عملية تبادل الإسترات

يُعدّ تصنيع البوليسترات التطبيق الأوسع نطاقًا لعملية تبادل الإسترات . ^{[ 3 ]} في هذا التطبيق، تخضع الإسترات الثنائية لعملية تبادل الإسترات مع الديولات لتكوين جزيئات ضخمة. على سبيل المثال، يتفاعل ثنائي ميثيل تيريفثالات مع إيثيلين جليكول لتكوين بولي إيثيلين تيريفثالات وميثانول . تتم عمليات تبادل الإسترات هذه، التي تُنتج البوليمرات ، عبر تكوين العديد من المركبات الوسيطة، مثل 2-هيدروكسي إيثيل ميثيل تيريفثالات . ^{[ 4 ]}

عملية تبادل الأسترة الأخرى ذات الصلة بـ PET، حيث يكون البوليمر عرضة للتحلل بالميثانول لاستعادة ثنائي ميثيل تيريفثالات: ^{[ 5 ]}

(OCH ₂ CH ₂ O ₂ CC ₆ H ₄ CO) _n + 2n CH ₃ OH → CH ₃ O ₂ CC ₆ H ₄ CO ₂ CH ₃ + HOCH ₂ CH ₂ OH

يُعد التفاعل العكسي، وهو التحلل الميثانولي، مثالاً آخر على عملية التبادل الإستري. وقد استُخدمت هذه العملية لإعادة تدوير البوليسترات إلى مونومرات منفردة (انظر إعادة تدوير البلاستيك ). كما تُستخدم لتحويل الدهون ( الدهون الثلاثية ) إلى وقود الديزل الحيوي . وكان هذا التحويل من أوائل استخداماتها. فقد استُخدم الزيت النباتي المُتبادل الإستري ( وقود الديزل الحيوي ) لتشغيل المركبات الثقيلة في جنوب إفريقيا قبل الحرب العالمية الثانية .

حصلت شركة كولجيت على براءة اختراع هذه التقنية في الولايات المتحدة في خمسينيات القرن الماضي ، مع أن عملية تحويل الدهون الحيوية إلى إسترات ربما اكتُشفت قبل ذلك بكثير. في أربعينيات القرن الماضي، كان الباحثون يبحثون عن طريقة لإنتاج الجلسرين بسهولة أكبر ، والذي استُخدم في صناعة المتفجرات خلال الحرب العالمية الثانية. وتعود أصول العديد من الطرق المستخدمة اليوم من قِبل المنتجين إلى أبحاث أربعينيات القرن الماضي.

وقد أظهر باحثون يابانيون مؤخراً إمكانية تحويل الدهون الحيوية إلى إسترات ميثيلية باستخدام منهجية الميثانول فوق الحرج ، حيث تُستخدم أوعية ذات درجة حرارة وضغط عاليين لتحفيز تفاعل الدهون الحيوية/الميثانول فيزيائياً إلى إسترات ميثيلية للأحماض الدهنية. ^{[ 6 ]}

تُستخدم عملية تبادل الأحماض الدهنية في صناعة الأغذية لإعادة ترتيب الأحماض الدهنية في الدهون الثلاثية الموجودة في الدهون الصالحة للأكل والزيوت النباتية . على سبيل المثال، يمكن تحويل الدهون الصلبة التي تحتوي في معظمها على أحماض دهنية مشبعة إلى دهون مشبعة باستخدام زيت نباتي يحتوي على نسبة عالية من الأحماض غير المشبعة، وذلك لإنتاج دهون شبه صلبة قابلة للدهن تحتوي جزيئاتها على مزيج من كلا النوعين من الأحماض.

تُستخدم عملية تبادل الإسترات لتخليق مشتقات الإينول ، التي يصعب تحضيرها بطرق أخرى. يخضع أسيتات الفينيل ، المتوفر بكثرة وبسعر زهيد، لعملية تبادل الإسترات، مما يتيح الوصول إلى إيثرات الفينيل : ^{[ 7 ] [ 8 ]}

ROH + AcOCH=CH₂ ⟶ROCH=CH₂ + حمض الأسيتيك

يمكن إجراء التفاعل بانتقائية عالية تجاه المتماثلات الضوئية عند استخدام الليباز كوسيط . ^{[ 9 ]}