الميثانول

📅 آخر تحديث: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 20 صور
الموسوعة الحرة

الميثانول
نموذج ملء الفراغ للميثانول
نموذج ملء الفراغ للميثانول
نموذج الكرة والعصا للميثانول
نموذج الكرة والعصا للميثانول
عينة من الميثانول
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
الميثانول [1]
أسماء أخرى
كربينول
أرواح كولومبية
هيدروكسي ميثان
ميثيل أوكسي
ميثيل كحول
ميثيل هيدرات
ميثيل هيدروكسيد
ميثيل كحول ميثيل ميثيلول
هيدرات
ميثيلين، كحول أولي
روح بيروليجنيوس
كحول الخشب
نافثا الخشب
روح الخشب
المعرفات
  • 67-56-1 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
3DMet
  • ب01170
1098229
تشيبي
  • تشيبي:17790 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 14688 يفحصي
كيم سبايدر
  • 864 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.599
رقم EC
  • 200-659-6
449
كيج
  • د02309 يفحصي
شبكة الميثانول
معرف PubChem
  • 887
رقم RTECS
  • كمبيوتر رقم 1400000
جامعة يوني
  • Y4S76JWI15 يفحصي
رقم الأمم المتحدة 1230
  • رقم تعريف DTXSID2021731
  • إنشي = 1S/CH4O/c1-2/h2H،1H3 يفحصي
    المفتاح: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنشي = 1/CH4O/c1-2/h2H,1H3
    المفتاح: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYAX
  • أول أكسيد الكربون
ملكيات
CH 3 OH
الكتلة المولية 32.042  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة خفيف ومماثل للإيثانول
كثافة 0.792 جم/سم 3 [2]
نقطة الانصهار -97.6 درجة مئوية (-143.7 درجة فهرنهايت؛ 175.6 كلفن)
نقطة الغليان 64.7 درجة مئوية (148.5 درجة فهرنهايت؛ 337.8 كلفن)
قابلة للامتزاج
سجل P -0.69
ضغط البخار 13.02 كيلو باسكال (عند 20 درجة مئوية)
الحموضة ( pKa ) ​ 15.5 [3]
حمض مترافق ميثيلوكسونيوم [4]
قاعدة مترافقة الميثانول [5]
−21.40·10 −6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )
 1.33141 [6]
اللزوجة 0.545 ميجا باسكال ثانية (عند 25 درجة مئوية) [7]
1.69 د
الكيمياء الحرارية
725.7 كيلوجول/مول، 173.4 كيلو كالوري/مول، 5.77 كيلو كالوري/جرام
المخاطر [12] [13]
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 الميثانول وأبخرته مادة قابلة للاشتعال.

سام بدرجة متوسطة للحيوانات الصغيرة - سام بدرجة عالية للحيوانات الكبيرة والبشر (بتركيزات عالية) - قد يكون مميتًا أو مميتًا أو يسبب العمى وتلف الكبد والكلى والقلب إذا تم ابتلاعه - التأثيرات السمية الناجمة عن التعرض المفرط المتكرر لها تأثير تراكمي على الجهاز العصبي المركزي ، وخاصة العصب البصري - قد تتأخر الأعراض ، وتصبح شديدة بعد 12 إلى 18 ساعة، وتستمر لعدة أيام بعد التعرض [ 9 ]

تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعالGHS06: سامةGHS08: خطر على الصحة[8]
خطر [8]
ح225 ، ح301 ، ح302 ، ح305 ، ح311 ، ح331 ، ح370 [8]
P210 ، P233 ، P235 ، P240 ، P241 ، P242 ، P243 ، P260 ، P264 ، P270 ، P271 ، P280 ، P301+P330+P331 ، P302+P352 ، P303+P361+P353 ، P304+P340 ، P305+P351+P338 ، P307+P311 ، P310 ، P311 ، P312 ، P337+P313 ، P361 ، P363 ، P370+P378 ، P403+P233 ، P405 ، P501 [8]
NFPA 704 (الماس الناري)
[12] [14]
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
نقطة الوميض 11 إلى 12 درجة مئوية (52 إلى 54 درجة فهرنهايت؛ 284 إلى 285 كلفن)
470 درجة مئوية (878 درجة فهرنهايت؛ 743 كلفن) [15]

385 درجة مئوية (725 درجة فهرنهايت؛ 658 كلفن) [16]

الحدود المتفجرة 6-36% [10]
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
5628 ملغ/كغ (الجرذان، عن طريق الفم)
7300 ملغ/كغ (الفأر، عن طريق الفم)
12880 ملغ/كغ (الجرذان، عن طريق الفم)
14200 ملغ/كغ (الأرنب، عن طريق الفم) [11]
64000 جزء في المليون (الجرذان، 4 ساعات) [11]
33,082 جزء في المليون (القط، 6 ساعات)
37,594 جزء في المليون (الفأر، ساعتان) [11]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 200 جزء في المليون (260 مجم/م 3 ) [10]
REL (موصى به)
 TWA 200 جزء في المليون (260 مجم/م 3 ) ST 250 جزء في المليون (325 مجم/م 3 ) [الجلد] [10]
IDLH (خطر فوري)
 6000 جزء في المليون [10]
ورقة بيانات السلامة (SDS) [1]
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة
 ميثانثيول
سيلانول
إيثانول
صفحة البيانات التكميلية
الميثانول (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الميثانول (يُسمى أيضًا كحول الميثيل وروح الخشب ، من بين أسماء أخرى) هو مركب كيميائي عضوي وأبسط كحول أليفاتي ، وله الصيغة الكيميائية C H 3 O H ( مجموعة ميثيل مرتبطة بمجموعة هيدروكسيل ، وغالبًا ما يتم اختصارها باسم MeOH ). وهو سائل خفيف ومتطاير وعديم اللون وقابل للاشتعال وله رائحة كحولية مميزة تشبه رائحة الإيثانول (الكحول الصالح للشرب)، ولكنه أكثر سمية من الأخير. [17] اكتسب الميثانول اسم كحول الخشب لأنه كان يُنتج في السابق بشكل أساسي عن طريق التقطير المدمر للخشب . واليوم، يتم إنتاج الميثانول بشكل أساسي صناعيًا عن طريق هدرجة أول أكسيد الكربون . [18]

يتكون الميثانول من مجموعة ميثيل مرتبطة بمجموعة هيدروكسيل قطبية. ومع إنتاج أكثر من 20 مليون طن سنويًا، يتم استخدامه كمواد أولية لمواد كيميائية أساسية أخرى ، بما في ذلك الفورمالديهايد وحمض الأسيتيك وميثيل تيرت بوتيل إيثر وبنزوات الميثيل والأنيسول وأحماض البيروكسي ، بالإضافة إلى مجموعة من المواد الكيميائية الأكثر تخصصًا. [18]

الحدوث

توجد كميات صغيرة من الميثانول في الأفراد الأصحاء الطبيعيين. وجدت إحدى الدراسات أن متوسط  ​​تركيز الميثانول في الزفير لدى الأشخاص الذين خضعوا للاختبار يبلغ 4.5 جزء في المليون. [19] يمكن استقلاب متوسط ​​الميثانول الداخلي لدى البشر البالغ 0.45 جرام/يوم من البكتين الموجود في الفاكهة؛ ينتج كيلوغرام واحد من التفاح ما يصل إلى 1.4 جرام من البكتين (0.6 جرام من الميثانول). [20]

يتم إنتاج الميثانول بواسطة البكتيريا اللاهوائية والعوالق النباتية . [21] [22]

وسط بين النجوم

كما يوجد الميثانول بكميات وفيرة في مناطق تشكل النجوم في الفضاء ويُستخدم في علم الفلك كعلامة لهذه المناطق. ويتم اكتشافه من خلال خطوط انبعاثه الطيفية. [23]

في عام 2006، اكتشف علماء الفلك باستخدام مجموعة ميرلين من التلسكوبات الراديوية في مرصد جودريل بانك سحابة كبيرة من الميثانول في الفضاء يبلغ قطرها 0.463 تيرامتر (288 مليون ميل). [24] [25] في عام 2016، اكتشف علماء الفلك الميثانول في قرص تشكيل الكواكب حول النجم الصغير TW Hydrae باستخدام تلسكوب أتاكاما الراديوي الكبير المليمتر . [26]

تاريخ

في عملية التحنيط ، استخدم المصريون القدماء مزيجًا من المواد، بما في ذلك الميثانول، الذي حصلوا عليه من التحلل الحراري للخشب. ومع ذلك، تم عزل الميثانول النقي لأول مرة في عام 1661 بواسطة روبرت بويل ، عندما أنتجها عن طريق تقطير البوكسس (خشب البقس). [27] أصبح يُعرف فيما بعد باسم "روح البيروكسيليك". في عام 1834، حدد الكيميائيان الفرنسيان جان بابتيست دوماس ويوجين بيليجوت تركيبته العنصرية. [28]

كما أدخلوا كلمة "ميثيلين" إلى الكيمياء العضوية، وشكلوها من الكلمة اليونانية methy = "سائل كحولي" + hȳlē = "غابة، خشب، أخشاب، مادة". "ميثيلين" تشير إلى "جذر" يحتوي على حوالي 14٪ هيدروجين من حيث الوزن ويحتوي على ذرة كربون واحدة. سيكون هذا CH 2 ، ولكن في ذلك الوقت كان يُعتقد أن الكربون له وزن ذري ستة أضعاف وزن الهيدروجين فقط، لذلك أعطوا الصيغة CH. [28] ثم أطلقوا على كحول الخشب (l'esprit de bois) "bihydrate de méthylène" (ثنائي الهيدرات لأنهم اعتقدوا أن الصيغة كانت C 4 H 8 O 4 أو (CH) 4 (H 2 O) 2 ). تم اشتقاق مصطلح "ميثيل" في حوالي عام 1840 عن طريق التكوين العكسي من "ميثيلين"، ثم تم تطبيقه لوصف "كحول الميثيل". تم اختصاره إلى "ميثانول" في عام 1892 من قبل المؤتمر الدولي للتسمية الكيميائية . [29] اللاحقة -yl ، والتي تشكل في الكيمياء العضوية أسماء مجموعات الكربون ، تأتي من كلمة ميثيل .

قدم الكيميائي الفرنسي بول ساباتييه أول عملية يمكن استخدامها لإنتاج الميثانول صناعيًا في عام 1905. اقترحت هذه العملية أنه يمكن تفاعل ثاني أكسيد الكربون والهيدروجين لإنتاج الميثانول. [9] طور الكيميائيان الألمانيان ألوين ميتاش وماثياس بير، اللذان يعملان لدى شركة بادش أنيلين آند صودا فابريك (BASF)، وسيلة لتحويل غاز التخليق (مزيج من أول أكسيد الكربون وثاني أكسيد الكربون والهيدروجين ) إلى ميثانول وحصلا على براءة اختراع. وفقًا لبوزانو ومانينتي، تم استخدام عملية باسف لأول مرة في ليونا بألمانيا عام 1923. تتكون ظروف التشغيل من درجات حرارة "عالية" (بين 300 و400 درجة مئوية) وضغوط (بين 250 و350 ضغط جوي) مع محفز أكسيد الزنك / الكروم . [30]

تم التقدم بطلب للحصول على براءة اختراع أمريكية رقم 1,569,775 ( US 1569775  ) في 4 سبتمبر 1924 وتم إصدارها في 12 يناير 1926 لشركة BASF؛ استخدمت العملية محفز أكسيد الكروم والمنجنيز في ظروف شديدة للغاية: ضغوط تتراوح من 50 إلى 220 ضغط جوي ، ودرجات حرارة تصل إلى 450 درجة مئوية. أصبح إنتاج الميثانول الحديث أكثر كفاءة من خلال استخدام المحفزات (النحاس بشكل عام) القادرة على العمل عند ضغوط أقل. تم تطوير عملية الميثانول الحديثة منخفضة الضغط (LPM) بواسطة ICI في أواخر الستينيات US 3326956 مع انتهاء صلاحية براءة اختراع التكنولوجيا منذ فترة طويلة.  

خلال الحرب العالمية الثانية ، استُخدم الميثانول كوقود في العديد من تصميمات الصواريخ العسكرية الألمانية، تحت اسم M-Stoff ، وفي خليط بنسبة 50/50 تقريبًا مع الهيدرازين ، المعروف باسم C-Stoff .

حظي استخدام الميثانول كوقود للسيارات بالاهتمام أثناء أزمة النفط في السبعينيات . وبحلول منتصف التسعينيات، تم تقديم أكثر من 20000 " مركبات الوقود المرن " التي تعمل بالميثانول أو البنزين في الولايات المتحدة. بالإضافة إلى ذلك، تم خلط مستويات منخفضة من الميثانول في وقود البنزين المباع في أوروبا خلال معظم الثمانينيات وأوائل التسعينيات. توقف صانعو السيارات عن بناء مركبات الوقود المرن التي تعمل بالميثانول بحلول أواخر التسعينيات، وحولوا انتباههم إلى المركبات التي تعمل بالإيثانول. في حين كان برنامج مركبات الوقود المرن التي تعمل بالميثانول نجاحًا تقنيًا، إلا أن ارتفاع أسعار الميثانول في منتصف إلى أواخر التسعينيات خلال فترة انخفاض أسعار البنزين أدى إلى تقليص الاهتمام بوقود الميثانول . [31]

في أوائل سبعينيات القرن العشرين، طورت شركة موبيل عملية لإنتاج وقود البنزين من الميثانول. [32]

بين ستينيات وثمانينيات القرن العشرين، ظهر الميثانول كمواد أولية للمواد الكيميائية الخام حمض الأسيتيك وأنهدريد الأسيتيك . وتشمل هذه العمليات تخليق حمض الأسيتيك من شركة مونسانتو ، وعملية كاتيفا ، وعملية أنهدريد الأسيتيك من شركة تينيسي إيستمان .

التطبيقات

إنتاج الفورمالديهايد وحمض الخليك والميثيلثالثة-بوتيل الأثير

يتم تحويل الميثانول في المقام الأول إلى الفورمالديهايد، والذي يستخدم على نطاق واسع في العديد من المجالات، وخاصة البوليمرات . يستلزم التحويل الأكسدة:

2 CH 3 OH + O 2 → 2 CH 2 O + 2 H 2 O

يمكن إنتاج حمض الأسيتيك من الميثانول.

تحول عملية كاتيفا الميثانول إلى حمض الأسيتيك . [33]

يتم دمج الميثانول مع الأيزوبيوتين لإنتاج ميثيل تيرت بوتيل إيثر (MTBE). يعد MTBE معززًا رئيسيًا للأوكتان في البنزين.

الميثانول إلى الهيدروكربونات والأوليفينات والبنزين

إن تكثيف الميثانول لإنتاج الهيدروكربونات وحتى الأنظمة العطرية هو أساس العديد من التقنيات المتعلقة بتحويل الغاز إلى سوائل . وتشمل هذه تحويل الميثانول إلى هيدروكربونات (MtH)، وتحويل الميثانول إلى بنزين (MtG)، وتحويل الميثانول إلى أوليفينات (MtO)، وتحويل الميثانول إلى بروبيلين (MtP). يتم تحفيز هذه التحويلات بواسطة الزيوليتات كمحفزات غير متجانسة . تم تسويق عملية تحويل الميثانول إلى بنزين ذات يوم في موتونوي بنيوزيلندا. [34] [35]

مادة مضافة للبنزين

تسمح توجيهات جودة الوقود الأوروبية لمنتجي الوقود بخلط ما يصل إلى 3% من الميثانول، مع كمية مساوية من المذيبات، مع البنزين المباع في أوروبا. في عام 2019، تشير التقديرات إلى أن الصين استخدمت ما يصل إلى 7 ملايين طن من الميثانول كوقود للنقل، وهو ما يمثل أكثر من 5% من مخزون الوقود لديها. [36]

مواد كيميائية أخرى

الميثانول هو المادة الأولية لمعظم الميثيلامينات البسيطة ، وهاليدات الميثيل ، وإيثرات الميثيل. [18] يتم إنتاج إسترات الميثيل من الميثانول، بما في ذلك إعادة استرة الدهون وإنتاج الديزل الحيوي عبر إعادة الاسترة . [37] [38]

المجالات والاستخدامات المحتملة

حامل الطاقة

يعد الميثانول ناقلاً واعداً للطاقة لأنه، كسائل، من الأسهل تخزينه مقارنة بالهيدروجين والغاز الطبيعي. ومع ذلك، فإن كثافة طاقته أقل من الميثان ، لكل كيلوغرام. تبلغ كثافة طاقة الاحتراق 15.6 ميجا جول / لتر ( LHV )، في حين أن كثافة طاقة الاحتراق للإيثانول هي 24 ميجا جول / لتر والبنزين 33 ميجا جول / لتر.

ومن المزايا الإضافية للميثانول قدرته على التحلل البيولوجي السريع وسميته البيئية المنخفضة. فهو لا يستمر في البيئات الهوائية (الغنية بالأكسجين) أو اللاهوائية (الفقيرة بالأكسجين). ويبلغ عمر النصف للميثانول في المياه الجوفية من يوم إلى سبعة أيام فقط، في حين يبلغ عمر النصف للعديد من مكونات البنزين الشائعة مئات الأيام (مثل البنزين الذي يتراوح عمره بين 10 و730 يومًا). ولأن الميثانول قابل للامتزاج مع الماء وقابل للتحلل البيولوجي، فمن غير المرجح أن يتراكم في المياه الجوفية أو المياه السطحية أو الهواء أو التربة. [39]

وقود

يستخدم الميثانول أحيانًا كوقود لمحركات الاحتراق الداخلي . يحترق الميثانول مكونًا ثاني أكسيد الكربون والماء:

2 CH 3 OH + 3 O 2 → 2 CO 2 + 4 H 2 O

تم اقتراح استخدام وقود الميثانول في النقل البري. تتمثل الميزة الرئيسية للاقتصاد الميثانولي في أنه يمكن تكييفه مع محركات الاحتراق الداخلي التي تعمل بالبنزين مع الحد الأدنى من التعديل للمحركات والبنية الأساسية التي تقوم بتوصيل وتخزين الوقود السائل. ومع ذلك، فإن كثافة الطاقة الخاصة به أقل من البنزين، مما يعني أن هناك حاجة إلى إعادة تعبئة الوقود بشكل متكرر. ومع ذلك، فهو يعادل البنزين عالي الأوكتان من حيث القدرة الحصانية، ويمكن لمعظم أنظمة حقن الوقود الحديثة التي يتم التحكم فيها بواسطة الكمبيوتر استخدامه بالفعل. [40]

الميثانول هو وقود بديل للسفن يساعد صناعة الشحن على تلبية لوائح الانبعاثات الصارمة بشكل متزايد. فهو يقلل بشكل كبير من انبعاثات أكاسيد الكبريت (SOx) وأكاسيد النيتروجين (NOx) والجسيمات. يمكن استخدام الميثانول بكفاءة عالية في محركات الديزل البحرية بعد إجراء تعديلات طفيفة باستخدام كمية صغيرة من وقود الطيار (الوقود المزدوج). [41] [42]

في الصين، يستخدم الميثانول كوقود للغلايات الصناعية، والتي تستخدم على نطاق واسع لتوليد الحرارة والبخار لمختلف التطبيقات الصناعية والتدفئة المنزلية. ويحل استخدامه محل الفحم، الذي يتعرض لضغوط بسبب اللوائح البيئية الصارمة بشكل متزايد. [43]

تتميز خلايا الوقود المباشر للميثانول بقدرتها على العمل في درجات حرارة منخفضة وضغط جوي منخفض، مما يسمح بتصغير حجمها بشكل كبير. [44] [45] وهذا، إلى جانب التخزين والتعامل الآمن والسهل نسبيًا للميثانول، قد يفتح الباب أمام إمكانية استخدام الإلكترونيات الاستهلاكية التي تعمل بخلايا الوقود ، مثل أجهزة الكمبيوتر المحمولة والهواتف المحمولة. [46]

كما أن الميثانول هو وقود يستخدم على نطاق واسع في مواقد التخييم والقوارب. يحترق الميثانول جيدًا في موقد غير مضغوط، لذا فإن مواقد الكحول غالبًا ما تكون بسيطة للغاية، وأحيانًا لا يزيد حجمها عن كوب واحد لحمل الوقود. هذا الافتقار إلى التعقيد يجعلها مفضلة لدى المتنزهين الذين يقضون وقتًا طويلاً في البرية. وبالمثل، يمكن تجميد الكحول لتقليل خطر التسرب أو الانسكاب، كما هو الحال مع العلامة التجارية " Sterno ".

يتم خلط الميثانول بالماء وحقنه في محركات الديزل والبنزين عالية الأداء لزيادة الطاقة وتقليل درجة حرارة الهواء الداخل في عملية تعرف باسم حقن الميثانول بالماء .

تطبيقات أخرى

يستخدم الميثانول كمذيب للإيثانول ، ويُعرف المنتج باسم "الكحول المذيب" أو "الروح الميثيلي". وقد استُخدم هذا بشكل شائع أثناء الحظر الأمريكي لتثبيط استهلاك الخمور المهربة ، وانتهى به الأمر إلى التسبب في عدة وفيات. [47]

يستخدم الميثانول كمذيب ومضاد للتجمد في خطوط الأنابيب وسائل غسيل الزجاج الأمامي . تم استخدام الميثانول كمضاد للتجمد في مبردات السيارات في أوائل القرن العشرين. [48] اعتبارًا من مايو 2018، تم حظر استخدام الميثانول في الاتحاد الأوروبي في غسيل الزجاج الأمامي أو إزالة الجليد بسبب خطر استهلاكه من قبل البشر [49] [50] نتيجة لتسمم الميثانول في جمهورية التشيك عام 2012. [51]

في بعض محطات معالجة مياه الصرف الصحي ، يتم إضافة كمية صغيرة من الميثانول إلى مياه الصرف الصحي لتوفير مصدر غذاء كربوني للبكتيريا النازعة للنتروجين ، والتي تقوم بتحويل النترات إلى غاز النيتروجين وتقليل النترجة في طبقات المياه الجوفية الحساسة .

يستخدم الميثانول كعامل إزالة البقع في التحليل الكهربائي للهلام البولي أكريلاميد .

إنتاج

من الغاز الاصطناعي

يتفاعل أول أكسيد الكربون والهيدروجين على محفز لإنتاج الميثانول. اليوم، المحفز الأكثر استخدامًا هو خليط من أكاسيد النحاس والزنك ، المدعمة بالألومينا ، كما استخدمته ICI لأول مرة في عام 1966. عند 5-10 ميجا باسكال (50-100 ضغط جوي) و250 درجة مئوية (482 درجة فهرنهايت)، يحدث التفاعل

CO + 2 H 2 → CH 3 OH

تتميز هذه الطريقة بانتقائية عالية (>99.8%). ينتج عن عملية إنتاج غاز التخليق من الميثان ثلاثة مولات من الهيدروجين لكل مول من أول أكسيد الكربون، في حين يستهلك التخليق مولين فقط من غاز الهيدروجين لكل مول من أول أكسيد الكربون. إحدى الطرق للتعامل مع الهيدروجين الزائد هي حقن ثاني أكسيد الكربون في مفاعل تخليق الميثانول، حيث يتفاعل هو أيضًا لتكوين الميثانول وفقًا للمعادلة

CO 2 + 3 H 2 → CH 3 OH + H 2 O

من حيث الآلية، تحدث العملية عن طريق التحويل الأولي لـ CO إلى CO 2 ، والذي يتم هدرجته بعد ذلك : [52]

CO 2 + 3 H 2 → CH 3 OH + H 2 O

حيث يتم إعادة تدوير المنتج الثانوي لـ H 2 O من خلال تفاعل تحول الماء والغاز

CO + H 2 O → CO 2 + H 2

وهذا يعطي رد فعل عام

CO + 2 H 2 → CH 3 OH

وهو نفس ما هو مذكور أعلاه. في عملية وثيقة الصلة بإنتاج الميثانول من غاز التوليف، يمكن استخدام تغذية الهيدروجين وثاني أكسيد الكربون بشكل مباشر. [53] الميزة الرئيسية لهذه العملية هي أنه يمكن استخدام ثاني أكسيد الكربون الملتقط والهيدروجين المستمد من التحليل الكهربائي ، مما يزيل الاعتماد على الوقود الأحفوري.

التخليق الحيوي

يتم التحويل التحفيزي للميثان إلى ميثانول بواسطة إنزيمات بما في ذلك أحاديات الأكسجيناز الميثان . هذه الإنزيمات هي أكسجينازات ذات وظائف مختلطة، أي أن الأكسدة تقترن بإنتاج الماء [54] و NAD + : [55]

CH 4 + O 2 + NADPH + H + → CH 3 OH + H 2 O + NAD +

تم وصف كل من الإنزيمات المعتمدة على الحديد والنحاس. [55] وقد بُذلت جهود مكثفة ولكنها غير مثمرة إلى حد كبير لمحاكاة هذا التفاعل. [56] [57] يتأكسد الميثانول بسهولة أكبر من الميثان الخام، لذلك تميل التفاعلات إلى عدم الانتقائية. توجد بعض الاستراتيجيات للالتفاف على هذه المشكلة. تشمل الأمثلة أنظمة شيلوف والزيوليتات المحتوية على الحديد والنحاس. [58] لا تحاكي هذه الأنظمة بالضرورة الآليات المستخدمة بواسطة الإنزيمات المعدنية ، ولكنها تستلهم بعض الإلهام منها. يمكن أن تختلف المواقع النشطة بشكل كبير عن تلك المعروفة في الإنزيمات. على سبيل المثال، يُقترح موقع نشط ثنائي النواة في إنزيم sMMO ، بينما يُقترح الحديد أحادي النواة ( ألفا-أكسجين ) في زيوليت الحديد. [59]

تقدر الانبعاثات العالمية من الميثانول من النباتات بما يتراوح بين 180 و250 مليون طن سنويًا. [60] وهذا أكبر بما يتراوح بين ضعفين وثلاثة أضعاف من الإنتاج الصناعي للميثانول من صنع الإنسان.

الميثانول الأخضر

اعتبارًا من عام 2023، يتم إنتاج 0.2% من إنتاج الميثانول العالمي بطرق ذات انبعاثات غازات دفيئة منخفضة نسبيًا؛ وهذا ما يُعرف بالميثانول "الأخضر". [61] يتم إنتاج معظم الميثانول الأخضر من تحويل الكتلة الحيوية إلى غاز . [61] يتم إنتاج الغاز الاصطناعي من تحويل الكتلة الحيوية إلى غاز ثم تحويله إلى ميثانول أخضر. [62]

تتضمن طريقة أخرى لإنتاج الميثانول الأخضر الجمع بين الهيدروجين وثاني أكسيد الكربون وحفاز تحت حرارة وضغط مرتفعين. [61] لتصنيفه على أنه ميثانول أخضر، يجب أن يكون الهيدروجين هيدروجينًا أخضر ، والذي يتم إنتاجه باستخدام الكهرباء المتجددة. [61] بالإضافة إلى ذلك، يجب أن يكون ثاني أكسيد الكربون في هذه العملية ناتجًا عن التقاط الكربون وتخزينه أو التقاط الهواء المباشر أو الكتلة الحيوية ذات المنشأ الحديث. [61] تحدد بعض تعريفات الميثانول الأخضر أنه يجب التقاط ثاني أكسيد الكربون أثناء حرق الطاقة الحيوية . [63]

مواصفات الجودة والتحليل

يتوفر الميثانول تجاريًا بدرجات نقاء مختلفة. يتم تصنيف الميثانول التجاري عمومًا وفقًا لدرجات نقاء ASTM A وAA. يحتوي كل من الدرجة A والدرجة AA على نسبة نقاء 99.85% من الميثانول بالوزن. يحتوي الميثانول من الدرجة "AA" أيضًا على كميات ضئيلة من الإيثانول. [30]

يتوافق الميثانول المستخدم في المواد الكيميائية عادةً مع الدرجة AA. بالإضافة إلى الماء، تشمل الشوائب النموذجية الأسيتون والإيثانول (والذي يصعب فصلهما عن طريق التقطير). تعد مطيافية الأشعة فوق البنفسجية والمرئية طريقة ملائمة للكشف عن الشوائب العطرية. يمكن تحديد محتوى الماء بواسطة معايرة كارل فيشر .

أمان

الميثانول قابل للاشتعال بدرجة كبيرة. أبخرته أثقل قليلاً من الهواء ويمكن أن تنتقل إلى مصدر اشتعال بعيد وتشتعل. يجب إطفاء حرائق الميثانول باستخدام المواد الكيميائية الجافة أو ثاني أكسيد الكربون أو رذاذ الماء أو الرغوة المقاومة للكحول. [12] ألسنة اللهب الناتجة عن الميثانول غير مرئية في ضوء النهار.

سمية

إن تناول ما لا يقل عن 10 مل (0.34 أونصة سائلة أمريكية) من الميثانول النقي يمكن أن يسبب العمى الدائم عن طريق تدمير العصب البصري . 30 مل (1.0 أونصة سائلة أمريكية) قد تكون قاتلة. [64] الجرعة المميتة المتوسطة هي 100 مل (3.4 أونصة سائلة أمريكية)، أي 1-2 مل / كجم من وزن الجسم من الميثانول النقي. [65] الجرعة المرجعية للميثانول هي 0.5 مجم / كجم في اليوم. [66] [67] تبدأ التأثيرات السامة بعد ساعات من الابتلاع، وغالبًا ما يمكن للمضادات أن تمنع الضرر الدائم. [64] نظرًا لتشابهه في المظهر والرائحة مع الإيثانول (الكحول في المشروبات) أو الكحول الأيزوبروبيلي ، فمن الصعب التمييز بين الثلاثة. [68]

الميثانول سام بآليتين. أولاً، يمكن أن يكون الميثانول مميتًا بسبب تأثيراته على الجهاز العصبي المركزي، حيث يعمل كمثبط للجهاز العصبي المركزي بنفس طريقة التسمم بالإيثانول . ثانيًا، في عملية التسمم ، يتم استقلابه إلى حمض الفورميك (الموجود كأيون فورمات) عبر الفورمالديهايد في عملية بدأها إنزيم كحول ديهيدروجينيز في الكبد . [69] يتم تحويل الميثانول إلى الفورمالديهايد عبر كحول ديهيدروجينيز (ADH) ويتم تحويل الفورمالديهايد إلى حمض الفورميك (فورمات) عبر ألدهيد ديهيدروجينيز (ALDH). يتم التحويل إلى فورمات عبر ALDH بشكل كامل، دون بقاء أي فورمالدهايد قابل للكشف. [70] الفورمات سام لأنه يثبط أوكسيديز السيتوكروم سي في الميتوكوندريا ، مما يسبب نقص الأكسجين على المستوى الخلوي، والحماض الأيضي ، من بين مجموعة متنوعة من الاضطرابات الأيضية الأخرى. [71]

حدثت حالات تفشي التسمم بالميثانول في المقام الأول بسبب تلوث الكحول . وهذا أكثر شيوعًا في العالم النامي . [72] ومع ذلك، في عام 2013، حدثت أكثر من 1700 حالة في الولايات المتحدة. وغالبًا ما يكون المتأثرون من الرجال البالغين. [73] قد تكون النتائج جيدة مع العلاج المبكر. [74] تم وصف سمية الميثانول في وقت مبكر يعود إلى عام 1856. [75]

بسبب خصائصه السامة، يستخدم الميثانول بشكل متكرر كمادة مضافة لتشويه الإيثانول المُصنَّع للاستخدامات الصناعية. هذه الإضافة للميثانول تعفي الإيثانول الصناعي (المعروف باسم " الكحول المهضوم " أو "الروح الميثيلي") من ضريبة الخمور في الولايات المتحدة وغيرها من البلدان.

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 692. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Lide, DR, ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (الطبعة 86). بوكا راتون (فلوريدا): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
  3. ^ Ballinger, P.; Long, FA (1960). "Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds". J. Am. Chem. Soc . 82 (4): 795–798. doi :10.1021/ja01489a008.
  4. ^ "Methyloxonium". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . مؤرشف من الأصل في 21 ديسمبر 2018 . تم الاسترجاع 21 ديسمبر 2018 .
  5. ^ "Methanolate". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . مؤرشف من الأصل في 21 ديسمبر 2018 . تم الاسترجاع في 21 ديسمبر 2018 . الميثوكسيد هو أنيون عضوي وهو القاعدة المرافقة للميثانول. ... إنه قاعدة مرافقة للميثانول.
  6. ^ "RefractiveIndex.INFO – قاعدة بيانات معامل الانكسار". refractiveindex.info . مؤرشف من الأصل في 23 فبراير 2017 . تم استرجاعه في 14 فبراير 2012 .
  7. ^ جونزاليز، بيجونيا (2007). "الكثافة، اللزوجة الديناميكية، والخصائص المشتقة من الخلطات الثنائية للميثانول أو الإيثانول مع الماء، وأسيتات الإيثيل، وأسيتات الميثيل عند درجة حرارة (293.15، 298.15، و303.15) كلفن". مجلة الديناميكا الحرارية الكيميائية . 39 (12): 1578-1588. رمز Bibcode :2007JChTh..39.1578G. doi :10.1016/j.jct.2007.05.004.
  8. ^ abcd "Methanol" (PDF) . Lab Chem . Valtech. مؤرشف من الأصل (PDF) في 10 مارس 2016 . تم الاسترجاع في 10 مارس 2016 .
  9. ^ ab Toxicity on PubChem Archived 20 أغسطس 2018 at the Wayback Machine
  10. ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0397". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  11. ^ abc "الميثانول". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  12. ^ abc "قاعدة بيانات السلامة والصحة في حالات الطوارئ: العامل المنهجي: الميثانول". مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. مؤرشف من الأصل في 23 أبريل 2009. تم الاسترجاع في 3 أغسطس 2018 .
  13. ^ "PubChem: Safety and Hazards - GHS Classification". المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. مؤرشف من الأصل في 20 أغسطس 2018. تم الاسترجاع في 20 أغسطس 2018 .
  14. ^ "دليل التعامل الآمن مع الميثانول" (PDF) . معهد الميثانول . 2017. ص. 253. مؤرشف من الأصل (PDF) في 20 ديسمبر 2017. تم استرجاعه في 3 أغسطس 2018 .
  15. ^ "المعلومات التقنية ودليل التعامل الآمن مع الميثانول". شركة ميثانكس . مؤرشف من الأصل في 11 مارس 2012.
  16. ^ "دليل التعامل الآمن مع الميثانول" (PDF) . معهد الميثانول . 2017. ص. 243. مؤرشف من الأصل (PDF) في 20 ديسمبر 2017. تم الاسترجاع في 3 أغسطس 2018 .
  17. ^ المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (22 أغسطس 2008). "قاعدة بيانات السلامة والصحة في حالات الطوارئ: الميثانول". مؤرشف من الأصل في 23 أبريل 2009. تم الاسترجاع في 17 مارس 2009 .
  18. ^ اي بي سي فيدلر ، إي. جروسمان، ج. بوركهارد كيرسيبوم، د.؛ فايس، G.؛ ويت، سي. (2005). "الميثانول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a16_465. رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  19. ^ Turner C (2006). "دراسة طولية للميثانول في الزفير لـ 30 متطوعًا سليمًا باستخدام مطياف الكتلة لأنبوب تدفق الأيونات المحدد، SIFT-MS". القياس الفسيولوجي . 27 (7): 637–48. Bibcode :2006PhyM...27..637T. doi :10.1088/0967-3334/27/7/007. PMID  16705261. S2CID  22365066.
  20. ^ Lindinger W (1997). "الإنتاج الداخلي للميثانول بعد استهلاك الفاكهة". إدمان الكحول: البحث السريري والتجريبي . 21 (5): 939-43. doi :10.1111/j.1530-0277.1997.tb03862.x. PMID  9267548.
  21. ^ "تحديد مصدر رئيسي للميثانول في المحيط". مؤسسة وودز هول لعلوم المحيطات . 10 مارس 2016. مؤرشف من الأصل في 28 ديسمبر 2018. تم استرجاعه في 30 مارس 2016 .
  22. ^ مينسر، تريسي جيه؛ أيشر، أثينا سي. (2016). "إنتاج الميثانول من خلال مجموعة واسعة من النشوء والتطور من العوالق النباتية البحرية". بلوس ون . 11 (3): e0150820. رمز Bibcode : 2016PLoSO..1150820M. doi : 10.1371/journal.pone.0150820 . PMC 4786210. PMID  26963515 . 
  23. ^ بروكس هايز (17 أبريل 2015). "لماذا يكره علماء الفلك آلة جز العشب رومبا". سبيس ديلي. مؤرشف من الأصل في 27 أبريل 2015. تم الاسترجاع في 20 أبريل 2015 .
  24. ^ "مرصد ميرلين المتطور يرصد سحابة من الكحول تمتد لمسافة 288 مليار ميل" (بيان صحفي). مركز جودريل بانك للفيزياء الفلكية . 19 أبريل 2006. مؤرشف من الأصل في 20 يوليو 2011.
  25. ^ آموس، جوناثان (5 أبريل 2006). "ميرلين يرى تيارًا هائلاً من الكحول". بي بي سي نيوز . مؤرشف من الأصل في 6 أكتوبر 2014. تم الاسترجاع في 5 سبتمبر 2010 .
  26. ^ "أول اكتشاف للكحول الميثيلي في قرص تشكل كوكب". مؤرشف من الأصل في 22 يونيو 2016. استرجاع 22 يونيو 2016 .
  27. ^ يناقش بويل عملية تقطير السوائل من خشب شجيرة البقس في: روبرت بويل، الكيميائي المتشكك (لندن، إنجلترا: ج. كادويل، 1661)، ص 192-195.
  28. ^ أ بدأ تقرير عن الميثانول إلى الأكاديمية الفرنسية للعلوم بقلم جيه دوماس وإي بيليجو خلال اجتماع الأكاديمية في 27 أكتوبر 1834 وانتهى خلال اجتماع 3 نوفمبر 1834. انظر: Procès-verbaux des séances de l'Académie ، 10  : 600-601. متاح على: جاليكا أرشفة 25 أبريل 2015 في آلة Wayback .. يظهر التقرير الكامل في: J. Dumas and E. Péligot (1835) "Mémoire sur l'espirit de bois et sur les divers composés ethérés qui en provinnent" (مذكرات عن روح الخشب والمركبات الأثيرية المختلفة المشتقة منه) , حوليات الكيمياء والفيزياء , 58  : 5–74; من الصفحة 9: Nous donnerons le nom de méthylène (1) à un جذري ... (1) Μεθυ، vin، et υлη، bois؛ هذا هو النبيذ أو المسكرات الروحية من الخشب. (سنعطي اسم الميثيلين (1) لجذر ... (1) ميثي ، النبيذ، وهولي ، الخشب، أي النبيذ أو روح الخشب.)
  29. ^ للاطلاع على تقرير عن المؤتمر الدولي للتسمية الكيميائية الذي عقد في أبريل 1892 في جنيف، سويسرا، انظر:
    • أرمسترونج، هنري إي (1892). "المؤتمر الدولي حول التسمية الكيميائية". نيتشر . 46 (1177): 56-9. رمز Bibcode :1892Natur..46...56A. doi : 10.1038/046056c0 .
    • أعيد طباعة تقرير أرمسترونج مع القرارات باللغة الإنجليزية في: أرمسترونج، هنري (1892). "المؤتمر الدولي للتسمية الكيميائية". مجلة الكيمياء التحليلية والتطبيقية . 6 (1177): 390-400. رمز Bibcode : 1892Natur..46...56A. doi : 10.1038/046056c0 . ص. 398: 15. تُسمى الكحولات والفينولات على اسم الهيدروكربون الذي اشتُقت منه، وينتهي اسمها باللاحقة ol (على سبيل المثال، البنتانول، والبنتينول، وما إلى ذلك).
  30. ^ ab Bozzano, Giulia; Manenti, Flavio (1 September 2016). "Efficient methanol synthesis: Perspectives, technologies and optimization strategies". Progress in Energy and Combustion Science . 56 : 71–105. Bibcode :2016PECS...56...71B. doi :10.1016/j.pecs.2016.06.001. ISSN  0360-1285. مؤرشف من الأصل في 25 سبتمبر 2021. تم الاسترجاع في 25 سبتمبر 2021 .
  31. ^ هالدرمان، جيمس د.؛ مارتن، توني (2009). المركبات الهجينة والبديلة. بيرسون/برنتس هول. رقم ISBN 978-0-13-504414-8.
  32. ^ رونالد سميث (1 ديسمبر 2011). "الميثانول إلى البنزين: تقرير خاص لبرنامج اقتصاديات العمليات" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) في 4 ديسمبر 2019. تم الاسترجاع في 4 ديسمبر 2019 .
  33. ^ Sunley, GJ; Watson, DJ (2000). "تحفيز كربونيل الميثانول عالي الإنتاجية باستخدام الإيريديوم - عملية كاتيفا لتصنيع حمض الأسيتيك". Catalysis Today . 58 (4): 293–307. doi :10.1016/S0920-5861(00)00263-7.
  34. ^ Olsbye, U.; Svelle, S.; Bjorgen, M.; Beato, P.; Janssens, TVW; Joensen, F.; Bordiga, S.; Lillerud, KP (2012). "تحويل الميثانول إلى هيدروكربونات: كيف يتحكم تجويف الزيوليت وحجم المسام في انتقائية المنتج". Angew. Chem. Int. Ed . 51 (24): 5810–5831. doi :10.1002/anie.201103657. hdl : 2318/122770 . PMID  22511469. S2CID  26585752.
  35. ^ Tian, ​​P.; Wei, Y.; Ye, M.; Liu, Z. (2015). "الميثانول إلى الأوليفينات (MTO): من الأساسيات إلى التسويق التجاري". ACS Catal . 5 (3): 1922–1938. doi : 10.1021/acscatal.5b00007 .
  36. ^ "الصين: الرائدة في نقل الميثانول" (PDF) . معهد الميثانول . أبريل 2024. تم الاسترجاع في 4 يونيو 2024 .
  37. ^ "الديزل الحيوي – معهد الميثانول". معهد الميثانول . مؤرشف من الأصل في 25 مارس 2018. استرجاع 24 مارس 2018 .
  38. ^ "مبادئ وعمليات إنتاج الديزل الحيوي – eXtension". مؤرشف من الأصل في 25 مارس 2018 . استرجاع 24 مارس 2018 .
  39. ^ تقييم مصير ونقل الميثانول في البيئة محفوظ في 16 مايو 2016 في أرشيف الويب البرتغالي، مالكولم بيرني، يناير 1999.
  40. ^ "الميثانول يفوز". مجلة ناشيونال ريفيو . ديسمبر 2011. مؤرشف من الأصل في 7 يونيو 2022. تم الاسترجاع في 7 يونيو 2022 .
  41. ^ "الميثانول كوقود بحري". شركة ميثانكس. مؤرشف من الأصل في 21 يناير 2021. تم الاسترجاع 10 أبريل 2021 .
  42. ^ أندرسون، كارين؛ ماركيز سالازار، كارلوس (2015). الميثانول كوقود بحري تقرير (PDF) (تقرير). إف سي بيزنس إنتليجنس. مؤرشف من الأصل (PDF) في 10 أبريل 2021. تم الاسترجاع في 10 أبريل 2021 .
  43. ^ "الميثانول كوقود للغلايات الصناعية". شركة ميثانكس. مؤرشف من الأصل في 20 يناير 2021. تم الاسترجاع 10 أبريل 2021 .
  44. ^ كاميتاني، أ.؛ موريشيتا، س.؛ كوتاكي، هـ.؛ أرسكوت، س. (2008). "Miniaturized microDMFC using silicon microsystems techniques: Performances at low fuel flow rates" (PDF) . مجلة الميكانيكا الدقيقة والهندسة الدقيقة . 18 (12): 125019. رمز Bibcode :2008JMiMi..18l5019K. doi :10.1088/0960-1317/18/12/125019. S2CID  110214840. مؤرشف من الأصل (PDF) في 21 نوفمبر 2021. تم الاسترجاع في 30 أكتوبر 2021 .
  45. ^ كاميتاني، أ.؛ موريشيتا، س.؛ كوتاكي، هـ.؛ أرسكوت، س. (2011). "خلايا الوقود الميكروفلويدية المصنعة بالميكروفابريكات". أجهزة الاستشعار والمشغلات ب: الكيمياء . 154 (2): 174. رمز Bibcode :2011SeAcB.154..174K. doi :10.1016/j.snb.2009.11.014.
  46. ^ Berger, Sandy (30 September 2006). "Methanol Laptop Fuel". Compu·Kiss. ​​مؤرشف من الأصل في 3 فبراير 2007. تم الاسترجاع في 22 مايو 2007 .
  47. ^ بلوم، ديبوراه (19 فبراير 2010). "القصة التي لم يروها أحد عن كيفية تسميم الحكومة الأمريكية للكحول أثناء الحظر". مجلة سلايت . مؤرشف من الأصل في 6 أغسطس 2018. تم الاسترجاع في 10 يونيو 2010 .
  48. ^ يانت، دبليو بي؛ شرينك، إتش إتش؛ سايرز، آر آر (1931). "مضاد التجمد بالميثانول والتسمم بالميثانول". الكيمياء الصناعية والهندسية . 23 (5): 551. doi :10.1021/ie50257a020.
  49. ^ "EUR-Lex – 32018R0589 – EN – EUR-Lex". eur-lex.europa.eu . مؤرشف من الأصل في 27 يوليو 2020 . تم الاسترجاع 28 نوفمبر 2018 .
  50. ^ "تصحيح لائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) 2018/589 بتاريخ 18 أبريل 2018 لتعديل الملحق السابع عشر للائحة (الاتحاد الأوروبي) رقم 1907/2006 للبرلمان الأوروبي والمجلس بشأن تسجيل المواد الكيميائية وتقييمها وترخيصها وتقييدها (REACH) فيما يتعلق بالميثانول (الجريدة الرسمية للاتحاد الأوروبي L 99، 19.4.2018)". 23 أبريل 2018. مؤرشف من الأصل في 26 مايو 2021. تم الاسترجاع 7 يوليو 2020 .
  51. ^ "تقرير التقييد الملحق الخامس عشر: اقتراح بشأن تقييد اسم المادة: الميثانول - الجدول د.1-4-الصفحة 79". 16 يناير 2015. مؤرشف من الأصل في 26 مايو 2021. تم الاسترجاع 17 فبراير 2021 .
  52. ^ دويتشمان ، أولاف. كنوزنجر، هيلموت؛ Kochloefl، Karl and Turek، Thomas (2012) "الحفز غير المتجانس والمحفزات الصلبة، 3. التطبيقات الصناعية" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وايلي-VCH، فاينهايم. دوى :10.1002/14356007.o05_o03
  53. ^ Bozzano, Giulia; Manenti, Flavio (2016). "Efficient methanol synthesis: Perspectives, technologies and optimization strategies". Progress in Energy and Combustion Science . 56 : 76. Bibcode :2016PECS...56...71B. doi :10.1016/j.pecs.2016.06.001. ISSN  0360-1285.
  54. ^ مو هيون بايك؛ مارتن نيوكومب؛ ريتشارد أ. فريزنر؛ ستيفن ج. ليبارد (2003). "دراسات ميكانيكية حول هيدروكسيل الميثان بواسطة أحادي أكسجيناز الميثان". مجلة الكيمياء . المراجعة 103 (6): 2385-2420. doi :10.1021/cr950244f. PMID  12797835.
  55. ^ ab Lawton, TJ; Rosenzweig, AC (2016). "المحفزات الحيوية لتحويل الميثان: تقدم كبير في كسر ركيزة صغيرة". Curr. Opin. Chem. Biol . 35 : 142–149. doi :10.1016/j.cbpa.2016.10.001. PMC 5161620. PMID  27768948 . 
  56. ^ Alayon, EMC; Nachtegaal, M.; Ranocchiari, M.; Van Bokhoven, JA (2012). "التحويل التحفيزي للميثان إلى ميثانول باستخدام زيوليت النحاس". مجلة CHIMIA الدولية للكيمياء . 66 (9): 668–674. doi : 10.2533/chimia.2012.668 . PMID  23211724. مؤرشف من الأصل في 26 مايو 2021. تم الاسترجاع في 10 مايو 2021 .
  57. ^ هاموند، سي؛ جينكينز، آر إل؛ ديميتراتوس، إن؛ لوبيز-سانشيز، جيه إيه؛ أب رحيم، إم إتش؛ فوردي، إم إم؛ ثيتفورد، إيه؛ مورفي، دي إم؛ هاجن، إتش؛ ستانجلاند، إي إي؛ مولين، جيه إم؛ تايلور، إس إتش؛ ويلوك، دي جيه؛ هاتشينجز، جي جيه (2012). "الرؤى التحفيزية والميكانيكية للأكسدة الانتقائية منخفضة الحرارة للميثان فوق Fe-ZSM-5 المروج للنحاس". الكيمياء: مجلة أوروبية . 18 (49): 15735-45. doi :10.1002/chem.201202802. PMID  23150452.
  58. ^ Snyder, Benjamin ER; Bols, Max L.; Schoonheydt, Robert A.; Sels, Bert F.; Solomon, Edward I. (19 December 2017). "Iron and Copper Active Sites in Zeolites and Their Correlation to Metalloenzymes". المراجعات الكيميائية . 118 (5): 2718–2768. doi :10.1021/acs.chemrev.7b00344. PMID  29256242. مؤرشف من الأصل في 26 مايو 2021. تم الاسترجاع في 25 سبتمبر 2021 .
  59. ^ سنايدر ، بنيامين ER. فانلديرين، بيتر؛ بولس، ماكس L.؛ هالارت، سيمون د. بوتجر، لارس هـ؛ أنجور، ليفيو؛ بيرلوت، كريستين؛ شونهيدت، روبرت أ. سيلز، بيرت ف. (2016). “الموقع النشط لهيدروكسيل الميثان منخفض الحرارة في الزيوليت المحتوي على الحديد”. طبيعة . 536 (7616): 317-321. بيب كود :2016Natur.536..317S. دوى :10.1038/nature19059. بميد  27535535. S2CID  4467834.
  60. ^ Stavrakou, T.; Guenther, A.; Razavi, A.; Clarisse, L.; Clerbaux, C.; Coheur, P.-F.; Hurtmans, D.; Karagulian, F.; De Mazière, M.; Vigouroux, C.; Amelynck, C.; Schoon, N.; Laffineur, Q.; Heinesch, B.; Aubinet, M. (25 مايو 2011). "أول استنباط قائم على الفضاء لتدفقات انبعاثات الميثانول الجوي العالمية". الكيمياء والفيزياء الجوية . 11 (10): 4873-4898. رمز Bibcode :2011ACP....11.4873S. doi : 10.5194/acp-11-4873-2011 . ISSN  1680-7324. S2CID  54685577. مؤرشف من الأصل في 26 سبتمبر 2022 . تم الاسترجاع 26 سبتمبر 2022 .
  61. ^ abcde Sollai, Stefano; Porcu, Andrea; Tola, Vittorio; Ferrara, Francesca; Pettinau, Alberto (1 فبراير 2023). "إنتاج الميثانول المتجدد من الهيدروجين الأخضر وثاني أكسيد الكربون الملتقط: تقييم تقني اقتصادي". مجلة استخدام ثاني أكسيد الكربون . 68 : 102345. doi : 10.1016/j.jcou.2022.102345 . ISSN  2212-9820.
  62. ^ Sasidhar, Nallapaneni (نوفمبر 2023). "الوقود والمواد الكيميائية الخالية من الكربون من مصافي الكتلة الحيوية المستقلة" (PDF) . المجلة الهندية للهندسة البيئية . 3 (2): 1-8. doi :10.54105/ijee.B1845.113223. ISSN  2582-9289. S2CID  265385618. تم الاسترجاع في 3 ديسمبر 2023 .
  63. ^ "الهيدروجين الأخضر للصناعة: دليل لصنع السياسات". www.irena.org . 8 مارس 2022. ص 18. تم الاسترجاع في 4 سبتمبر 2023 .
  64. ^ ab Vale A (2007). "الميثانول". الطب . 35 (12): 633–4. doi :10.1016/j.mpmed.2007.09.014.
  65. ^ "نظرة عامة على التسمم بالميثانول". أنتيزول. مؤرشف من الأصل في 5 أكتوبر 2011.
  66. ^ "نظام معلومات المخاطر المتكامل". وكالة حماية البيئة الأمريكية، مكتب حماية البيئة، الوكالة الوطنية للبيئة، المعهد الهندي لبحوث البيئة. 15 مارس 2013. مؤرشف من الأصل في 5 ديسمبر 2012. تم استرجاعه في 18 فبراير 2013 .
  67. ^ "المراجعة السمية للميثانول (غير السرطاني) (رقم CAS 67-56-1) لدعم المعلومات الموجزة حول نظام معلومات المخاطر المتكامل (IRIS)" (PDF) . وكالة حماية البيئة . سبتمبر 2013. EPA/635/R-11/001Fa. مؤرشف من الأصل (PDF) في 31 مارس 2021 . تم الاسترجاع في 30 مارس 2021 .
  68. ^ Wade, Leroy G. "Physical properties of alcohols". Britannica . تم الاسترجاع في 18 أغسطس 2024 .
  69. ^ Schep LJ, Slaughter RJ, Vale JA, Beasley DM (2009). "بحار مصاب بالعمى والارتباك". BMJ . 339 : b3929. doi :10.1136/bmj.b3929. PMID  19793790. S2CID  6367081. مؤرشف من الأصل في 8 أكتوبر 2009. تم الاسترجاع في 3 أكتوبر 2009 .
  70. ^ McMartin KE، Martin-Amat G، Noker PE، Tephly TR (1979). "عدم وجود دور للفورمالديهايد في التسمم بالميثانول لدى القرد". Biochem. Pharmacol . 28 (5): 645–9. doi :10.1016/0006-2952(79)90149-7. PMID  109089.
  71. ^ Liesivuori J, Savolainen H (سبتمبر 1991). "سمية الميثانول وحمض الفورميك: الآليات الكيميائية الحيوية". Pharmacol. Toxicol . 69 (3): 157–63. doi :10.1111/j.1600-0773.1991.tb01290.x. PMID  1665561.
  72. ^ Beauchamp, GA; Valento, M (سبتمبر 2016). "ابتلاع الكحول السام: التعرف الفوري والإدارة في قسم الطوارئ". Emergency Medicine Practice . 18 (9): 1–20. PMID  27538060.
  73. ^ فيري، فريد ف. (2016). مستشار فيري السريري 2017: 5 كتب في كتاب واحد. Elsevier Health Sciences. ص 794. ISBN 978-0-323-44838-3. مؤرشف من الأصل في 10 يناير 2023 . استرجاع 22 أغسطس 2019 .
  74. ^ كروس، جيه إيه (أكتوبر 2012). "تسمم الميثانول وإيثيلين جليكول". عيادات العناية الحرجة . 28 (4): 661-711. doi :10.1016/j.ccc.2012.07.002. PMID  22998995.
  75. ^ كلاري، جون جيه. (2013). علم السموم للميثانول. جون وايلي وأولاده. ص. 3.4.1. ISBN 978-1-118-35310-3.

قراءة إضافية

  • بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0057
  • كحول الميثيل (الميثانول) CDC/NIOSH، روابط لمعلومات السلامة
  • CDC – NIOSH دليل الجيب للمخاطر الكيميائية – الكحول الميثيلي
  • ورقة حقائق عن الميثانول – جرد الملوثات الوطنية
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=الميثانول&oldid=1250257378"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate