الدهون الثلاثية

مثال على الدهون الثلاثية غير المشبعة (C 55 H 98 O 6 ). الجزء الأيسر: جلسرين ؛ الجزء الأيمن، من الأعلى إلى الأسفل: حمض البالمتيك ، حمض الأوليك ، حمض ألفا لينولينيك .

الدهون الثلاثية (من ثلاثي وجليسريد ؛ وتُعرف أيضًا باسم TG ، أو ثلاثي أسيل جليسرول ، أو TAG ، أو ثلاثي أسيل جليسريد ) هي إستر مُشتق من الجليسرول وثلاثة أحماض دهنية . [ 1 ] تُعدّ الدهون الثلاثية المكوّن الرئيسي للدهون في جسم الإنسان والفقاريات الأخرى، بالإضافة إلى الدهون النباتية . [ 2 ] كما أنها موجودة في الدم لتمكين النقل ثنائي الاتجاه للدهون الدهنية وجلوكوز الدم من الكبد، وهي مُكوّن رئيسي لزيوت بشرة الإنسان . [ 3 ]

توجد أنواع عديدة من الدهون الثلاثية. ويركز أحد التصنيفات المحددة على الدهون المشبعة والدهون غير المشبعة . لا تحتوي الدهون المشبعة على روابط كربونية مزدوجة ( C=C)، بينما تحتوي الدهون غير المشبعة على رابطة كربونية مزدوجة واحدة أو أكثر. تميل الدهون غير المشبعة إلى امتلاك درجة انصهار أقل من نظيراتها المشبعة؛ ونتيجة لذلك، غالبًا ما تكون سائلة في درجة حرارة الغرفة.

التركيب الكيميائي

مثال على ثلاثي غليسريد طبيعي مختلط يحتوي على بقايا ثلاثة أحماض دهنية مختلفة. الحمض الدهني الأول مشبع ( مظلل باللون الأزرق )، والحمض الدهني الثاني يحتوي على رابطة ثنائية واحدة ضمن سلسلة الكربون ( مظلل باللون الأخضر ). أما الحمض الدهني الثالث (حمض دهني متعدد غير مشبع، مظلل باللون الأحمر ) فيحتوي على ثلاث روابط ثنائية ضمن سلسلة الكربون. جميع الروابط الثنائية بين ذرات الكربون الموضحة هي متصاوغات سيس .

قد تكون بدائل الأحماض الدهنية الثلاثة متشابهة، ولكنها عادةً ما تكون مختلفة. تُحدد مواقع هذه الأحماض باستخدام ترقيم فراغي محدد ، مثل sn-1 و sn-2 و sn-3. وقد تم تحديد تركيب العديد من الدهون والزيوت. [ 4 ] يُعرف العديد من الدهون الثلاثية نظرًا لكثرة الأحماض الدهنية المعروفة. تختلف أطوال سلاسل الأحماض الدهنية في الدهون الثلاثية الطبيعية. تُعرف الدهون الثلاثية التي تحتوي على 16 أو 18 أو 20 ذرة كربون بالدهون الثلاثية طويلة السلسلة ، بينما تحتوي الدهون الثلاثية متوسطة السلسلة على أحماض دهنية أقصر. تُصنّع الحيوانات الأحماض الدهنية ذات الأعداد الزوجية من ذرات الكربون، لكن البكتيريا قادرة على تصنيع الأحماض الدهنية ذات الأعداد الفردية والمتفرعة. ونتيجةً لذلك، تحتوي دهون الحيوانات المجترة على أحماض دهنية ذات أعداد فردية من ذرات الكربون، مثل 15، بسبب نشاط البكتيريا في الكرش . العديد من الأحماض الدهنية غير مشبعة؛ وبعضها متعدد عدم التشبع (مثل تلك المشتقة من حمض اللينوليك ). [ 5 ]

تحتوي معظم الدهون الطبيعية على مزيج معقد من الدهون الثلاثية. وبسبب عدم تجانسها، فإنها تذوب ضمن نطاق واسع من درجات الحرارة. أما زبدة الكاكاو فهي فريدة من نوعها ، إذ تتكون من عدد قليل فقط من الدهون الثلاثية، المشتقة من أحماض البالمتيك والأوليك والستياريك في المواضع 1 و2 و3 من الجلسرين، على التوالي. [ 5 ]

أبسط أنواع الدهون الثلاثية هي تلك التي تتطابق فيها الأحماض الدهنية الثلاثة. وتشير أسماؤها إلى نوع الحمض الدهني: الستيارين مشتق من حمض الستياريك، والتريولين مشتق من حمض الأوليك ، والبالمتين مشتق من حمض البالميتيك ، وهكذا. ويمكن الحصول على هذه المركبات في ثلاثة أشكال بلورية ( متعددة الأشكال ): α، وβ، وβ′، وتختلف هذه الأشكال الثلاثة في درجات انصهارها. [ 5 ] [ 6 ]

يُعرف الدهن الثلاثي الذي يحتوي على أحماض دهنية مختلفة باسم الدهن الثلاثي المختلط . [ 7 ] وهذه الأنواع أكثر شيوعًا في الطبيعة.

إذا اختلفت الأحماض الدهنية الثلاثة الموجودة على الجلسرين، فإن الدهون الثلاثية المختلطة تكون كيرالية .

الخصائص الفيزيائية

الدهون الثلاثية عديمة اللون، مع أن العينات المتحللة قد تبدو صفراء. الستيارين، وهو دهون ثلاثية بسيطة مشبعة ومتماثلة، يكون صلباً عند درجة حرارة الغرفة تقريباً، لكن معظم الأمثلة عليه زيوت. تتراوح كثافتها من حوالي 0.89 مع الأحماض الدهنية طويلة السلسلة جداً، إلى حوالي 0.93 إلى 0.98 مع الأحماض الدهنية متوسطة السلسلة، وأكثر من 1.0 مع الأحماض الدهنية قصيرة السلسلة جداً. [ 8 ]

التخليق الحيوي

الدهون الثلاثية هي إسترات ثلاثية مشتقة من تفاعل تكثيف الجلسرين مع ثلاثة أحماض دهنية . ويمكن تلخيص تكوينها بالمعادلة العامة التالية:

CH ( OH)(CH₂OH )+ RCOOH + R'COOH + R"COOH → RC(O) OCH₂ −CH(OC(O)R')−CH₂C ( O)OR" + 3H₂O

في الطبيعة، لا يتم تكوين الدهون الثلاثية بشكل عشوائي؛ بل تتكثف أحماض دهنية محددة بشكل انتقائي مع مجموعات الهيدروكسيل الوظيفية في الجلسرين. تحتوي الدهون الحيوانية عادةً على بقايا أحماض دهنية غير مشبعة على ذرتي الكربون 1 و3. ومن الأمثلة البارزة على الدهون غير العشوائية زبدة الكاكاو (المذكورة أعلاه) وشحم الخنزير ، الذي يحتوي على حوالي 20% من الدهون الثلاثية مع حمض البالمتيك على ذرة الكربون 2 وحمض الأوليك على ذرتي الكربون 1 و3. [ 5 ] وتُعد عملية تكوين جلسرين-1-فوسفات خطوة مبكرة في عملية التخليق الحيوي . [ 5 ]

CH(OH)(CH 2 OH) 2 + H 2 PO 4 → HOCH 2 −CH(OH)−CH 2 −OPO 3 H + H 2 O

يتم تمييز ذرات الأكسجين الثلاثة في هذا الإستر الفوسفاتي، مما يمهد الطريق لتكوين الدهون الثلاثية بشكل انتقائي، حيث يتفاعل الديول بشكل انتقائي مع مشتقات الإنزيم المساعد A للأحماض الدهنية، RC(O)S–CoA:

HOCH₂ - CH(OH)-CH₂- OPO₃H⁻ + RC (O) S - CoA + R'C(O)S-CoA → RC(O)O-CH₂-CH ( -OC ( O)R')-CH₂ - OPO₃H⁻ + 2HS -CoA

ثم يتم تحلل رابطة إستر الفوسفات لإفساح المجال لإدخال إستر حمض دهني ثالث:

RC(O)O−CH 2 −CH(−OC(O)R')−CH 2 −OPO 3 H + H 2 O → RC(O)O−CH 2 −CH(−OC(O)R')−CH 2 OH + H 2 PO 4
RC(O)O−CH 2 −CH(−OC(O)R')−CH 2 OH + R"C(O)S−CoA → RC(O)O−CH 2 −CH(−OC(O)R')−CH 2 −OC(O)R" + HS−CoA

التسمية

أسماء شائعة للدهون

تُسمى الدهون عادةً نسبةً إلى مصدرها، مثل زيت الزيتون ، وزيت كبد الحوت ، وزبدة الشيا ، ودهن الذيل . ولبعضها أسماء تقليدية خاصة بها، مثل الزبدة، والسمن، والزبدة الحيوانية ، والسمن النباتي . ويختلف تركيب هذه الدهون الطبيعية إلى حد ما. فنسبة حمض الأوليك في زيت الزيتون تتراوح بين 64% و86%.

أسماء الأحماض الدهنية الكيميائية

تُسمى الدهون الثلاثية عادةً باسم إسترات تلك الأحماض، كما في جليسيريل 1،2-ديوليت 3-بالميتات، وهو اسم فرمون حضانة نحل العسل. [ 9 ] وعندما تكون بقايا الأحماض الدهنية في الدهون الثلاثية متطابقة، فإن أسماء مثل أولين (لجليسيريل تريوليت) وبالميتين (لجليسيريل تريبالميتات) شائعة.

الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)

في التسمية الكيميائية العامة للمركبات العضوية الصادرة عن الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) ، [ 10 ] يُمكن تسمية أي بنية عضوية بدءًا من الهيدروكربون المقابل لها ، ثم تحديد الاختلافات لوصف بنيتها وصفًا كاملًا. فعلى سبيل المثال، بالنسبة للأحماض الدهنية، يُحدد موضع واتجاه الروابط المزدوجة بين ذرات الكربون بدءًا من مجموعة الكربوكسيل الوظيفية . وهكذا، يُسمى حمض الأوليك رسميًا حمض (9Z ) -أوكتاديك-9-إينويك، وهو ما يصف أن المركب يحتوي على:

  • سلسلة مكونة من 18 ذرة كربون ("أوكتاديك")، حيث يُعطى كربون مجموعة الكربوكسيل ("حمض -ويك") الرقم 1.
  • جميع الروابط بين ذرات الكربون أحادية باستثناء الرابطة الثنائية التي تربط ذرة الكربون رقم 9 ("9-إين") بذرة الكربون رقم 10
  • تتصل السلسلة بكل ذرة كربون من الرابطة المزدوجة على نفس الجانب (ومن هنا، cis ، أو "(9 Z )" - حيث أن " Z " هو اختصار للكلمة الألمانية zusammen ، والتي تعني معًا).

يمكن لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) التعامل مع السلاسل المتفرعة والمشتقات التي تُستبدل فيها ذرات الهيدروجين بمجموعات كيميائية أخرى. تُسمى الدهون الثلاثية بأسماء IUPAC الرسمية وفقًا لقاعدة تسمية الإسترات. على سبيل المثال، يُطلق الاسم الرسمي بروبان-1،2،3-تريل 1،2-بيس((9 Z )-أوكتاديك-9-إينوات) 3-(هيكساديكانوات) على الفيرومون المعروف باسم جليسيريل 1،2-ديوليت-3-بالميتات، [ 9 ] والمعروف أيضًا بأسماء شائعة أخرى منها 1،2-ديوليويل-3-بالميتويل جليسرول، وجليسيرول ديوليت بالميتات، و3-بالميتو-1،2-ديولين.

رمز الأحماض الدهنية

يُستخدم ترميز خاص بالأحماض الدهنية ذات السلسلة غير المتفرعة، وهو دقيقٌ تمامًا كترميز الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) ولكنه أسهل في الفهم، ويأخذ الشكل التالي: "{N}:{D} cis -{CCC} trans -{TTT}"، حيث يُمثل {N} عدد ذرات الكربون (بما في ذلك ذرة الكربون الكربوكسيلية)، و{D} عدد الروابط المزدوجة، و{CCC} قائمة بمواقع الروابط المزدوجة من نوع cis ، و{TTT} قائمة بمواقع الروابط المزدوجة من نوع trans . يتم حذف قوائم cis و trans أو كليهما، بالإضافة إلى تسمياتها، في حال عدم وجود روابط متعددة بهذا الشكل الهندسي. على سبيل المثال، رموز أحماض الستياريك والأوليك والإيلايديك والفاكسينيك هي "18:0" و"18:1 cis -9" و"18:1 trans -9" و"18:1 trans -11" على التوالي. حمض الكاتالبيك ، (9 E ,11 E ,13 Z )-octadeca-9,11,13-trienoic acid وفقًا لتسمية IUPAC، له الرمز "18:3 cis -13 trans -9,11".

الدهون المشبعة وغير المشبعة

في مجال التغذية البشرية، يعتمد تصنيف الدهون بشكل أساسي على عدد وموقع الروابط المزدوجة في الأحماض الدهنية المكونة لها. فالدهون المشبعة تتكون في الغالب من أحماض دهنية مشبعة خالية من الروابط المزدوجة، بينما تتكون الدهون غير المشبعة في الغالب من أحماض دهنية غير مشبعة تحتوي على روابط مزدوجة. (يشير هذان التصنيفان إلى أن كل رابطة مزدوجة تعني وجود ذرتي هيدروجين أقل في الصيغة الكيميائية. وبالتالي، فإن الحمض الدهني المشبع، الذي لا يحتوي على روابط مزدوجة، يحتوي على أكبر عدد من ذرات الهيدروجين لعدد معين من ذرات الكربون - أي أنه "مشبع" بذرات الهيدروجين). [ 11 ] [ 12 ] 

تُصنّف الأحماض الدهنية غير المشبعة إلى أحادية عدم التشبع (MUFAs)، التي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة، ومتعددة عدم التشبع (PUFAs)، التي تحتوي على رابطتين مزدوجتين أو أكثر. [ 11 ] [ 12 ] تحتوي الدهون الطبيعية عادةً على العديد من الأحماض المشبعة وغير المشبعة المختلفة، حتى في الجزيء نفسه. على سبيل المثال، في معظم الزيوت النباتية، ترتبط بقايا حمض البالمتيك (C16:0) وحمض الستياريك (C18:0) المشبعة عادةً بالموقعين 1 و3 (sn1 وsn3) من جزيء الجلسرين، بينما يشغل الموقع الأوسط (sn2) عادةً حمض غير مشبع، مثل حمض الأوليك (C18:1، ω-9) أو حمض اللينوليك (C18:2، ω-6) . [ 13 ]

حمض الستياريك (مشبع، C18:0)
حمض البالميتوليك (أحادي غير مشبع، C16:1 cis -9، أوميغا-7)
حمض الأوليك (أحادي غير مشبع، C18:1 cis -9، أوميغا-9)
حمض ألفا لينولينيك (متعدد غير مشبع، C18:3 cis -9,12,15، أوميغا 3)
حمض جاما لينولينيك (متعدد غير مشبع، C18:3 cis -6,9,12، أوميغا-6)

تتميز الدهون المشبعة عمومًا بنقطة انصهار أعلى من الدهون غير المشبعة ذات الوزن الجزيئي نفسه، ولذلك فهي أكثر عرضة لأن تكون صلبة في درجة حرارة الغرفة. على سبيل المثال، يحتوي الشحم الحيواني (الدهن البقري ودهن الخنزير) على نسبة عالية من الأحماض الدهنية المشبعة، وهما مادتان صلبتان. أما زيت الزيتون وزيت بذور الكتان فهما دهون غير مشبعة وسائلة. وتتعرض الدهون غير المشبعة للأكسدة بفعل الهواء، مما يؤدي إلى فسادها وعدم صلاحيتها للأكل.

يمكن تحويل الروابط المزدوجة في الدهون غير المشبعة إلى روابط أحادية عن طريق تفاعلها مع الهيدروجين بوجود عامل مساعد. تُعرف هذه العملية بالهدرجة ، وتُستخدم لتحويل الزيوت النباتية إلى دهون نباتية صلبة أو شبه صلبة مثل السمن النباتي ، الذي يمكن استخدامه كبديل للشحم والزبدة، وهو (على عكس الدهون غير المشبعة) مقاوم للتزنخ . في بعض الحالات، قد تُنتج الهدرجة بعض الأحماض المتحولة غير المرغوب فيها من الأحماض غير المتحولة . [ 14 ]

في عملية الأيض الخلوي ، تُنتج جزيئات الدهون غير المشبعة طاقة أقل قليلاً (أي سعرات حرارية أقل ) من كمية مكافئة من الدهون المشبعة. وقد قُيست حرارة احتراق إسترات الأحماض الدهنية المشبعة، والأحادية، والثنائية، والثلاثية غير المشبعة ذات 18 ذرة كربون، فكانت 2859، و2828، و2794، و2750 كيلو كالوري/مول على التوالي؛ أو، على أساس الوزن، 10.75، و10.71، و10.66، و10.58 كيلو كالوري/غرام - أي بانخفاض قدره 0.6% تقريبًا لكل رابطة مزدوجة إضافية. [ 15 ] 

كلما زادت درجة عدم التشبع في الأحماض الدهنية (أي كلما زاد عدد الروابط المزدوجة فيها)، زادت قابليتها للتأكسد ( التزنخ ). ويمكن لمضادات الأكسدة حماية الدهون غير المشبعة من هذا التأكسد.

التطبيقات التجارية

على الرغم من أن الجوانب الغذائية للأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة هي التي تحظى بأكبر قدر من الاهتمام بشكل عام، إلا أن هذه المواد لها أيضًا تطبيقات غير غذائية.

يُعد زيت بذر الكتان والزيوت المشابهة له مكونات أساسية في منتجات مفيدة تُستخدم في الدهانات الزيتية والطلاءات ذات الصلة. يتميز زيت بذر الكتان بغناه بالأحماض الدهنية غير المشبعة ثنائية وثلاثية الروابط، والتي تميل إلى التصلب عند تعرضها للأكسجين. وتُعد عملية التصلب هذه، التي تُنتج حرارة، سمة مميزة لهذه الزيوت التي تُعرف باسم زيوت التجفيف . وتنتج هذه العملية عن تفاعل بلمرة يبدأ بجزيئات الأكسجين التي تهاجم السلسلة الكربونية. وإلى جانب زيت بذر الكتان، تُظهر زيوت أخرى خصائص تجفيف وتُستخدم في تطبيقات أكثر تخصصًا، مثل زيت التونغ ، وزيت بذور الخشخاش ، وزيت البريلا ، وزيت الجوز . وتتفاعل جميع هذه الزيوت مع الأكسجين لتكوين أغشية صلبة، وهي مفيدة في الدهانات والورنيشات . [ 16 ]

يمكن أيضًا تقسيم الدهون الثلاثية إلى إسترات ميثيلية للأحماض الدهنية المكونة لها عن طريق عملية التبادل الإستري :

RCO 2 CH(CH 2 O 2 CR')(CH 2 O 2 CR ) + 3 CH 3 OH → RCO 2 CH 3 + R'CO 2 CH 3 + R CO 2 CH 3 + HOCH (CH 2 OH) 2

يمكن استخدام إسترات ميثيل الأحماض الدهنية الناتجة كوقود في محركات الديزل ، ومن هنا جاء اسمها وقود الديزل الحيوي .

تلطيخ

يُستخدم الليزوكرومات (أصباغ قابلة للذوبان في الدهون) لتلوين الأحماض الدهنية، والدهون الثلاثية، والبروتينات الدهنية، وغيرها من الدهون . تُتيح هذه الأصباغ تحديد نوع معين من الدهون المراد فحصها عن طريق تلوين المادة بلون محدد. ومن الأمثلة على ذلك: سودان 4 ، والأحمر الزيتي O ، والأسود السوداني B.

خريطة المسارات التفاعلية

انقر على الجينات والبروتينات والمستقلبات أدناه للانتقال إلى المقالات ذات الصلة. [ § 1 ]

[[ملف:
مسار الستاتين WP430go to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to article
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
مسار الستاتين WP430go to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to articlego to article
]]
تعديل مسار الستاتين
  1. يمكن تعديل خريطة المسار التفاعلية على موقع WikiPathways: "Statin_Pathway_WP430" .

انظر أيضاً

مراجع

  1. "تسمية الدهون" . لجنة التسمية الكيميائية الحيوية التابعة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 مارس 2007 .
  2. نيلسون، د. ل.؛ كوكس، م. م. (2000). لينينجر، مبادئ الكيمياء الحيوية (الطبعة الثالثة ). نيويورك: دار نشر وورث. ISBN  1-57259-153-6.
  3. لامبي، إم إيه؛ بورلينغيم، إيه إل؛ ويتني، جيه؛ ويليامز، إم إل؛ براون، بي إي؛ رويتمان، إي؛ إلياس، إم. (1983). "دهون الطبقة القرنية البشرية: توصيفها والاختلافات الإقليمية" . مجلة أبحاث الدهون . 24 (2): 120-130 . doi : 10.1016/S0022-2275(20)38005-6 . PMID 6833889 . 
  4. أندرينا ألفيري وآخرون (ديسمبر 2017). "تأثيرات الدهون الثلاثية المُعدّلة بالزيوت النباتية على فرط شحميات الدم وصحة الإنسان" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 19 (1): 104. doi : 10.3390/ijms19010104 . PMC 5796054. PMID 29301208 .   
  5. 1 2 3 4 5 ألفريد توماس (2002). "الدهون والزيوت الدهنية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش . doi : 10.1002/14356007.a10_173 . ISBN 3527306730.
  6. شاربونيه، جي إتش؛ سينغلتون، دبليو إس (1947). "الخواص الحرارية للدهون والزيوت". مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت 24 (5): 140. doi : 10.1007/BF02643296 . S2CID 101805872 . 
  7. "الدهون الثلاثية المختلطة | مركب كيميائي | بريتانيكا" . www.britannica.com . تاريخ الاسترجاع: 13 فبراير 2023 .
  8. "كثافات الدهون الثلاثية" (ملف PDF) . BioNumbers - قاعدة بيانات الأرقام البيولوجية المفيدة . جامعة هارفارد . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 فبراير 2025 .الجدول من Gouw, TH, and JC Vlugter. "الخواص الفيزيائية للدهون الثلاثية. 1. الكثافة ومعامل الانكسار." Fette, Seifen, Anstrichmittel 68, no. 7 (1966): 544–549.
  9. 1 2 ن. كونيجر وهـ. ج. فيث (1983): "جليسيريل-1،2-ديوليت-3-بالميتات، فرمون حضانة نحل العسل ( Apis mellifera L.)". إكسبيرينتيا ، المجلد 39، الصفحات 1051-1052، doi : 10.1007/BF01989801
  10. هنري أ. فافر؛ وارن هـ. باول؛ وآخرون (الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية) (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة، 2013 (ملف PDF) . كامبريدج، إنجلترا: الجمعية الملكية للكيمياء . ISBN  978-1-84973-306-9. OCLC 865143943 . 
  11. 1 2 "الأحماض الدهنية الأساسية" . مركز معلومات المغذيات الدقيقة، جامعة ولاية أوريغون، كورفاليس، أوريغون. مايو 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 مايو 2017 .
  12. 1 2 "أحماض أوميغا 3 الدهنية، زيت السمك، حمض ألفا لينولينيك" . مايو كلينك. 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 مايو 2017 .
  13. معهد السمن النباتي والزيوت الصالحة للأكل (2006). "الدهون والزيوت الغذائية" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 26-03-2007 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19-02-2009 .
  14. مارشان، ف . (2010). "الدهون المتحولة: ما ينبغي على الأطباء معرفته" . الجمعية الكندية لطب الأطفال . 6 (15): 373-375 . doi : 10.1093/pch/15.6.373 . PMC 2921725. PMID 21731420 .  
  15. كريسنانكورا، كانيت (1991). "تقدير حرارة احتراق الدهون الثلاثية وإسترات ميثيل الأحماض الدهنية". مجلة الجمعية الأمريكية لكيميائيي الزيوت . 68 : 56-58 . doi : 10.1007/BF02660311 . S2CID 84433984 . 
  16. بوث، أولريش (2001). "زيوت التجفيف والمنتجات ذات الصلة". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a09_055 . ISBN 978-3-527-30385-4.