ثنائي الغليسريد

الموسوعة الحرة
التركيبات الكيميائية العامة لـ 1,2-ثنائي أسيل جليسرول (أعلى) و1,3-ثنائي أسيل جليسرول (أسفل)، حيث R1 و R2 هما سلاسل جانبية للأحماض الدهنية.

ثنائي الجليسريد ، أو ثنائي أسيل الجليسرول ( DAG )، هو جليسريد يتكون من سلسلتين من الأحماض الدهنية مرتبطتين تساهميًا بجزيء الجليسرول عبر روابط إسترية . [ 1 ] يوجد منه شكلان محتملان: 1،2-ثنائي أسيل الجليسرول و1،3-ثنائي أسيل الجليسرول. تُعد ثنائيات الجليسريد مكونات طبيعية للدهون الغذائية، وإن كانت نسبتها ضئيلة مقارنةً بالدهون الثلاثية . [ 2 ] يمكن أن تعمل ثنائيات الجليسريد كعوامل خافضة للتوتر السطحي ، وتُستخدم عادةً كمستحلبات في الأطعمة المصنعة. خضع الزيت المُخصب بثنائي الجليسريد (وخاصةً 1،3-DAG) لدراسات مكثفة كبديل للدهون نظرًا لقدرته على كبح تراكم الدهون في الجسم؛ [ 3 ] [ 4 ] حيث بلغت مبيعاته السنوية الإجمالية حوالي 200 مليون دولار أمريكي في اليابان منذ طرحه في أواخر التسعينيات وحتى عام 2009. [ 3 ]

إنتاج

تُعدّ ثنائيات الغليسريد مكونًا ثانويًا في العديد من زيوت البذور ، وتتواجد عادةً بنسبة تتراوح بين 1 و6% تقريبًا؛ أو تصل إلى 10% في حالة زيت بذرة القطن . [ 5 ] ويتم الإنتاج الصناعي بشكل أساسي عن طريق تفاعل التحلل الجلسريني بين ثلاثي الغليسريد والجلسرين. وقد تكون المواد الخام المستخدمة في هذا التفاعل زيوتًا نباتية أو دهونًا حيوانية . [ 6 ]

مادة مضافة غذائية

تُعدّ ثنائيات الغليسريد، التي تُخلط عادةً مع أحاديات الغليسريد ( E471 )، من المضافات الغذائية الشائعة، وتُستخدم بشكل أساسي كمستحلبات . ولا تشمل القيم الغذائية المذكورة على الملصقات للدهون الكلية والدهون المشبعة والدهون المتحولة تلك الموجودة في أحاديات وثنائيات الغليسريد. وتُضاف هذه المكونات غالبًا إلى منتجات المخابز والمشروبات والآيس كريم وزبدة الفول السوداني والعلكة والسمن النباتي والكريمة المخفوقة والمارجرين والحلويات وبعض أنواع الوجبات الخفيفة، مثل رقائق برينجلز .

الوظائف البيولوجية

تنشيط بروتين كيناز سي

يؤدي انشطار PIP2 إلى IP3 و DAG إلى بدء إطلاق الكالسيوم داخل الخلايا وتنشيط PKC. ملاحظة: إن PLC ليس وسيطًا كما قد توحي الصورة، بل هو في الواقع يحفز فصل IP3/ DAG

في الإشارات البيوكيميائية، يعمل ثنائي أسيل الجليسرول كناقل إشارة ثانٍ ، وهو ناتج عن تحلل الفوسفوليبيد فوسفاتيديل إينوزيتول 4،5-ثنائي الفوسفات (PIP2 ) بواسطة إنزيم فوسفوليباز C (PLC) ( إنزيم مرتبط بالغشاء )، والذي ينتج بدوره، من خلال التفاعل نفسه، إينوزيتول ثلاثي الفوسفات (IP3 ) . على الرغم من أن إينوزيتول ثلاثي الفوسفات ينتشر إلى السيتوسول ، إلا أن ثنائي أسيل الجليسرول يبقى داخل الغشاء البلازمي نظرًا لخصائصه الكارهة للماء . يحفز IP3 إطلاق أيونات الكالسيوم من الشبكة الإندوبلازمية الملساء ، بينما يُعد ثنائي أسيل الجليسرول منشطًا فسيولوجيًا لبروتين كيناز C (PKC). يُسهل إنتاج ثنائي أسيل الجليسرول في الغشاء انتقال PKC من السيتوسول إلى الغشاء البلازمي .

تفعيل Munc13/UNC-13

ثبت أن ثنائي أسيل جليسرول يمارس بعض تأثيراته المحفزة على إطلاق الحويصلات من خلال تفاعلاته مع عائلة بروتينات التنشيط قبل المشبكي Munc13 المشفرة بواسطة الجينات البشرية UNC13A و UNC13B . يؤدي ارتباط ثنائي أسيل جليسرول بالنطاق C1 من UNC13 إلى زيادة قدرة الحويصلات المشبكية على الاندماج، مما ينتج عنه إطلاق مُعزز. [ 7 ]

يمكن محاكاة ثنائي أسيل الجلسرين بواسطة مركبات فوربول إسترات المحفزة للأورام . [ 8 ]

آخر

بالإضافة إلى تنشيط بروتين كيناز سي (PKC)، فإن ثنائي أسيل جليسرول له عدد من الوظائف الأخرى في الخلية :

الاسْتِقْلاب

جليسرول-3-فوسفات

تبدأ عملية تصنيع ثنائي أسيل جليسرول بجليسرول-3-فوسفات ، المشتق أساسًا من ثنائي هيدروكسي أسيتون فوسفات ، وهو ناتج من عملية تحلل الجلوكوز (عادةً في سيتوبلازم خلايا الكبد أو الأنسجة الدهنية). يُؤَسْتَل جليسرول-3-فوسفات أولًا بواسطة أسيل مرافق الإنزيم أ ( أسيل-CoA ) لتكوين حمض الليزوفوسفاتيديك ، والذي يُؤَسْتَل بدوره بواسطة جزيء آخر من أسيل-CoA لإنتاج حمض الفوسفاتيديك . ثم يُزال الفوسفات من حمض الفوسفاتيديك لتكوين ثنائي أسيل جليسرول.

تتكون الدهون الغذائية بشكل رئيسي من الدهون الثلاثية . ولأن الجهاز الهضمي لا يمتص الدهون الثلاثية، يجب أولاً هضمها إنزيميًا إلى أحادي أسيل غليسيرول ، أو ثنائي أسيل غليسيرول، أو أحماض دهنية حرة. يُعد ثنائي أسيل غليسيرول طليعةً لثلاثي أسيل غليسيرول (الدهون الثلاثية)، الذي يتكون بإضافة حمض دهني ثالث إلى ثنائي أسيل غليسيرول تحت تأثير إنزيم ناقل أسيل ثنائي الغليسيريد .

بما أن ثنائي أسيل الجليسرول يتم تصنيعه عبر حمض الفوسفاتيديك، فإنه عادةً ما يحتوي على حمض دهني مشبع في الموضع C-1 على جزء الجليسرول وحمض دهني غير مشبع في الموضع C-2. [ 9 ]

يمكن فسفرة ثنائي أسيل الجلسرين إلى حمض الفوسفاتيديك بواسطة كيناز ثنائي أسيل الجلسرين .

مقاومة الأنسولين

قد يؤدي تنشيط بروتين كيناز C-θ بواسطة ثنائي أسيل جليسرول إلى مقاومة الأنسولين في العضلات عن طريق تقليل نشاط PI3K المرتبط بـ IRS1 . [ 10 ] وبالمثل، قد يؤدي تنشيط بروتين كيناز C-ε بواسطة ثنائي أسيل جليسرول إلى مقاومة الأنسولين في الكبد. [ 10 ] [ 11 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC )، موسوعة المصطلحات الكيميائية ، الطبعة الخامسة (الكتاب الذهبي) (2025). النسخة الإلكترونية: (2006 – ) " الجليسريدات ". doi : 10.1351/goldbook.G02647
  2. ↑ "التقييم السمّي لبعض المضافات الغذائية بما في ذلك عوامل منع التكتل، ومضادات الميكروبات، ومضادات الأكسدة، والمستحلبات، وعوامل التكثيف" . منظمة الصحة العالمية.
  3. 1 2 فواه، إنج-تونغ؛ تانغ، تيك-كيم؛ لي، يي-ينغ؛ وآخرون . (2015). "مراجعة حول الوضع الحالي لإنتاج ثنائي أسيل الجلسرين باستخدام النهج الإنزيمي" (ملف PDF) . تكنولوجيا الأغذية والعمليات الحيوية . 8 (6): 1169-1186 . doi : 10.1007/s11947-015-1505-0 . ISSN 1935-5130 . S2CID 84353775 .   
  4. ↑ لو، سيونغ-كون؛ تان، تشين-بينغ؛ لونغ، كاماريا؛ وآخرون (2008). "زيت ثنائي أسيل الجلسرين - الخصائص والعمليات والمنتجات: مراجعة" (ملف PDF) . تكنولوجيا الأغذية والعمليات الحيوية . 1 (3): 223-233 . doi : 10.1007/s11947-007-0049-3 . ISSN 1935-5130 . S2CID 86604260 .   
  5. ↑ فليكينجر، برنت د.؛ ماتسو، نوبورو (فبراير 2003). "الخصائص الغذائية لزيت ثنائي أسيل الجليسرول". الدهون . 38 ( 2): 129-132 . doi : 10.1007/s11745-003-1042-8 . PMID 12733744. S2CID 4061326 .  
  6. ↑ سونتاج، نورمان أو. في. (1982). "تحلل الدهون وإسترات الميثيل بالجلسرين - الوضع الراهن، مراجعة ونقد". مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت . 59 (10): 795أ - 802أ. doi : 10.1007/BF02634442 . ISSN 0003-021X . S2CID 84808531 .  
  7. ↑ هو ز.، مونييه ف.أ. (2023). "الأدوار الوظيفية لـ UNC-13/Munc13 و UNC-18/Munc18 في النقل العصبي" . التقدم في علم الأحياء العصبي . 33 : 203-231. PMID 37615868 . 
  8. ↑ بلومبرغ، بيتر م. (1988). "بروتين كيناز سي كمستقبل لمحفزات أورام إستر الفوربول: محاضرة جائزة رودز التذكارية السادسة" . أبحاث السرطان . 48 (1): 1-8 . PMID 3275491 . 
  9. ^ بيرج جيه، تيموشكو جيه إل، سترير إل (2006). الكيمياء الحيوية ( الطبعة السادسة). سان فرانسيسكو: دبليو إتش فريمان. رقم ISBN  0-7167-8724-5.
  10. 1 2 إريون دي إم، شولمان جي آي (2010). " مقاومة الأنسولين بوساطة ثنائي أسيل جليسرول" . مجلة نيتشر الطبية . 16 (4): 400-402 . doi : 10.1038/nm0410-400 . PMC 3730126. PMID 20376053 .  
  11. ↑ بيترسن إم سي، ماديرجو إيه كيه، جاساواي بي إم، وآخرون (2016). "فسفرة مستقبل الأنسولين عند الثريونين 1160 تُساهم في مقاومة الأنسولين الكبدية الناتجة عن الدهون" . مجلة التحقيقات السريرية . 126 (11): 4361-4371 . doi : 10.1172/JCI86013 . PMC 5096902. PMID 27760050 .