 و5644 ضعفًا مقارنةً بعام 2001. ^{[ 20 ]} وعلّقت صحيفة "ثانه نين ديلي" قائلةً: "كانت الهيئات الصحية على علم بأن صلصة الصويا الفيتنامية، ثاني أكثر أنواع الصلصات شعبية في البلاد بعد صلصة السمك، مليئة بالمواد المسرطنة منذ عام 2001 على الأقل." ^{[ 21 ]}

في مارس 2008، تم العثور على "مواد مسرطنة" في صلصة الصويا في أستراليا، ونُصح الأستراليون بتجنب صلصة الصويا. ^{[ 22 ]}

في نوفمبر 2008، أفادت وكالة معايير الغذاء البريطانية بوجود مستويات من مادة 3-MCPD أعلى من الحدود الآمنة في مجموعة واسعة من المنتجات الغذائية الشائعة، بدءًا من الخبز المقطع وصولًا إلى البسكويت المالح وشطائر اللحم البقري والجبن. وقد وُجدت مستويات عالية نسبيًا من هذه المادة الكيميائية في علامات تجارية شهيرة مثل Mother's Pride ، وبسكويت Jacobs المالح، وJohn West، و Kraft Dairylea، و McVitie 's Krackawheat. كما وجدت الدراسة نفسها مستويات عالية نسبيًا في مجموعة من العلامات التجارية الخاصة بالسوبر ماركت، بما في ذلك شطائر اللحم البقري المشوية من Tesco ، وأفخاذ الدجاج الحارة من Sainsbury's ، وبسكويت دايجستيف من Asda . وبلغت أعلى مستويات 3-MCPD التي تم العثور عليها في منتج غير صلصة الصويا، وهو البسكويت المالح، 134 ميكروغرام /كيلوغرام. أما أعلى مستوى تم العثور عليه في صلصة الصويا فكان 93,000 ميكروغرام/كيلوغرام، أي أعلى بـ 700 مرة.

في عام 2006، حُدِّد الحد القانوني لمركب 3-MCPD الموجود في البروتين النباتي المُحلَّل حمضياً (HVP) وصلصة الصويا عند 20 ميكروغرام/كيلوغرام، وتم تعديل التشريع مرة أخرى في عام 2020 للحد من كمية 3-MCPD في جميع الزيوت والدهون النباتية، بالإضافة إلى الزيوت المُستخرجة من الكائنات البحرية، سواءً كانت مُنتَجة ومُتاحة للمستهلكين أو مُضافة كمكون إلى أطعمة أخرى. ^{[ 23 ]}

في عام 2016، تم الإبلاغ عن وجود مركب 3-MCPD في منتجات ورقية مختارة (فلاتر القهوة، أكياس الشاي، أكواب المشروبات الساخنة الورقية ذات الاستخدام الواحد، عبوات الحليب الورقية، المناشف الورقية) المباعة في السوقين الكندي والألماني، وتم التحقق من انتقال هذا المركب من هذه المنتجات إلى المشروبات. ^{[ 24 ]} من المرجح أن يشكل التعرض لمركب 3-MCPD من مواد التغليف نسبة ضئيلة فقط من إجمالي التعرض الغذائي، مقارنةً بتناول الزيوت/الدهون المصنعة التي تحتوي على ما يعادل 3-MCPD (على شكل إسترات الأحماض الدهنية)، والتي غالبًا ما توجد بمستويات تتراوح بين 0.2 و2 ميكروغرام/غرام.

• يُعدّ 3-MCPD وحدة بناء متعددة الوظائف ومتعددة الاستخدامات. ^{[ 25 ]}

• وسائط متعلقة بـ 3-كلورو-1،2-بروبانديول على ويكيميديا ​​كومنز
• الكلوروبروبانول (سلسلة منظمة الصحة العالمية للمواد المضافة للأغذية 32)